汪小兰有机化学第四版9.pptx
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1、9-1 醛和酮一、结构 醛、酮:分子中含有羰基,故称为羰基化合物。分子中含有羰基,故称为羰基化合物。官能团:羰基 醛基醛酮酮基第1页/共43页 C、O:sp2杂化;三个键,一个键;键角:接近120,C=O120,C=O120,C=O120,C=O键长:键长:122pm122pm122pm122pm 羰基具有极性。甲醛(HCHO)的结构C O+-第2页/共43页二、分类 脂肪族醛、酮,芳香族醛、酮。CH3CHOCH3COCH3 饱和醛、酮,不饱和醛、酮。一元醛、酮,二元醛、酮等。单酮、混酮、环酮。第3页/共43页甲基乙基酮乙基异丙基酮三、命名1.普通命名法:适合简单的醛、酮。CH3CH2CH2C
2、HO 正丁醛C H3C H C H2CHOC H3异戊醛(-甲基丁醛)第4页/共43页2.系统命名法 以醛、酮为母体,选择含羰基的最长的碳链为主链。编号时使羰基位次最小。标出羰基的位置(醛基不标).环酮则在名称前加一“环”字。芳香族醛、酮,芳烃一般作为取代基。CH3CHO 乙醛2-2-甲基丙醛CH3COCH3丙酮第5页/共43页CH3COCH2CH3丁酮CH3CH2COCH2CH3 3-戊酮2-甲基-3-戊酮3-戊烯-2-酮3-戊烯-2-醇5 4 3 2 1CH2=CHCHO丙烯醛第6页/共43页苯甲醛苯乙醛苯乙酮2-苯基丙醛环戊基丙酮3-甲基环己酮第7页/共43页7-2 醛、酮的物理性质 常
3、温下,甲醛:气体;C12以下醛、酮:液体;高级:固体。沸点:醇、酚醛、酮醚、烃(分子量相近)因醛、酮为极性分子,但不能形成分子间氢键。低级醛、酮易溶于水。因能与水形成氢键。高级醛、酮不溶于水。易溶于有机溶剂。低级醛具有刺激气味,C,C8 81313醛、酮和一些芳香醛具有花果香味。第8页/共43页7-3 醛、酮的化学性质 醛比酮活泼,含甲基的酮也较活泼,有些反应为醛所特有。一、羰基的亲核加成反应+-+A Nu慢快A+第9页/共43页1.与氢氰酸加成+HCN+-酸性条件下反应慢,碱性条件下反应快。HCN H+CN-OHH 反应活性:第10页/共43页2.与格氏试剂反应无水乙醚+RMgX无水乙醚+R
4、MgX第11页/共43页无水乙醚+RMgX无水乙醚+RMgX第12页/共43页3.与氨的衍生物加成 氨的衍生物:亚胺亚胺H2NH氨氨 H2NR(Ar)取代亚胺取代亚胺西佛西佛(Schiff)(Schiff)碱碱(Ar)伯胺伯胺 H2NOH 羟胺羟胺肟肟第13页/共43页苯肼苯肼 H2N-NH2 肼肼2,42,4-二硝基苯肼二硝基苯肼2,4-2,4-二硝基苯腙二硝基苯腙苯腙苯腙腙腙第14页/共43页 产物多数为晶体,有固定的熔点,与稀酸作用,可水解成原来的醛或酮,常用来鉴定、分离和提纯醛或酮。反应为加成-脱水反应。H2O+-第15页/共43页84-87%(白色)苯甲醛苯腙苯甲醛苯腙(苯亚甲基苯腙
5、)例:H2O第16页/共43页4.与醇加成 半缩醛不稳定,很难分离。缩醛对碱、氧化剂、还原剂稳定。在稀酸中易水解转变为原来的醛。合成中可利用此反应来保护醛基。半缩醛 缩醛干燥HCl或浓H2SO4+R1OH第17页/共43页H2OH+2R1OH 酮较难与一元醇反应,与1,2或1,3二员醇比较容易进行,产物为环状缩酮。+HOCH+HOCH2 2CHCH2 2OHOH+H2O第18页/共43页BrCH2CH2CHO BrCH2CH2CH(OC2H5)2干HClC2H5OHMg无水乙醚BrMgCH2CH2CH(OC2H5)2CH3CHO例:由CH3CHO 和BrCH2CH2CHO合成第19页/共43页
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