有机化学ppt课件第一章.ppt

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1、选用教材：选用教材：有机化学（上、下），高等教育出版社，胡有机化学（上、下），高等教育出版社，胡宏纹主编。宏纹主编。教学参考书：教学参考书：1.基础有机化学（上、下），高等教育出基础有机化学（上、下），高等教育出版社，邢其毅等主编版社，邢其毅等主编 2.有有机机化化学学（上上、下下），高高等等教教育育出出版版社社，曾昭琼主编曾昭琼主编有机化学教材及参考书有机化学教材及参考书授课教师：陈静蓉授课教师：陈静蓉授课教师：陈静蓉授课教师：陈静蓉有有机机化化学学（上上、下下册册），（第第四四版版），科科学学出版社，莫里森等编出版社，莫里森等编 有有机机化化学学习习题题精精解解（上上、下下册册），科科学学

2、出出版版社，冯骏材等社，冯骏材等 基基础础有有机机化化学学习习题题解解答答与与解解题题示示例例，北北京京大大学出版社，邢其毅等主编学出版社，邢其毅等主编有有机机化化学学例例题题与与习习题题，高高等等教教育育出出版版社社，裴裴伟伟、冯骏材主编伟伟、冯骏材主编有有机机化化学学学学习习及及解解题题指指导导，科科学学出出版版社社，冯冯金城、郭生主编金城、郭生主编有机化学习题精解，科学出版社，刘群主编有机化学习题精解，科学出版社，刘群主编3.6.7.8.4.5.Chap.1Chap.1Chap.1Chap.1 绪论绪论绪论绪论1.1 1.1 有机化合物和有机化学有机化合物和有机化学 有机化合物：有机化合

3、物：C C、H H（O O、N N、X X、P P、S S）性质（共性）性质（共性）结构（共价键）结构（共价键）1.2 1.2 有机化合物的结构（有机化合物的结构（C C为四价为四价）凯库勒结构式（化学键）、路易斯结构式（价电子，凯库勒结构式（化学键）、路易斯结构式（价电子，包括孤对电子）、立体模型包括孤对电子）、立体模型(球棍模型、比例模型）球棍模型、比例模型）1.3 1.3 有机化合物的结构测定有机化合物的结构测定 提纯，定性和定量分析，实验式和分子式的确定，提纯，定性和定量分析，实验式和分子式的确定，结构式的确定，几何形象的确定。结构式的确定，几何形象的确定。1.4 1.4 1.4 1.

4、4 原子轨道和分子轨道原子轨道和分子轨道原子轨道和分子轨道原子轨道和分子轨道1.1.原子轨道原子轨道 含义含义原子中电子的运动状态，用波函数原子中电子的运动状态，用波函数表示。表示。表示方法：电子云的形状和疏密、界面图的大小和疏密表示方法：电子云的形状和疏密、界面图的大小和疏密 s,p,d,f(形状、伸展方向）形状、伸展方向）核外电子排布规律：核外电子排布规律：PauliPauli不相容，能量最低，不相容，能量最低，HundHund规则规则2.2.现代价键理论现代价键理论电子定域论电子定域论 （1 1）价键的形成可看成是原子轨道重叠或电子配对的结果。）价键的形成可看成是原子轨道重叠或电子配对的

5、结果。条件条件：未成对电子，自旋相反：未成对电子，自旋相反 （2 2）共价键的）共价键的饱和性饱和性：价键数价键数=单电子数单电子数 （3 3）共价键的）共价键的方向性方向性：原子轨道重叠程度大小决定共价键的：原子轨道重叠程度大小决定共价键的牢固程度。牢固程度。头碰头重叠（头碰头重叠（键）；肩并肩重叠（键）；肩并肩重叠（键）键）s轨道轨道p轨道轨道d轨道轨道杂化轨道杂化轨道sp2杂化杂化+-（4 4）轨道杂化：）轨道杂化：同一原子的能量相近的轨道可进行杂化，同一原子的能量相近的轨道可进行杂化，组成能量相等的杂化轨道，这样使成键能力更强，体系能量降组成能量相等的杂化轨道，这样使成键能力更强，体系

6、能量降低，成键后可达到最稳定的分子状态。（杂化轨道数目等于参低，成键后可达到最稳定的分子状态。（杂化轨道数目等于参与杂化的原子轨道数目）与杂化的原子轨道数目）sp杂化杂化：如如 BeClBeCl2 2 直线型分子直线型分子 sp2 杂化杂化：如如 BF3 平面型分子平面型分子 sp3 杂化杂化：如：如 CH4 正四面体结构正四面体结构（5 5）电负性、极性）电负性、极性 元素的电负性：元素的电负性：共价键的极性：共价键的极性：分子的极性：双原子分子、多原子分子分子的极性：双原子分子、多原子分子3.3.分子轨道理论（电子离域论）分子轨道理论（电子离域论）（1 1）分子中电子运动状态，即分子轨道，

7、用波函数）分子中电子运动状态，即分子轨道，用波函数 表示。表示。分子轨道也有不同能层，电子的填充也应遵循三个原理。分子轨道也有不同能层，电子的填充也应遵循三个原理。（2 2）原子轨道的数目与形成的分子轨道数目相等（原子轨道）原子轨道的数目与形成的分子轨道数目相等（原子轨道线形组合法）线形组合法）a 成键分子轨道成键分子轨道：波相相同，波函数相加而成，能：波相相同，波函数相加而成，能量低于相应的原子轨道；两核间电子云密度大；稳定量低于相应的原子轨道；两核间电子云密度大；稳定分子分子b b 反键分子轨道反键分子轨道：波相相反，波函数相减而成，能：波相相反，波函数相减而成，能量高于相应的原子轨道；两

8、核间区域以外电子云密度量高于相应的原子轨道；两核间区域以外电子云密度大，不稳定。大，不稳定。（3 3）组成分子轨道的原子轨道，能量应大致相近，对称性相）组成分子轨道的原子轨道，能量应大致相近，对称性相同，并能最大程度地重叠，这样形成的分子轨道能量最低。同，并能最大程度地重叠，这样形成的分子轨道能量最低。4.4.共价键的键参数共价键的键参数（1 1）键长：）键长：键长越短，键越稳定。键长越短，键越稳定。（2 2）键角：）键角：反映分子的空间结构反映分子的空间结构。（3 3）键能：）键能：键能越大，键越强。键能越大，键越强。（4 4）键距：）键距：正负电荷中心的电荷正负电荷中心的电荷（e）与正负电

9、荷中心之与正负电荷中心之间的距离（间的距离（d d）的乘积。的乘积。=e d （衡量键的极性）衡量键的极性）方向：正方向：正 负负 单位：单位：Debye(D)分子的偶极距：分子的偶极距：分子中各键的键距矢量分子中各键的键距矢量和（平行四边和（平行四边形法则）。衡量分子的极性。如：形法则）。衡量分子的极性。如：CS2，CCl4五、五、分子间的作用力分子间的作用力（熔点、沸点、溶解度熔点、沸点、溶解度）1 1、偶极、偶极-偶极作用力：极性分子之间，与极性偶极作用力：极性分子之间，与极性强弱有关强弱有关2 2、色散力：与极化率、接触面积有关、色散力：与极化率、接触面积有关3 3、氢键：、氢键：HH

10、（O O、N N、F F）六、有机化合物的一般特点六、有机化合物的一般特点1 1、物理性质：状态、熔沸点低、水溶性（相似、物理性质：状态、熔沸点低、水溶性（相似相溶）相溶）2 2、化学性质：反应速率慢、副反应多、热稳定、化学性质：反应速率慢、副反应多、热稳定性差、易燃性差、易燃3 3、同分异构现象、同分异构现象七、有机反应的类型七、有机反应的类型 1 1、均裂反应：、均裂反应：键断裂时原成键的一对电子平均分给两个原键断裂时原成键的一对电子平均分给两个原子或基团。子或基团。A AB B A A+B+B 特点：有特点：有自由基中间体自由基中间体生成。（自由基反应）生成。（自由基反应）条件：光、热或

11、自由基引发剂的作用下进行。条件：光、热或自由基引发剂的作用下进行。2 2、异裂反应：、异裂反应：键断裂时原成键的一对电子为某一原子或基键断裂时原成键的一对电子为某一原子或基团所占有。团所占有。C CX X C C+X+X-C CY Y C C-+Y+Y+特点：有特点：有正离子或负离子正离子或负离子中间体生成。（离子型反应）中间体生成。（离子型反应）根据进攻试剂的种类可分为：亲电反应和亲核反应根据进攻试剂的种类可分为：亲电反应和亲核反应八、八、官能团和有机化合物的分类官能团和有机化合物的分类（3 3）协同反应：）协同反应：反应过程中只有键变化的过渡态，成键反应过程中只有键变化的过渡态，成键和断键

12、同时发生，没有活性中间体生成。（分子型反应）和断键同时发生，没有活性中间体生成。（分子型反应）特点：一步反应，有一个特点：一步反应，有一个环状过渡态环状过渡态。如双烯合成。如双烯合成。预预 习习 作作 业业1.1.写出写出C C7 7H H1616的所有同分异构体。的所有同分异构体。2.2.用系统命名法命名：用系统命名法命名：（1）（2）（3）（4）3.写出下列烷基的名称写出下列烷基的名称（1）（2）（3）（4）（5）（6）4.烷烃卤代的历程是什么？写出下列机理：烷烃卤代的历程是什么？写出下列机理：为什么为什么会有会有CH2Cl2、CHCl3、CCl4、CH3CH2Cl等生成等生成？5.乙烷有几种极限构象？正丁烷呢？乙烷有几种极限构象？正丁烷呢？6.写出下列化合物的沸点按由高到低的顺序排列：写出下列化合物的沸点按由高到低的顺序排列：（1 1）己烷）己烷 （2 2）辛烷）辛烷 （3 3）3-3-甲基庚烷甲基庚烷 （4 4）正戊烷）正戊烷 （5 5）2 2，3-3-二甲基庚烷二甲基庚烷 （6 6）2-2-甲基己烷甲基己烷 （7 7）2,2,3,3-2,2,3,3-四甲基丁烷四甲基丁烷+光照光照+