无机化学 第二章 饱和烃精.ppt
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1、无机化学 第二章 饱和烃第1页,本讲稿共50页第一节第一节 直链烷烃的同系物、同分异构现象和命名直链烷烃的同系物、同分异构现象和命名1 烷烃的通式和同系列烷烃的通式和同系列 CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 烷烃的通式烷烃的通式:CnH2n+2同系物之间联系:同系物之间联系:同系物之间物理性质呈现规律性变化,化学性质相似。同系物之间物理性质呈现规律性变化,化学性质相似。有机化学学习中重要的规律之一!有机化学学习中重要的规律之一!同系列:同系列:通通式式相相同同,结结构构、性性质质相相似似,组组成成上上相相差差一一个个或或多多个个CH2 的一系列化合物统称为同系列;的一系列化合
2、物统称为同系列;系列差系列差:CH2;同系物:同系物:同系列中的化合物互为同系物。同系列中的化合物互为同系物。第2页,本讲稿共50页 同分异构现象:同分异构现象:分子式相同而结构式不同的现象。分子式相同而结构式不同的现象。同分异构体:同分异构体:分子式相同而结构式不同的化合物。分子式相同而结构式不同的化合物。C2H6O乙醇(乙醇(b.p.=78.3)甲醚(甲醚(b.p.=-23.6)2、同分异构现象和同分异构体、同分异构现象和同分异构体同分异构体:同分异构体:构造异构体构造异构体。本本 质:质:由于分子结构中原子的连接次序不同。由于分子结构中原子的连接次序不同。第3页,本讲稿共50页CH4:C
3、H4C2H6:CH3CH3C3H8:CH3CH2CH3C6H14:碳链异构C4H10:CH3CH2 CH2 CH3 C5H12:有机分子碳原子增加,同分异构体数目急剧增加。有机分子碳原子增加,同分异构体数目急剧增加。烷烃的同分异构现象:烷烃的同分异构现象:第4页,本讲稿共50页水螅毒素水螅毒素第5页,本讲稿共50页CH3CH2CHCH3CH3CCH3CH3CH3CH31。1。1。2。3。4。1。3、烷烃中碳原子和氢原子的类型、烷烃中碳原子和氢原子的类型伯碳原子,第一碳原子:伯碳原子,第一碳原子:1。伯氢原子,第一氢原子伯氢原子,第一氢原子仲碳原子,第二碳原子:仲碳原子,第二碳原子:2。仲氢原子
4、,第二氢原子仲氢原子,第二氢原子叔碳原子,第三碳原子:叔碳原子,第三碳原子:3。叔氢原子,第三氢原子叔氢原子,第三氢原子季碳原子,第四碳原子:季碳原子,第四碳原子:4。第6页,本讲稿共50页正戊烷正戊烷异戊烷异戊烷新戊烷新戊烷4 烷烃的命名烷烃的命名3.1.1 根据烷烃中碳原子的数目称为根据烷烃中碳原子的数目称为“某烷某烷”。甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸、甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸、十、十一、十二烷十、十一、十二烷有机化合物命名:有机化学最基本知识;有机化合物命名:有机化学最基本知识;4.1、烷烃普通命名法(习惯命名法)、烷烃普通命名法(习惯命名法)普通命名法和系统命名法
5、。普通命名法和系统命名法。适用:适用:结构简单有机化结构简单有机化合物。合物。例:例:C5H12 戊烷戊烷 C15H32 十五烷。十五烷。3.1.2 分异构体分异构体:用用“正、异、新等正、异、新等”区别。区别。第7页,本讲稿共50页4.2、系统命名法(、系统命名法(IUPAC命名法)命名法)适用适用:所有有机化合物。:所有有机化合物。戊烷戊烷(1)选选择择主主链链(找找母母体体):最最长长、支支链链最最多多的的碳碳链链。根根据据主主链链碳碳原原子子数数称称“某某烷烷”。其其中中1-10个个碳碳原原子子称称为为甲甲、乙乙、丙丙、丁丁、戊戊、己己、庚庚、辛辛、壬、癸烷,十一个碳原子以上称为壬、癸
6、烷,十一个碳原子以上称为“十一、十二十一、十二烷烷”。(2)编号)编号:从最靠近支链的一端开始。使取代基位次最小。:从最靠近支链的一端开始。使取代基位次最小。(3)命名)命名:先写取代基:先写取代基(标出取代基的位置标出取代基的位置),再写某烷。,再写某烷。2-甲基戊烷甲基戊烷。5 4 3 2 1 1 2 3 4 5 4.2.1 系统命名法规则:系统命名法规则:选择主链(找母体)、编号、命名。选择主链(找母体)、编号、命名。第8页,本讲稿共50页2 2,2 2,4-4-三甲基戊烷三甲基戊烷2,4,7-2,4,7-三甲基辛烷三甲基辛烷1 2 3 4 5 6 7 8 2,5,7-2,5,7-三甲基
7、辛烷:错误三甲基辛烷:错误第9页,本讲稿共50页2,3,5-三甲基三甲基-4-丙基庚烷丙基庚烷1 2 3 4 5 6 7 3-甲基甲基-5-乙基庚烷乙基庚烷5-甲基甲基-3-乙基庚烷:错误乙基庚烷:错误为什么甲基放在乙基前?为什么甲基放在乙基前?第10页,本讲稿共50页烷基烷基 通式:通式:CnH2n+1 ,R-。CH3-甲基甲基 C2H5-乙基乙基 CH3CH2CH2-丙基。丙基。异丙基异丙基CH3CH2CH2CH2-丁基丁基仲丁基仲丁基异丁基异丁基叔丁基叔丁基新戊基新戊基4.2.2 取代基及其次序规则:取代基及其次序规则:(1)取代(烷)基:)取代(烷)基:烷烃烷烃(有机)(有机)分子中除
8、去一个氢原子剩余部分,通常用分子中除去一个氢原子剩余部分,通常用R-表示。表示。第11页,本讲稿共50页A.把把与与主主链链碳碳直直接接相相连连的的原原子子按按原原子子序序数数大大小小排排列列,原原子子序序数数大大的优先基团(大基团)。的优先基团(大基团)。例:例:-I-Br -Cl -CH3 -HB.如果直接相连的原子相同,则比较第二个原子,依次类推。如果直接相连的原子相同,则比较第二个原子,依次类推。例:例:-CH(CH3)2 -CH2CH2CH3-CH2CH3-CH3(2)取代基)取代基“优先优先”基团顺序(大小顺序):基团顺序(大小顺序):在有机化合物中取代原子或取代基团的排列次序。在
9、有机化合物中取代原子或取代基团的排列次序。取代基次序规则(优先次序):取代基次序规则(优先次序):有有机机化化合合物物命命名名时时简简单单基基团团(小小基基团团)在在前前,“优优先先”基基团团(大大基团)基团)在后在后。-中文命名规则。中文命名规则。第12页,本讲稿共50页-C(CH3)3:优先基团顺序:优先基团顺序:-C(CH3)3 -CH=CH2 -CH(CH3)2C.双键和叁键分别作为两个和三个单键处理。双键和叁键分别作为两个和三个单键处理。例:比较大小例:比较大小:-C(CH3 3)3、-CH=CH2、-CH(CH3)2-CH(CH3)2:-CH=CH2:第13页,本讲稿共50页CAS
10、编号:编号:物物质质数数字字识识别别号号码码,美美国国化化学学会会的的下下设设组组织织化化学学文文摘摘社社(Chemical Abstracts Service,简简称称CAS)。该该社社负负责责为为每每一一种种出出现现在在文文献献中中的的物物质质分分配一个配一个数字组合数字组合-CAS编号(登录号)。编号(登录号)。4.3 CAS编号(登录号)编号(登录号)H2O:7732-18-5,阿司匹林:阿司匹林:50-78-2厄贝沙坦厄贝沙坦 CAS号:号:138402-11-6 CAS已经登记了已经登记了62,164,509种物质,并且还以每天种物质,并且还以每天4,000余种的速度增加。余种的速
11、度增加。这这是是为为了了避避免免化化学学物物质质有有多多种种名名称称的的麻麻烦烦,使使数数据据库库的的检检索索更更为为方方便便。其其缩缩写写CAS在在生生物物、化化学学上上便便成成为为物物质质唯唯一一识识别别码码的的代代称称,相相当当于于每每一一种种化化学学物物质质都都拥拥有有了了自自己己的的“学学号号”。如如今今的的化化学学数数据据库库普遍都可以用普遍都可以用CAS编号检索。编号检索。第14页,本讲稿共50页第二节第二节 烷烃的结构和构象烷烃的结构和构象结构(构造):结构(构造):分子中各原子的连接顺序和连接方式。分子中各原子的连接顺序和连接方式。CHHHH甲烷的正四面体结构甲烷的正四面体结
12、构正四面体结构正四面体结构C-H 键长:键长:109pm H-C-H 键角:键角:109.51、烷烃的构造、烷烃的构造、sp3杂化、杂化、键键 1.1 烷烃的构型:烷烃的构型:具具有有一一定定结结构构的的分分子子中中各各原原子子在在空空间间的的排排列列情情况况,即即分分子子的的立立体体结构。结构。甲烷:甲烷:CH4 第15页,本讲稿共50页C:1S22S22P22p2 s激发激发2p2ssp3杂化杂化sp3基态基态激发态激发态每个每个sp3杂化轨道具有杂化轨道具有1/4s成分和成分和3/4p成分。成分。杂化:不同类型的轨道相互作用而形成新轨道的过程。杂化:不同类型的轨道相互作用而形成新轨道的过
13、程。1.2、烷烃中碳原子的杂化:、烷烃中碳原子的杂化:第16页,本讲稿共50页C-H 键键葫芦形葫芦形1.3、C H间(甲烷)成键:间(甲烷)成键:键键C-H键键(SP3-S)第17页,本讲稿共50页1.4、乙烷结构(、乙烷结构(CH3-CH3):C C键键C-C 键键C-C键键(SP3-SP3)第18页,本讲稿共50页不同不同键电子云模型图:键电子云模型图:第19页,本讲稿共50页 电子云延成键轨道的轴方向重叠交盖,重叠度最大;电子云延成键轨道的轴方向重叠交盖,重叠度最大;C-H 键键(SP3-S)-+C-C 键键(SP3-SP3)1.5 键特点:键特点:成键成键 电子云密集成键原子之间,呈
14、现轴对称。电子云密集成键原子之间,呈现轴对称。对于对于单单单键,可以自由旋转。单键,可以自由旋转。键能较大,不易断裂,化学反应活性低。键能较大,不易断裂,化学反应活性低。第20页,本讲稿共50页2、烷烃的结构和模型:、烷烃的结构和模型:键线式键线式2.1成锯齿型结构成锯齿型结构第21页,本讲稿共50页 球棒模型球棒模型 凯库勒凯库勒(Kekl)模型模型2.2、有机分子模型:、有机分子模型:比例模型比例模型斯陶特斯陶特(Stuart)模型模型第22页,本讲稿共50页正己烷分子模型正己烷分子模型第23页,本讲稿共50页3、烷烃的构象、烷烃的构象 构象:构象:同同一一构构型型的的化化合合物物,由由于
15、于单单键键的的旋旋转转而而产产生生分分子子中中原原子子在在空空间间不不同同的排列形式,称为构象。的排列形式,称为构象。是有机化合物最重要立体结构之一!是有机化合物最重要立体结构之一!3.1、构象定义、构象定义第24页,本讲稿共50页楔型式楔型式 纽曼纽曼(Newman)投影式投影式3.2、构象结构的表示:、构象结构的表示:近端近端C原子原子远端远端C原子原子第25页,本讲稿共50页3.3 乙烷的构象乙烷的构象 交叉式交叉式透透视视式式纽纽曼曼投投影影式式重叠式重叠式无数种无数种中间形式构象中间形式构象乙烷的两种典型构象乙烷的两种典型构象第26页,本讲稿共50页3.4、不同构象间(重叠式、交叉式
16、构象)比较:、不同构象间(重叠式、交叉式构象)比较:交交叉叉式式构构象象因因两两个个碳碳原原子子上上的的氢氢原原子子距距离离最最大大,其其排排斥斥力力较小,分子内能最低,因而较稳定,为优势构象。较小,分子内能最低,因而较稳定,为优势构象。重叠式重叠式交叉式交叉式第27页,本讲稿共50页3.5、乙烷分子的能量曲线、乙烷分子的能量曲线交叉式最稳定为交叉式最稳定为优势构象优势构象第28页,本讲稿共50页3.63.6、正丁烷的构象和势能关系图、正丁烷的构象和势能关系图乙烷的构象乙烷的构象H-H-CHCH2 2-CH-CH2 2-H CH-H CH3 3-CHCH2 2-CH-CH2 2-CH-CH 3
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