选修5有机化学基础芳香烃1.pptx

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1、1.什么叫芳香烃？分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃2.最简单的芳香烃是最简单的芳香烃是 苯苯第1页/共33页 一、苯的物理性质（色、味、态、熔点、沸点、密度、溶解性、特性）颜色颜色无色无色气味气味特殊气味特殊气味状态状态液态液态熔点熔点5.5沸点沸点80.1密度密度比水小比水小毒性毒性有毒有毒溶解性溶解性不溶于水，易溶于有机溶剂。不溶于水，易溶于有机溶剂。易挥发易挥发苯的结构与性质苯的结构与性质2第2页/共33页【苯的分子结构】(1)(1)分子式：C6H6 （2）苯分子为平面正六边形结构，键角为120。苯分子中碳碳键键长完全相等，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的化学键。(4)结构式 (5)

2、结构简式（凯库勒式）或第3页/共33页1ml溴水溴水2ml苯苯2ml苯苯1mlKMnO4(H+)溶液溶液 （）振荡振荡振荡振荡（）（）结论：苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反应结论：苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反应紫红色不褪色紫红色不褪色上层橙黄色上层橙黄色下层几乎无色下层几乎无色萃取萃取苯的结构与化学性质苯的结构与化学性质第4页/共33页 （1）氧化反应：氧化反应：现象：火焰明亮，带有现象：火焰明亮，带有浓浓烟烟不能使不能使酸性高锰酸钾溶液褪色酸性高锰酸钾溶液褪色2C6H6+15O212CO2+6H2O点燃点燃b.与高锰酸钾反应与高锰酸钾反应2、苯的化学性质、苯的化学性质 a.燃烧燃烧苯的结构与化学

3、性质苯的结构与化学性质5第5页/共33页（2）取代反应a苯的溴代(卤代反应)反应条件：纯溴(液态)、催化剂b苯的硝化+HNO3（浓）（浓）NO2+H2O浓浓H2SO45060+Br2Br+HBrFeBr3苯的结构与化学性质苯的结构与化学性质苯磺酸苯磺酸浓硫酸浓硫酸c苯的磺化第6页/共33页如何证明该如何证明该反应为取代反应为取代反应？反应？第7页/共33页向D中加入AgNO3溶液有淡黄色沉淀生成。或者向D中加入紫色石蕊试剂，溶液变红。或者向D中加入Zn，有氢气产生。如何验证该反应为取代反应？如何验证该反应为取代反应？吸收A中出来的Br2第8页/共33页【苯的硝化反应苯的硝化反应注意事项注意事项

4、】1、如何混合硫酸和硝酸的混合液？、如何混合硫酸和硝酸的混合液？先先将将浓浓硝硝酸酸注注入入大大试试管管中中，再再慢慢慢慢注注入入浓浓硫硫酸酸，并并及及时时摇摇匀匀和冷却。和冷却。冷却到冷却到50-60以下以下后滴加入苯，充分振荡，混和均匀。后滴加入苯，充分振荡，混和均匀。催化剂和吸水剂催化剂和吸水剂 2、水浴的作用？、水浴的作用？3、浓硫酸的作用？、浓硫酸的作用？控制反应温度控制反应温度 应插入水浴液面以下应插入水浴液面以下以测量水浴温度以测量水浴温度4、温度计的位置？、温度计的位置？第9页/共33页将将粗粗产产品品依依次次用用蒸蒸馏馏水水和和NaOH溶溶液液洗洗涤涤，再再用用分分液液漏斗分

5、液。漏斗分液。6、如何得到纯净的硝基苯？、如何得到纯净的硝基苯？因为在硝基苯中因为在硝基苯中溶有溶有HNO3分解分解产生的产生的NO2。5、为什么制得硝基苯带有淡黄色？、为什么制得硝基苯带有淡黄色？第10页/共33页3）苯的加成反应）苯的加成反应（与（与H2、Cl2)（环己烷）（环己烷）+3Cl2紫外线紫外线ClClClClClClHHHHHH【总结总结】能燃烧能燃烧 易取代易取代 难加成难加成 难氧化难氧化 +3 H2Ni加热加压加热加压第11页/共33页对比与归纳对比与归纳烷烷烯烯苯苯与与BrBr2 2作用作用BrBr2 2试剂试剂反应条件反应条件反应类型反应类型与与KMnOKMnO4 4

6、作用作用点燃点燃现象现象结论结论纯溴纯溴溴水溴水纯溴纯溴溴水溴水光照光照取代取代加成加成Fe粉粉取代取代萃取萃取无反应无反应现象现象结结论论不褪色不褪色褪色不褪色不被不被KMnO4氧化氧化易被KMnO4氧化氧化苯环难被KMnO4氧化火焰淡蓝色，无烟焰色明亮，有黑烟焰色明亮，有浓烟C%低C%较高C%高小结：苯易取代、难加成、难氧化小结：苯易取代、难加成、难氧化苯的结构与化学性质苯的结构与化学性质第12页/共33页 有几个同学设计如下的实验装置用来检验有几个同学设计如下的实验装置用来检验HBr气体，气体，我们来看看是否合理？我们来看看是否合理？CCl4第13页/共33页二、苯的同系物v1、苯的同系

7、物：、苯的同系物：CnH2n-6v具有一个苯环结构具有一个苯环结构v苯环上氢原子被烷基取代苯环上氢原子被烷基取代v比苯多一个或若干个比苯多一个或若干个CH2原子团原子团CHCH3 3 CHCH2 2CHCH3 3 甲苯甲苯 乙苯乙苯 苯环上的氢原子被烷基取代的产物。苯环上的氢原子被烷基取代的产物。第14页/共33页2、苯的同系物的物理性质物理性质：物理性质：类似于苯，均为类似于苯，均为难溶于水、密难溶于水、密度小于水的、有特殊气味度小于水的、有特殊气味的液体（或固体）的液体（或固体）思思考考：分分子子式式为为C8H10的的三三种种芳芳烃烃同同分分异异构构体体的的沸沸点点高高低情况如何呢？低情况

8、如何呢？邻邻-二甲苯二甲苯间间-二甲苯二甲苯对对-二甲苯二甲苯沸点：沸点：144.40C 沸点：沸点：139.10C沸点：沸点：138.40C（邻间对）第15页/共33页2CnH2n-6+3(n-1)O2点燃点燃 2nCO2+2(n-3)H2O（1）氧化反应a燃烧反应现象：火焰明亮并带有浓烟现象：火焰明亮并带有浓烟3、苯的同系物的化学性质、苯的同系物的化学性质第16页/共33页2mL苯苯3滴滴高锰酸钾酸性溶液高锰酸钾酸性溶液用力振荡用力振荡2mL甲苯甲苯3滴滴高锰酸钾酸性溶液高锰酸钾酸性溶液用力振荡用力振荡b b 苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化实验实验

9、结论：结论：苯苯不能不能被被KMnOKMnO4 4酸性溶液氧化，酸性溶液氧化，甲苯甲苯能能被被KMnOKMnO4 4酸性溶液氧化酸性溶液氧化未褪色未褪色褪色褪色苯的同系物苯的同系物（可鉴别苯和甲苯等苯的同系物）（可鉴别苯和甲苯等苯的同系物）第17页/共33页 甲苯被氧化的是侧链，即甲基被氧化，甲苯被氧化的是侧链，即甲基被氧化，该反应可简单表示为：该反应可简单表示为：CH3KMnO4、H+COOH（苯甲酸）这说明了这说明了苯环对烷基有影响使苯环对烷基有影响使苯环上苯环上的烷烃基的烷烃基比烷烃性质比烷烃性质活泼活泼苯的同系物苯的同系物第18页/共33页条件：烷基上与条件：烷基上与苯环直接苯环直接相

10、连的相连的碳原子连氢原子，碳原子连氢原子，无论烃基有多长，最终的产物都是羧基。无论烃基有多长，最终的产物都是羧基。H|CH|HH|CC|HC|CC|C【设计实验设计实验】：如何鉴别苯、甲苯、己烯、如何鉴别苯、甲苯、己烯、CCl4?第19页/共33页取代反应1.苯的同系物的硝化反应苯的同系物的硝化反应一种淡黄色的晶体，不溶于水。一种淡黄色的晶体，不溶于水。不不稳定，易爆炸。稳定，易爆炸。它是一种烈性炸药，它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿、筑路、兴修广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。水利等。2,4,6-三硝基甲苯三硝基甲苯CH3CH3NO2-NO2O2N-+3HO-NO2 3H2O+浓浓H

11、2SO430-40第20页/共33页甲基受苯环影响使得甲基易被氧化甲基受苯环影响使得甲基易被氧化；那么；那么苯苯环的化学性质环的化学性质有没有有没有受到甲基的影响受到甲基的影响呢？呢？温度温度生成物生成物苯苯甲苯甲苯50-6050-603030硝基苯硝基苯邻、对位硝邻、对位硝基甲苯基甲苯甲苯的硝化反应比苯更容易进行甲苯的硝化反应比苯更容易进行第21页/共33页2.苯的同系物的卤化反应苯的同系物的卤化反应已知：已知：请问：条件一和条件二分别指的是什么条件？请问：条件一和条件二分别指的是什么条件？条件一：光照条件一：光照条件二：条件二：FeCl3第22页/共33页（3）加成反应催化剂催化剂+3H2

12、苯的同系物苯的同系物苯的同系物也和氢气可以发生加成反应苯的同系物也和氢气可以发生加成反应第23页/共33页【思考】讨论甲苯与液氯在不同的条件下可发生哪些反应？第24页/共33页(2)(2)苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易被取代被取代苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化(1)(1)苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似氧化反应氧化反应取代反应取代反应加成反应加成反应小结：化学性质小结：化学性质苯的同系物苯的同系物第2

13、5页/共33页苯与甲苯性质比较苯与甲苯性质比较第26页/共33页1 1、来源：、来源：三、芳香烃的来源及其应用三、芳香烃的来源及其应用 a a、煤的干馏、煤的干馏 b b、石油的催化重整、石油的催化重整 应用：简单的芳香烃是基本的有机化工原应用：简单的芳香烃是基本的有机化工原料。料。第27页/共33页2、稠环芳香烃【概念概念】由两个或两个以上的苯环共用相邻的由两个或两个以上的苯环共用相邻的2个碳原个碳原子而成的一类芳香烃，称为稠环芳香烃。子而成的一类芳香烃，称为稠环芳香烃。萘萘蒽蒽C10H8C14H10第28页/共33页【归纳归纳】烃烃链烃链烃环烃环烃饱和链烃饱和链烃不饱和链烃不饱和链烃脂环烃

14、脂环烃芳香烃芳香烃（脂肪烃）（脂肪烃）烷烃烷烃烯烃烯烃二烯烃二烯烃炔烃炔烃苯的同系物苯的同系物稠环芳烃稠环芳烃其它芳烃其它芳烃环烷烃等环烷烃等第29页/共33页芳香烃对健康的危害芳香烃对健康的危害苯苯稠环稠环芳烃芳烃是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂操作车间空气中苯的浓度操作车间空气中苯的浓度40mgm40mgm-3-3居室内空气中苯含量平均每小时居室内空气中苯含量平均每小时0.09mgm0.09mgm-3-3制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病引起急性中毒或慢性中毒，诱

15、发白血病致癌物质致癌物质萘萘过去卫生球的主要成分过去卫生球的主要成分秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中香烟的烟雾中香烟的烟雾中芳香烃的来源及其应用芳香烃的来源及其应用2023/2/13江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣30第30页/共33页1、下列属于取代反应的是（）A苯与浓硫酸共热至70-80 B乙烯通入溴水中 C苯与液溴混合后撒入铁粉 D甲苯与溴水2、下列不能使溴水褪色 而能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是（）第31页/共33页3、等、等物质的量物质的量的下列烃分别完全燃烧，消的下列烃分别完全燃烧，消耗氧气最少的是（耗氧气最少的是（）A、甲烷、甲烷B、乙烯、乙烯C、苯、苯D、乙炔、乙炔C等质量呢等质量呢?A 烃燃烧耗氧量规律:等物质的量看C C原子个数;等质量看含H H量.第32页/共33页感谢您的观看！第33页/共33页