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1、有机化合物有机化合物一、有机化合物的分类一、有机化合物的分类1按碳的骨架分类按碳的骨架分类2按官能团分类按官能团分类官能团:决定化合物特殊性质的原子或原子团。官能团:决定化合物特殊性质的原子或原子团。类别类别烯烃烯烃炔烃炔烃卤代烃卤代烃醇醇官能团官能团结构结构官能团官能团名称名称碳碳三键碳碳三键卤素原子卤素原子XOH碳碳双键碳碳双键羟基羟基类别类别醛醛酮酮羧酸羧酸酯酯官能团结构官能团结构官能团名称官能团名称羰基羰基CHO醛基醛基COOH羧基羧基酯基酯基小结:小结:1.熟识文字表述:熟识文字表述:碳碳双键、碳碳三键;(醛基、酯基酯基);(羟基、羰基、羧基羟基、羰基、羧基)2.注意结构书写注意结构
2、书写CHO、。官能团级别由高级到低级排列:有机官能团(顺序参考选修5第四页表格)苯基烷基无机官能团思考思考感悟感悟1 和和 含有的官能团相同吗?二含有的官能团相同吗?二 者是否属于同一类有机物?者是否属于同一类有机物?提示提示二者含有的官能团都是羟基二者含有的官能团都是羟基(OH),但二者不,但二者不属于同一类有机物。属于同一类有机物。属于酚类物质,而属于酚类物质,而 属于醇类物质。属于醇类物质。二、有机化合物的结构特点二、有机化合物的结构特点1有机化合物中碳原子的成键特点有机化合物中碳原子的成键特点(2)饱和碳原子上共价键的立体结构是饱和碳原子上共价键的立体结构是 体。体。四面四面2同分异构
3、现象与同分异构体同分异构现象与同分异构体(1)同分异构现象:化合物具有相同的同分异构现象:化合物具有相同的 ,但因,但因 不同而产生了不同而产生了性质上的差异性质上的差异的现象。的现象。分子式分子式结构结构(2)同分异构体的类别:同分异构体的类别:异构方式异构方式形成途径形成途径示例示例碳链异构碳链异构碳骨架不同碳骨架不同 CH3CH2CH2CH3和和位置异构位置异构官能团位置官能团位置不同不同CH2=CHCH2CH3与与CH3CH=CHCH3异构方式异构方式形成途径形成途径示例示例官能团异构官能团异构 官能团种类不同官能团种类不同CH3CH2OH和和顺反异构顺反异构原子或原子团排列原子或原子
4、团排列方式不同方式不同(1.有双有双键键2.双键同一边连双键同一边连接基团不同)接基团不同)和和CH3OCH33同分异构体的书写方法同分异构体的书写方法(1)烷烃:烷烃:只存在只存在碳链异构碳链异构具体规则如下:具体规则如下:成直链,一条线;摘一碳,挂中间,往边移,不到端;成直链,一条线;摘一碳,挂中间,往边移,不到端;摘二碳,成乙基或二个甲基摘二碳,成乙基或二个甲基.C5H12有多少种同分有多少种同分异构体异构体(2)具有官能团的有机物:具有官能团的有机物:一般书写的顺序:碳链异构一般书写的顺序:碳链异构官能团位置异构官能团位置异构官能官能 团种类异构团种类异构 顺反异构(有双键,一般不常考
5、)顺反异构(有双键,一般不常考)。解释:解释:先先写出不带官能团的烃的写出不带官能团的烃的碳链异构体碳链异构体,然后然后在各条碳链在各条碳链上依次移动上依次移动官能团的位置异构官能团的位置异构(有两个或两个以上的官能团时,(有两个或两个以上的官能团时,先固定一个官能团的位置,再依次移动第二个官能团的位置,依先固定一个官能团的位置,再依次移动第二个官能团的位置,依次类推)。次类推)。最后最后把把官能团异构官能团异构后的结构按照位置异构的方法再放后的结构按照位置异构的方法再放一次。一次。(3)芳香族化合物:芳香族化合物:两个取代基在苯环上的相对位置具有邻位、间位、对位三种。两个取代基在苯环上的相对
6、位置具有邻位、间位、对位三种。C5H12O有多少种同有多少种同分异构体分异构体4同系物同系物(1)概念:概念:结构结构 ,在分子组成上相差一个或若干个,在分子组成上相差一个或若干个 原子原子团的物质互称为同系物。团的物质互称为同系物。(2)性质:性质:同系物的化学性质同系物的化学性质 ,物理性质呈现一定递变规律。,物理性质呈现一定递变规律。相似相似CH2相似相似思考思考感悟感悟 (1)同系物通式相同,但具有相同通式的有机物一定同系物通式相同,但具有相同通式的有机物一定是同系物吗?是同系物吗?(2)同分异构体的相对分子质量相同,但相对分子质量相同同分异构体的相对分子质量相同,但相对分子质量相同的
7、有机物一定是同分异构体吗?的有机物一定是同分异构体吗?提示提示(1)不一定,如不一定,如CH2=CH2与与 ,二者通式可写为二者通式可写为CnH2n,但二者不是同系物,但二者不是同系物(结构不相似结构不相似)。(2)不一定,如不一定,如C2H6与与HCHO,二者相对分子质量都为,二者相对分子质量都为30,但不是同分异构体但不是同分异构体(分子式不同分子式不同)。3写出写出C5H12的所有同分异构体。的所有同分异构体。提示提示C5H12的同分异构体有的同分异构体有3种,分别是:种,分别是:CH3CH2CH2CH2CH3、三、有机物的命名三、有机物的命名1烷烃的习惯命名法烷烃的习惯命名法如如C5H
8、12的同分异构体有的同分异构体有3种,用习惯命名法分别为种,用习惯命名法分别为 、。正戊烷正戊烷异戊烷异戊烷新戊烷新戊烷2烷烃的系统命名烷烃的系统命名如如 的名称为的名称为 。3,3,4三甲基己烷三甲基己烷烷烃的系统命名难点:烷烃的系统命名难点:1.选主链:最长选主链:最长2.定编号:最近定编号:最近 简简 小小3.写名称:同类文字用写名称:同类文字用“,”异类文字用异类文字用“-”名称先简后繁名称先简后繁 同基合并同基合并练习:用系统命名法给下列烷烃命名:练习:用系统命名法给下列烷烃命名:CH3CH2CHCH2CH2CHCH2CH3CH3CH3CH2CH3CHCH2C CH2CH3CH3CH
9、3CH3CH23甲基甲基6乙基辛烷乙基辛烷2,5二甲基二甲基 3乙基己烷乙基己烷3烯烃、炔烃的命名烯烃、炔烃的命名(推广:有官能团的有机物推广:有官能团的有机物)其命名与烷烃相似,基本步骤是:其命名与烷烃相似,基本步骤是:选主链选主链(含官能含官能团最长的碳链团最长的碳链),定起点定起点(离官能团最近离官能团最近),编碳位。,编碳位。先简后繁写名称,官能团位置要标明。先简后繁写名称,官能团位置要标明。如如 的名称为的名称为 。3甲基甲基1丁烯丁烯CH3C CCHCH3 CH34甲基甲基2戊炔戊炔CH2 CH CH CH2 1,3丁二烯丁二烯写出下列有机物名称:(2)命名:(3)命名:(4)命名
10、:3甲基甲基2丁醇丁醇2甲基甲基2戊烯戊烯CH3CCHCH2CH3CH3CH3CHCHCH3CH3OHCH3CHCH2CH2CH3CHO2甲基甲基1戊醛戊醛能力拓展能力拓展若没有官能团,苯环当母体,若没有官能团,苯环当母体,命名命名为为“某苯某苯”。4、苯的同系物命名、苯的同系物命名CH3CH2 CH3CH2 CH2 CH3甲苯甲苯乙苯乙苯丙苯丙苯 若苯环上有二个或二个以上的取代基若苯环上有二个或二个以上的取代基时,则将苯环进行编号,编号时从时,则将苯环进行编号,编号时从简单简单的取代基开始,并沿使取代基的取代基开始,并沿使取代基编号和编号和较较小的方向进行。小的方向进行。当当苯苯环环上上连连
11、有有官官能能团团时时,苯苯作作为为取代基。取代基。CH=CH2COOH苯乙烯苯乙烯苯甲酸苯甲酸同分异构体的书写的一些技巧同分异构体的书写的一些技巧有机物同分异构体数目的判断方法有机物同分异构体数目的判断方法1基元法:基元法:将有机物看成是由烷将有机物看成是由烷烃基和对应官能团结合而成的,烃基和对应官能团结合而成的,同分异构体数目即等于烷烃基同分异构体数目即等于烷烃基数目。数目。常见烷烃基的异构体数目常见烷烃基的异构体数目C3H7(丙基)(丙基)共有共有2种结构:种结构:C4H9(丁基)(丁基)共有共有4种结构:种结构:C5H11(戊基)共(戊基)共有有8种结构:种结构:丙基结构的相对丙基结构的
12、相对简单,戊基的结简单,戊基的结构相对复杂,而构相对复杂,而丁基的结构相对丁基的结构相对适中,所以丁基适中,所以丁基是各种类型考试是各种类型考试中的热点,必须中的热点,必须会书写丁基的会书写丁基的4种结构!种结构!已知丁基有已知丁基有4种,则分子式为种,则分子式为C5H10O的醛的醛有多少种?有多少种?解解 从分子式从分子式C5H10O 中取下一个醛基中取下一个醛基 (-CHO),剩余部分为丁基(),剩余部分为丁基(-C4H9),),丁基与醛基连接即为服从分子式丁基与醛基连接即为服从分子式C5H10O 的的醛,丁基有醛,丁基有4种,则分子式为种,则分子式为C5H10O 的醛的醛就有就有4种。种
13、。C5H11Cl的有多少种?的有多少种?C5H10O2的酸有多少种?的酸有多少种?有机物同分异构体数目的判断方法有机物同分异构体数目的判断方法2等效氢法:等效氢法:同一碳原子上同一碳原子上的氢原子等效;同一碳原的氢原子等效;同一碳原子上甲基的氢原子等效;子上甲基的氢原子等效;处于相互对称位置上的碳处于相互对称位置上的碳原子上的氢原子等效原子上的氢原子等效(适用一取代物)(适用一取代物)判断下列有机物中存在多少种一氯代物判断下列有机物中存在多少种一氯代物?如果把一如果把一氯代物氯代物,换成,换成一羟基代物一羟基代物结果一样吗?结果一样吗?有机物同分异构体数目的判断方法有机物同分异构体数目的判断方
14、法3先定后动法:(先定后动法:(适用适用二取代物)先定一个二取代物)先定一个取代基,在移另一个取代基,在移另一个取代基(注意重复)取代基(注意重复)例如例如:C3H6Cl2的的同分异构体同分异构体。有机物同分异构体数目的判断方法有机物同分异构体数目的判断方法4替代法替代法:(适用三以:(适用三以上取代物)主要以烃上取代物)主要以烃作为基础:如果取代作为基础:如果取代基加和书目等于烃氢基加和书目等于烃氢的数目,则这两种取的数目,则这两种取代物同分异构体数目代物同分异构体数目一样。一样。例如例如:(C4H8Cl2)有)有3种种同分异构体,则四氯苯也同分异构体,则四氯苯也有有3种同分异构体(将种同分
15、异构体(将H替替代代Cl 已知丙烷的二氯代物有已知丙烷的二氯代物有4种,那么丙烷的六氯种,那么丙烷的六氯代物有多少种?代物有多少种?二氯代物二氯代物 C3H8 C3H6Cl2 4种同分异构体(已知)种同分异构体(已知)转换转换 C3Cl8 C3H2Cl6 4种同分异构体(答案)种同分异构体(答案)有机物同分异构体数目的判断方法有机物同分异构体数目的判断方法5酯同分异构酯同分异构:看作是:看作是由酸与醇两部分组合由酸与醇两部分组合而成,等于把酸的数而成,等于把酸的数量量*醇的数量相乘乘醇的数量相乘乘积积例如例如:(C4H8O2)属于属于酯酯类的类的同分异构体,同分异构体,同分异构体的书写方法 明
16、确题意明确题意,确定异构,确定异构类型类型。确认确认碳链,拼接基团位置碳链,拼接基团位置 由由“心到边心到边,对、邻、间,对、邻、间”规律书写规律书写。特点特点比比较对较对象象同系物同系物同:同:不同:不同:同分异构体同分异构体(化合物)(化合物)同:同:不同:不同:同素异形体同素异形体(单质单质)同:同:不同:不同:同位素同位素同:同:不同:不同:(通式通式)结构相似结构相似分子式分子式分子式分子式结构结构元素元素单质(构成)单质(构成)质子数质子数中子数中子数有机物有机物化合物化合物单质单质核素(原核素(原子)子)探规探规寻律寻律(1)烷烃一氯代物种数的确定:烷烃一氯代物种数的确定:先写出
17、烷烃同分异构体,再由等效氢法判断。先写出烷烃同分异构体,再由等效氢法判断。如丁烷有两种结构,每种又有两种等效氢,如丁烷有两种结构,每种又有两种等效氢,则丁烷的一卤代物有则丁烷的一卤代物有4种。种。(2)苯的二氯代物:苯的二氯代物:苯的二氯代物有三种:苯的二氯代物有三种:探规探规寻律寻律(3)甲苯甲苯()的一氯代物:的一氯代物:异戊烷的二氯代物有几种?异戊烷的二氯代物有几种?答案:答案:9种种13.(2011河北衡中模拟河北衡中模拟)分子式为分子式为C8H16O2的有机物的有机物A,能在酸性条件下水解生成能在酸性条件下水解生成B和和C,且,且B在一定条件下能在一定条件下能转化成转化成C。则有机物。则有机物A可能的结构有可能的结构有 ()A1种种 B2种种C3种种 D4种种答案:答案:B解析:解析:由题意知,由题意知,A能水解生成能水解生成B和和C,且,且B在一定条件在一定条件下能转化成下能转化成C,故,故B为一元醇,为一元醇,C为一元羧酸。二者的碳为一元羧酸。二者的碳原子数、碳链结构完全相同,即原子数、碳链结构完全相同,即B为为C3H7CH2OH,C3H7有两种结构,所以有两种结构,所以A的可能结构有两种。的可能结构有两种。
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