物质鉴别学习.pptx

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1、一、烷烃的鉴别一、烷烃的鉴别被卤原子取代的反应叫做卤代反应，也叫卤化反应。被卤原子取代的反应叫做卤代反应，也叫卤化反应。（X2F2、Cl2、Br2、I2）所以卤素的活性：F2Cl2I2Br2反应太快难控制反应太慢生成HI是还原剂，使反应难以进行烷烃的卤代反应一般是对Br2和Cl2而言光照或加热条件下，使溴水褪色光照或加热条件下，使溴水褪色第1页/共32页二、烯烃的鉴别二、烯烃的鉴别 该反应可以用来鉴别烯烃的存在。不同卤素与烯烃的加成反应活性为：F2 Cl2 Br2 I21、与卤素加成(addition of halogen)烯烃加溴，现象明显，常温下溴的红棕色迅速褪去，生成无色的二溴烷烃。第2

2、页/共32页2 2、酸性KMnO4KMnO4氧化可根据氧化产物的不同来推测烯烃的结构。使紫色高锰酸钾褪色，用于鉴别烯烃使紫色高锰酸钾褪色，用于鉴别烯烃第3页/共32页三、炔烃的鉴别三、炔烃的鉴别1、加卤素 用溴的四氯化碳溶液（常温下）褪色来鉴别炔的存在。炔与氯，溴加成具有立体选择性，主要生成反式加成产物第4页/共32页2、炔烃的氧化 炔能被KMnOKMnO4 4氧化，而紫色褪掉，可用来鉴别炔的存在。不同结构的炔，则氧化的产物不同，通常可利用氧化产物来推断炔烃的结构。KMnO4CO2RCOOH（说明叁键在头上）第5页/共32页3、炔化银和炔化亚铜的生成硝酸银的氨溶液乙炔银 （白色沉淀）氯化亚铜氨

3、溶液乙炔亚铜（砖红色）该反应灵敏，现象明显，可用来鉴别乙炔的存在。R-CCHR-CCH也具有以上反应，R-CCAg R-CCCuR-CCAg R-CCCu可用于末端炔烃的鉴别第6页/共32页四、二烯烃的鉴别四、二烯烃的鉴别可用来鉴别共轭二烯烃存在1,3丁二烯与马来酸酐（顺丁烯二酸酐）反应生成的环状化合物为丁二烯与马来酸酐（顺丁烯二酸酐）反应生成的环状化合物为固体，这一反应常用来鉴别共轭二烯烃固体，这一反应常用来鉴别共轭二烯烃第7页/共32页五、芳烃的鉴别五、芳烃的鉴别1 1、卤化反应 ：在FeXFeX3 3作用下，溴分子发生极化带部分正电荷的溴离子和苯环进行亲电加成，使溴水褪色。氟太活泼，反应

4、难以控制，不直接引入，所以苯的卤代主要是溴代和氯代。第8页/共32页2 2、芳烃侧链的卤化烷基苯的-H-H在光的作用易发生卤化反应，反应历程为自由基型取代反应。第9页/共32页3 3、苯环侧链氧化反应有-H-H的烷基苯，易被氧化，且不管碳链有多长，只要有-H-H都一律被氧化，不论链有多长，最终产物为苯甲酸，而无-H-H的烷基苯不易被氧化。常见的氧化剂有：高锰酸钾、重铬酸钾、硝酸等。150160150160，11.5MPa11.5MPa第10页/共32页六、卤代烃的鉴别六、卤代烃的鉴别1、与硝酸银的醇溶液作用卤素相同而烃不同，反应活泼性：叔 32仲1伯 室温下马上出现AgBr沉淀（淡黄色）室温下

5、片刻出现AgBr沉淀（淡黄色）加热才出现AgBr沉淀（淡黄色）第11页/共32页 当卤素不同，烷基相同，反应活泼性如下：R-I R-Br R-Cl加热有AgI沉淀 （黄 色）加热有AgCl沉淀（白色）加热有AgBr沉淀（淡黄色）第12页/共32页2、与金属镁反应：无水乙醚烃基卤化镁 和 必须选择b.p高的溶剂 （）四氢呋喃（THF），在较高温度下，才能 反应3、铜丝占取卤化烃液体，在火、铜丝占取卤化烃液体，在火上烧后显绿色上烧后显绿色第13页/共32页七、醇的鉴别七、醇的鉴别1 1、醇的弱酸性(与金属钠反应)该反应可作为醇的鉴别反应该反应可作为醇的鉴别反应第14页/共32页立刻浑浊几分钟后浑浊

6、该反应可用于伯、仲、叔醇的鉴别反应。2、卢卡斯试剂（无水ZnClZnCl2 2/浓HClHCl）：第15页/共32页3 3、醇与SOClSOCl2 2作用醚放出二氧化硫气体，可用于鉴别脂肪族醇放出二氧化硫气体，可用于鉴别脂肪族醇4 4、碘仿反应、碘仿反应甲基仲醇可以发生碘仿反应，生成黄色沉淀，可用于鉴别甲基仲醇甲基仲醇可以发生碘仿反应，生成黄色沉淀，可用于鉴别甲基仲醇第16页/共32页八、酚的鉴别八、酚的鉴别1、与三氧化铁的显色反应淡棕红色蓝绿色蓝色暗绿色结晶深绿色蓝紫色连苯三酚1,2,4-苯三酚对甲苯酚对苯二酚邻苯二酚苯酚凡具有烯醇式结构的化合物与FeCl3也都有显色反应 该反应可作为这些酚

7、类化合物的鉴别反应。第17页/共32页2、卤化反应该反应特别灵敏，可用于苯酚的定性检验和定量测定。白色黄色3 3、常温下酚可以被氧气氧化呈粉红色、常温下酚可以被氧气氧化呈粉红色4 4、邻苯二甲酸酐在浓硫酸催化下生成酚酞，酚酞在碱、邻苯二甲酸酐在浓硫酸催化下生成酚酞，酚酞在碱性条件下显红色，是常用的酸碱指示剂性条件下显红色，是常用的酸碱指示剂第18页/共32页九、醛、酮的鉴别九、醛、酮的鉴别1 1、加饱和的亚硫酸氢钠 产生白色沉淀反应灵敏，可用于鉴别醛和甲基酮的存在。醛酮与饱和的NaHSONaHSO3 3(40%)(40%)作用生成-羟基磺酸钠白色沉淀。第19页/共32页2 2、卤仿反应乙醛和甲

8、基酮在碱溶液中与卤素作用，三个-H-H都被卤代。如果反应中所用的卤素为碘，则所得到的碘仿CHICHI3 3为黄色沉淀，利用这种现象可以鉴别乙醛、甲基酮的存在。3 3、与高锰酸钾反应，使紫色高猛酸钾褪色、与高锰酸钾反应，使紫色高猛酸钾褪色第20页/共32页4 4、与弱氧化剂反应土伦（Tollens)Tollens)试剂:硝酸银的氨溶液 费林(Fehling)(Fehling)试剂:硫酸铜溶液和酒石酸钾钠的碱性溶液 银镜反应砖红色以上两种试剂只对醛有氧化作用，酮无此作用，可用来鉴别醛和酮的存在。土伦试剂既可氧化脂肪醛也可氧化芳香醛，而费林试剂只氧化脂肪族醛，对芳香族醛不起作用，可用来鉴别脂肪醛和芳

9、香醛的存在。第21页/共32页十、羧酸的鉴别十、羧酸的鉴别1 1、甲酸：用托伦试剂，甲酸能生成银镜，而其他酸不能。2 2、利用与NaHCO3NaHCO3反应放CO2CO2气体，来鉴别羧酸的存在。3 3、多羧酸加热产生二氧化碳4 4、能使兰色石蕊试纸变红，可用于鉴别反应第22页/共32页十一、十一、-二羰基化合物的鉴别二羰基化合物的鉴别1 1、能与金属钠作用放出氢气。2 2、可以使溴的四氯化碳溶液褪色。3 3、能与三氯化铁作用显色 4 4、可以使紫色高锰酸钾溶液褪色在常态下，二羰基化合物可以表现出烯醇和酮两方面的特征反应。如：第23页/共32页十二、含氮化合物的鉴别十二、含氮化合物的鉴别1 1、

10、与亚硝酸作用第24页/共32页可用于鉴定胺类2 2、磺酰化在NaOHNaOH存在下，伯仲胺与苯磺酰氯反应生成相应的磺酰胺，叔胺无氢原子不反应，此反应为磺酰化兴斯堡实验法Hinsberg experimentationHinsberg experimentation第25页/共32页3 3、苯胺的卤代：白色沉淀立即生成白色沉淀4 4、苯胺遇漂白粉显紫色（含醌式结构）第26页/共32页十三、杂环化合物的鉴别十三、杂环化合物的鉴别1 1、卤代 使溴水褪色，噻吩反应温和，呋喃与ClCl2 2BrBr2 2反应剧烈，与碘不反应2 2、吡咯 蒸汽或醇溶液能使浸过浓盐酸的松木片变红色，可用来鉴别它的存在。3

11、 3、糠醛 糠醛与苯胺在醋酸存在下显示亮红色，可用来鉴别糠醛的存在。糠醛具有一般醛基的性质，可发生银镜反应用来鉴别糠醛的存在。4 4、吲哚 吲哚为白色晶体片状，m.p 52,m.p 52,松木片浸泡过的吲哚显樱桃红色。第27页/共32页十四、碳水化合物的鉴别十四、碳水化合物的鉴别1 1、还原性糖具有羰基，能被吐伦试剂和菲林试剂氧化2 2、脎的生成单糖具有醛或酮羰基，可与苯肼反应，首先生成腙，在过量 苯肼存在下，-羟基继续与苯肼作用生成脎。除糖以外只有含-羟基的醛或酮才可以发生类似的反应各种糖生成的脎都为不溶于水的淡黄色晶体，不同的糖成脎的时间，结晶形态不同，结构上完全不同的糖脎熔点不同，因此，

12、利用脎的生成可以鉴别糖类 。D-D-葡萄糖，D-D-甘露糖，D-D-果糖与苯肼反应能生成相同的脎。3 3、淀粉遇碘变蓝、淀粉遇碘变蓝第28页/共32页十五、氨基酸、蛋白质的鉴别十五、氨基酸、蛋白质的鉴别1 1、与茚三酮反应 茚三酮在微酸中与氨基酸加热，发生氧化、脱氨、脱羧作用而生成兰紫 色化合物，其反应过程如下：茚三酮水合茚三酮第29页/共32页兰紫色（铵盐）这是检验氨基酸的灵敏方法，与水和茚三酮反应，脯氨酸或羟脯氨酸均显黄色。第30页/共32页2 2、蛋白质能与茚三酮反应，生成兰紫色物质，所以可用来鉴别蛋白质的存在。3 3、蛋白质能与农硝酸反应，即变为黄色，这是蛋白质中含苯环的氨基酸发生了 硝化反应的缘故，例如：苯丙氨酸、酪氨酸和色氨酸都能发生这个颜色反应。皮肤、指甲遇浓硝酸后变黄色，也是这个原因。4 4、蛋白质与缩二脲一样，在氢氧化钠溶液中加入硫酸铜溶液时，出现紫色或粉 红色，称为缩二脲反应，二肽以上的肽和蛋白质都具有此性。第31页/共32页感谢您的观看！第32页/共32页