高考化学有机推断题,含答案.pdf
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1、高考有机推断题型分析经典总结高考有机推断题型分析经典总结一、有机推断题题型分析一、有机推断题题型分析1、出题的一般形式是推导有机物的结构,写同分异构体、化学方程式、反应类型及判断物质的性质。2、经常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇等这些常见物质为中心的转化和性质来考察。【经典习题】【经典习题】请观察下列化合物 AH 的转换反应的关系图(图中副产物均未写出),请填写:EA浓 NaOHBBr2C浓 NaOHD足量 H2C6H5-C2H5稀 NaOH 溶液 O2F O2G乙二醇H(化学式为 C18H18O4)(1)写出反应类型:反应;反应。(2)写出结构简式:B;H。(3)写出化学方程式:反应;反应。解
2、析:本题的突破口有这样几点:一是E 到 G 连续两步氧化,根据直线型转化关系,E 为醇;二是反应条件的特征,A 能在强碱的水溶液和醇溶液中都发生反应,A 为卤代烃;再由 A 到 D 的一系列变化中碳的个数并未发生变化,所以A 应是含有苯环且侧链上含2 个碳原子的卤代烃,再综合分析可得出结果。二、有机推断题的解题思路二、有机推断题的解题思路解有机推断题,主要是确定官能团的种类和数目,从而得出是什么物质。首先必须全面地掌握有机物的性质以及有机物间相互转化的网络,在熟练掌握基础知识的前提下,要把握以下三个推断的关键:1、审清题意(分析题意、弄清题目的来龙去脉,掌握意图)2、用足信息(准确获取信息,并
3、迁移应用)3、积极思考(判断合理,综合推断)根据以上的思维判断,从中抓住问题的突破口,即抓住特征条件特征条件(特殊性质或特征反应。但有机物的特征条件并非都有,因此还应抓住题给的关系条件关系条件和类别条件类别条件。关系条件能告诉有机物间的联系,类别条件可给出物质的范围和类别。关系条件和类别条件不但为解题缩小了推断的物质范围,形成了解题的知识结构,而且几个关系条件和类别条件的组合就相当于特征条件。然后再从突破口向外发散,通过正推法、逆推法、正逆综合法、假设法、知识迁移法等得出结论。最后作全面的检查,验证结论是否符合题意。三、有机推断题的突破口三、有机推断题的突破口解题的突破口也叫做题眼,题眼可以是
4、一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件,或在框图推解题的突破口也叫做题眼,题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件,或在框图推断试题中,有几条线同时经过一种物质,往往这就是题眼。断试题中,有几条线同时经过一种物质,往往这就是题眼。【课堂练习】【课堂练习】1、通常羟基与烯键碳原子相连时,发生下列转化:已知有机物 A 是由 C、H、O 三种元素组成。原子个数比为 2:3:1,其蒸气密度为相同状况下H2密度的 43 倍,E 能与 NaOH 溶液反应,F 转化为 G 时,产物只有一种结构,且G 能使溴水褪色。现有下图所示的转化关系:回答下列问题:(1)写出下列所属反应的基本类型:,。(
5、2)写出 A、B 的结构简式:A,B。(3)写出下列化学方程式:反应。反应。答案:答案:(1)消去反应;加成反应;(2)CH3COOCH CH2;(3)催化剂nCH3COOCH CH2 CHCH2 n加热:题眼归纳反应条件:题眼归纳反应条件 条件条件 11光 照这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件。如:烷烃的取代;芳香烃或芳香族化合物侧链烷基的取代;不饱和烃中烷基的取代。H2SO4浓 条件条件 22这是乙醇脱水生成乙烯的反应条件。Ni催化剂 条件条件 33或为不饱和键加氢反应的条件,包括:C=C、C=O、CC 的加成。浓 H2SO4 条件条件 44是醇消去 H2O 生成烯烃或炔烃;醇分子间脱水
6、生成醚的反应;羧酸和醇生成酯NaOH 条件条件 55是卤代烃水解生成醇;酯类水解反应的条件。NaOH 醇溶液 条件条件 66是卤代烃消去 HX 生成不饱和烃的反应条件。稀 H2SO4 条件条件 77是酯类水解(包括油脂的酸性水解);Cu 或 Ag O 条件条件 88或是醇氧化的条件。溴水溴的 CCl4溶液 条件条件 99或是不饱和烃加成反应的条件。KMnO4(H)条件条件 1010是苯的同系物侧链氧化的反应条件(侧链烃基被氧化成-COOH)。条件条件 1111显色现象:苯酚遇 FeCl3溶液显紫色;与新制 Cu(OH)2悬浊液反应的现象:加热后有红色沉淀出现则有醛基存在+2、惕各酸苯乙酯(C1
7、3H16O2)广泛用作香精的调香剂。为了合该物质,某实验室的科技人员设计了下列合成路线:BrBrCH3CH2CCH2CH3反应A溴水反应B氧化反应C氧化反应CH2CH2Cl反应E反应D(分子式为C5H8O2且含两反应OHCH3CH2CCOOHCH3F(惕各酸苯乙酯)试回答下列问题:(1)A 的结构简式为;F 的结构简式为。(2)反应中另加的试剂是;反应的一般条件是。(3)反应的化学方程式为。(4)上述合成路线中属于取代反应的是 (填编号)。答案:答案:CH3CH2CCH2CH3(1)试写出:A 的结构简式;(2 分)F 的结构简式(2)反应中另加的试剂是氢氧化钠水溶液;反应的一般条件是 浓硫酸
8、,加热。(3)试写出反应的化学方程式:OH2CH3CH2CCH2OH+O2催化剂OH2CH3CH2CCHO+2H2O(3 分)。CH3CH3(4)上述合成路线中属于取代反应的是(填编号)(3 分)。:题眼归纳物质性质:题眼归纳物质性质能使溴水褪色的有机物通常含有“CC”、“CC”或“CHO”。能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“CC”或“CC”、“CHO”或为“苯的同系物”。能发生加成反应的有机物通常含有“CC”、“CC”、“CHO”或“苯环”,其中“CHO”和“苯环”只能与H2发生加成反应。能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的有机物必含有“CHO”。能与钠反应放出 H2
9、的有机物必含有“OH”、“COOH”。能与 Na2CO3或 NaHCO3溶液反应放出 CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有-COOH。能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯。遇 FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。能发生连续氧化的有机物是伯醇或乙烯,即具有“CH2OH”的醇。比如有机物A 能发生如下反应:ABC,则 A 应是具有“CH2OH”的醇,B 就是醛,C 应是酸。:题眼归纳物质转化:题眼归纳物质转化1 1、直线型转化:、直线型转化:(与同一物质反应)(与同一物质反应)O2O2醇醛羧酸乙烯乙醛乙酸O2O2加 H2炔烃加 H2稀烃烷烃2 2、交叉型转
10、化、交叉型转化醇卤代烃烯烃醇醛羧酸氨基酸淀粉麦芽糖酯蛋白质二肽葡萄糖四、知识要点归纳四、知识要点归纳1 1、由由反反应应条条件件确确定定官官能能团团:反应条件浓硫酸稀硫酸NaOH 水溶液NaOH 醇溶液H2、催化剂O2/Cu、加热Cl2(Br2)/FeCl2(Br2)/光照2 2、根根据据反反应应物物性性质质确确定定官官能能团团:反应条件能与 NaHCO3反应的能与 Na2CO3反应的能与 Na 反应的与银氨溶液反应产生银镜与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀(溶解)使溴水褪色加溴水产生白色沉淀、遇Fe 显紫色使酸性 KMnO4溶液褪色氧化氧化氧化氧化B BA AC C3 3、根根据据反反应应类类型型
11、来来推推断断官官能能团团:反应类型加成反应加聚反应酯化反应可能官能团CC、CC、CHO、羰基、苯环CC、CC羟基或羧基3+可能官能团醇的消去(醇羟基)酯化反应(含有羟基、羧基)酯的水解(含有酯基)卤代烃的水解酯的水解卤代烃消去(X)加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环)醇羟基(CH2OH、CHOH)苯环烷烃或苯环上烷烃基可能官能团羧基羧基、酚羟基羧基、(酚、醇)羟基醛基醛基(若溶解则含COOH)CC、CC 或CHO酚C=C、CC、酚类或CHO、苯的同系物等A 是醇(CH2OH)水解反应单一物质能发生缩聚X、酯基、肽键、多糖等分子中同时含有羟基和羧基反应五、注意问题五、注意问题1 1官能团
12、引入官能团引入:官能团的引入:官能团的引入:引入官能团羟基-OH有关反应烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解,葡萄糖分解卤素原子(X)烃与 X2取代,不饱和烃与 HX 或 X2加成,(醇与 HX 取代)碳碳双键 C=C醛基-CHO羧基-COOH酯基-COO-其中苯环上引入基团的方法:某些醇或卤代烃的消去,炔烃加氢某些醇(CH2OH)氧化,烯氧化,糖类水解,(炔水化)醛氧化,酯酸性水解,羧酸盐酸化,(苯的同系物被强氧化剂氧化)酯化反应2 2、有机合成中的成环反应、有机合成中的成环反应类型方式二元酸和二元醇的酯化成环酯成环(COO)酸醇的酯化成环二元醇分子内成环醚键成环(O)二元醇分子间
13、成环二元酸和二氨基化合物成环肽键成环氨基酸成环不饱和烃单烯和二烯【例题分析】【例题分析】:例 1、A、B、C、D、E、F、G、H、I、J 均为有机物。根据以下框图,回答问题:(1)B 和 C 均为有支链的有机化合物,B 的结构简式为_;C 在浓硫酸作用下加热反应只能生成一种烯烃 D,D 的结构简式为_。(2)G能 发 生 银 镜 反 应,也 能 使 溴 的 四 氯 化 碳 溶 液 褪 色,则G的 结 构 简 式 为_。(3)的化学方程式是_。的化学方程式是_。(4)的反应类型是_,的反应类型是_,的反应类型是_。(5)与 H 具有相同官能团的 H 的同分异构体的结构简式为_。解析:本框图题涉及
14、到的物质多,反应多,条件多,流程繁琐,但正因为如此,却给了我们很多推断信息。A 明显为酯,B 为一元羧酸,C 为一元醇,又因为B 和 C 均是有支链的有机化合物,所以,B 的结构只能是 CH3CH(CH3)COOH,C 的结构是 CH3CH(CH3)CH2OH 或(CH3)而 A 就是 CH3CH(CH3)COO CH2CH(CH3)CH33COH,或 CH3CH(CH3)COOC(CH3)3酯类化合物。所以,反应为酯在碱液作用下的水解,反应为醇的消去,因此,D 为 CH2=C(CH3)2,由反应的条件可知 E 为 CH2=C(CH3)CH2Cl,而通过卤代烃在碱液中的水解(即反应),便可生成
15、结构为 CH2=C(CH3)CH2OH 的醇 F,反应为醇的催化氧化,G 即是 CH2=C(CH3)CHO,而反应是醛的典型氧化,H 为 CH2=C(CH3)COOH,那么,很清楚反应就是酸、醇的酯化了,容易判断I 为CH2=C(CH3)COOCH3,最后一步反应则是经典的加聚反应。由以上分析,不难看出框图题涉及的所有物质和反应都能够逐一确定出来,至于题目所提供的问题就迎刃而解了。所以本题看上去,过程复杂,其实整个框图中的物质间关系非常明朗,思维应该是非常通畅的。答案:(1)CH3CH2=CCHO (2)。CH2CH3CH3H2OCH2 (3)CH3=CCH2ClH2O=C CH2OHNaCl
16、;CH3催化剂nCH2=CCOOCH3CH C2nCOOCH3 (4)水解反应;取代反应;氧化反应。(5)CH2=CHCH2COOH;CH2CH=CHCOOH。例 2:(09 年广东卷)叠氮化合物应用广泛,如 NaN3,可用于汽车安全气囊,PhCH2N3可用于合成化合物 V(见下图,仅列出部分反应条件Ph代表苯基)(1)下列说法不正确的是(填字母)A.反应、属于取代反应B.化合物 I 可生成酯,但不能发生氧化反应C.一定条件下化合物能生成化合物ID.一定条件下化合物能与氢气反应,反应类型与反应相同(2)化合物发生聚合反应的化学方程式为(不要求写出反应条件)(3)反应的化学方程式为(要求写出反应
17、条件)(4)化合物与 phCH2N3发生环加成反应成化合物V,不同条件下环加成反应还可生成化合物V 的同分异构体。该同分异物的分子式为,结构式为。(5)科学家曾预言可合成 C(N3)4,其可分解成单质,用作炸药。有人通过NaN3与 NCCCl3,反应成功合成了该物质下。列说法正确的是(填字母)。A.该合成反应可能是取代反应B.C(N3)4与甲烷具有类似的空间结构C.C(N3)4不可能与化合物发生环加反应D.C(N3)4分解爆炸的化学反应方程式可能为:C(N3)4C6N2【答案】(1)BnPhCH=CH2(2)CH CH2Phn(3)PhCH3+Cl2光照PhCH2Cl+HCl(4)C15H13
18、N3;(5)ABDPhCH2CH3【解析】(1)反应:PhCH2CH3Cl是H 被Cl 所取代,为取代反应,反应:PhCH2ClNaN3PhCH2N3,可以看作是Cl 被N3所取代,为取代反应,A 正确;化合物含有羟基,为醇类物质,羟基相连的碳原子上存在一个氢原子,故可以发生氧化反应,B 错;化合物为烯烃,在一定条件下与水发生加成反应,可能会生产化合物,C 正确;化合物为烯烃,能与氢气发生加成反应,与反应(反应是烯烃与溴加成)的相同,D 正确。nPhCH=CH2(2)CH CH2Phn。(3)反应是光照条件下进行的,发生的是取代反应:PhCH3+Cl2光照PhCH2Cl+HCl(4)书写分子式
19、应该没有问题,因为同分异构体的分子式是相同的,但要注意苯基原子个数不要计算错误,分子式为:C14H13N3。书写同分异构体要从结构式出发,注意碳碳双键上苯基位置的变化,即。(5)合成 C(N3)4的反应可能为:NaN3+NCCCl3,C(N3)4+NaCN+3NaCl,属于取代反应,A 正确;C(N3)4相当于甲烷(CH4)分子中的四个氢原子被N3所取代,故它的空间结构与甲烷类似,B 正确;该分子存在与PhCH2N3相同的基团N3,故该化合物可能发生加成反应,C 错;根据题意 C(N3)4其可分解成单质,故 D 正确。【考点分析】考查常见有机物的结构与性质。例 3A、B、C、D、E、F 和 G
20、 都是有机化合物,它们的关系如下图所示:(1)化合物 C 的分子式是 C7H8O,C 遇 FeCl3溶液显紫色,C 与溴水反应生成的一溴代物只有两种,则C 的结构简式为。(2)D 为一直链化合物,其相对分子质量比化合物 C 的小 20,它能跟 NaHCO3反应放出 CO2,则 D 分子式为,D 具有的官能团是。(3)反应的化学方程式是。(4)芳香化合物 B 是与 A 具有相同官能团的同分异构体,通过反应化合物B 能生成 E 和 F,F 可能的结构简式是。(5)E 可能的结构简式是。解析:C 遇 FeCl3溶液显紫色,说明 C 中含有酚OH,剩余的一个 C 原子与 H 原子组成一个CH3,由于与
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- 高考 化学 有机 推断 答案
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