【非常详细!】有机化学知识点归纳.docx.pdf
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1、1、官能团的定义:决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。原子:X:OH、CHO(醛基)、COOH(羧基)、C6H5 等官能团原子团(基)化学键:C=C、CC2、常见的各类有机物的官能团,结构特点及主要化学性质(1)(1)A)官能团:无;通式:CnH2n+2;代表物:CH4B)结构特点:键角为 10928,空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C 原子的四个价键也都如此。C)物理性质:1.常温下,它们的状态由气态、液态到固态,且无论是气体还是液体,均为无色。一般地,C1C4气态,C5C16 液态,C17以上固态。2.它们的熔沸点由低到高。3.烷烃的密度由小到大,但都小于 1g/cm3,即
2、都小于水的密度。4.烷烃都不溶于水,易溶于有机溶剂D)化学性质:取代反应(与卤素单质、在光照条件下)光光CH4+Cl2CH3Cl+HCl,CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl,。燃烧点燃CH4+2O2CO2+2H2O热裂解高温CH4C+2H2隔绝空气催化剂加热、加压C16H34C8H18+C8H16烃类燃烧通式:CxHty点燃y(x )O2xCO2H2O4 2烃的含氧衍生物燃烧通式:CxHyOzyz点燃y(x )O2xCO2H2O4 2 2OE)实验室制法:甲烷:CH3COONaNaOHCH4Na2CO3注:1.醋酸钠:碱石灰=1:32.固固加热3.无水(不能用NaAc 晶体)4.CaO:吸
3、水、稀释NaOH、不是催化剂(2)(2)A)官能团:C=C;通式:CnH2n(n2);代表物:H2C=CH2B)结构特点:键角为 120。双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。C)化学性质:加成反应(与X2、H2、HX、H2O 等)加热、加压CCl4催化剂CH3CH2OHCH2=CH2+Br2BrCH2CH2Br CH2=CH2+H2O催化剂CH2=CH2+HX CH3CH2X加聚反应(与自身、其他烯烃)nCH2=CH2催化剂CH2CH2n点燃CH2=CH2+3O22CO2+2H2O燃烧氧化反应2CH2=CH2+O2催化剂2CH3CHO烃类燃烧通式:y点燃yCxHy(x )O2xCO2H2O4
4、 2浓H2SO4OHH2CCH2+H2OD)实验室制法:乙烯:CH3CH2170注:1.V酒精:V 浓硫酸=1:3(被脱水,混合液呈棕色)2.排水收集(同 Cl2、HCl)控温170(140:乙醚)3.碱石灰除杂 SO2、CO2 4.碎瓷片:防止暴沸E)反应条件对有机反应的影响:CH2CHCH3HBrCH2CHCH3HBrBrCH3CH CH3(氢加在含氢较多碳原子上,符合马氏规则)CH3CH2CH2Br(反马氏加成)F)温度不同对有机反应的影响:CH CH CH CH2+Br2280Br BrCH2CH CH CH2CHCH CHCH2+Br22(3)BrBr60CH2CHCH CH2A)官
5、能团:CC;通式:CnH2n2(n2);代表物:HCCHB)结构特点:碳碳叁键与单键间的键角为180。两个叁键碳原子与其所连接的两个原子在同一条直线上。C)物理性质:纯乙炔为无色无味的易燃、有毒气体。微溶于水,易溶于乙醇、苯、丙酮等有机溶剂。工业品乙炔带轻微大蒜臭。由碳化钙(电石)制备的乙炔因含磷化氢等杂质而有恶臭。C)化学性质:氧化反应:a可燃性:2C2H2+5O2 4CO2+2H2O现象:火焰明亮、带浓烟,燃烧时火焰温度很高(3000),用于气焊和气割。其火焰称为氧炔焰。b被 KMnO4 氧化:能使紫色酸性高锰酸钾溶液褪色。3CHCH+10KMnO4+2H2O6CO2+10KOH+10Mn
6、O2所以可用酸性KMnO4溶液或溴水区别炔烃与烷烃。加成反应:可以跟 Br2、H2、HX 等多种物质发生加成反应。如:现象:溴水褪色或 Br2 的 CCl4 溶液褪色与 H2的加成 CHCH+H2 CH2CH2取代反应:连接在 CC 碳原子上的氢原子相当活泼,易被金属取代,生成炔烃金属衍生物叫做炔化物。NH3CHCH+Na CHCNa+H212CHCH+2Na CNaCNa+H2190220NH312CHCH+NaNH2 CHCNa+NH3CHCH+Cu2Cl2(2AgCl)CCuCCu(CAgCAg)+2NH4Cl+2NH3(注意:只有在三键上含有氢原子时才会发生,用于鉴定端基炔RHCH)。
7、D)乙炔实验室制法:CaC2+2HOHCa(OH)2+CHCH 注:1.排水收集 无除杂2.不能用启普发生器3.饱和 NaCl:降低反应速率(4)4.导管口放棉花:防止微溶的Ca(OH)2泡沫堵塞导管A)通式:CnH2n6(n6);代表物:B)结构特点:苯分子中键角为120,平面正六边形结构,6 个 C 原子和6 个 H 原子共平面。C)物理性质:在常温下是一种无色、有特殊气味的液体,易挥发。苯不溶于水,密度比水。如用冰冷却,可凝成无色晶体。苯是一种良好的有机溶剂,溶解有机分子和一些非极性的无机分子的能力很强。C)化学性质:取代反应(与液溴、HNO3、H2SO4等)+Br2硝化反应:Fe 或
8、FeBr3Br+HBr注:V 苯:V 溴=4:1长导管:冷凝回流 导气 防倒吸NaOH除杂现象:导管口白雾、浅黄色沉淀(AgBr)、CCl4:褐色不溶于水的液体(溴苯)浓 H2SO4NO2+H2O+HNO360磺化反应:注:先加浓硝酸再加浓硫酸 冷却至室温再加苯50-60【水浴】温度计插入烧杯除混酸:NaOH硝基苯:无色油状液体 难溶 苦杏仁味 毒+HOSO3HCH3SO3H+H2OCH3O2N加成反应(与 H2、Cl2等)Ni+3H2NO2NO2+3Cl2注:三硝基甲苯,淡黄色晶体,不溶于水,烈性炸药。催化剂+3HONO2+3H2OClCl紫外线ClCl ClClD)侧链和苯环相互影响:侧链
9、受苯环易氧化,苯环受易取代。(5)(5)A)官能团:X代表物:CH3CH2BrB)物理性质:基本上与烃相似,低级的是气体或液体,高级的是固体。它们的沸点随分子中碳原子和卤素原子数目的增加(氟代烃除外)和卤素原子序数的增大而升高。比相应的烃沸点高。密度降低(卤原子百分含量降低)。C)化学性质:取代反应(水解)注:NaOH作用:中和HBr 加快反应速率CH3CH2Br+H2ONaOHCH3CH2OH+HBr检验X:加入硝酸酸化的AgNO3 观察沉淀CH3CH2Br+NaOHH2OCH3CH2OH+NaBr消去反应(邻碳有氢):CH3CH2Br(6)(6)醇 CH2=CH2+HBr注:相邻 C 原子
10、上有 H 才可消去加 H 加在H 多处,脱 H 脱在H 少处(马氏规律)醇溶液:抑制水解(抑制NaOH电离)A)官能团:OH(醇羟基);通式:CnH2n+2O(一元醇/烷基醚);代表物:CH3CH2OHB)结构特点:羟基取代链烃分子(或脂环烃分子、苯环侧链上)的氢原子而得到的产物。结构与相应的烃类似。C)物理性质(乙醇):无色、透明,具有特殊香味的液体(易挥发),密度比水小,能跟水以任意比互溶(一般不能做萃取剂)。是一种重要的溶剂,能溶解多种有机物和无机物。C)化学性质:置换反应(羟基氢原子被活泼金属置换)2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2HOCH2CH2OH+2NaNaOC
11、H2CH2ONa+H2酸性(跟氢卤酸的反应)催化氧化(H)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCu 或 AgHOCH3CH2OH+O2OHCCHO+2H2O现象:铜丝表面变黑浸入乙醇后变红液体有特殊刺激性气味Cu 或 Ag2CH3CHCH3+O2OHCu 或 Ag2CH3CCH3+2H2OO浓 H2SO4酯化反应(跟羧酸或含氧无机酸)CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O注:1.【酸脱羟基醇脱氢】(同位素示踪法)2.碎瓷片:防止暴沸(7)(7)3.浓硫酸:催化 脱水 吸水4.饱和Na2CO3:便于分离和提纯浓硫酸消去反应(分子内脱水):CH3CH2OH
12、CH2=CH2+H2O170浓硫酸取代反应(分子间脱水):C2H5OH+C2H5OH C2H5OC2H5+H2O140OH乙醚:无色 无毒 易挥发 液体 麻醉剂A)官能团:;通式:CnH2n-6O(芳香醇/酚)B)物理性质:纯净的本分是无色晶体,但放置时间较长的苯酚往往是粉红色的,这是由于苯酚被空气中的氧气氧化所致。具有特殊的气味,易溶于乙醇等有机溶剂。室温下微溶于水,当温度高于65的时候,能与水混容。C)化学性质:酸性:苯酚与氢氧化钠溶液反应OH+NaOHONa+H2O苯酚钠溶液中通入二氧化碳ONa无论少量过量一定生成NaHCO3+CO2+H2OOH+NaHCO3OH酸性:H2CO3HCO3
13、-苯酚的定性检验定量测定方法:OHBrOH|Br+3HBr|+3Br2|显色反应:Br加入 Fe3+溶液呈紫色。制备酚醛树脂(电木):(8)(8)OOA)官能团:CH(或CHO)、C(或CO);通式(饱和一元醛和酮):CnH2nO;代表物:CH3CHOB)结构特点:醛基或羰基碳原子伸出的各键所成键角为120,该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。C)物理性质(乙醛):无色无味,具有刺激性气味的液体,密度比水小,易挥发,易燃,能跟水,乙醇等互溶。D)化学性质:加成反应(加氢、氢化或还原反应)催化剂CH3CH2OHCH3CHO+H2氧化反应(醛的还原性)催化剂CH3CHCH3CH3CCH3+H2
14、催化剂2CH3CHO+O22CH3COOHOOH点燃2CH3CHO+5O24CO2+4H2OCH3CHO+2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag +3NH3+H2O(银镜反应)O银镜:用稀硝酸洗HCH+4Ag(NH3)2OH (NH4)2CO3+4Ag +6NH3+2H2OCH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O +H2O(费林反应)(9)(9)OA)官能团:COH(或COOH);通式(饱和一元羧酸和酯):CnH2nO2;代表物:CH3COOHB)结构特点:羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为120,该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。C)物理性质(乙酸):具有强烈
15、刺激性气味,易挥发,易溶于水和乙醇,温度低于熔点时,凝结成晶体,纯净的醋酸又称为冰醋酸。D)化学性质:具有无机酸的通性:2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+H2O+CO2酯化反应:CH3COOH+CH3CH2OH浓 H2SO4 CH3COOCH2CH3+H2O(酸脱羟基,醇脱氢)缩聚反应:(苯二甲酸与乙二醇发生酯化反应)(10)(10)OCORA)官能团:(或COOR)(R 为烃基);代表物:CH3COOCH2CH3B)结构特点:成键情况与羧基碳原子类似C)化学性质:水解反应(酸性或碱性条件下)稀 H2SO4CH3COOCH2CH3+H2OCH3COOH+CH3CH2OHCH3C
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