芳香烃教学完整.pptx

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1、芳香族化合物芳香族化合物芳香族化合物：含有苯环的有机化合物第1页/共41页苯的结构与性质苯的结构与性质苯的比例模型苯的1H核磁共振谱图第2页/共41页CCCCCCHHHHHH第3页/共41页l苯不能通过化学反应使酸性高锰酸钾溶液、溴的四氯化碳溶液褪色l苯的一取代产物只有一种，二取代产物共有三种实验事实l碳碳双键加氢时放出的热量与双键数目大致成正比。苯在镍等催化下可与氢气发生加成反应生成环己烷，所放出的热量比环己二烯与氢气加成生成环己烷的还要少。(g)+H2(g)(g)；H=119.6kJmol-1(g)+2H2(g)(g)；H=237.1kJmol-1(g)+3H2(g)(g)；H=208.4

2、kJmol-1第4页/共41页苯分子结构示意图扫描隧道显微镜观察到苯分子苯分子中，每个碳原子都采用sp2杂化方式分别与1个氢原子、2个碳原子形成键。6个碳原子除了通过6个键连接成环外，每个碳原子还分别提供1个p轨道和一个电子，由6个碳原子共同形成大键。第5页/共41页l苯环结构相当稳定 凯库勒式有待完善苯的结构到底为何现代物理方法（射线法、光谱法、偶极距的测定）现代物理方法（射线法、光谱法、偶极距的测定）平面正六边形，键角平面正六边形，键角1201206 6个碳碳键完全相同个碳碳键完全相同碳碳键是一种介于单键碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键和双键之间的独特的键 第6页/共41页第7页/

3、共41页1 1、装置中冷凝管的作用？、装置中冷凝管的作用？2 2、冷却水为什么下进上出？、冷却水为什么下进上出？3 3、为什么导管口不插到液面下？、为什么导管口不插到液面下？4 4、装置最后为何用干燥管？、装置最后为何用干燥管？5 5、反应有哪些显著现象？、反应有哪些显著现象？6 6、能否用溴水？、能否用溴水？7 7、如何净化溴苯？、如何净化溴苯？8 8、什么现象确定该反应是取代反应？、什么现象确定该反应是取代反应？第8页/共41页1 1、装置中冷凝管的作用？、装置中冷凝管的作用？冷凝管的作用是冷凝挥发出来的苯和液溴，并冷凝管的作用是冷凝挥发出来的苯和液溴，并使它们流回三颈烧瓶；由于使它们流回

4、三颈烧瓶；由于HBrHBr气体的沸点较气体的沸点较低，难液化，大部分低，难液化，大部分HBrHBr会进入锥形瓶中。会进入锥形瓶中。2、冷凝水为什么下进上出？冷凝效果好冷凝效果好3 3、锥形瓶中蒸馏水的作用？、锥形瓶中蒸馏水的作用？吸收吸收HBrHBr气体气体4、为什么导管口不插到液面下？锥形瓶中导管不能插入液面以下，否则因锥形瓶中导管不能插入液面以下，否则因HBrHBr极易溶于水而发生倒吸。极易溶于水而发生倒吸。第9页/共41页5 5、装置最后为何用干燥管？、装置最后为何用干燥管？碱石灰的作用是吸收多余的碱石灰的作用是吸收多余的HBrHBr，防止其污染大气，防止其污染大气6、能否用溴水？应该用

5、纯溴，苯与溴水不反应。7、如何净化溴苯？溴苯中溶有溴可用NaOH溶液洗涤，再用分液的方法除去溴苯中的溴。8、什么现象确定该反应是取代反应？取锥形瓶内少许溶液，滴加取锥形瓶内少许溶液，滴加AgNOAgNO3 3溶液，观察溶液，观察是否有淡黄色沉淀是否有淡黄色沉淀AgBrAgBr生成。生成。第10页/共41页苯的结构与性质苯的结构与性质 苯在三卤化铁催化下可与ClCl2 2、BrBr2 2发生取代反应，生成一卤代苯、二卤代苯（主要是邻、对位取代产物）等+Br2 Br+HBrFeBr3+2Br2 Br+2HBrFeBr3 Br +2Br2 Br+2HBrFeBr3 Br苯的化学性质卤代反应第11页/

6、共41页第12页/共41页1.1.温度计的位置和作用？2.2.混酸如何配制？浓硫酸起什么作用？3.3.烧杯内水浴液面和试管内混合液的液面有何差别？4.4.试管塞上的玻璃直导管的作用？5.5.制得的产物不是无色，为什么？如何提纯硝基苯？第13页/共41页苯的结构与性质苯的结构与性质 苯的化学性质硝化反应 苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在6060时生成一取代硝基苯，当温度升高至100100110110时则生成二取代产物间二硝基苯。+HNO3 NO2+H2O浓硫酸浓硫酸60+2HNO3 NO2+2H2O浓硫酸浓硫酸100110 NO2第14页/共41页苯的结构与性质苯的结构与性质苯的化学性质其它反应加成

7、反应+3H2Ni18MPa 180250工业制取环己烷的主要方法氧化反应2C6H6+15O212CO2+6H2O冒浓的黑烟第15页/共41页苯的结构与性质苯的结构与性质苯的化学性质小结 苯环结构比较稳定，易发生取代反应，苯环结构比较稳定，易发生取代反应，而破坏结构的加成反应和氧化反应比较困难而破坏结构的加成反应和氧化反应比较困难易取代、难加成、能氧化第16页/共41页芳香烃的来源和应用芳香烃的来源和应用十九世纪初，由于冶金工业的发展，需要大量焦碳，生产焦碳的主要方法是煤的干馏即对煤隔绝空气加强热。第17页/共41页煤焦油煤焦油煤的干馏除得到焦炭外还能获得有用的煤气，但同时却生成一种黑糊糊，粘乎

8、乎有特殊臭味的油状液体！人们把它称作煤焦油芳香烃的来源和应用芳香烃的来源和应用第18页/共41页就成为当时生产中迫切需要解决的一个重要的环境和社会问题。当时，煤焦油被当作废物扔掉，污染环境，造成公害。随着炼焦工业的发展，煤焦油的堆积也愈来愈严重，煤焦油的利用芳香烃的来源和应用芳香烃的来源和应用第19页/共41页后来，以法拉第为代表的科学家对煤焦油产生了后来，以法拉第为代表的科学家对煤焦油产生了兴趣并从兴趣并从煤焦油煤焦油中分离出了以中分离出了以芳香烃芳香烃为主的多种为主的多种重要芳香族化合物，又以这些芳香族化合物为原重要芳香族化合物，又以这些芳香族化合物为原料合成了多种染料、药品、香料、炸药等

9、有机产料合成了多种染料、药品、香料、炸药等有机产品。到十九世纪中叶，形成了以煤焦油为原料的品。到十九世纪中叶，形成了以煤焦油为原料的有机合成工业。有机合成工业。芳香烃的来源和应用芳香烃的来源和应用第20页/共41页大约到了大约到了1930年，由煤生产苯已经发展成为世界性的大吨位工业。年，由煤生产苯已经发展成为世界性的大吨位工业。1940年以来，年以来，通过通过石油催化重整石油催化重整生成苯、甲苯、二甲苯等；烃生成苯、甲苯、二甲苯等；烃裂解裂解制乙烯时，裂解汽油副产物制乙烯时，裂解汽油副产物中含芳烃达中含芳烃达4048%，因此石油也成为，因此石油也成为芳香烃芳香烃的重要来源。的重要来源。芳香烃的

10、来源和应用芳香烃的来源和应用第21页/共41页苯是生产苯酚、硝基苯、苯胺、环己烷、二氯苯、氯苯、苯乙烯等重要有机化合物的原料。通过这些有机化合物又可生产多种合成树脂、合成纤维、染料、医药、洗涤剂、合成橡胶、炸药等。交流你经过查阅资料所了解的苯的用途。第22页/共41页苯的同系物含义：苯的苯环上氢原子被烷基代替而得到的芳烃苯环上可以连接1-6个烷基CH3|CH2CH3|CH3|CH3|CH3CH3|CH3CH3H3CH3C 甲苯甲苯(C7H8)乙苯乙苯(C8H10)对二甲苯对二甲苯(C8H10)六甲基苯六甲基苯(C12H18)芳香烃的来源和应用芳香烃的来源和应用第23页/共41页下列实验帮助我们

11、认识苯的同系物的性质：1 1、取一支试管，向其中加入2mL2mL苯，再加入3-53-5滴高锰酸钾酸性溶液，振荡试管，必要时可稍微加热，观察实验现象。2 2、取一支试管，向其中加入2mL2mL甲苯，再加入3-53-5滴高锰酸钾酸性溶液，振荡试管，必要时可稍微加热，观察实验现象。3 3、取一支试管，向其中加入2mL2mL二甲苯，再加入3-53-5滴高锰酸钾酸性溶液，振荡试管，必要时可稍微加热，观察实验现象。根据以上实验现象，你能得出什么结论？第24页/共41页现象现象结论结论苯苯+酸性酸性高锰酸钾高锰酸钾甲苯甲苯+酸性酸性高锰酸钾高锰酸钾二甲苯二甲苯+酸酸性高锰酸钾性高锰酸钾你观察到了什么现象？完

12、成下表。你观察到了什么现象？完成下表。酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液褪色（较慢）褪色（较慢）酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液褪色（较快）褪色（较快）酸性高锰酸酸性高锰酸钾溶液不褪色钾溶液不褪色苯不能被酸性高锰酸苯不能被酸性高锰酸钾氧化钾氧化？第25页/共41页反应机理：|CH|O|COH|酸性高锰酸钾溶液苯的同系物的化学性质苯的同系物的化学性质(1)氧化反应第26页/共41页苯的同系物的化学性质苯的同系物的化学性质能使酸性高锰酸钾溶液褪色不能使酸性高锰酸钾溶液褪色CH2CH2CH3？CCH3CH3H3CCCH2CH3CH3H3C第27页/共41页 CH3|CCH3|CH3CH3|CH2R C

13、H3|CH3CH CH3|CCH3|CH3HOOC|COOHHOOCKMnOKMnO4 4/H/H+苯的同系物中如果与苯环直接相连的碳原子上连有氢，该苯的同系物则可使酸性高锰酸钾溶液褪色，与苯环相连的烷基通常被氧化成羧基。苯的同系物的化学性质苯的同系物的化学性质第28页/共41页CH3|NO2CH3|NO2O2N+3HNO3+3H2O浓硫酸浓硫酸100苯的同系物的化学性质苯的同系物的化学性质(2)取代反应第29页/共41页TNT爆炸爆炸苯的同系物的化学性质苯的同系物的化学性质第30页/共41页已知：已知：条件一和条件二分别指的是什么条件？苯的同系物的化学性质苯的同系物的化学性质第31页/共41

14、页催化剂催化剂+3H2苯的同系物的化学性质苯的同系物的化学性质(3)加成反应C H3CH3第32页/共41页乙苯的制备与用途CH2CH3|+CH2=CH2催化剂催化剂芳香烃的来源和应用芳香烃的来源和应用第33页/共41页乙苯的用途乙苯是制苯乙烯的原料，苯乙烯是制聚苯乙烯、丁苯橡胶的原料。在石油化工生产中，通过石油的催化重整等加工处理得到的乙苯的量较少。工业上主要采用乙烯和苯合成乙苯，再由乙苯脱氢制得苯乙烯。苯乙烯加聚可以得到聚苯乙烯，苯乙烯与丁二烯加聚可以得到丁苯橡胶。第34页/共41页-CH-CH2-n -CH-CH2-CH2-CH=CH-CH2-n聚苯乙烯丁苯橡胶第35页/共41页两种生产

15、异丙苯工艺的对比芳香烃的来源和应用芳香烃的来源和应用第36页/共41页多环芳烃多环芳烃多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃基连在一起联苯或多联苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成CHCH2 2二苯甲烷(C(C1313H H1212)联苯(C(C1212H H1010)萘(C(C1010H H8 8)蒽(C(C1414H H1010)芳香烃的来源和应用芳香烃的来源和应用第37页/共41页芳香烃对健康的危害芳香烃对健康的危害苯稠环芳烃是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂操作车间空气中苯的浓度40mg40mgm m-3-3居室内空气中苯含量平均每小时0.09mg0.09mgm m-3-3制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病致癌物质萘过去卫生球的主要成分秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中香烟的烟雾中第38页/共41页脂肪烃与芳香烃的比较脂肪烃与芳香烃的比较烃碳碳键结构特点化学性质烷烃烯烃炔烃芳香烃碳碳单键碳碳双键碳碳三键介于单双键间的碳碳键第39页/共41页第40页/共41页感谢您的观看！第41页/共41页