安息香的辅酶合成.pdf

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1、 安息香的辅酶合成 Revised by Liu Jing on January 12,2021 安息香的辅酶合成 一、实验目的 1.学习安息香辅酶合成的制备原理和方法。进一步掌握回流、冷凝、抽滤等基本操作。2.了解酶催化的特点。二、实验原理 安息香又称苯偶姻、二苯乙醇酮、2-羟基-2-苯基苯乙酮或 2-羟基-1，2-二苯基乙酮等，分子式为 C14H12O2，相对分子质量 212.24。能与浓硫酸作用生成联苯酰，它可作为药物和润湿剂的原料，还可用作生产聚酯的催化剂。本实验通过维生素B1 在 6075催化新蒸苯甲醛制得安息香，反应式为：三、主要试剂及产物的物理常数 名称 分子量 性状 相对密度

2、熔点/沸点/溶解性 水 醇 醚 安息香 212.24 无色或白色晶体，白色或黄色棱柱体结晶。1.31 137 344(102.4kPa)不溶于冷水，微溶于热水 溶于乙醇 微溶于乙醚 苯甲醛 106.12 纯品为无色液体，工业品为无色至淡黄色液体，有苦杏仁气味。1.04-26 179.62（1.33kPa）微溶于水 溶于乙醇 溶与乙醚 维生素B1 300.81 白色结晶，盐酸盐为白色结晶性粉末，易潮解，有苦味，在碱性条件下易分解变质 245250 溶于水 微溶于乙醇 不溶于乙醚 乙醇 46.07 无色（纯酒精），有特殊香味的气味，易。易燃，能与形成。0.78945 -114.3 78.4 溶于水

3、 溶于甲醇 溶于乙醚 氢氧化钠 40.01 易吸收中的水分和。半数致死量（小鼠，腹腔）40mg/kg。有性。其水溶液有涩味和滑腻感。2.130 318.4 1390 极易溶于水 溶于乙醇 不溶于乙醚 四、主要试剂规格及用量 名称 规格 用量 摩尔数 苯甲醛 化学纯 7.42g(7mL)0.07mol 维生素 B1 化学纯 1.26g 乙醇 化学纯 10mL 沸石 若干粒 蒸馏水 3.5mL 10%氢氧化钠溶液 化学纯 3.5mL 冷水 35mL 活性炭 少量 五、实验装置 主要仪器：圆底烧瓶、试管、冷凝管、烧杯、抽滤装置、玻璃棒等。反应图装置 六、实验步骤与现象记录 序号 步骤 现象 备注 1

4、 将 1.26g 维生素 B1、3.5mL 蒸馏水和 10mL 乙醇加入 50mL 圆底烧瓶中，在冰水中冷却。2 取 3.5mL10%氢氧化钠溶液于一个试管，置于冰浴中冷却。3 将氢氧化钠溶液在 10min 内滴加到维生素B1中，并不断震荡。一开始在将氢氧化钠溶液滴入混合液中时，局部会变黄，一摇就变为无色，然后溶液颜色逐渐变黄。添加后，得调节PH 为 910。4 去掉冰水浴，加入 7mL 新蒸的苯甲醛，装上回流冷凝管，加几粒沸石，水浴温热 1.5h。加热过程中颜色逐渐加深，最后变为橘黄色。水浴温度得保持在 6075。5 将反应混合物冷至室温，析出浅黄色晶体，将烧瓶置于冰浴中冷却结晶，可用玻璃棒

5、摩擦瓶壁，抽滤，用35mL冷水洗涤结晶。冷至室温时，不断析出浅黄色晶体。若出现油层，重新加热使其变成均相，再慢慢冷却结晶。6 粗产品用 95%乙醇重结晶。若产物为黄色，可加入少量活性炭，产品为白色针状结晶，产量约 3g。在加入乙醇重结晶时，在冷却至室温的过程中，不断有白色针状晶体析出，在冰浴中冷却时有大量针状晶体析出。七、实验结果和数据处理 实验产物为白色针状结晶，产量为 5.3g。m理论=0.072212.24=7.43g,其中 m实际=5.3g。那么:产率=%33.71%10043.75.3%100)()(理论实际mm 八、讨论 1.任何一个反应的进行程度都与这个反应本身有关系，因为此次实

6、验反应本身就是一个可逆反应，所以不可能达到百分百转化。2.苯甲醛放置过久的话，经常会被氧化成苯甲酸，因此，使用前最好用碳酸氢钠溶液进行洗涤，然后减压蒸馏进行纯化，避光保存。3.辅酶的用量越多，安息香的产量也会越高，因此我们必须得注意辅酶制备的过程，必须要让维生素 B1与乙醇的混合溶液、氢氧化钠溶液冷足够，且在滴加氢氧化钠溶液时不应该太快。（参考：张国升，程俊.安息香缩合反应的改进【J】.安徽中医学院学报.2003.22(6):46-47）4.在冷却结晶橘红色溶液的时候不可能将产物完全结晶出来。5.在用冷水洗涤结晶物时，我们也不能保证结晶物一点都不会溶于水中，事实上完全不溶物是不存在的，当然这一影响是是比较小的。6.在用乙醇对粗产品进行重结晶时，也可能存在少量产物剩余在乙醇溶液中。