芳香烃定稿学习.pptx

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1、一、苯一、苯(benzene)(benzene)的结构与化学性的结构与化学性质质【复习】请同学们回忆苯的结构、物理性质和主要的化学性质.1 1、苯的结构、苯的结构 苯分子比例模型苯分子的大 键模型第1页/共29页【苯的分子结构】(1)分子式：C6H6 最简式(实验式)：CH（2）苯分子为平面正六边形结构，键角为120。苯为平面形分子。（3）苯分子中碳碳键键长完全相等，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的化学键。(4)结构式 (5)结构简式（凯库勒式）或【认识到】苯属于不饱和烃，苯的结构比较稳定，化学性质与烯烃和炔烃明显不同。第2页/共29页 1 1、证明苯分子中不存在单双键交替、证明苯分子中不

2、存在单双键交替的理由是的理由是 （）（A A）苯的邻位二元取代物只有一种）苯的邻位二元取代物只有一种（B B）苯的间位二元取代物只有一种）苯的间位二元取代物只有一种（C C）苯的对位二元取代物只有一种）苯的对位二元取代物只有一种（D D）苯的邻位二元取代物有二种苯的邻位二元取代物有二种A练一练练一练第3页/共29页 2、下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是（）(A)(B)(C)(D)BCCH=CH2CH3Cl第4页/共29页2 2、苯的物理性质、苯的物理性质 (1)无色、有特殊气味的液体。(2)密度比水小（0.88g/ml），不溶于水，易溶于有机溶剂。（常用做有机溶剂）(3)熔点为5.5

3、，沸点为80.1。熔沸点低，易挥发(4)苯有毒。【复习复习】回忆苯的物理性质？回忆苯的物理性质？第5页/共29页3 3、苯的、苯的化学性化学性质质 在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。1.苯的化学性质与烷烃、烯烃、炔烃有何异同点?为什么?苯燃烧时产生的黑烟为什么比乙烯多？原因？2.分别写出苯与氧气反应，与氢气加成，与溴和浓硝酸发生取代的化学方程式。（P37）第6页/共29页2）苯的取代反应（卤代、硝化、磺化）1）苯的氧化反应：在空气中燃烧2C6H6+15O2 12CO2+6H2O点燃【注意】苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。火焰明火焰明亮伴有亮伴有浓烟浓烟+Br2Br+

4、HBrFeBr3说出反应说出反应条件？条件？*溴苯是密度比水大的无色液体溴苯是密度比水大的无色液体第7页/共29页1.烧瓶中的试剂顺序能够颠倒吗？为什么？能用浓溴水代替液溴吗？为什么？2.该反应的催化剂是FeBr3,而反应时加的是Fe屑，Fe屑是怎样转化为FeBr3的？反应的速度为什么一开始较缓慢，一段时间后明显加快？3.该反应是放热反应，而苯、液溴均易挥发，为了减少放热对苯及液溴挥发的影响，装置上有哪些独特的设计和考虑？4.生成的HBr中常混有溴蒸气，此时用AgNO3溶液对HBr的检验结果是否可靠？为什么？如何除去混在HBr中的溴蒸气？第8页/共29页问题1：导管口为什么在液面上？问题2：什

5、么现象说明发生了取代反应？问题3：怎样除去无色溴苯中所溶解的溴？溴化氢易溶于水，防止倒吸。导管口有白雾。锥形瓶里滴入硝酸银溶液后生成浅黄色沉淀，说明苯跟溴反应时苯环上的一个氢原子被溴原子取代，生成溴化氢。用氢氧化钠溶液洗涤，用分液漏斗分液。第9页/共29页*硝基苯为无色、具有苦杏仁味的油状液体，其密度硝基苯为无色、具有苦杏仁味的油状液体，其密度大于水大于水+HNO3（浓）NO2+H2O浓H2SO45060*浓硫酸作用：催化剂、吸水剂浓硫酸作用：催化剂、吸水剂*加热方式：水浴加热加热方式：水浴加热第10页/共29页苯的磺化反应（取代）苯的磺化反应（取代）SO3H叫磺酸基。苯分子里的氢原子被硫酸分

6、子里的磺酸基所取代的反应叫磺化反应。苯磺酸浓硫酸第11页/共29页3）苯的加成反应（与H2、Cl2)（环己烷）+3 H2Ni【总结】苯分子中碳碳原子结合是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键，所以其化学性质就既能像烷烃那样易发生取代、硝化反应等，也能像烯烃那样发生加成反应。能燃烧 易取代 难加成 难氧化 加加热加加压第12页/共29页 【观察下列5种物质，分析它们的结构回答】他们的关系是_.互为同系物第13页/共29页三、苯的同系物1.含义：含义：苯环苯环上的氢原子被上的氢原子被烷基烷基代替而得到的芳烃。代替而得到的芳烃。CH3|CH2CH3|CH3|CH3|CH3CH3|CH3CH3H3CH

7、3C甲苯甲苯(C(C7 7H H8 8)乙苯乙苯(C(C8 8H H1010)对二甲苯对二甲苯(C(C8 8H H1010)六甲基苯六甲基苯(C(C1212H H1818)一个苯环和烷基相连的烃一个苯环和烷基相连的烃2.2.通式：C Cn nH H2n-62n-6第14页/共29页下列属于苯的同系物的是（下列属于苯的同系物的是（）第15页/共29页(1)(1)苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似氧化反应氧化反应取代反应取代反应加成反应加成反应3.化学性质化学性质催化剂催化剂+3H2CH3CH3第16页/共29页2mL苯3滴高锰酸钾酸性溶液用力振荡2mL甲苯3滴高

8、锰酸钾酸性溶液用力振荡苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化实验结论：实验结论：苯苯不能不能被被KMnOKMnO4 4酸性溶液氧化，酸性溶液氧化，甲苯甲苯能能被被KMnOKMnO4 4酸性溶液氧化酸性溶液氧化未褪色未褪色褪色褪色点燃2CnH2n-6+3(n-1)O2 2nCO2+2(n-3)H2O（2）氧化反应）氧化反应现象：火焰明亮并带有浓烟第17页/共29页 甲苯被氧化的是侧链，即甲基被氧化，甲苯被氧化的是侧链，即甲基被氧化，该反应可简单表示为：该反应可简单表示为：CH3KMnOKMnO4 4、H H+COOH（苯甲酸）（苯甲酸）这样的氧化反应，都是苯环上

9、的烷烃基被这样的氧化反应，都是苯环上的烷烃基被氧化，说明了氧化，说明了苯环上的烷烃基苯环上的烷烃基比烷烃性质比烷烃性质活泼活泼。这活泼性是这活泼性是苯环对烷基苯环对烷基影响的结果。影响的结果。第18页/共29页苯的同系物的氧化反应苯的同系物的氧化反应反应机理：反应机理：|CH|O|COH|酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液烷基上与苯环直接相连的碳直接连氢原子烷基上与苯环直接相连的碳直接连氢原子 可用可用KMnOKMnO4 4酸性溶液作试剂鉴别苯的同系酸性溶液作试剂鉴别苯的同系物和苯、苯的同系物和烷烃。物和苯、苯的同系物和烷烃。第19页/共29页卤代反应硝化反应产物以邻、对位取代为主FeFe（3）

10、取代反应第20页/共29页例如：甲苯能发生硝化反应例如：甲苯能发生硝化反应邻硝基甲苯邻硝基甲苯对硝基甲苯对硝基甲苯CH3 +HNO3浓硫酸浓硫酸30300 0C CCH3NO2CH3NO2或或 +H2O2 2，4 4，6-6-三硝基甲苯三硝基甲苯简称三硝基甲苯，又叫简称三硝基甲苯，又叫TNTTNT是一种淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药是一种淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药CH3|NO2CH3|NO2O2N+3HNO3+3H2O浓硫酸100烷基影烷基影响苯环响苯环CH3NO2CH3NO2或或 +H2OCH3 +HNO3CH3NO2CH3NO2或或 +H2O第21页/共29页(2)(2)苯

11、的同系物含有侧链，性质与苯又有不同苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易被取代被取代苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化(1)(1)苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似氧化反应氧化反应取代反应取代反应加成反应加成反应小结：化学性质小结：化学性质第22页/共29页四、多环芳烃四、多环芳烃 P29多苯代脂烃多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃连在一起：苯环通过脂肪烃连在一起联苯或多联苯联苯或多联苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连：苯环之间通过碳碳单键直接相连稠环芳烃稠环

12、芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成CHCH2 2二苯甲烷二苯甲烷(C(C1313H H1212)联苯联苯(C(C1212H H1010)萘萘(C(C1010H H8 8)蒽蒽(C(C1414H H1010)第23页/共29页芳香烃对健康的危害芳香烃对健康的危害苯苯稠环稠环芳烃芳烃是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂操作车间空气中苯的浓度操作车间空气中苯的浓度40mg40mgm m-3-3居室内空气中苯含量平均每小时居室内空气中苯含量平均每小时0.09mg0.09mgm m-3-3制鞋、皮革、箱包、家具、喷

13、漆、油漆等工作制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病致癌物质致癌物质萘萘过去卫生球的主要成分过去卫生球的主要成分秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中香烟的烟雾中香烟的烟雾中第24页/共29页有机物烷烃烯烃炔烃芳香烃代表物CH4C2H4C2H2C6H6结构特点全部单键 饱和烃含碳碳双键不饱和含碳碳叁键不饱和特殊的键不饱和空间结构物理性质燃烧与溴水 KMnO4主要反应类型 烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的比较烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的比较正四面体型正四面体型平面型平面型直线型直线型平面正六边形平面正六边

14、形无色气体，难溶于水无色气体，难溶于水无色液体无色液体易燃，完全燃烧时生成易燃，完全燃烧时生成COCO2 2和和H H2 2O O不反应不反应不反应不反应取代取代加成反应加成反应氧化反应氧化反应加成、聚合加成、聚合加成反应加成反应氧化反应氧化反应加成、聚合加成、聚合不反应不反应不反应不反应取代、加成取代、加成第25页/共29页1、已知分子式为C12H12的物质A结构简式为 A环上的二溴代物有9种同分异构物，由此推断A环 上 的 四 溴 代 物 的 异 构 体 的 数 目 有()A、9种 B、10种 C、11种 D、2种第26页/共29页2、直链烷烃的通式可用CnH2n+2表示，现有一系列芳香烃

15、，按下列特点排列：，若用通式表示这一系列化合物，其通式应为：A、CnH2n-6 B、C6n+4H2n+6 C、C4n+6H2n+6 D、C2n+4H6n+6 第27页/共29页三、芳香烃的来源及其应用三、芳香烃的来源及其应用自自从从18451845年年人人们们从从煤煤焦焦油油内内发发现现苯苯及及其其他他芳芳香香烃烃后后，很很长长时时间间里里煤煤是是一一切切芳芳香香烃烃的的主主要要来来源源。但但是是，从从一一吨吨煤煤中中，仅仅可可以以取取得得1kg1kg苯苯和和2.5g2.5g其其他他芳芳香香烃烃。由由于于芳芳香香烃烃的的需需要要在在不不断断增增长长，仅仅从从煤煤中中提提炼炼芳芳香香烃烃远远不不能能满满足足化化学学工工业业生生产产的的需需要要。自自2020世世纪纪4040年年代代以以来来，随随着着石石油油化化学学工工业业的的发发展展，通通过过石石油油化化学学工业中的催化重整等工艺可以获得芳香烃。工业中的催化重整等工艺可以获得芳香烃。一一些些简简单单的的芳芳香香烃烃，如如苯苯、甲甲苯苯、二二甲甲苯苯、乙乙苯苯等等是是基基本本的的有有机机原原料料，可可用用于于合合成成炸炸药药、染染料料、药药品、农药、合成材料等。品、农药、合成材料等。第28页/共29页感谢您的观看！第29页/共29页