卤代烃的化学性质.pdf

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1、卤代烃的化学性质；乙醇 1.卤代烃（溴乙烷）的主要化学性质：（1）水解反应 CH CH BrH OCHCHOHHBrNaOH32232 （2）消去反应 CH CH BrCHCHHBrNaOH3222的乙醇溶液，2.乙醇：（1）组成与结构 分子式：C H O26 结构式：HCHHCHHOH|结构简式：CH CH OH32 （2）物理性质 a.色、态、味：通常情况下，无色液体，有特殊香味。b.溶解性：与水混溶，本身是常用的有机溶剂。c.杀菌、消毒：75%体积分数，乙醇水溶液，可作医用酒精。（3）化学性质 a.与活泼金属反应 22232322CH CH OHNaCH CH ONaH b.取代反应 C

2、H CH OHHBrCH CH BrH O32322 2323223224140CH CH OHCH CH OCH CHH OH SO浓 c.消去反应 CH CH OHCHCHH OH SO3222224170浓 d.氧化反应 CH CH OHOCOH O32222323点燃 或 22232232CH CH OHOCH CHOH OCu （此反应可视为以下两步：222CuOCuO CH CH OHCuOCH CHOCuH O3232）（4）制备 a.饮用酒：以淀粉为原料，在生物催化剂作用下转变为乙醇。b.工业酒精：催化剂高温、高压CHCHH OCH CH OH22232 【疑难解析】例 1.如

3、何理解溴乙烷发生水解反应和消去反应所需的条件 解析：（1）碱性条件：因为反应的机理需 OH参与反应历程，也可以从碱可以和生成的 HBr反应，从而推动反应进行来理解。（2）条件差异：水解必须有水参与，醇的 NaOH 溶液自然不能水解，而只能消去。例 2.如何从化学键的断裂理解乙醇的化学性质 解析：HCHHCHO HH|从结构上看，乙醇分子中存在 5 种不同的化学键。其中为非极性键。在反应中，表现为极性键断裂。与活泼金属反应：断裂 与 HBr 反应：断裂 生成乙醚：一个乙醇分子断，另一个乙醇分子断 消去反应：、断裂 催化氧化：、断裂 【例题分析】例 1.是否所有的醇都可以发生消去反应和催化脱氢反应

4、试举例说明。解析：分析反应的实质，归纳反应对醇的结构要求。（1）消去反应：CHHCHOH22|，要求邻位碳上含有 H，故下列醇不能消去：CH OH3，CHCCHCHCH OH3332|（2）催化脱氢：RCHHO H|，要求连羟基的碳上含有 H，故CHCCHCHOH333|不能催化脱氢。例 2.以溴乙烷为主要原料，如何合成 1,1,2,2-四溴乙烷（其它试剂可任选）写出各步化学方程式。解析：生成 1,1,2,2-四溴乙烷有两种途径：（1）CHCH 和 Br2加成；（2）CH3CH3和 Br2取代，由于取代反应不好控制，生成的是多种取代产物的混合物，故选择（1）。要生成 CHCH，必须采用消去的反

5、应，如果从饱和卤代烃开始应进行两步消去，故应先生成 1,2-二溴乙烷。同理不难逆推得结果：13222：的乙醇溶液，CH CH BrCHCHHBrNaOH 222222：CHCHBrCHBrCHBr|3222：的乙醇溶液，BrCHCHBrCHCHHBrNaOH 422：CHCHBrCHBrBrCHBrBr|例 3.甲醇和乙醇的混合物与浓 H2SO4共热可生成的有机物最多有（）A.2 种 B.3 种 C.4 种 D.5 种 解析：分类：在浓 H2SO4加热条件下生成有机物，对醇而言，反应有两种：消去：（甲醇不能消去）取代相同分子间：不同分子间：CHCHCH OCHCH CH OCH CHCH OC

6、H CH22333223323 共 4 种，选 C。【模拟试题】一.选择题。1.物质的量相同的下列有机物，充分燃烧耗氧量最大的是（）A.C H22 B.C H O26 C.C H46 D.C H24 2.饱和一元醇的通式是（）A.C H Onn2 B.C HOnn21 C.C HOnn22 D.C HOnn22 3.下列物质中，互为同系物的是（）A.甲烷和乙烯 B.甲醇和乙二醇 C.甲醚和乙醇 D.甲醇和乙醇 4.严禁用工业酒精配制饮用酒，是因为其中含有（）A.甘油 B.乙醇 C.乙酸 D.甲醇 5.下列物质的一氯代物中，有同分异构体的是（）A.CHCH33 B.CHCCHCHCH3333|C

7、.CH3 CH3 D.6.乙醇分子内脱水的反应属于（）A.消去反应 B.取代反应 C.加成反应 D.加聚反应 7.在实验室常加热酒精和浓H SO24的混合液制取乙烯，其中浓H SO24在反应中所起的作用是（）A.催化 B.脱水 C.氧化 D.还原 8.乙醇在发生催化氧化反应、消去反应、分子间脱水反应、置换反应时，没有涉及的化学键是（）A.CH 键 B.CC 键 C.CO 键 D.OH 键 9.可用于检验乙醇中是否含有水的试剂是（）A.无水CuSO4 B.生石灰 C.金属钠 D.胆矾 10.将一定量的饱和一元醇分成两等份，将其中一份完全燃烧，消耗 28.8g 氧气，在另一份中加入过量金属钠，产生

8、 2.24L（标况）H2，则该醇是（）A.甲醇 B.乙醇 C.丙醇 D.丁醇 二.填空题。11.已知甲烷的一氯代物只有一种，此外，在碳原子数不大于 10 的烷烃分子中，其一氯代物只有一种结构的还有三种，这三种烷烃的结构简式分别为：_、_、_。12.A 是饱和一元醇，B 是饱和二元醇，两者分子中碳原子个数相等且都小于 4，在 37.4g A 和 B 的混合液中，加入足量的金属钠，充分反应后，在标况下放出 11.2LH2，则 A、B 的结构简式为_；_。13.已知RClH OROHHClNaOH2，试以乙醇、硫酸、食盐和二氧化锰为主要原料合成二氧六醚：OCHCHCHCHO2222，写出各步化学方程

9、式。（1）_ （2）_ （3）_ （4）_ （5）_ （6）_ 【试题答案】一.选择题。1.C 2.D 3.D 4.D 5.C 6.A 7.AB 8.B 9.A 10.C 二.填空题。11.CH CHCHCCHCHCHCHCCHCHCCHCHCH333333333333，|12.CHCH OHCHOHCHOHCHCHCH OHCHCHOHCH OH322232232，；，|13.（1）NaClH SOHClNaHSO244()浓 （2）422222HClMnOMnClClH O （3）CH CH OHCHCHH OH SO3222224170浓 （4）CHCHClClCHCHCl22222 （5）ClCHCHClH OHOCHCHOHHClNaOH2222222 （6）2222224OHCHCHOHH OH SO浓 OCHCHCHCHO2222