备考高考化学150天全方案之纠错补缺专题19高分子化合物有机合成推断学案含解析.doc

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1、1 / 19【2019【2019 最新最新】精选备考高考化学精选备考高考化学 150150 天全方案之纠错补缺专题天全方案之纠错补缺专题 1919 高高分子化合物有机合成推断学案含解析分子化合物有机合成推断学案含解析不能由高聚物的结构简式推断单体不能由高聚物的结构简式推断单体由高聚物确定单体的方法：先确定高聚物是加聚产物还是缩聚产物，然后用“还原法”得到单体。1判断是加聚产物还是缩聚产物2 “还原法”得到单体（1）加聚产物的还原法确定单体的方法是，在主链上“单键变双键，双键变单键，超过四价不相连” 。即将链节中主链上所有“C=C”改为“CC” ，“CC”改为“C=C” ，然后观察，如有超过四价

2、的两个相邻的碳原子，就把它们间的“=”去掉使它们不再相连，这样聚合物的各种单体就确定了。如推断的单体，按照主链“单键变双键，双键变单键，超过四价不相连”的原则进行分割：这样就可得到 CH2=CHCN、CH2=CHCH=CH2 和 C6H5CH=CH2 三种单体。（2）缩聚产物的还原酚醛缩聚类单体的还原2 / 19从苯环与CHR 处断开，苯环上加 2 个 H 还原为酚，上加 1 个 O 还原为醛，如的单体为和 RCHO。聚酰胺类单体的还原从CO与NH中间断开（未连在一起，则不必断） ，在CO上加OH还原得到羧基，NH上加H 还原得到氨基。如的单体为 H2NCH2COOH和 H2NCH2CH2CO

3、OH；再如的单体为 H2N（CH2）5COOH。聚酯类单体的还原 xk*w 从COO中间断开，在CO上加OH 还原得到羧基，在O上加H还原得到羟基。如：的单体为 HOCH2CH2CH2OH 和 HOOCCH2COOH。【易错典例 1】DAP 是电器和仪表部件中常用的一种高分子化合物，其结构简式为：合成它的单体可能有（ ）邻苯二甲酸 丙烯醇 丙烯 乙烯 邻苯 二甲酸甲酯A仅 B仅 C仅 D仅【答案】A不能多角度推断反应类型不能多角度推断反应类型1由官能团转化推测反应类型。从断键、成键的角度掌握各反应类型的特点，3 / 19如取代反应的特点是有上有下或断一下一上一；加成反应的特点是只上不下或断一加

4、二；消去反应的特点是只下不上。2由反应条件推测反应类型。有机反应的重要条件总结如下：NaOH 水溶液作条件的反应：卤代烃的水解；酯的碱性水解；NaOH 醇溶液与卤代烃发生的是消去反应。以浓 H2SO4 作条件的反应：醇的消去；醇变醚；苯的硝化；酯化反应。以稀 H2SO4 作条件的反应：酯的水解；糖类的水解；蛋白质的水解。Fe：苯环的卤代。光照：烷烃的卤代。当反应条件为光照且与 X2 反应时，通常是 X2 与烷烃或苯环侧链烃基上的氢原子发生取代反应，而当反应条件为催化剂且与 X2 反应时，通常为苯环上的氢原子直接被取代。当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是醇氧化为醛或醛氧化为酸。3卤代、硝化、磺

5、化、酯化、水解、皂化、分子间脱水等反应，本质上属取代反应。4有机物的加氢、脱氧属还原反应，脱氢、加氧属氧化反应。【易错典例 2】某有机物 A 有 C、H、O 三种元素组成，其蒸气密度是相同条件下的氢气密度的 60 倍，0.1 mol A 在足量的氧气中充分燃烧后生成 0.8 mol CO2 和 7.2 克 H2O；A 可以发生银镜反应，其苯环上的一卤代物有三种。现有如下转化关系其中 D 能使溴的四氯化碳溶液褪色，F 继续被氧化成 G，G 的相对分子质量为90。（1）A 中含氧官能团的名称是 ，A 的结构简式为 。4 / 19（2）C 可能发生的化学反应有 （填选项） 。A能与氢气发生加成反应B

6、能在碱性溶液中发生水解反应C能与甲酸发生酯化反应D能与 Ag（NH3）2OH 发生银镜反应E能与氢氧化钠溶液反应（3）CD 的反应类型为 ，G 与足量小苏打溶液反应的化学方程式为_。（4）C 的同分异构体有多种，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：_。属于酯类化合物遇三氯化铁溶液显紫色与新制氢氧化铜悬浊液共热可生成红色沉淀苯环上的一卤代物只有一种【答案】 （1）醛基 （2）ACE（3）消去反应 HOOCCOOH2NaHCO3NaOOCCOONa2H2O2CO2（4）【解析】有机物 A 有 C、H、O 三种元素组成，其蒸气密度是相同条件下的氢气密度的 60 倍，则 A 的相对分子质量是

7、120，0.1 mol A 的质量是 12 g。0.8 5 / 19mol CO2 中 m（C）0.8 mol12 gmol19.6 g，7.2 g H2O 的物质的量为 7.2 g18 gmol10.4 mol，m（H）0.4 mol21 gmol10.8 g，故 12 g 有机物 A 中 m（O）12 g9.6 g0.8 g1.6 g，故 n（O）1.6 g16 gmol10.1 mol，故有机物 A 分子中 C 原子数目为 0.8 mol0.1 mol8、H 原子数目为 0.8 mol0.1 mol8、O 原子数目为 0.1 mol0.1 mol1，故 A 的分子式为 C8H8O。有机物

8、 A 可以发生银镜反应，分子中含有CHO，苯环上的一卤代物有三种，说明苯环含有 1 个支链，故 A 为，由信息可知，与 HCN 发生加成反应生成 B，故 B 为，B 水解生成 C，故 C 为，C 在浓硫酸、加热条件下生成 D，D能使6 / 19（1）由上述分析可知，A 中含氧官能团的名称是醛基，A 的结构简式为；（2）C 是，含有苯环，可以与氢气发生加成反应，含有羟基，可以与甲酸发生酯化反应，不能在碱性溶液中发生水解反应，不能与 Ag（NH3）2OH 溶液发生银镜反应，含有羧基能和氢氧化钠溶液反应，故答案为：ACE；x;kw（3）在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成结构简式为、 。7 / 19

9、不能熟练掌握不同类别有机物可能具有相同的化学性质不能熟练掌握不同类别有机物可能具有相同的化学性质1能发生银镜反应及能与新制的 Cu（OH）2 悬浊液反应的物质：醛、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖等。2能与 Na 反应的有机物：醇、酚、羧酸。3能发生水解反应的有机物：卤代烃、酯、多糖、蛋白质等。4能与 NaOH 溶液发生反应的有机物：卤代烃、酚、羧基、酯（油脂） 。5能与 Na2CO3 溶液发生反应的有机物：羧酸、OH，但与 Na2CO3 反应得不到CO2。【易错典例 3】某有机化合物的结构简式为，下列有关该物质的叙述正确的是（ ）A1 mol 该物质最多可以消耗 3 mol NaB1 mol 该物质最

10、多可以消耗 7 mol NaOHC不能与 Na2CO3 溶液反应D易溶于水，可以发生加成反应和取代反应【答案】B不能依据分子通式判断有机物的类型，进而确定官能团的种类不能依据分子通式判断有机物的类型，进而确定官能团的种类CnH2n2烷烃CnH2n烯烃（碳碳双键） 、环烷烃CnH2n2炔烃（碳碳三键） 、二烯烃 xkw 8 / 19CnH2n6苯或苯的同系物CnH2n2O饱和一元醇（OH）CnH2nO饱和一元醛（CHO） 、酮CnH2nO2 饱和一元羧酸（COOH） 、酯（）【易错典例 4】化合物 A（C11H8O4）在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸化可得到化合物 B 和 C。回答下列问题：（1）

11、B 的分子式为 C2H4O2，分子中只有一个官能团。则 B 的结构简式是 ，B 与乙醇在浓硫酸催化下加热反应生成 D，该反应的化学方程式是_，该反应的类型是 ；写出两种能发生银镜反应的 B 的同分异构体的结构简式_。（2）C 是芳香化合物，相对分子质量为 180，其碳的质量分数为 60.0%，氢的质量分数为 4.4%，其余为氧，则 C 的分子式是 。（3）已知 C 的苯环上有三个取代基，其中一个取代基无支链，且含有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团及能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团，则该取代基上的官能团名称是 ；另外两个取代基相同，分别位于该取代基的邻位和对位，则 C 的结构简式是 。（4）

12、A 的结构简式是_。【答案】 （1）CH3COOH CH3COOHCH3CH2OHCH3COOCH2CH3H2O 酯化反应（或取代反应） （2）C9H8O4 9 / 19（3）碳碳双键、羧基N（O）4所以 C 的分子式为 C9H8O4。（3）能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团为“” ，能与 NaHCO3 溶液反应放出气体的官能团为“COOH” ，另外两个取代基相同，且位置分别位于该取代基的邻位和对位，结合化合物 C 的分子式 C9H8O4，可确定 C 的结构简式为。（4）由 A 的分子式为 C11H8O4 可知 A 的结构简式为。不能掌握引入官能团的方法不能掌握引入官能团的方法引入官能团有关反应

13、羟基（OH）烯烃与水加成，醛/酮加氢，卤代烃水解，酯的水解，葡萄糖分解卤素原子（X）烃与 X2取代，不饱和烃与 HX 或 X2加成，醇与 HX 取代碳碳双键（）某些醇或卤代烃的消去，炔烃加氢醛基（CHO）某些醇（CH2OH）氧化，烯氧化，糖类水解，炔水化羧基（COOH）醛氧化，酯酸性水解，羧酸盐酸化，苯的同系物被强氧化剂氧化酯基（COO）酯化反应【易错典例 5】从环己烷可制备 1，4环己醇的二醋酸酯。下面是有关的 8 步反应（其中所有无机产物都已略去）：10 / 19其中有 3 步属于取代反应、2 步属于消去反应、3 步属于加成反应。反应、 和 属于取代反应。化合物的结构简式：B 、C 。反应

14、所用的试剂和条件是 。【答案】 NaOH 醇溶液，加热不能掌握有机合成官能团的保护方法不能掌握有机合成官能团的保护方法1酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH（或羧酸）反应，把OH 变为ONa（或酯基）将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为OH。2碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl 等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。xk+w3氨基（NH2）的保护：如由对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把CH3 氧化成COOH 之后，再把NO2 还原为NH2。防止当 KMnO4 氧化CH3 时，NH2（具有

15、还原性）也被氧化。【易错典例 6】对羟基苯甲醛是一种合成医药、香料、液晶材料的重要中间体，以对甲基苯酚（）为主要原料合成对羟基苯甲醛（）的工艺流程如下所示：（1）写出反应的化学方程式： ，B 能跟银氨溶液反应生成 Ag，写出该反应的化学方程式： _。11 / 19（2）在生产中不直接用氧气氧化对甲基苯酚的原因是_。（3）写出对羟基苯甲醛在一定条件下与足量氢气反应的化学方程式：_。（4）对羟基苯甲醛有多种同分异构体，其中苯环上只有一个侧链的同分异构体的结构简式为 。【答案】（1）（2）防止酚羟基氧化（3）（4）11,4-二氧六环()是一种常见的溶剂，它可以通过下列方法制得如图所示，则烃 A 是A

16、1-丁烯 B1,3-丁二烯 C乙炔 D乙烯【答案】D12 / 19为 1,2-二溴乙烷，则 A 必为乙烯。答案选 D。点睛：本题考查有机物的推断合成，有机物的合成是通过化学反应使有机物的碳链增长或缩短，或碳链和碳环的相互转变，或在碳链或碳环上引入或转换各种官能团，以制取不同类型、不同性质的有机物。有机合成题能较全面地考查学生的有机化学基础知识和逻辑思维能力、创造思维能力等。2下图表示某高分子化合物的结构片断。关于该高分子化合物的推断正确的是（ ）A3 种单体通过加聚反应聚合 xk/w B形成该化合物的单体只有 2 种C其中一种单体为D其中一种单体为 1，5-二甲基苯酚【答案】AC点睛：加聚反应

17、的单体通常都含有双键或双键。3某些简单有机物在一定条件下可发生如下转化,其中 E（分子式 C10H12O2）具有果香味：13 / 19请回答下列问题：（1）F 的分子式_反应的反应类型_（2）写出反应的化学方程式_（3）下列说法中，正确的是_AB 分子中所有原子可能共平面 B.常温常压下物质 B 呈气态C.1molB 最多与 4molH2 发生加成 D.C 与 G 是同系物【答案】 C6H12O6 加成反应 AC【解析】A、与乙炔加成得到 B，B、与水加成生成 C、 ，C 经过连续氧化生成D，D、与 g 发生酯化反应生成 E，E、淀粉水解生成 F、C6H12O6（葡萄糖） ，在酒化酶的作用下生

18、成乙醇 G。4 【选修 5：有机化学基础】具有抗菌作用的白头翁素衍生物 H 的合成路线如图所示已知： RCH2Br RHCCHRRHCCHR RHCCHR （以上 R、R、R代表氢、烷基或芳基等）14 / 19（1）A 属于芳香烃，其名称是_。C 中官能团的名称是_。（2）H 的分子式为_，由 G 生成 H 的反应类型为_。（3）试剂 a 的结构简式是_，试剂 b 为_。（4）由 C 生成 D 的化学方程式是_。（5）E 与 I2 在一定条件下反应生成 F 的产物不唯一，此反应同时生成另外一种有机副产物且与 F 互为同分异构体，此有机副产物的结构简式是_。（6）下列说法正确的是_。AE 中含有

19、 3 种官能团B1mol H 与足量 NaOH 溶液反应，消耗 2mol NaOHC由 F 生成 G 的反应是消去反应D1mol G 最多可以与 3mol H2 发生加成反应（7）与化合物 C 具有相同官能团且属于芳香族化合物的同分异构体共有_种（包括 C 本身） 。【答案】 1,2二甲苯（或邻二甲苯） 羧基、溴原子 C18H12O4 加成反应 CH3OH NaOH 醇溶液 B C 17解析：根据以上分析， （1）A 属于芳香烃，A 的名称是邻二甲苯。中含的官能团是-COOH、-Br，名称是羧基、溴原子。（2）的分子式为 C18H12O4，由生成的反应类型为加成反应。15 / 19（3）试剂

20、a 是甲醇，结构简式是 CH3OH，在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成，所以试剂 b 为 NaOH 醇溶液。x.kw （4）在浓硫酸作用下与甲醇发生酯化反应生成的化学方程式是。生成的反应是消去反应，故 C 正确；D1mol 最多可以与 4mol H2 发生加成反应，故 D 错误。（7）与具有相同官能团且属于芳香族化合物的同分异构体有、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、包括 C 本身共 17 种。16 / 195I.质子核磁共振谱(PMR)是研究有机物结构的有力手段之一，在所研究的化合物分子中,每一结构中的等性氢原子在 PMR 谱中都给了相应的峰(信号),谱中峰的强度与结

21、构中的 H 原子数成正比。例如，乙醛的结构式为 CH3CHO,其PMR 谱中有两个信号,其强度之比为 3:1。已知有机物 A 的分子式为 C4H8。（1）若有机物 A 的 PMR 有 4 个信号，其强度之比为 3 :2 :2 :1,该有机物的名称为_。（2）若该有机物 PMR 只有 1 个信号,则用结构简式表示为_。II “司乐平”是治疗高血压的一种临床药物，合成其有效成分的医药中间体为肉桂酸，其结构简式如图：（3）肉桂酸的分子式为_，含有的含氧官能团名称为_。（4）一定条件下，1mol 肉桂酸最多可与_mol H2 发生加成反应。（5）肉桂酸的同分异构体,同时符合下列条件的结构简式为_。苯环

22、上只有三个取代基能与新制氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色物质质子核磁共振谐有 4 个信号,其强度之比为 3:2:2:1【答案】 1-丁烯 C9H8O2 羧基 4 或【解析】、分子式为 C4H8，则分子有一个不饱和度，需要有一个碳碳双键或17 / 19者形成一个环。（1）若有机物 A 的 PMR 有 4 个信号，其强度之比为 3 :2 :2 :1，说明存在一个甲基，两个 CH2，一个 CH，所以为：CH2=CHCH2CH3，名称为：1-丁烯。（2）若该有机物 PMR 只有 1 个信号，则说明一定是 4 个完全一样的 CH2，所以是。或。6对乙酰氨基苯酚（F）是最常用的非甾体消炎解热镇痛药，用于治疗感冒发烧、关节痛、神经痛、偏头痛等，它可用最简单的烯烃 A 等合成：已知：请回答下列问题：（1）E 的名称为_，C 中含有的官能团是_。（2）B 的结构简式是_，反应的反应类型是_。（3）F 与足量 NaOH 溶液反应的化学方程式为_。18 / 19（4）F 的同分异构体有很多，其中一类同时满足下列条件的同分异构体共有_种。苯环上有三个侧链；与 FeCl3 溶液发生显色反应；能发生银镜反应且醛基直接连在苯环上。（5）参照 F 的合成路线，设计一条以溴苯为起始原料制备的合成路线_。【答案】 硝基苯 羧基 CH3CHO 取代反应或脱水 20 （或） （或）19 / 19（或） （或）