高考化学一轮综合复习 第十一章 物质结构与性质 第33讲 认识有机化合物练习.doc
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1、- 1 - / 32【2019【2019 最新最新】精选高考化学一轮综合复习精选高考化学一轮综合复习 第十一章第十一章 物质结构物质结构与性质与性质 第第 3333 讲讲 认识有机化合物练习认识有机化合物练习考纲要求 1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。2.了解常见有机化合物的结构;了解有机物分子中的官能团,能正确地表示它们的结构。3.了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)。4.能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。5.能够正确命名简单的有机化合物。考点一考点一 有机物的官能团、分类和命名有机物的官能团、分
2、类和命名1按碳的骨架分类(1)有机化合物(2)烃2按官能团分类(1)官能团:决定化合物特殊性质的原子或原子团。(2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物类别官能团代表物名称、结构简式烷烃甲烷 CH4烯烃 (碳碳双键)乙烯 H2C=CH2炔烃CC(碳碳三键)乙炔 HCCH- 2 - / 32芳香烃 苯卤代烃X(卤素原子)溴乙烷 C2H5Br醇乙醇 C2H5OH酚OH(羟基)苯酚醚 (醚键)乙醚 CH3CH2OCH2CH3醛 (醛基)乙醛 CH3CHO酮 (羰基)丙酮 CH3COCH3羧酸 (羧基)乙酸 CH3COOH酯 (酯基)乙酸乙酯 CH3COOCH2CH33有机化合物的命名(1)烷烃的习惯
3、命名法(2)烷烃的系统命名法(3)烯烃和炔烃的命名(4)苯的同系物的命名苯作为母体,其他基团作为取代基。苯环上二元取代物可分别用邻、间、对表示。(1)含有苯环的有机物属于芳香烃()(2)含有醛基的有机物一定属于醛类()(3)、COOH 的名称分别为苯、酸基()(4)醛基的结构简式为“COH”()- 3 - / 32(5)和都属于酚类()(6)CH2=CH2 和在分子组成上相差一个 CH2,两者互为同系物()(7)命名为 2乙基丙烷()(8)(CH3)2CH(CH2)2CH(C2H5)(CH2)2CH3 的名称是 2甲基5乙基辛烷()(9)某烯烃的名称是 2甲基4乙基2戊烯()(10)的名称为
4、2甲基3丁炔()1正确书写下列几种官能团的名称:(1)_。(2)Br_。(3)_。(4)COO_。答案 (1)碳碳双键 (2)溴原子 (3)醚键 (4)酯基2写出下列几种常见有机物的名称:(1)_。(2)_。(3)_。(4)?CH2CHCl?_。(5)HO?OCCOOCH2CH2O?H_。答案 (1)对二甲苯(或 1,4二甲苯) (2)苯甲醛(3)对苯二甲酸 (4)聚- 4 - / 32氯乙烯 (5)聚乙二酸乙二酯1按官能团的不同,可以对有机物进行分类,请指出下列有机物的类别,填在横线上。(1)CH3CH2CH2OH_。(2)_。(3)_。(4)_。(5)_。(6)_。(7)_。(8)_。答案
5、 (1)醇 (2)酚 (3)芳香烃(或苯的同系物) (4)酯 (5)卤代烃 (6)烯烃 (7)羧酸 (8)醛2陌生有机物中官能团的识别(1)中含氧官能团名称是_。(2)中含氧官能团的名称是_。(3)HCCl3 的类别是_,C6H5CHO 中的官能团是_。(4)中显酸性的官能团是_(填名称)。- 5 - / 32(5)中含有的官能团名称是_。答案 (1)(醇)羟基(2)(酚)羟基、酯基(3)卤代烃 醛基(4)羧基(5)碳碳双键、酯基、羰基解析 (1)OH 连在CH2上,应为醇羟基。(2)OH 直接连在苯环上,为酚羟基,为酯基。(3)HCCl3 中含有氯原子,属于卤代烃,CHO 为醛基。(4)NH
6、2 显碱性。3用系统命名法给有机物命名(1)命名为_;(2)命名为_;(3)的名称为_,的名称为 _;(4)CH2=CHCH2Cl 的名称为- 6 - / 32_;(5)命名为_;(6)命名为_;(7)C4H9Cl 的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢,则其化学名称为_。(8)CH2=CHCOONa 发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂,该树脂名称为_。答案 (1)3,3,4三甲基己烷 (2)2甲基2戊烯(3)乙苯 苯乙烯 (4)3氯1丙烯 (5)4甲基2戊醇(6)2乙基1,3丁二烯 (7)2甲基2氯丙烷(8)聚丙烯酸钠解析 (7)核磁共振氢谱表明 C4H9Cl 只有一种化学环境的氢,说明该
7、分子的结构简式为,其系统命名为 2甲基2氯丙烷。(8)CH2=CHCOONa聚合后的产物为,其名称为聚丙烯酸钠。1有机物系统命名中常见的错误(1)主链选取不当(不包含官能团,不是主链最长、支链最多)。(2)编号错(官能团的位次不是最小,取代基位号之和不是最小)。(3)支链主次不分(不是先简后繁)。(4)“” “, ”忘记或用错。2弄清系统命名法中四种字的含义(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯指官能团。- 7 - / 32(2)二、三、四指相同取代基或官能团的个数。(3)1、2、3指官能团或取代基的位置。(4)甲、乙、丙、丁指主链碳原子个数分别为 1、2、3、4考点二考点二 研究有机物的一般步骤和方法
8、研究有机物的一般步骤和方法1研究有机化合物的基本步骤分离提纯波谱分析 纯净物 确定实验式 确定分子式 确定结构式2分离提纯有机物常用的方法(1)蒸馏和重结晶适用对象要求蒸馏常用于分离、提纯液态有机物该有机物热稳定性较强该有机物与杂质的沸点相差较大重结晶常用于分离、提纯固态有机物杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大(2)萃取和分液常用的萃取剂:苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。液液萃取:利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同,将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。固液萃取:用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。3有机物分子式的确定(1
9、)元素分析(2)相对分子质量的测定质谱法质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。- 8 - / 324分子结构的鉴定(1)化学方法:利用特征反应鉴定出官能团,再制备它的衍生物进一步确认。常见官能团特征反应如下:官能团种类试剂判断依据溴的 CCl4溶液红棕色褪去 碳碳双键或碳碳三键 酸性 KMnO4溶液紫色褪去卤素原子NaOH 溶液,AgNO3和稀硝酸的混合液有沉淀产生醇羟基钠有氢气放出FeCl3溶液显紫色 酚羟基 浓溴水有白色沉淀产生银氨溶液有银镜生成 醛基 新制 Cu(OH)2悬浊液有红色沉淀产生羧基NaHCO3溶液有 CO2气体放出(2)物理方
10、法红外光谱分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收,不同化学键或官能团吸收频率不同,在红外光谱图上将处于不同的位置,从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。核磁共振氢谱(1)碳氢质量比为 31 的有机物一定是 CH4()(2)CH3CH2OH 与 CH3OCH3 互为同分异构体,核磁共振氢谱相同()(3)乙醇是良好的有机溶剂,根据相似相溶原理用乙醇从水溶液中萃取有机物()(4)质谱法可以测定有机物的摩尔质量,而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机物的官能团类型()- 9 - / 32(5)有机物的 1H核磁共振谱图中有 4 组特征峰()(6)有机物的核磁共振氢谱中会出现三组峰,且峰面
11、积之比为341()解析 该有机物中有 4 种不等性氢原子,峰面积之比为 3221。(7)有机物分子中所有碳原子可能共平面()1有机物 A 可由葡萄糖发酵得到,也可从酸牛奶中提取。纯净的 A 为无色粘稠液体,易溶于水。为研究 A 的组成与结构,进行了如下实验,试通过计算填空:实验步骤解释或实验结论(1)称取 A9.0g,升温使其气化,测其密度是相同条件下 H2的 45 倍A 的相对分子质量为_(2)将此 9.0gA 在足量纯 O2中充分燃烧,并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰,发现两者分别增重 5.4g 和 13.2gA 的分子式为_(3)另取 A9.0g,跟足量的 NaHCO3粉末反应,生成
12、 2.24LCO2(标准状况),若与足量金属钠反应则生成 2.24LH2(标准状况)用结构简式表示 A 中含有的官能团:_、_(4)A 的核磁共振氢谱如图: A 中含有_种氢原子。综上所述,A 的结构简式为_答案 90 C3H6O3 COOH OH 4- 10 - / 32解析 9.0gA 燃烧生成 n(CO2)0.3mol,n(H2O)0.3mol,n(A)n(C)n(H)n(O)0.10.3(0.32)1363所以 A 的分子式为 C3H6O3。0.1molA 与 NaHCO3 反应生成 0.1molCO2,则 A 分子中含有一个COOH,与钠反应生成 0.1molH2,则还含有一个OH。
13、2已知为平面结构,则 W(HOOCCH=CHCH=CHCOOH)分子中最多有_个原子在同一平面内。答案 16解析 由题中信息可知与直接相连的原子在同一平面上,又知与直接相连的原子在同一平面上,而且碳碳单键可以旋转,因此 W 分子中所有原子有可能都处在同一平面上,即最多有 16 个原子在同一平面内。判断分子中共线、共面原子数的技巧(1)审清题干要求审题时要注意“可能” “一定” “最多” “最少” “所有原子” “碳原子”等关键词和限制条件。(2)熟记常见共线、共面的官能团与三键直接相连的原子共直线,如CC、CN;与双键和苯环直接相连的原子共平面,如、 、 。(3)单键的旋转思想有机物分子中的单
14、键,包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键,均可绕键轴自由旋转。- 11 - / 321(2017南昌模拟)下列说法中正确的是( )A在核磁共振氢谱中有 5 个吸收峰B红外光谱图只能确定有机物中所含官能团的种类和数目C质谱法不能用于相对分子质量的测定D核磁共振氢谱、红外光谱和质谱都可用于分析有机物结构答案 D解析 A 项,此物质有 3 种不等性氢原子;B 项,红外光谱只能确定化学键和官能团的种类,不能确定其数目;C 项,质谱图中,用最大质荷比可确定有机物的相对分子质量。2(2018辽宁师大附中月考)下列鉴别方法不可行的是( )A用水鉴别乙醇、甲苯和溴苯B用燃烧法鉴别乙醇、苯和四氯化碳C用碳酸钠溶液鉴
15、别乙醇、乙酸和乙酸乙酯D用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯、环己烯和环己烷答案 D解析 A 项,乙醇与水互溶,甲苯不溶于水,且密度比水小,溴苯不溶于水,密度比水大;B 项,苯燃烧产生黑烟,四氯化碳不能燃烧;C 项,乙酸与 Na2CO3 反应产生气泡,乙酸乙酯不溶于 Na2CO3 溶液,且密度比水小;D 项,苯、环己烷均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色且密度都比水小,无法鉴别。3在有机化学中有一种“吉利分子”C8H8O8, “吉利分子”C8H8O8 可由X 经如图所示转化关系合成。已知:相同条件下,X 与 H2 的相对密度为 81,其中氧的质量分数约为 49.4%,分子中氢、氧原子个数比为 21,X 中没有支链
16、;1molX 在稀硫酸中发生反应生成 2mol 甲醇和 1molA;- 12 - / 32A 中含有手性碳原子;D 能使 Br2 的 CCl4 溶液褪色,E 为高分子化合物,B 为环状结构。根据上述信息填空:(1)X 的分子式为_,A 的分子中含有官能团的名称是_,E 的结构简式为_;D 若为纯净物,D 的核磁共振氢谱存在_种吸收峰,面积比为_。(2)写出 B 的一种含一个六元环的同分异构体的结构简式:_。答案 (1)C6H10O5 羧基和羟基 211(2)解析 由信息可知,X 的相对分子质量为 M(X)812162。X 分子中 O 原子数为5,则 X 分子中 H 原子数为 10,从而推知 C
17、 原子数为6,故 X 的分子式为 C6H10O5。由信息和反应、可知,A 分子中含有OH 和COOH,且 A 中含有手性碳原子,故 A 的结构简式为HOOCCH2CH(OH)COOH,A 发生消去反应生成 D,则 D 为HOOCCH=CHCOOH,E 为 D 的加聚反应产物,则 E 的结构简式为。结合 X的分子式、X 中没有支链及 X 生成 A 的条件可知,X 为。两分子 A 发生分子间酯化反应生成 B,B 为环状化合物,其中含有一个六元环的有机- 13 - / 32物 B 的结构简式为。A 与甲酸发生酯化反应生成C,则 C 为。有机物分子式确定的规律方法(1)熟悉最简式相同的常见有机物最简式
18、对应物质CH乙炔(C2H2)、苯(C6H6)、苯乙烯(C8H8)CH2烯烃和环烷烃CH2O甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖(2)相对分子质量相同的有机物同分异构体相对分子质量相同。含有 n 个碳原子的一元醇与含(n1)个碳原子的同类型羧酸和酯相对分子质量相同。含有 n 个碳原子的烷烃与含(n1)个碳原子的饱和一元醛(或酮)相对分子质量相同。(3)“商余法”推断烃的分子式设烃的相对分子质量为 M的余数为 0 或碳原子数大于等于氢原子数时,将碳原子数依次减少一M 12个,每减少一个碳原子即增加 12 个氢原子。- 14 - / 32微专题微专题 有序思维突破同分异构体的书写及数目判断有序思维突破同分异
19、构体的书写及数目判断1同分异构体的书写规律(1)烷烃:烷烃只存在碳链异构,书写时要注意全面而不重复,具体规则如下:(2)具有官能团的有机物:一般按碳链异构位置异构官能团异构的顺序书写。例:(以 C4H10O 为例且只写出骨架与官能团)碳链异构CCCC、位置异构、 、 、官能团异构COCCC、 、CCOCC(3)芳香族化合物:两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对 3 种。(4)限定条件同分异构体的书写解答这类题目时,要注意分析限定条件的含义,弄清楚在限定条件下可以确定什么,一般都是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对称性(如苯环上的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个
20、数等),再针对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。2同分异构体数目的判断方法(1)记忆法:记住一些常见有机物同分异构体数目,如凡只含一个碳原子的分子均无异构体;乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无异构体;- 15 - / 324 个碳原子的烷烃有 2 种异构体,5 个碳原子的烷烃有 3 种异构体,6个碳原子的烷烃有 5 种异构体。(2)基元法:如丁基有 4 种,则丁醇、戊醛、戊酸都有 4 种同分异构体。(3)替代法:如二氯苯(C6H4Cl2)有 3 种同分异构体,四氯苯也有 3 种同分异构体(将 H 和 Cl 互换);又如 CH4 的一氯代物只有 1 种,新戊烷C(CH3)4 的一氯代物也只
21、有 1 种。(4)等效氢法:等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法,其规律有:同一碳原子上的氢原子等效。同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。专题训练题组一 同分异构体数目的推断1(2017安徽江南十校联考)0.1mol 某烃完全燃烧时生成 30.8gCO2和 12.6gH2O,且能使酸性高锰酸钾溶液褪色,若其结构中只含有两个CH3,则该物质的结构(不考虑顺反异构)最多有( )A6 种 B8 种 C7 种 D10 种答案 B解析 30.8gCO2 的物质的量为 0.7mol,12.6gH2O 的物质的量为0.7mol,则该烃的分子式为 C7H14,该分子能使酸
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