有机物的结构特点(成键特征sx).ppt

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1、第二节 有机化合物的成键特征考眼力据说能看出九张脸的人智商为180分。哦，且慢！看到10张脸的人是250，嘻嘻释加牟尼分子释加牟尼分子释加牟尼佛释加牟尼佛美国康乃尔大学的魏考克斯(C.Wilcox)所合成的一种有机分子，就像一尊释迦牟尼佛。因而称为释迦牟尼分子考眼力 释加牟尼分子应释加牟尼分子应属于哪类有机物？属于哪类有机物？比一比 看谁能最先写出看谁能最先写出释加牟尼分子的分子释加牟尼分子的分子式？式？看一看释加牟尼分子中的碳原子释加牟尼分子中的碳原子间有哪些成键方式？间有哪些成键方式？有有机机物物分分子子中中碳碳原子的成原子的成键键特征特征碳碳碳碳单键单键CC碳碳双碳碳双键键C=CE(C=

2、C)键长：两个成键两个成键原子核原子核间的平衡距离。间的平衡距离。键角：由一个原子与相邻两个原子所形成共价键的夹角。由一个原子与相邻两个原子所形成共价键的夹角。键能：以以AB型分子为例，断开型分子为例，断开1molAB键所需要吸收的能量键所需要吸收的能量 或形成或形成1molAB键所放出的能量，就是该键的键所放出的能量，就是该键的键能键能。了解三个键参数有何意义？有助于我们更准确的了解有机物分子的空间构型以及有机物有助于我们更准确的了解有机物分子的空间构型以及有机物的一些化学性质。的一些化学性质。有有机机物物分分子子中中碳碳原子的成原子的成键键特征特征碳碳碳碳单键单键CC碳碳双碳碳双键键C=C

3、E(C=C)H.H C HH.HCH HH电子式电子式结构式结构式正四面体正四面体结构示意图结构示意图L(C-H):114CH3CH3CH3H3C如何判断有机物分子中的原子共面或共线的问题分析下列有机物分子中处在同一平面上的碳原子至少有几个？分析下列有机物分子中处在同一平面上的碳原子至少有几个？关键：分析分子中相关共价键的键角。分析分子中相关共价键的键角。CH3CCH2CHCH3 CH3CH3CH3 CH3 CH3CCHCH3 CH3 CH3CC-CH-CH3CHCH3 3CH2=CH-C=CH2 CH2CH3CH2=CH2CCH有有机机物物分分子子中中碳碳原子的成原子的成键键特征特征碳碳碳碳

4、单键单键CC碳碳双碳碳双键键C=CE(C=C)有机物分子中碳原子间的成键特征 思考：分析上述各键型对应的平均键能，你认为它们分析上述各键型对应的平均键能，你认为它们 对相关有机物的化学性质有何影响对相关有机物的化学性质有何影响？有有机机物物分分子子中中碳碳原子的成原子的成键键特征特征碳碳碳碳单键单键CC碳碳双碳碳双键键C=CE(C=C)特征性特征性质质取代反取代反应应通常通常难难被氧化被氧化易加成易加成易氧化易氧化易加聚易加聚易加成易加成易氧化易氧化可可发发生加聚反生加聚反应应易取代易取代可加成可加成通常通常难难氧化氧化杂杂化化轨轨道道类类型型sp3sp2spsp2有机物分子中碳原子间的成键特

5、征如何理解烷烃分子中碳原子的成键特征？阅读思考：分析基态碳原子最外层电子的分布状况及运动特征，分析基态碳原子最外层电子的分布状况及运动特征，你认为它应该容易与几个相邻原子核外的电子配对成键，成键你认为它应该容易与几个相邻原子核外的电子配对成键，成键后的键角应该是多少？后的键角应该是多少？关于基态碳原子最外层电子的运动状态描述关于基态碳原子最外层电子的运动状态描述 科学研究表明：基态碳原子最外层的科学研究表明：基态碳原子最外层的4个电子分别占据着个电子分别占据着3个轨道。其中两个电子在个轨道。其中两个电子在2s轨道，其运动区域呈球形（见图轨道，其运动区域呈球形（见图1）；）；另两个电子能量稍高，

6、在另两个电子能量稍高，在2p轨道，运动区域呈纺缍形（见图轨道，运动区域呈纺缍形（见图2），且离核较远。），且离核较远。xyzpx图1图2关于烷烃分子中碳原子最外层电子的运动状态描述关于烷烃分子中碳原子最外层电子的运动状态描述 科学研究表明：烷烃分子中碳原子最外层的科学研究表明：烷烃分子中碳原子最外层的4个电子分别与个电子分别与4个相邻原子配对成键，且个相邻原子配对成键，且4个共价键的键长、键能均相等。个共价键的键长、键能均相等。如何理解烷烃分子中碳原子的成键特征？你发现问题了吗？再读一读课文，看看科学家们是如何思考和解决问题的。烷烃分子中，原来基态碳原子烷烃分子中，原来基态碳原子2s轨道上的轨道上的1个电子由于能量个电子由于能量的变化，被激发到的变化，被激发到2p轨道上，并发生轨道上，并发生sp3杂化杂化,即有原来的即有原来的1个个2s轨道和轨道和3个个2p轨道杂化成轨道杂化成4个个sp3轨道。轨道。烷烃分子中碳原子用于成键的杂化轨道10928