有机物分子结构的鉴定.ppt

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1、2/18/20232有机物的性质有机物的性质结构式结构式（确定有机物的官能团）（确定有机物的官能团）分子式分子式计算不饱和度计算不饱和度推测可能的推测可能的官能团官能团写出可能的写出可能的同分异构体同分异构体利用官能团的特利用官能团的特征性质，通过化征性质，通过化学实验确定。学实验确定。当化合物结构比当化合物结构比较复杂时，若用较复杂时，若用化学方法，时间化学方法，时间长、浪费试剂，长、浪费试剂，因此科学上常常因此科学上常常需要采取一些物需要采取一些物理方法。与鉴定理方法。与鉴定有机物结构有关有机物结构有关的物理方法有质的物理方法有质谱、红外光谱、谱、红外光谱、核磁共振谱等。核磁共振谱等。三、

2、分子结构的鉴定三、分子结构的鉴定 2/18/20233核磁共振氢谱核磁共振氢谱氢原子种类不同（所处的化氢原子种类不同（所处的化学环境不同）学环境不同）特征峰也不同特征峰也不同红外光谱红外光谱作用：作用：获得分子中含有何种化学键或官能团的信息获得分子中含有何种化学键或官能团的信息作用：作用：测定有机物分子中等效氢原子的类型和数目测定有机物分子中等效氢原子的类型和数目 利用特征反应鉴定出官能团，再进一步确认分子结构利用特征反应鉴定出官能团，再进一步确认分子结构2.2.物理方法：物理方法：1.1.化学方法：化学方法：三、分子结构的鉴定三、分子结构的鉴定 2/18/20234由于有机物中组成化学键、官

3、能团的原子处于不由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发生震动吸收，键、官能团可发生震动吸收，不同的化学键、官能团不同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置处于不同位置。因。因此，我们就可以此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构些化学键、官能团，以确定有机物的结构。红外光谱

4、法确定有机物结构的原理是：红外光谱法确定有机物结构的原理是：1.1.红外光谱红外光谱(IR)(IR)三、分子结构的鉴定三、分子结构的鉴定 2/18/20235红外光谱仪红外光谱仪2/18/20236例例4 4、下下图图是是一一种种分分子子式式为为C4H8O2的的有有机机物物的的红红外外光光谱谱图谱谱图,则该有机物的结构简式为：则该有机物的结构简式为：COCC=O不对称不对称CH3CH3CH2COOCH3或或CH3COOCH2CH32/18/20237练习练习5 5：有一有机物的相对分子质量为：有一有机物的相对分子质量为7474，确定分子结，确定分子结构，请写出该分子的结构简式构，请写出该分子的

5、结构简式 COC对对称称CH3对对称称CH2CH3CH2OCH2CH32/18/20238核磁共振仪核磁共振仪 分子结构的鉴定分子结构的鉴定2/18/20239 核磁共振中的核指的是氢原子核。氢原子核核磁共振中的核指的是氢原子核。氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，处于不同化学环境中的氢可以记录到有关信号，处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率不同，在谱图上出原子因产生共振时吸收的频率不同，在谱图上出现的现的位置也不同，称为位

6、置也不同，称为化学位移化学位移。且吸收峰的。且吸收峰的面积与氢原子数成正比。可以面积与氢原子数成正比。可以推知该有机物分子推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目多少有几种不同类型的氢原子及它们的数目多少。2.2.核磁共振氢谱核磁共振氢谱三、分子结构的鉴定三、分子结构的鉴定 2/18/202310结构分析：结构分析：核磁共振法核磁共振法（1HNMR）作用：作用：测定有机物中测定有机物中H 原子的原子的种类种类信信号号个个数数和和数目数目信号强度信号强度之比之比峰峰面面积积吸收峰数目氢原子类型吸收峰数目氢原子类型不同吸收峰的面积之比（强度之比）不同吸收峰的面积之比（强度之比）不同氢原子

7、的个数之比不同氢原子的个数之比三、分子结构的鉴定三、分子结构的鉴定 2/18/202311核核磁磁共共振振氢氢谱谱分子结构的鉴定分子结构的鉴定2/18/202312例例5 5、分子式为、分子式为C2H6O的两种有机化合物的的两种有机化合物的1 1H H核磁共振核磁共振谱，你能分辨出哪一幅是乙醇的谱，你能分辨出哪一幅是乙醇的1 1H-NMRH-NMR谱图吗谱图吗?分子式为分子式为C2H6O的两种有机物的的两种有机物的1H核磁共振谱图核磁共振谱图 H HC CO OC CH HCCO-HH HCCO-H H HH HH HH HH H H HH H H H三、分子结构的鉴定三、分子结构的鉴定 2/

8、18/202313下图是某有机物的下图是某有机物的1 1H H核磁共振谱图，则该有机物核磁共振谱图，则该有机物可能是可能是()()A.CH3CH2OH B.CH3CH2CH2OH C.CH3OCH3 D.CH3CHOC下列有机物在下列有机物在1 1H-NMRH-NMR上只给出一组峰的是上只给出一组峰的是()()A、HCHO B、CH3OH C、HCOOH D、CH3COOCH3A三、分子结构的鉴定三、分子结构的鉴定 2/18/202314问题探究：问题探究：种；种；种种种；种；种；种；CHCH3 3-CH-CH-CH-CH3 3CHCH3 3CHCH3 3-C-CH-C-CH3 3CHCH3

9、3CHCH3 3CHCH3 3-CH-CH2 2-CH-CH-CH-CH3 3CHCH3 3CHCH3 3-CH-CH2 2-OH-OH1 1、下列有机物中有几种、下列有机物中有几种H H原子以及个数之比？原子以及个数之比？三、分子结构的鉴定三、分子结构的鉴定 2/18/2023152 2、分子式为、分子式为C3H6O2的二元混合物，分离后的二元混合物，分离后,在在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为情况。第一种情况峰给出的强度为1 11 1；第二；第二种情况峰给出的强度为种情况峰给出的强度为3 32 21 1。由此推断

10、混。由此推断混合物的组成可能是（写结构简式）。合物的组成可能是（写结构简式）。CH3COOCH3CH3CH2COOHHOCH2COCH3HCOOCH2CH33333321321三、分子结构的鉴定三、分子结构的鉴定 2/18/202316诺贝尔化学奖与物质结构分析(2002年)引入了核磁共振光谱学观察到了引入了核磁共振光谱学观察到了DNADNA、蛋、蛋白质等大分子的真面目。白质等大分子的真面目。美国美国 芬恩芬恩日本日本田中耕一田中耕一瑞士瑞士 维特里希维特里希2/18/202317三、元素分析与相对原子质量的测定三、元素分析与相对原子质量的测定1.1.元素分析：李比希法元素分析：李比希法2.2.质谱法质谱法相对原子质量的测定相对原子质量的测定四、有机物分子结构的确定四、有机物分子结构的确定1.1.化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再进一步确认分子结构化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再进一步确认分子结构第四节第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法研究有机化合物的一般步骤和方法2.2.物理方法：物理方法：红外光谱确定化学键、官能团；红外光谱确定化学键、官能团；核磁共振氢谱核磁共振氢谱确定确定等效氢原子的类型和数目等效氢原子的类型和数目2/18/202318作业：课时作业本作业：课时作业本 P81 （七）（七）