羧酸及取代羧酸.pptx

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1、第一节 羧酸学习要求能力目标:1.能说出羧酸的官能团2.能用化学方法鉴别甲酸和其他的羧酸知识目标：第五章 羧酸及取代羧酸1.掌握羧酸的定义和命名方法2.了解羧酸的分类3.理解羧酸的物理性质4.掌握羧酸的化学性质5.掌握甲酸、乙二酸的还原性第1页/共43页第一节 羧酸一、羧酸的结构、分类和命名羧酸的结构、分类和命名（一）结构结构第五章 羧酸及取代羧酸羧酸的官能团是羧基 ,它是由羰基和羟基相连接而成的。其结构式可分为：第2页/共43页第一节 羧酸一、羧酸的结构、分类和命名羧酸的结构、分类和命名（二）分类分类第五章 羧酸及取代羧酸按烃基的不同可分为脂肪酸脂环酸芳香酸饱和酸不饱和酸【例如】乙酸 环戊基

2、甲酸 苯乙酸（脂肪酸）（脂环酸）（芳香酸）第3页/共43页第一节 羧酸一、羧酸的结构、分类和命名羧酸的结构、分类和命名（二）分类分类第五章 羧酸及取代羧酸按羧基的数目不同可分为一元酸二元酸和多元酸【例如】丙酸 邻苯二甲酸（一元酸）（二元酸）第4页/共43页第一节 羧酸一、羧酸的结构、分类和命名羧酸的结构、分类和命名（三）命名命名第五章 羧酸及取代羧酸【例如】1俗名 蚁酸醋酸安息香酸草酸 俗名通常根据来源而得第5页/共43页第一节 羧酸一、羧酸的结构、分类和命名羧酸的结构、分类和命名（三）命名命名第五章 羧酸及取代羧酸命名饱和脂肪酸时，选择分子中含羧基的最长碳链做主链，然后从羧基碳原子开始用阿拉

3、伯数字标明主链碳原子的位次，根据主链上碳原子数目称为“某酸”；简单的羧酸习惯上也常用希腊字母标位，即从羧基相邻碳原子开始编号为、等。2,4-二甲基己酸 3-甲基-2-乙基丁酸（,-二甲基己酸）（-甲基-乙基丁酸）【例如】2系统命名法第6页/共43页第一节 羧酸 命名不饱和脂肪羧酸时，应选择包含羧基和不饱和键在内的最长碳链为主链，称为“某烯酸”或“某炔酸”。主链碳原子的编号仍从羧基开始，将双、三键的位次写在某烯酸或某炔酸名称前面。【例如】（三）命名 一、羧酸的结构、分类和命名羧酸的结构、分类和命名第五章 羧酸及取代羧酸3-甲基-2-丁烯酸 2-乙基-3-戊烯酸 2系统命名法第7页/共43页第一节

4、 羧酸 命名二元脂肪羧酸时，可选取包含两个羧基碳原子在内的最长碳链为主链，根据主链上碳原子的数目称为“某二酸”。【例如】（三）命名 一、羧酸的结构、分类和命名羧酸的结构、分类和命名第五章 羧酸及取代羧酸乙二酸 丁二酸 2,3-二甲基丁二酸 甲基丙二酸 2系统命名法第8页/共43页第一节 羧酸命名脂环羧酸和芳香羧酸时：将脂环和芳环看作取代基，以脂肪羧酸作为母体加以命名。【例如】（三）命名 一、羧酸的结构、分类和命名羧酸的结构、分类和命名第五章 羧酸及取代羧酸苯甲酸 邻甲基苯甲酸 环己基甲酸 2系统命名法第9页/共43页第一节 羧酸用系统命名法命名下列羧酸用系统命名法命名下列羧酸:3,4-二甲基-

5、2-乙基-戊酸 3,4-二甲基-2-戊烯酸甲基丁二酸间甲基苯甲酸环戊基甲酸第五章 羧酸及取代羧酸课堂练习课堂练习第10页/共43页第一节 羧酸低级羧酸的沸点比相对分子质量相近的醇的沸点高的多。这是由于两个羧酸分子不是通过一个氢键，而是通过两个氢键彼此发生缔合，羧酸分子间的这种氢键缔合比醇分子间的氢键更为牢固。【例如】低级羧酸的物理特性低级羧酸的物理特性 二、羧酸的性质羧酸的性质第五章 羧酸及取代羧酸低级羧酸能与水混溶，也是因为羧酸与水形成很强的氢键。第11页/共43页第一节 羧酸二、羧酸的性质羧酸的性质第五章 羧酸及取代羧酸化学性质化学性质结构特征化性特征化学反应羧基（-COOH）是羧酸的官能

6、团。第12页/共43页第一节 羧酸二、羧酸的性质羧酸的性质第五章 羧酸及取代羧酸化学性质化学性质化性特征结构特征化学反应羧酸的化学反应主要发生在它的官能团羧基上以及和羧基相邻的-碳原子上，具体表现为酸性、羟基被取代、羧基的还原、脱羧以及-氢的取代反应等。第13页/共43页第一节 羧酸二、羧酸的性质羧酸的性质第五章 羧酸及取代羧酸化学性质化学性质化性特征结构特征化学反应 1.羧酸能与Na2CO3、NaHCO3和NaOH反应；2.羧酸能 生成酰卤；能发生 生成酸酐；能 ；能 生成酰胺。3.羧酸 生成伯醇。4.含有-氢的羧酸能 生成卤代酸。5.羧酸 。能发生还原反应 与卤素反应能失去羧基放出CO2羧

7、基间失水反应与醇发生酯化反应与氨或胺反应与氯化剂反应第14页/共43页第一节 羧酸完成下列反应式完成下列反应式第五章 羧酸及取代羧酸课堂练习课堂练习第15页/共43页第一节 羧酸三、重要的羧酸三、重要的羧酸第五章 羧酸及取代羧酸1、甲酸（俗称蚁酸）它的羧基直接与氢原子相连。从结构上看，甲酸分子中既有羧基又有醛基，因而表现出一些与它的同系物不同的化学性质。(1)甲酸的酸性比其他饱和一元酸强。(2)甲酸能发生银镜反应、斐林反应，能使高锰酸钾褪色。这些反应常用于鉴别甲酸。第16页/共43页第一节 羧酸三、重要的羧酸重要的羧酸第五章 羧酸及取代羧酸2、乙二酸乙二酸俗称草酸，具有还原性，易被氧化，分析化

8、学中常用草酸钠标定高锰酸钾溶液的浓度。高价铁盐可被草酸还原成易溶于水的低价铁盐，所以可用草酸溶液去除铁锈或蓝黑墨水的污渍。草酸与钙离子反应生成溶解度很小的草酸钙，可用于钙离子的定性和定量测定。第17页/共43页第一节 羧酸用化学方法鉴别下列各组化合物用化学方法鉴别下列各组化合物（说出所加试剂及变化）第五章 羧酸及取代羧酸希夫试剂呈紫红色无变化 甲酸 醋酸 醋酸 草酸 甲酸 草酸KMnO4无变化紫红色变无色H2SO4托伦试剂有光亮银镜无变化水浴加热课堂练习课堂练习第18页/共43页第二节 取代羧酸1.掌握取代羧酸的定义和命名方法学习要求2.掌握取代羧酸的酸性强弱比较能力目标:1.能说出取代羧酸的

9、官能团2.能用化学方法鉴别羧酸和取代羧酸知识目标：第五章 羧酸及取代羧酸羧酸分子中烃基上的氢原子被其他原子或原子团取代后的化合物称为取代羧酸。第19页/共43页第二节 取代羧酸第五章 羧酸及取代羧酸按取代原子或原子团的不同可分为:卤代羧酸羟基酸羰基酸醇酸酚酸醛酸酮酸第20页/共43页第二节 取代羧酸第五章 羧酸及取代羧酸一、羟基酸羟基酸羧酸分子中烃基上的氢原子被羟基取代后生成的化合物称为羟基酸。（一）羟基酸的命名羟基酸的命名醇酸的系统命名是以羧酸为母体，羟基为取代基，并用阿拉伯数字或希腊字母、等标明羟基的位置。一些醇酸常用俗名。【例如】第21页/共43页第二节 取代羧酸第五章 羧酸及取代羧酸一

10、、羟基酸羟基酸（一）羟基酸的命名羟基酸的命名酚酸的命名是以芳酸为母体，并根据羟基在芳环上的位置给出相应的名称。邻羟基苯甲酸 3,4-二羟基苯甲酸 3,4,5-三羟基苯甲酸 （水杨酸）（没食子酸）【例如】第22页/共43页第二节 取代羧酸第五章 羧酸及取代羧酸 命名下列酸命名下列酸:3-羟基丁酸 邻羟基苯甲酸课堂练习课堂练习第23页/共43页第二节 取代羧酸第五章 羧酸及取代羧酸一、羟基酸羟基酸（二）羟基酸的性质羟基酸的性质结构特征化性特征化学反应羟基（OH）和羧基（COOH）是羟基酸的官能团。第24页/共43页第二节 取代羧酸第五章 羧酸及取代羧酸一、羟基酸羟基酸（二）羟基酸的性质羟基酸的性质

11、化性特征化学反应羟基酸具有醇、酚和羧酸的通性由于两种官能团相互影响羟基酸又具有特殊性，这些特殊性又因两官能团的相对位置不同而表现出明显的差异。结构特征第25页/共43页第二节 取代羧酸第五章 羧酸及取代羧酸一、羟基酸羟基酸（二）羟基酸的性质羟基酸的性质结构特征化学反应化性特征1.羟基酸具有酸性。羟基酸的酸性比相应的羧酸 强。羟基离羧酸越近，酸性增加越大，反之亦小，甚至无影响。2.羟基酸能3.羟基酸能发生脱水反应。与稀HNO3或托伦试剂反应。2）-羟基酸的脱水反应。1）-羟基酸的脱水反应。3）-羟基酸-羟基酸的脱水反应。第26页/共43页第二节 取代羧酸用化学方法鉴别下列各组化合物用化学方法鉴别

12、下列各组化合物第五章 羧酸及取代羧酸FeCl3无变化呈紫色 苯甲酸 邻羟基苯甲酸 甲酸 乳酸托伦试剂有光亮银镜无变化水浴加热课堂练习课堂练习第27页/共43页第二节 取代羧酸第五章 羧酸及取代羧酸二、羰基酸羰基酸分子中既含有羧基又含有羰基的化合物称为羰基酸。酮酸的命名也是以羧酸为母体，酮基做取代基，酮基的位置习惯用希腊字母标明。【例如】-丙酮酸 -丁酮酸 丁酮二酸（草酰乙酸）第28页/共43页第二节 取代羧酸第五章 羧酸及取代羧酸二、羰基酸羰基酸结构特征化性特征化学反应酮基（）和羧基（COOH）是酮酸的官能团第29页/共43页第二节 取代羧酸第五章 羧酸及取代羧酸二、羰基酸羰基酸结构特征化性特

13、征化学反应酮酸具有酮和羧酸的性质，由于两个官能团的相对位置不同，不同的酮酸具有一些特殊反应。第30页/共43页第二节 取代羧酸第五章 羧酸及取代羧酸二、羰基酸羰基酸结构特征化学反应化性特征1.酮酸具有酸性,其酸性比相应的羧酸强。2.酮酸能发生脱羧反应。第31页/共43页第一节 羧酸第五章 羧酸及取代羧酸羧酸显酸性，能解离出质子。羧酸一般都是弱酸，但比酚类、碳酸要强，因此羧酸能与氢氧化钠、碳酸钠等反应生成羧酸盐，也能与碳酸氢钠反应，同时生成二氧化碳，而酚则不能发生此反应。RCOOH+NaOH RCOONa+NaCl 2RCOOH+Na2CO3 2RCOONa+CO2+H2O RCOOH+NaHC

14、O3 RCOONa+CO2+H2O 酸性第32页/共43页第一节 羧酸第五章 羧酸及取代羧酸羧酸中羧基上的羟基能被其他原子或原子团取代生成羧酸衍生物。主要有酰卤、酸酐、酯、酰胺。羧酸与亚硫酰氯、三氯化磷或五氯化磷等氯化剂反应得到酰氯。生成羧酸衍生物的反应第33页/共43页第一节 羧酸第五章 羧酸及取代羧酸羧酸在脱水剂（如P2O5）作用下或加热，羧基间失水生成酸酐。具有五元环和六元环的酸酐，可由二元酸加热分子内失水而得。生成羧酸衍生物的反应第34页/共43页第一节 羧酸第五章 羧酸及取代羧酸 羧酸与醇在浓H2SO4催化下反应生成酯和水，这个反应称为酯化反应。在同样条件下，酯和水也可作用生成羧酸和

15、醇，称酯的水解反应。所以酯化反应是可逆反应。生成羧酸衍生物的反应第35页/共43页第一节 羧酸第五章 羧酸及取代羧酸 羧酸与氨或胺反应生成羧酸的铵盐，将铵盐加强热失水得酰胺。生成羧酸衍生物的反应第36页/共43页第一节 羧酸第五章 羧酸及取代羧酸含有-氢原子羧酸能与卤素（Cl2或Br2）发生反应，得到-卤代酸。羧酸卤代时，控制卤素用量，可生成一元或多元卤代酸。卤代反应第37页/共43页第一节 羧酸第五章 羧酸及取代羧酸羧酸能失去羧基放出CO2。这个反应称为脱羧反应。脱羧反应第38页/共43页第二节 取代羧酸第五章 羧酸及取代羧酸稀硝酸一般不能氧化醇，但却能氧化醇酸生成醛酸、酮酸或二元酸。托伦试剂不与醇反应，却能将-羟基酸氧化成-酮酸。氧化反应第39页/共43页第二节 取代羧酸第五章 羧酸及取代羧酸羟基酸因羟基与羧基相对位置不同，受热脱水的产物也不同。-羟基酸在两分子间脱水生成交酯。丙交酯 脱水反应第40页/共43页第二节 取代羧酸第五章 羧酸及取代羧酸-羟基酸分子内脱水生成不饱和酸。-羟基酸 2-丁烯酸 脱水反应第41页/共43页第二节 取代羧酸第五章 羧酸及取代羧酸-酮酸和-酮酸比对应的羧酸更易发生脱羧反应。-酮酸 醛 -酮酸 酮 脱羧反应第42页/共43页感谢您的观看！第43页/共43页