有机物分子式、结构式的确定PPT课件.ppt

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1、有机物分子式、结构式的确定有机物分子式、结构式的确定滦平一中高二化学备课组滦平一中高二化学备课组2012届有机化学总复习之六届有机化学总复习之六确定有机物分子式、结构式的一般步骤：确定有机物分子式、结构式的一般步骤：分子分子最简整数比最简整数比价键价键一、一、有机物组成和结构的表示方法有机物组成和结构的表示方法问题问题1 1：分子式、实验式（最简式）结构式和结构简式的含义及分子式、实验式（最简式）结构式和结构简式的含义及表示方法？表示方法？1.1.分子式：用元素符号表示分子式：用元素符号表示 组成的式子，如组成的式子，如 CH CH4 4、C C2 2H H4 4O O2 2等。等。2.2.实

2、验式实验式(最简式最简式):):表示分子中各元素原子个数表示分子中各元素原子个数 的式子。的式子。3.3.结构式：用结构式：用 表示分子里各直接相连原子的结合情况表示分子里各直接相连原子的结合情况的式子称为结构式。的式子称为结构式。4.4.结构简式：通常为了方便，将结构式中的结构简式：通常为了方便，将结构式中的“CC”“CC”单键及单键及“C“CH”H”键省略不写，而将碳氢原子按一定规律写在一起，只标出分子键省略不写，而将碳氢原子按一定规律写在一起，只标出分子中官能团的式子称为结构简式。中官能团的式子称为结构简式。二、二、有机物组成元素种类的判断。有机物组成元素种类的判断。问题问题2 2：有机

3、物中常见元素的实验确定？特征元素的有效判断方：有机物中常见元素的实验确定？特征元素的有效判断方 法？法？1一般来说，有机物在一般来说，有机物在O2或空气中完全燃烧，各元素对应的或空气中完全燃烧，各元素对应的产物是：产物是：C，H，SSO2，NN2等。等。2烃、烃的含氧衍生物，在氧气中完全燃烧，都生成且仅生烃、烃的含氧衍生物，在氧气中完全燃烧，都生成且仅生成成和和。有机物和。有机物和CO2之间碳质量守恒，有机物和之间碳质量守恒，有机物和H2O之间氢质量守恒。即有机物完全燃烧后若产物仅为之间氢质量守恒。即有机物完全燃烧后若产物仅为CO2和和H2O，则其组成元素可能为，则其组成元素可能为或或。3有机

4、物中是否含氧元素的求算方法，燃烧前后有机物中是否含氧元素的求算方法，燃烧前后C、H质量守质量守恒，可根据产物恒，可根据产物CO2和和H2O中含中含C、H的质量计算出有机物的质量计算出有机物CO2H2OCO2H2OC、HC、H、O中中C、H的总质量。若的总质量。若m(有机物有机物)m(C)m(H)，则有机物中只，则有机物中只含含两种元素；若两种元素；若m(有机物有机物)m(C)m(H)，则有机物中含，则有机物中含C、H、三种元素，三种元素，m(O)m(有机物有机物)m(C)m(H)。【思维延伸】【思维延伸】有机物分子式的确定途径有机物分子式的确定途径C、HO三、有机物分子式的确定三、有机物分子式

5、的确定1.实验式（最简式）法实验式（最简式）法由元素的由元素的种类和含种类和含量量相对原子质量相对原子质量实验式实验式相对分子质量相对分子质量分子式分子式相对分子质量的基本求法：相对分子质量的基本求法：a.定义法：定义法：M=b.标况下气体密度标况下气体密度：M=22.4*c.相对密度法相对密度法(d)：M=d*Mmn注意：注意：(1)某些特殊组成的最简式某些特殊组成的最简式,在不知化合物的相对在不知化合物的相对分子质量时分子质量时,也可根据组成特点确定其分子式。也可根据组成特点确定其分子式。例如：最简式为例如：最简式为CH3的烃，其分子式可表示为的烃，其分子式可表示为(CH3)n当当n=2时

6、时,氢原子已达饱和氢原子已达饱和,故其分子式为故其分子式为C2H6。(2)若最简式中的氢原子已达饱和若最简式中的氢原子已达饱和,则最简式即为则最简式即为分子式。分子式。例如：实验式为例如：实验式为CH4、CH3Cl、C2H6O、C4H10O3等有机物，其实验式即为分子式等有机物，其实验式即为分子式。例例1：有机物：有机物A中含中含C、H、O,w(C)=44.1%,w(H)=8.82%,(1)求求A的最简的最简式式;(2)求求A的分子式。的分子式。解析：解析：w(O)=47.08%n(C)：n(H)：n(O)=：44.1128.82147.0816最简式为最简式为C5H12O4;氢原子已经饱和，

7、故分子式为氢原子已经饱和，故分子式为C5H12O4=5：12：4 练习练习1 1：实验测得某碳氢化合物实验测得某碳氢化合物A A中，含碳中，含碳8080、含氢、含氢2020，求该化合物的实验式。又测得该化合物的相对分子质量是求该化合物的实验式。又测得该化合物的相对分子质量是3030，求该化合物的分子式。，求该化合物的分子式。练习练习2:2:某有机物中含碳某有机物中含碳40%40%、氢、氢6.7%6.7%、含氧、含氧53.3%53.3%，且其相对分子质量为，且其相对分子质量为9090，求其分子式。，求其分子式。C C3 3H H6 6O O3 3。练习练习3:3:某烃含氢元素某烃含氢元素17.2

8、%17.2%，求此烃的分子式。，求此烃的分子式。C4 4H1010 练习练习4:4:吗啡分子含吗啡分子含C C：71.58%H 71.58%H：6.67%N 6.67%N：4.91%4.91%,其余为氧，其相对分子质量不超过其余为氧，其相对分子质量不超过300300。试确定其分。试确定其分子式。子式。C C1717H H1919NONO3 3 练习练习5 5：2.3g2.3g某有机物某有机物A A完全燃烧后，生成完全燃烧后，生成0.1 mol CO0.1 mol CO2 2和和 2.7gH2.7gH2 2O O，测得该化合物的蒸气与空气的相对密度是，测得该化合物的蒸气与空气的相对密度是1.61

9、.6，求该化，求该化合物的分子式。合物的分子式。C2 2H6 6O 2.2.通式法通式法常见有机物的通式常见有机物的通式(注意注意n范围范围)：烷烷烃：烃：CnH2n+2烯烃烯烃或或环烷烃：环烷烃：CnH2n炔烃炔烃或或二烯烃：二烯烃：CnH2n-2苯或苯的同系物：苯或苯的同系物：CnH2n-6饱和一元醇或醚：饱和一元醇或醚：CnH2n+2O饱和一元醛或酮：饱和一元醛或酮：CnH2nO饱和一元羧酸或酯：饱和一元羧酸或酯：CnH2nO2从通式对应关系可得出如下规律：从通式对应关系可得出如下规律：n有机物分子里的氢原子以烷烃有机物分子里的氢原子以烷烃(或饱和醇或饱和醇)为充为充分饱和结构分饱和结构

10、(只含只含CC、CH、CO等单键等单键)的参照体。的参照体。每少每少2个个H，就可以有一个，就可以有一个“C=C”或或“C=O”或形成一个单键碳环；或形成一个单键碳环；每少每少4个个H，就可以有一个，就可以有一个“CC”或两个或两个“C=C”；每少每少8个个H，就可以有一个，就可以有一个“苯环苯环”。n烃的含氧衍生物中，氧原子数的多少并不影响烃的含氧衍生物中，氧原子数的多少并不影响以氢原子数为依据来判断有机结构特征。例如以氢原子数为依据来判断有机结构特征。例如饱和多元醇饱和多元醇(像乙二醇、丙三醇像乙二醇、丙三醇)都可以用通式都可以用通式CnH2n+2Ox来表示，分子中只含各种单键。来表示，分

11、子中只含各种单键。各类烃中含碳量的变化情况各类烃中含碳量的变化情况1、烷烃：、烷烃：随着碳原子数增加，含碳量逐渐增加。随着碳原子数增加，含碳量逐渐增加。n=1,C%=75%极限C%85.7%2、烯烃：、烯烃：随着碳原子数增加，含碳量逐渐不变。随着碳原子数增加，含碳量逐渐不变。C%=87.5%3、炔烃：、炔烃：随着碳原子数增加，含碳量逐渐减少。随着碳原子数增加，含碳量逐渐减少。n=2,C%=92.3%极限C%85.7%4、苯及苯的同、苯及苯的同系物：系物：随着碳原子数增加，含碳量逐渐减少。随着碳原子数增加，含碳量逐渐减少。n=2,C%=92.3%极限C%85.7%例例2某烃含某烃含H17.2%，

12、求分子式。，求分子式。解析：解析：w(C)=82.8%85.7%，符合烷烃。，符合烷烃。设碳原子数为设碳原子数为n，则，则2n+214n+2=0.172n=4该烃分子式为该烃分子式为C4H10 练习练习6 6：0.60g0.60g某饱和一元醇某饱和一元醇 A A，与足量的金属钠反应，生，与足量的金属钠反应，生成氢气成氢气112mL112mL（标准状况）。求该一元醇的分子式。（标准状况）。求该一元醇的分子式。C C3 3H H7 7OH OH 3.燃烧方程式法燃烧方程式法烃的含氧衍生物完全燃烧的化学方烃的含氧衍生物完全燃烧的化学方程式为：程式为：CxHyOz+(x+)O2xCO2+H2Oy4-z

13、22y上式中若上式中若z0，即为烃燃烧的规律。，即为烃燃烧的规律。例例310ml某气态烃在某气态烃在50ml氧气中充分燃烧氧气中充分燃烧,得到得到液态水和液态水和35ml混合气（所有气体体积在同温混合气（所有气体体积在同温同压下测定）同压下测定）,该烃可能是（该烃可能是（）A.CH4B.C2H6C.C3H6D.C4H6 解析解析:CxHy+(x+)O2xCO2+H2O(l)V1x+x1+1010(x+)60-35y42yy4y4y2y4y4y4110=1+60-35y=610(x+)50 x3.5选选BC练习练习7 7：某烃某烃1.68g1.68g，完全燃烧生成，完全燃烧生成COCO2 25.

14、28g5.28g和和H H2 2O 2.16gO 2.16g，经，经测定这种烃在标准状况下的密度为测定这种烃在标准状况下的密度为3.75g3.75gL L则其分子式是则其分子式是 A ACHCH4 4 B BC C3 3H H8 8C CC C4 4H H1010 D DC C6 6H H1212D 练习练习8 8：标准状况下，密度为标准状况下，密度为0.717g/L0.717g/L的某气态烃的某气态烃0.56L0.56L，在足，在足量氧气中充分燃烧，反应后的气体先通过无水氯化钙，氯化钙量氧气中充分燃烧，反应后的气体先通过无水氯化钙，氯化钙增重增重0.9g0.9g；再通过氢氧化钠溶液，溶液增重

15、；再通过氢氧化钠溶液，溶液增重1.1g1.1g通过计算判通过计算判断此气态烃的分子式，并画出其分子空间结构的示意图断此气态烃的分子式，并画出其分子空间结构的示意图 练习练习9 9：标准状况下标准状况下4.48L4.48L某烯烃和某烯烃和COCO的混合气体与足量的氧的混合气体与足量的氧气混合点燃，使之反应，将反应完毕后生成的气体通过浓硫酸，气混合点燃，使之反应，将反应完毕后生成的气体通过浓硫酸，浓硫酸增重浓硫酸增重7.2g7.2g，并测得剩余气体中，并测得剩余气体中COCO2 2为为11.2L11.2L（标准状况），（标准状况），求此烯烃分子式求此烯烃分子式4.商余法商余法(1)利用烃利用烃(C

16、xHy)的相对分子质量的相对分子质量Mr除以除以14.Mr/14能除尽，为烯烃或环烷烃；能除尽，为烯烃或环烷烃；Mr/14=x为烷烃；为烷烃；Mr/14差差2除尽，为炔、二烯烃或环烯烃；除尽，为炔、二烯烃或环烯烃；Mr/14差差6除尽，为苯或苯的同系物。除尽，为苯或苯的同系物。等量代换法：若等量代换法：若H个数大于个数大于12时，可减时，可减12个个H而而加加1个个C。(2)若为烃的含氧衍生物，依若为烃的含氧衍生物，依“商余法商余法”求出烃分子求出烃分子式后，用式后，用1个个“O”代换代换1个个“CH4”，看是否合，看是否合理。理。余余2,触类旁通触类旁通：有时已知有机物的耗氧量、电子数，有时

17、已知有机物的耗氧量、电子数，均可根据均可根据CH2的耗氧量的耗氧量(1.5)、电子数、电子数(8)确定确定有机物的分子式。有机物的分子式。例例4某有机物某有机物A的相对分子质量为的相对分子质量为128,若若A是烃是烃,则它的分子式可能是则它的分子式可能是或或。若若A为烃的含氧衍生物为烃的含氧衍生物,分子式可能为分子式可能为。C9H20C10H8C8H16O、C7H12O2、C6H8O3、C5H4O45.假设法假设法例例5某一元羧酸某一元羧酸A，含碳的质量分数为，含碳的质量分数为50%，氢气、溴、溴化氢都可与，氢气、溴、溴化氢都可与A发发生加成反应，试确定生加成反应，试确定A的分子式。的分子式。

18、12n14n-2x+32=0.5 ，5n=16-x讨论：只有讨论：只有n=3时，时，x=1符合符合所以分子式为所以分子式为C3H4O2。解析：分子中含一个解析：分子中含一个-COOH，且含不饱和，且含不饱和键。设烃基中不饱和度为键。设烃基中不饱和度为x，则分子式为，则分子式为CnH2n-2xO2（n3）6.综合法综合法平均值法、十字交叉法、差值法、守恒法等平均值法、十字交叉法、差值法、守恒法等例例6常温下烷烃常温下烷烃A与单烯烃与单烯烃B组成混合气体，组成混合气体，A和和B中碳原子数中碳原子数4且且B中碳原子比中碳原子比A中的多。中的多。(1)将将1L混合气体充分燃烧得到同温同压下混合气体充分

19、燃烧得到同温同压下2.5LCO2气体气体,推断推断A、B可能的组合及其体积比可能的组合及其体积比;(2)120时时,1L混合气体与混合气体与9LO2充分燃烧后充分燃烧后,恢复至原温度和压强恢复至原温度和压强,体积增大体积增大6.25%,确定确定A、B的分子式。的分子式。解析：本题需综合运用平均值法、讨论法、十字交解析：本题需综合运用平均值法、讨论法、十字交叉法等多种方法。叉法等多种方法。练习练习11:11:验证某有机物属于烃的含氧衍生物，应完成的实验内容验证某有机物属于烃的含氧衍生物，应完成的实验内容 A.A.只须验证它完全燃烧后产物只有只须验证它完全燃烧后产物只有H H2 2O O和和COC

20、O2 2 B.B.只须测定其燃烧产物中只须测定其燃烧产物中H H2 2O O和和COCO2 2物质的量的比值物质的量的比值C.C.测定完全燃烧时消耗有机物与生成的测定完全燃烧时消耗有机物与生成的COCO2 2、H H2 2O O的物质的量之比的物质的量之比D.D.测定该试样的质量及该试样完全燃烧后生成的测定该试样的质量及该试样完全燃烧后生成的COCO2 2和和H H2 2O O的质量的质量 练习练习12:12:某有机化合物仅由碳、氢、氧三种元素组成，其相对某有机化合物仅由碳、氢、氧三种元素组成，其相对 分子质量小于分子质量小于150150，若已知其中氧的质量分数为，若已知其中氧的质量分数为50

21、%50%，则分子中碳，则分子中碳原子的个数最多为原子的个数最多为 （）A.4 B.5 C.6 D.7 A.4 B.5 C.6 D.7练习练习1313：某有机物的蒸气完全燃烧时需三倍于其体积的氧气，产生某有机物的蒸气完全燃烧时需三倍于其体积的氧气，产生二倍于其体积的二倍于其体积的COCO2 2，该有机物可能是，该有机物可能是 A AC C2 2H H4 4 B BC C2 2H H5 5OHOHC CCHCH3 3CHO CHO D DCHCH3 3COOHCOOH 练习练习1313：化合物化合物COCO、HCOOHHCOOH和和OHCCOOHOHCCOOH（乙醛酸）分（乙醛酸）分别燃烧时，消耗

22、的别燃烧时，消耗的O O2 2和生成的的和生成的的COCO2 2体积比都是体积比都是1212，后，后两者的分子式可以分别看成是两者的分子式可以分别看成是COCO（H H2 2O O）和）和（COCO）2 2（H H2 2O O），也就是说，只要分子式符合），也就是说，只要分子式符合（COCO）n n（H H2 2O O）mm（n n和和m m均为正整数）的各种有机物，它们燃烧均为正整数）的各种有机物，它们燃烧时消耗的时消耗的O O2 2和生成的和生成的COCO2 2体积比总是体积比总是1212。现有一些只含现有一些只含C C、H H、O O三种元素的有机物，它们燃烧时消三种元素的有机物，它们燃

23、烧时消耗的耗的O O2 2和生成的和生成的COCO2 2的体积比是的体积比是3434。（1 1）这些有机物相对分子质量最小的化合物的分子式是）这些有机物相对分子质量最小的化合物的分子式是 -。（2 2）在这些有机物中有一种，它含有两个羧基，取）在这些有机物中有一种，它含有两个羧基，取0.2625g0.2625g该有机物恰好能跟该有机物恰好能跟25.00mL25.00mL、0.100mol/L0.100mol/L的的NaOHNaOH溶液完全中和，由此可以计算得知该化合物的相对分子溶液完全中和，由此可以计算得知该化合物的相对分子质量应是质量应是 ，并可推出其分子式应是，并可推出其分子式应是-。四、

24、判断结构简式四、判断结构简式（1）官能团法官能团法根据有机物的结构特征以及相关反根据有机物的结构特征以及相关反应性质的描述或相关转化衍生的关系网应性质的描述或相关转化衍生的关系网络，先确定官能团的种类和数目，再结络，先确定官能团的种类和数目，再结合分子式及价键规律，从而确定其结构。合分子式及价键规律，从而确定其结构。例例7某芳香族化合物的分子式为某芳香族化合物的分子式为C8H8O4，它，它与与Na、NaOH、NaHCO3反应的物质的量之比反应的物质的量之比依次为依次为1 3，1 2，1 1，且苯环上的一溴代物，且苯环上的一溴代物有有4种，写出它可能的一种结构简式。种，写出它可能的一种结构简式。

25、解析解析首先应从分子式入手，该化合物分子式离充分首先应从分子式入手，该化合物分子式离充分饱和结构还差饱和结构还差10个个H原子，每少原子，每少8个个H有一个苯环，该有一个苯环，该化合物应只有一个苯环，苯环的支链上还有一个化合物应只有一个苯环，苯环的支链上还有一个“CC或一个或一个CO”。再由它与。再由它与Na、NaOH、NaHCO3反应的关系可推出它的分子结构特征：一个苯环、一反应的关系可推出它的分子结构特征：一个苯环、一个羧基、一个醇羟基、一个酚羟基，而且苯环上应有个羧基、一个醇羟基、一个酚羟基，而且苯环上应有4个氢原子可供溴原子取代，所以应为个氢原子可供溴原子取代，所以应为（2）现代化学分

26、析的方法现代化学分析的方法.质子核磁共振谱质子核磁共振谱(PMR):化合物分子中 的氢原子核,所处的化学环境(即其附近的基团)不同,表现出的核磁性就不同,代表它的峰在共振谱图中的横坐标位置就不同,峰的强度与结构中氢原子数成正比。例例8分子式为分子式为C3H6O2的有机物，若在的有机物，若在PMR谱谱上观察到氢原子峰的强度为上观察到氢原子峰的强度为3:3,则结构简式可则结构简式可能为能为?若给出峰的强度为若给出峰的强度为3:2:1,则可能为则可能为?CH3COOCH3CH3CH2COOH、HCOOCH2CH3、CH3COCH2OH红外光谱红外光谱(IR):确证两个化合物是确证两个化合物是否相同，

27、也可确定有机化合物中某否相同，也可确定有机化合物中某一特殊键或官能团是否存在。一特殊键或官能团是否存在。此外还有质谱法和紫外光谱法等。此外还有质谱法和紫外光谱法等。练习练习1414：某有机物的蒸气密度是相同状况下甲烷密度的某有机物的蒸气密度是相同状况下甲烷密度的3.6253.625倍。把倍。把1.1 g1.1 g该有机物在氧气中充分燃烧，将生成的气体该有机物在氧气中充分燃烧，将生成的气体混合物通过足量碱石灰，碱石灰增重混合物通过足量碱石灰，碱石灰增重3.72 g3.72 g，又知生成，又知生成H H2 2O O和和COCO2 2物质的量之比为物质的量之比为1111。求此有机物的分子式。求此有机

28、物的分子式。C3 3H6 6O练习练习1515：取取3.40 g3.40 g只含羟基，不含其他官能团的液体饱和多只含羟基，不含其他官能团的液体饱和多元醇，置于元醇，置于5.00 L5.00 L氧气中。经点燃醇完全燃烧。反应后气体氧气中。经点燃醇完全燃烧。反应后气体体积减少体积减少0.56 L0.56 L，将气体通过，将气体通过CaOCaO进行吸收，体积又减少进行吸收，体积又减少2.80 2.80 L(L(所有体积均已换算成标准状况下的体积所有体积均已换算成标准状况下的体积)。(1)3.4 g(1)3.4 g醇中醇中C C、H H、O O的物质的量分别为：的物质的量分别为：n n(C)=_ mo

29、l(C)=_ mol，n n(H)=_ mol(H)=_ mol，n n(O)=_ mol(O)=_ mol；该醇中；该醇中C C、H H、O O原子原子数之比为：数之比为：。(2)(2)从以上比值能否确定该醇的分子式？其原因是？从以上比值能否确定该醇的分子式？其原因是？(3)(3)从以上比值能确定该醇的分子式。从以上比值能确定该醇的分子式。(1)1)n n(C)=0.125 mol (C)=0.125 mol n n(H)=0.300 mol (H)=0.300 mol n n(O)=0.100 mol C(O)=0.100 mol C、H H、O O原子原子个数比为个数比为51245124

30、(3)(3)从以上比值能确定该醇的分子式。其原因是该最简式中从以上比值能确定该醇的分子式。其原因是该最简式中H H原子数已饱原子数已饱和，所以最简式即分子式和，所以最简式即分子式C5H12O4C5H12O4。练习练习1616：（：（20082008宁夏高考）已知化合物宁夏高考）已知化合物A A中各元素的质量分数中各元素的质量分数 分别为分别为C 37.5%C 37.5%，H 4.2%H 4.2%和和O 58.3%O 58.3%。请填空。（。请填空。（1 1）0.01 mol A0.01 mol A在空气中充在空气中充分燃烧需消耗氧气分燃烧需消耗氧气1.01 L1.01 L（标准状（标准状 况）

31、，则况），则A A的分子式是的分子式是 ；（2 2）实验表明：）实验表明：A A不能发生银镜反应。不能发生银镜反应。1 mol A1 mol A与足量的碳酸与足量的碳酸 氢钠溶液反应可以放出氢钠溶液反应可以放出3 mol3 mol二氧化碳。在浓硫酸催化下，二氧化碳。在浓硫酸催化下，A A与乙酸可发生酯化反应。核磁共振氢谱表明与乙酸可发生酯化反应。核磁共振氢谱表明A A分子中有分子中有4 4个氢个氢 处于完全相同的化学环境。则处于完全相同的化学环境。则A A的结构简式的结构简式是？是？（3 3）在浓硫酸催化和适宜的反应条件下，）在浓硫酸催化和适宜的反应条件下，A A与足量的乙醇反应与足量的乙醇反

32、应 生成生成B B（C C12H H20 0O O7），），B B只有两种官能团，其数目比为只有两种官能团，其数目比为 31 31。由。由A A生成生成B B的反应类型是的反应类型是 ，该反应的化学方程式是，该反应的化学方程式是 C6H8O7酯化反应酯化反应拓展与提高拓展与提高烃的含氧衍生物完全燃烧耗氧量与产物烃的含氧衍生物完全燃烧耗氧量与产物CO2、H2O量的关系：量的关系：有机物耗氧量只与生成有机物耗氧量只与生成CO2的量有关的量有关若若n(O2)/n(CO2)=1,有机物可写成有机物可写成Cx(H2O)y若若n(O2)/n(CO2)1,有机物可写成有机物可写成(CxHy)m(H2O)n有机物耗氧量只与生成有机物耗氧量只与生成H2O的量有关的量有关,同理可将有机物写成同理可将有机物写成(HxOy)m(CO2)n或或(CxHy)m(CO2)n