苯和芳香烃比武.pptx

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1、一、苯的物理性质和用途、苯是色 味体，溶于水，密度比水。苯挥发，蒸汽毒，常作剂。小常识（现代装修材料中含有苯等有毒气体，故新装修的房屋要通风一段时间才能入住。）苯的沸点是 熔点是 。用冰冷却，苯凝结成无色的晶体。无色有特殊气液不小易有溶80.1 C80.1 C5.5 C5.5 C第1页/共35页练习:将下列各种液体分别与溴水混合并振荡，静置后混合液分成两层，下层几乎呈无色的是（）B氯水 苯 CCl4 .KI E.已烯 乙醇萃取第2页/共35页2、用途：重要的化工原料合成纤维合成橡胶塑料农药和医药染料和香料常用的有机溶剂第3页/共35页苯的发现苯是在1825年由英国科学家法拉第首先发现的。19世

2、纪初，英国和其他欧洲国家一样，城市的照明已普遍使用煤气。从生产煤气的原料中制备出煤气之后，剩下一种油状的液体却长期无人问津。法拉第是第一位对这种油状液体感兴趣的科学家。他用蒸馏的方法将这种油状的液体进行分离，得到另一种液体，实际上就是苯。当时法拉第将这种液体称为“氢的重碳化物”。第4页/共35页例题1 1：法拉第发现苯后，经过法国化学家日拉尔等人的精确测定，发现这种液体的相对分子质量为7878，而含碳量却高达92.3%92.3%，请计算该物质的分子式。解析：78X92.3%12=678X（1-92.3%）1=6所以苯的分子式为C C6 6H H6 6 。第5页/共35页A A CHCHC C

3、CHCH2 2CHCH2 2 C CCHCHB B CHCH3 3 C CC C C CCCCHCH3 3C C CHCH2 2=CH=CHCH=CHCH=CHC CHC CHD.CHCH2 2=C=C=CH=C=C=CH-C=CHC=CH2 2二、苯的分子结构 根据苯的分子式（C6H6），试推测其可能的结构？第6页/共35页问题思考：苯是否具有烯烃 炔烃类似的化学性质？可设计怎样的实验来证明？不能使酸性高锰酸钾褪色，也不能使溴水褪色。能否可使溴水褪色？能否可使酸性高锰钾溶液褪色？第7页/共35页凯库勒与苯环发凯库勒与苯环发现现 弗里德里希弗里德里希弗里德里希弗里德里希 奥古斯特奥古斯特奥古斯

4、特奥古斯特 凯凯凯凯 凯凯库勒是近代化学史上的一位著名有机化学家。他1829年9月7日出生于德国达姆施塔特。中学时代的凯库勒已才华初露，他能讲四门流利的外语。法语、拉丁语、意大利语和英语。第8页/共35页凯库勒式第9页/共35页苯分子结构特点：（1 1）苯分子是平面六边形的稳定结构；（2 2）苯分子中碳碳之间的键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键；（3 3）苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。第10页/共35页苯分子结构小结：2、结构特点：分子为平面结构，键角 1201、苯的分子结构可表示为：3、它具有以下特点：不能使溴水和酸性高锰酸钾褪色凯库勒式现代式第11页/共35页芳香族化合

5、物 分子中含有一个或多个苯环的化合物芳香烃:是含苯环的烃苯环是芳香族化合物的母体，苯是最简单的芳香烃（甲苯、奈等）第12页/共35页练练一一练练CH3CH2CH=CCH3某有机物分子的结构简式如图所示，试判断，该有机物的一个分子中，至少有个碳原子在一个平面。该有机物属于芳香烃吗？属于芳香族化合物吗？。若将其中的某个氢原子用一个羟基（OH）代替后，所形成的有机物还属于芳香烃吗？还属于芳香族化合物吗？。7属于属于不属于属于第13页/共35页苯的特殊结构苯的特殊性质饱和烃 不饱和烃取代反应加成反应溴代反应硝化反应磺化反应与l2与2三、苯的化学性质第14页/共35页（1）溴代反应1、取代反应a、反应原

6、料 b、反应装置 c、反应原理 d、反应现象e、注意事项第15页/共35页（1）、溴代反应a、反应原料：苯、液溴、铁粉b、反应装置第16页/共35页（1）、溴代反应 c、反应原理 实验演示第17页/共35页（1）溴代反应d、反应现象e、注意事项第18页/共35页加入铁粉起催化作用,实际 起 催 化 作 用 的 是FeBr3,在其它的卤素取代反应中铁粉也起催化作用。1、铁粉在反应中所起到的作用？第19页/共35页伸出烧瓶外的导管要有足够长度，其作用是导气、冷凝。导管未端不可插入锥形瓶内水面以下，因为HBr气体易溶于水，以免倒吸。2、导管为什么要这么长？其末端为何不插入液面？第20页/共35页纯净

7、的溴苯是无色的液体，而烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部是油状的褐色液体，这是因为溴苯溶有溴的缘故。除去溴苯中的溴可加入NaOH溶液，振荡，再用分液漏斗分离。反应后的产物是什么？如何分离得到纯的溴苯？第21页/共35页（2）硝化反应 纯净的硝基苯是无色而有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。第22页/共35页（2）硝化反应(1)混合混酸时，一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中，并不断振荡使之混合均匀。切不可将浓硝酸注入浓硫酸中，因混和时要放出大量的热量，以免浓硫酸溅出，发生事故。(2)要等混酸温度降到60以下时再将苯加入到混酸中,防止硝酸分解、苯挥发及发生副反应。

8、如何混合硫酸和硝酸的混合液？混酸和苯混合要注意什么?第23页/共35页水浴受热均匀，易于控制。水浴的温度一定要控制在60以下，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解。浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂。反应装置中的温度计，应插入水浴液面以下，以测量水浴温度。为何要水浴加热，并将温度控制在60？浓硫酸的作用？温度计的位置？第24页/共35页2、加成反应注意：苯比烯、炔烃难进行加成反应，不能与溴水反应但能萃取溴而使其褪色。在一定的条件下能进行加成反应。跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷第25页/共35页小结：苯的性质：易取代，难加成第26页/共35页二、苯的同系物1、概念：苯的同系物必含有苯环，在组成上比苯

9、多一个或若干个CH2原子团。代表物为甲苯、二甲苯。2、通式：CnH2n-6(n6)因此，苯的同系物只有苯环上的取代基是烷基时，才属于苯的同系物。第27页/共35页二、苯的同系物的化学性质1、取代反应：（硝化反应）淡黄色针状晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸（TNT）CH3对苯环的影响使取代反应更易进行产物以邻、对位取代为主浓硫酸+3H2O第28页/共35页2、加成反应3、氧化反应CHCH3+3H23Ni 可燃性 可使酸性高锰酸钾褪色KMnO4（H+）思考：如何鉴别苯及其苯的同系物？第29页/共35页小结：在苯的同系物中，由于烃基与苯环的相互影响。使苯环上的氢原子更易被取代，而烃基则易被氧化。苯的同

10、系物的性质：可以使酸性高锰酸钾褪色，但不能使溴水褪色第30页/共35页练习1：写出分子式为C8H10的物质的所有同分异构体和命名，并写出每种同分异构体苯环上的一溴代物的结构简式。第31页/共35页练习2:二甲苯苯环上的一溴化物共有6种，可用还原的方法制得3种二甲苯，它们的熔点分别列于下表：由此推断熔点为234的分子结构简式_，熔点为-54的分子结构简式为_。6种溴的二种溴的二甲苯的熔甲苯的熔点点()234 206213.8204 214.5 205对应还原对应还原的二甲苯的二甲苯的熔点的熔点13-54-27-54-27-54第32页/共35页 3、已知分子式为C12H12的物质A结构简式为A环上的二溴代物有9种同分异构物，由此推断A环上的四溴代物的异构体的数目有()A、9种 B、10种 C、11种 D、2种第33页/共35页第34页/共35页感谢您的观看。第35页/共35页