烃的衍生物和营养物质高分子化合物和有机合成章末专题归纳例析.pptx

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1、1.特殊的现象和物理性质特殊的现象和物理性质(1)特殊的颜色：酚类物质遇特殊的颜色：酚类物质遇Fe3呈紫色；淀粉遇碘水呈蓝呈紫色；淀粉遇碘水呈蓝色；蛋白质遇浓硝酸呈黄色；苯酚无色，但在空气中因色；蛋白质遇浓硝酸呈黄色；苯酚无色，但在空气中因部分氧化而显粉红色部分氧化而显粉红色(2)特殊的气味：硝基苯有苦杏仁味；乙醇和低级酯有香味；特殊的气味：硝基苯有苦杏仁味；乙醇和低级酯有香味；甲醛、乙醛、甲酸、乙酸有刺激性气味；乙二醇、丙三甲醛、乙醛、甲酸、乙酸有刺激性气味；乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖有甜味；乙炔常因混有醇、蔗糖、葡萄糖有甜味；乙炔常因混有H2S、PH3等而等而带有臭味注意甲烷无味带有臭味

2、注意甲烷无味第1页/共25页(3)特殊的水溶性、熔沸点：苯酚常温时水溶性不大，但高特殊的水溶性、熔沸点：苯酚常温时水溶性不大，但高于于65可以与水以任意比互溶；常温下呈气态的物质有：可以与水以任意比互溶；常温下呈气态的物质有：碳原子数不大于碳原子数不大于4的烃类、甲醛、新戊烷、的烃类、甲醛、新戊烷、CH3Cl、CH3CH2Cl等等(4)特殊的用途：甲苯、苯酚、甘油、纤维素能制备炸药；特殊的用途：甲苯、苯酚、甘油、纤维素能制备炸药；乙二醇可用作防冻液；甲醛的水溶液可用来消毒、杀菌、乙二醇可用作防冻液；甲醛的水溶液可用来消毒、杀菌、浸制生物标本；葡萄糖或醛类物质可用于制镜业浸制生物标本；葡萄糖或醛

3、类物质可用于制镜业第2页/共25页2特殊的化学性质、转化关系和反应特殊的化学性质、转化关系和反应(1)与银氨溶液或新制与银氨溶液或新制Cu(OH2)悬浊液反应的物质有：醛、甲悬浊液反应的物质有：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖(2)使溴水褪色的物质有：含碳碳双键或碳碳三键的物质使溴水褪色的物质有：含碳碳双键或碳碳三键的物质(加加成成)；含醛基的物质；含醛基的物质(氧化氧化)；酚类物质；酚类物质(取代取代)；液态饱和烃、；液态饱和烃、液态饱和酯、苯及其同系物、氯仿、四氯化碳液态饱和酯、苯及其同系物、氯仿、四氯化碳(萃取萃取)第3页/共25页(3)使高锰酸

4、钾溶液褪色的物质有：含碳碳双键或三键的物质、使高锰酸钾溶液褪色的物质有：含碳碳双键或三键的物质、醛类物质、酚类物质、苯的同系物、还原性糖，都是因醛类物质、酚类物质、苯的同系物、还原性糖，都是因氧化而褪色氧化而褪色第4页/共25页(4)直线形转化：直线形转化：(与同一物质反应与同一物质反应)第5页/共25页(5)能形成环状物质的反应有：多元醇能形成环状物质的反应有：多元醇(大于或等于二元，以大于或等于二元，以下同下同)和多元羧酸酯化反应、羟基羧酸分子间或分子内酯和多元羧酸酯化反应、羟基羧酸分子间或分子内酯化反应、氨基酸分子间或分子内脱水、多元醇分子内或化反应、氨基酸分子间或分子内脱水、多元醇分子

5、内或分子间脱水、多元羧酸分子间或分子内脱水分子间脱水、多元羧酸分子间或分子内脱水第6页/共25页3特定反应条件特定反应条件(1)催化剂催化剂酯化反应、硝化反应、纤维素水解用浓酯化反应、硝化反应、纤维素水解用浓H2SO4作催化剂；作催化剂；苯的溴代反应用铁粉作催化剂；乙醇的氧化用苯的溴代反应用铁粉作催化剂；乙醇的氧化用Cu催化催化第7页/共25页(2)反应温度反应温度高温使有机物分解如甲烷的分解，石油的裂化、高温使有机物分解如甲烷的分解，石油的裂化、裂解、煤的干馏均需要高温条件裂解、煤的干馏均需要高温条件适当的温度控制温度过高造成有机物挥发快、副适当的温度控制温度过高造成有机物挥发快、副反应增多

6、，如乙醇和浓硫酸混合在反应增多，如乙醇和浓硫酸混合在140制乙醚，在制乙醚，在170制乙烯；分馏石油在适当的温度收集汽油、煤制乙烯；分馏石油在适当的温度收集汽油、煤油馏分；用小火加热乙醇和乙酸的混合物制乙酸乙酯；油馏分；用小火加热乙醇和乙酸的混合物制乙酸乙酯；用用Cu(OH)2悬浊液检验醛基时，加热至沸腾悬浊液检验醛基时，加热至沸腾第8页/共25页水浴加热或水浴冷却适用于需要受热均匀，低于水浴加热或水浴冷却适用于需要受热均匀，低于100的情况，如银镜反应、苯的硝化反应、蔗糖的水解、的情况，如银镜反应、苯的硝化反应、蔗糖的水解、酯的水解酯的水解第9页/共25页(3)反应时溶液的酸、碱性反应时溶液

7、的酸、碱性酸性条件：蔗糖、淀粉、纤维素水解；不饱和烃、苯的酸性条件：蔗糖、淀粉、纤维素水解；不饱和烃、苯的同系物、含醛基的有机物、酚可以和酸性同系物、含醛基的有机物、酚可以和酸性KMnO4溶液反应，溶液反应，卤代烃水解产物中卤素原子种类的检验，应先加稀卤代烃水解产物中卤素原子种类的检验，应先加稀HNO3酸酸化，再加入化，再加入AgNO3溶液进行检验，防止溶液进行检验，防止Ag2O的生成，干扰的生成，干扰现象现象第10页/共25页碱性条件：卤代烃的水解和消去反应，醛基的氧化反应等碱性条件：卤代烃的水解和消去反应，醛基的氧化反应等均在碱性条件下进行均在碱性条件下进行酸性或碱性条件都可以反应：酯的水

8、解蛋白质的变性与水酸性或碱性条件都可以反应：酯的水解蛋白质的变性与水解均可在强酸、强碱条件下发生解均可在强酸、强碱条件下发生第11页/共25页(2008天津高考天津高考)某天然有机化合物某天然有机化合物A仅含仅含C、H、O元素，与元素，与A相关的反应框图如下：相关的反应框图如下：第12页/共25页(1)写出下列反应的反应类型：写出下列反应的反应类型：SA第第步反应步反应_、BD_、DE第第步反应步反应_、AP_.(2)B所含官能团的名称是所含官能团的名称是_(3)写出写出A、P、E、S的结构式：的结构式：A：_、P：_、E：_、S：_.第13页/共25页(4)写出在浓写出在浓H2SO4存在并加

9、热的条件下，存在并加热的条件下，F与足量乙醇与足量乙醇反应的化学方程式：反应的化学方程式：.(5)写出与写出与D具有相同官能团的具有相同官能团的D的所有同分异构体的结的所有同分异构体的结构式：构式：_.第14页/共25页解析解析解答本题要抓住两条线，一条线是解答本题要抓住两条线，一条线是ABFG，另一条线是，另一条线是ABDE.由第一条线可推出由第一条线可推出A中含中含4个碳原子，个碳原子，且含且含2个羧基，由第二条线可推出个羧基，由第二条线可推出B中含有中含有由由BD应是加成，应是加成，DE是消去是消去2个个HBr分子，分子，说明说明A的结构只能是直链状，不能带支链，由的结构只能是直链状，不

10、能带支链，由AB的反应条的反应条件可推出件可推出A中存在羟基，从而推出中存在羟基，从而推出A的结构，的结构，A的结构推出后，的结构推出后，其他问题就会迎刃而解其他问题就会迎刃而解第15页/共25页答案答案(1)取代取代(或水解或水解)反应加成反应反应加成反应消去反应酯化消去反应酯化(或取代或取代)反应反应(2)碳碳双键羧基碳碳双键羧基第16页/共25页(3)第17页/共25页第18页/共25页有机物的性质决定于各种官能团，在有机物的鉴别中有机物的性质决定于各种官能团，在有机物的鉴别中一般都是利用官能团的性质进行鉴别一般都是利用官能团的性质进行鉴别1根据有机物的溶解性进行鉴别根据有机物的溶解性进

11、行鉴别通常是加水观察其是否能溶于水如：用此法可以通常是加水观察其是否能溶于水如：用此法可以鉴别乙酸与乙酸乙酯、乙醇和氯乙烷、甘油与油脂等鉴别乙酸与乙酸乙酯、乙醇和氯乙烷、甘油与油脂等第19页/共25页2根据液态有机物的密度进行鉴别根据液态有机物的密度进行鉴别观察不溶于水的有机物在水中浮沉情况，可知其密度观察不溶于水的有机物在水中浮沉情况，可知其密度与水的密度的大小关系如：用此法可以鉴别硝基苯与水的密度的大小关系如：用此法可以鉴别硝基苯与苯与苯3根据有机物的燃烧情况进行鉴别根据有机物的燃烧情况进行鉴别观察是否可燃观察是否可燃(大部分有机物可燃，四氯化碳和多数大部分有机物可燃，四氯化碳和多数无机物

12、不可燃无机物不可燃)；燃烧时黑烟的多少；燃烧时黑烟的多少(可区分乙烷和乙可区分乙烷和乙炔，己烷和苯，聚乙烯和聚苯乙烯炔，己烷和苯，聚乙烯和聚苯乙烯)；燃烧时的气味；燃烧时的气味(识别有机合成高分子和蛋白质，如识别人造丝和蚕识别有机合成高分子和蛋白质，如识别人造丝和蚕丝等丝等)第20页/共25页4根据有机物的官能团进行鉴别根据有机物的官能团进行鉴别被鉴别或被被鉴别或被检验的物质检验的物质试剂与方法试剂与方法现象与结论现象与结论饱和烃与不饱和烃与不饱和烃饱和烃加入溴水或酸性加入溴水或酸性KMnO4溶液溶液褪色的是不饱和烃褪色的是不饱和烃苯与苯的同苯与苯的同系物系物加酸性加酸性KMnO4溶液溶液褪色

13、的是苯的同系物褪色的是苯的同系物卤代烃中卤卤代烃中卤原子原子加碱溶液加热，加加碱溶液加热，加稀稀HNO3中和碱，再中和碱，再加硝酸银加硝酸银白色沉淀说明是氯代烃，白色沉淀说明是氯代烃，浅黄色沉淀说明是溴代浅黄色沉淀说明是溴代烃，黄色沉淀说明是碘烃，黄色沉淀说明是碘代烃代烃第21页/共25页被鉴别或被鉴别或被检验的被检验的物质物质试剂与方法试剂与方法现象与结论现象与结论醇醇加入活泼金属钠加入活泼金属钠(应先排除其应先排除其他酸性基团的影响，如羧基、他酸性基团的影响，如羧基、酚羟基等酚羟基等)；加乙酸、浓；加乙酸、浓H2SO4共热共热有气体放出；有水果香味物有气体放出；有水果香味物质生成质生成醛醛

14、加入银氨溶液或加入新制的加入银氨溶液或加入新制的氢氧化铜悬浊液氢氧化铜悬浊液试管底部会出现光亮的银；试管底部会出现光亮的银；溶液中出现红色沉淀溶液中出现红色沉淀羧酸羧酸加紫色石蕊试液；加加紫色石蕊试液；加Na2CO3溶液溶液显红色；有无色无味的气体显红色；有无色无味的气体逸出逸出酯酯闻气味；加稀闻气味；加稀NaOH溶液溶液有水果香味；检验水解产物有水果香味；检验水解产物酚类酚类加加FeCl3溶液或溴水溶液或溴水溶液显紫色或生成白色沉淀溶液显紫色或生成白色沉淀淀粉淀粉碘单质碘单质(同时加水同时加水)变蓝变蓝蛋白质蛋白质灼烧灼烧有烧焦羽毛的气味有烧焦羽毛的气味第22页/共25页以下实验或操作不能达

15、到目的是以下实验或操作不能达到目的是()A用溴水鉴别苯、乙醇、四氯化碳用溴水鉴别苯、乙醇、四氯化碳B准确称取准确称取0.4000g的的NaOH固体配成固体配成1000mL浓度为浓度为0.01000mol/L的溶液的溶液C为除去苯中的少量苯酚，向混合物中加入适量的溴为除去苯中的少量苯酚，向混合物中加入适量的溴水后过滤水后过滤D用激光笔检验淀粉溶液的丁达尔现象用激光笔检验淀粉溶液的丁达尔现象第23页/共25页答案答案BC解析解析苯与溴水分层且苯在上层，乙醇与溴水互溶，四苯与溴水分层且苯在上层，乙醇与溴水互溶，四氯化碳与溴水分层且四氯化碳在下层，可以鉴别，氯化碳与溴水分层且四氯化碳在下层，可以鉴别，A可以可以达到目的；天平的准确度只有达到目的；天平的准确度只有0.1g，所以不能称取，所以不能称取0.4000g的的NaOH固体，故固体，故B不能达到目的；苯酚与溴水反应虽然不能达到目的；苯酚与溴水反应虽然能生成不溶于水的三溴苯酚白色沉淀，但三溴苯酚又溶于能生成不溶于水的三溴苯酚白色沉淀，但三溴苯酚又溶于苯中，所以苯中，所以C不能达到目的；淀粉是胶体，可用于丁达尔不能达到目的；淀粉是胶体，可用于丁达尔现象检验，故现象检验，故D能达到目的能达到目的第24页/共25页感谢您的观看！第25页/共25页