[高二理化生]《有机合成》课件.ppt

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1、复习：各类主要有机物的反应复习：各类主要有机物的反应有机物类别有机物类别特征反应特征反应烷烃烷烃烯烃、炔烃烯烃、炔烃苯和苯的同系物苯和苯的同系物醇醇酚酚醛醛羧酸羧酸酯酯卤代烃卤代烃取代反应、热裂解取代反应、热裂解加成反应、氧化反应、加聚反应加成反应、氧化反应、加聚反应取代反应、加成反应、苯的同系物的氧化反应取代反应、加成反应、苯的同系物的氧化反应脱水反应、消去反应、取代反应、酯化反应、氧化反应、脱水反应、消去反应、取代反应、酯化反应、氧化反应、取代反应、氧化反应、缩聚反应、显色反应、弱酸的酸通性取代反应、氧化反应、缩聚反应、显色反应、弱酸的酸通性氧化反应、还原反应、加成反应、缩聚反应氧化反应、

2、还原反应、加成反应、缩聚反应酯化反应、弱酸的酸通性酯化反应、弱酸的酸通性水解反应水解反应水解反应、消去反应水解反应、消去反应 烃及烃的衍生物之间的关系烃及烃的衍生物之间的关系卤代烃卤代烃醇醇水解水解酯酯NaOH水溶液水溶液卤化氢卤化氢醛醛Cu O2 H2 催化剂催化剂羧酸羧酸加加氧氧氧氧化化酯酯化化酯酯化化水水解解烯烃烯烃NaOH醇溶液醇溶液HXH2O浓硫酸浓硫酸 Cl CH CH2 n HC CH CH2=CH2 CH3CH3 加成加成催化重整催化重整BrFeBr2浓浓Br2水水OHBrBrBrOHNaOHNaOH溶液溶液 加压加压思考与交流思考与交流1 1：（：（I I）官能团的引入）官能

3、团的引入(1)(1)、引入碳碳双键的方法：、引入碳碳双键的方法：(2)(2)、引入卤原子的方法：、引入卤原子的方法：(3)(3)、引入羟基的方法：、引入羟基的方法：(4).(4).引入引入-CHO-CHO的方法有：的方法有：(5).引入引入-COOH的方法有：的方法有：(6).(6).有机物成环的方法有：有机物成环的方法有：思考与交流思考与交流1 1：（：（I I）官能团的引入）官能团的引入(1)(1)、引入碳碳双键的方法：、引入碳碳双键的方法：(2)(2)、引入卤原子的方法：、引入卤原子的方法：(3)(3)、引入羟基的方法：、引入羟基的方法：醇类消去、卤代烃消去、三键加成醇类消去、卤代烃消去

4、、三键加成烷烃取代、烯烃或炔烃加成、醇类羟基卤代、烷烃取代、烯烃或炔烃加成、醇类羟基卤代、苯的溴代苯的溴代卤代烃碱性水解、烯烃水化、卤代烃碱性水解、烯烃水化、醛和酮类加氢还原（氢化）、酯的水解醛和酮类加氢还原（氢化）、酯的水解(4).引入引入-CHOCHO的方法有：的方法有：(5).引入引入-COOH的方法有：的方法有：醛的氧化和酯的水解醛的氧化和酯的水解(6).有机物成环的方法有：有机物成环的方法有：加成法（加成法（1,4-环加成）、酯化法、环加成）、酯化法、卤代烃和钠的反应卤代烃和钠的反应醇的氧化和醇的氧化和 C=C 的氧化的氧化(1).(1).官能团种类变化：官能团种类变化：CH3CH2

5、-Br水解水解CH3CH2-OH氧化氧化CH3-CHO(II)(II)官能团的转化官能团的转化：氧化氧化CH3-COOH酯化酯化CH3-COOCH3(2).(2).官能团数目变化：官能团数目变化：CH3CH2-Br消去消去CH2=CH2BrBr2 2水水CH2BrCH2Br(3).(3).官能团位置变化：官能团位置变化：CH3CH2CH2-Br消去消去CH3CH=CH2加加HBrHBrCH3CH-CH3Br有机反应类型有机反应类型1 1、取代反应取代反应-烷烃；苯及同系物的烷烃；苯及同系物的硝化和溴代、磺化；醇与钠、氢卤硝化和溴代、磺化；醇与钠、氢卤酸、羧酸酯化、分子间脱水；酚与酸、羧酸酯化、

6、分子间脱水；酚与过量浓溴水；羧酸与醇的酯化；过量浓溴水；羧酸与醇的酯化；酯的水解、卤代烃的水解酯的水解、卤代烃的水解有机反应类型有机反应类型2 2、加成反应加成反应-烯烃和炔烃与氢气、烯烃和炔烃与氢气、水、卤化氢、溴水；苯及同系物与水、卤化氢、溴水；苯及同系物与氢气；醛和酮与氢气；氢气；醛和酮与氢气；有机反应类型有机反应类型3 3、氧化反应氧化反应-燃烧；烯烃、炔烃、燃烧；烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、醛、酚被酸性苯的同系物、醇、醛、酚被酸性高锰酸钾溶液氧化；醇的催化氧化高锰酸钾溶液氧化；醇的催化氧化（去氢氧化）；醛的加氧氧化；（去氢氧化）；醛的加氧氧化；烯烃的氧化；烯烃的氧化；有机反应类型有机

7、反应类型4 4、还原反应还原反应-烯烃、二烯烃、炔烃、烯烃、二烯烃、炔烃、苯及苯的同系物、醛、酮的加氢还苯及苯的同系物、醛、酮的加氢还原原有机反应类型有机反应类型5 5、加聚反应加聚反应-烯烃、二烯烃、炔烃、烯烃、二烯烃、炔烃、甲醛甲醛-只生成高分子化合物只生成高分子化合物6 6、缩聚反应缩聚反应-羟基和羧基、羧基和羟基和羧基、羧基和氨基、酚和醛之间氨基、酚和醛之间-除生成高分子除生成高分子化合物外还有小分子生成化合物外还有小分子生成7 7、消去反应消去反应-醇（浓硫酸、加热）醇（浓硫酸、加热）卤代烃（碱的醇溶液加热）卤代烃（碱的醇溶液加热）第四节有机合成第四节有机合成学习目标学习目标1.1.

8、熟悉各类有机物的性质和相互熟悉各类有机物的性质和相互转化关系；转化关系；2.2.初步认识逆向合成法的思维方初步认识逆向合成法的思维方法。法。学习重点：逆向合成法学习重点：逆向合成法宇航员费俊龙、聂海胜凯旋归来神七宇航员翟志刚的太空漫步神州七号飞天航天服 宇航员的服装能使太空的人处于加压状宇航员的服装能使太空的人处于加压状态，供给宇航员生命所需的氧气，控制温态，供给宇航员生命所需的氧气，控制温度和湿度，防止辐射，还要经得起微流星度和湿度，防止辐射，还要经得起微流星的冲击。的冲击。宇航服中已经应用了一百三十多种新型宇航服中已经应用了一百三十多种新型材料。其中多数是有机合成材料。材料。其中多数是有机

9、合成材料。密闭头盔由透明聚碳酸酯组成，密闭服密闭头盔由透明聚碳酸酯组成，密闭服由耐高温的防火聚酰胺纤维织物等特殊材由耐高温的防火聚酰胺纤维织物等特殊材料组成。宇航服面罩是由碳材料制成的金料组成。宇航服面罩是由碳材料制成的金刚石膜。刚石膜。我们世界上每年合成的近百万个新化我们世界上每年合成的近百万个新化合物中约合物中约70%70%以上是有机化合物。以上是有机化合物。化化学学是是一一门门创创造造性性的的学学科科，利利用用一一百百多多种种化化学学元元素素，以以空空气气、水水、煤煤、石石油油、矿矿物物和和生生物物等等原原料料通通过过化化学学过过程程制制取取社社会会需需要要的的各各种种物物质质。现现在在

10、,化化合合物物的的种种类类几几乎乎每每几几年年翻翻上上一番，目前已达一番，目前已达37003700多万种。多万种。一一 .有机合成有机合成1.1.定义定义:利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。具有特定结构和功能的有机化合物的过程。2 2、任务：目标化合物碳骨架的构建和官、任务：目标化合物碳骨架的构建和官 能团的转化能团的转化1.1.以乙醇为主要原料（无机试剂任选）制备乙二以乙醇为主要原料（无机试剂任选）制备乙二醇，写出有关合成过程。醇，写出有关合成过程。2.2.上述反应中出现了几种有机物？它们在整个合上述反应中出

11、现了几种有机物？它们在整个合成过程中分别起什么作用？成过程中分别起什么作用？思考与交流一思考与交流一二、有机合成常用方法二、有机合成常用方法1.1.正合成分析法正合成分析法原料原料 目标产物目标产物 此法是一种正向思维方法，又称顺推法，此法是一种正向思维方法，又称顺推法，其特点是从已知原料入手，先找出合成其特点是从已知原料入手，先找出合成最终产物所需的下一步产物（中间产物）最终产物所需的下一步产物（中间产物），并同样找出它的下一步产物，如此继，并同样找出它的下一步产物，如此继续，直至到达最终产品为止。续，直至到达最终产品为止。中间产物中间产物辅助原料辅助原料基础原料基础原料辅助原料辅助原料中间

12、体中间体副产物副产物辅助原料辅助原料中间体中间体副产物副产物辅助原料辅助原料目标化合物目标化合物其思维程序可概括为：原料其思维程序可概括为：原料中间产物中间产物产品。产品。思考与交流二思考与交流二已知二乙酸乙二醇酯，你能确定合成已知二乙酸乙二醇酯，你能确定合成它的基础原料吗？它的基础原料吗？目标产物目标产物原料原料辅助原料辅助原料逆向分析逆向分析中间体中间体2 2、逆合成分析法、逆合成分析法又称逆推法，其特点是从产物出发，又称逆推法，其特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，（中间体），并同样找出它的前一步原料

13、，如此继续直至到达简单的初始原料为止。如此继续直至到达简单的初始原料为止。实现途径有两条：实现途径有两条：碳骨架的变化碳骨架的变化碳骨架不变，官能团改变。碳骨架不变，官能团改变。目标产物目标产物 原料原料中间产物中间产物辅助原料辅助原料其思维程序可概括为：其思维程序可概括为：例如：乙二酸例如：乙二酸(草酸草酸)二乙酯的合成二乙酯的合成基础原基础原料料中间体中间体目标化目标化合物合物中间体中间体C OHC OHOOH2C OHH2C OHH2C ClH2C ClCH2CH2C OC2H5C OC2H5OO石油裂解气石油裂解气+CH3CH2OH1+H2O2+Cl234O5浓浓H2SO4水水解解3

14、3、顺推、逆推法结合运用、顺推、逆推法结合运用 先用先用“顺推法顺推法”缩小范围和缩小范围和得到一个大致结构，再用得到一个大致结构，再用“逆推法逆推法”来确定细微结构。来确定细微结构。这样，比单一的这样，比单一的“顺推法顺推法”或或“逆推法逆推法”快速而准确。快速而准确。三、有机合成的常见题型三、有机合成的常见题型 1 1、给定原料、指定目标分子，设计给定原料、指定目标分子，设计合成路线。合成路线。2 2、只给定目标分子，选择原料，设只给定目标分子，选择原料，设计合成路线。计合成路线。3 3、给定原料、目标分子和合成路线，、给定原料、目标分子和合成路线，完成中间体和补充反应条件。完成中间体和补

15、充反应条件。四、有机合成遵循的原则四、有机合成遵循的原则1 1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染通常采通常采用用4 4个个C C以下的单官能团化合物和单取代苯。以下的单官能团化合物和单取代苯。2 2）尽量选择步骤最少的合成路线）尽量选择步骤最少的合成路线以保证较高的产以保证较高的产率。率。3 3）满足）满足“绿色化学绿色化学”的要求。的要求。4 4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现）操作简单、条件温和、能耗低、易实现5 5）尊重客观事实，按一定顺序反应。）尊重客观事实，按一定顺序反应。原料原料中间体中间体产品产品顺顺顺顺逆逆逆逆产率计算产率计算多步反应一

16、次计算多步反应一次计算P.66 学与问学与问H2C=CCOOHCH3ABC93.0%81.7%85.6%90.0%COOHHSCH2CHCONCH3总产率总产率=93.0%=93.0%81.7%81.7%90.0%90.0%85.6%85.6%=58.54%=58.54%1.已知下列两个有机反应已知下列两个有机反应RCl+NaCN RCN+NaClRCN+2H2O+HCl RCOOH+NH4Cl现以乙烯为唯一有机原料（无机试剂及催化剂可任现以乙烯为唯一有机原料（无机试剂及催化剂可任选），经过选），经过6步化学反应，合成二丙酸乙二醇酯步化学反应，合成二丙酸乙二醇酯（CH3CH2COOCH2CH2

17、OOCCH2CH3），设计正），设计正确的合成路线，写出相应的化学方程式。确的合成路线，写出相应的化学方程式。2.已知已知 试写出下图中试写出下图中AF各物质的结构简式各物质的结构简式,R-C=OR+HCNRR-C-CNOHRCNH+RCOOHA B E D CFHBrNaOHH2O o浓H2SO4H2OHCNH+C14H20O42.3、已知：、已知：CH2=CH-CH=CH2+CH2=CH2 以异戊二烯以异戊二烯 (CH(CH2 2=C=C CH=CHCH=CH2 2)、丙烯丙烯 为原料合成为原料合成 CH33、已知：、已知：CH2=CH-CH=CH2+CH2=CH24 4、以下图中的A物质

18、来制取B物质，其他试剂自选，写出有关反应的化学方程式：5、从丙烯合成、从丙烯合成硝化甘油硝化甘油(三硝酸甘油酯三硝酸甘油酯)可采用可采用下列四步反应下列四步反应,写出写出、各步反应的化学方程式各步反应的化学方程式,并分并分别注明其反应类型别注明其反应类型:;。合成目标合成目标 审题审题 新旧知识新旧知识 分析分析 突破突破 设计合成路线设计合成路线 确定方法确定方法 推断过程和方向推断过程和方向 思维求异，解法求优思维求异，解法求优 结构简式结构简式 准确表达准确表达 反应类型反应类型 化学方程式化学方程式五、有机合成的思维结构五、有机合成的思维结构课堂小结课堂小结思路思路关键关键碳架碳架官能团官能团课后作业：P67 T 1 2 3研究性课题：研究性课题：调查你身边常见的有机合成调查你身边常见的有机合成物质，了解它们的化学组成、合物质，了解它们的化学组成、合成方法及用途。写一份研究报告。成方法及用途。写一份研究报告。