2015年高考化学真题分类汇编：专题18_有机化学合成与推断(必修_选修)--打印版解读.pdf

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1、 -14-专题 18 有机化学合成与推断（必修+选修）1【2015 浙江理综化学】(10 分)化合物 X 是一种香料，可采用乙烯与甲苯为主要原料，按下列路线合成：已知：RXNaOH/H2OROH；RCHOCH3COORCH3CH2ONaRCHCHCOOR 请回答：（1）E 中官能团的名称是 。（2）BDF 的化学方程式 。（3）X 的结构简式 。（4）对于化合物 X，下列说法正确的是 。A能发生水解反应 B不与浓硝酸发生取代反应 C能使 Br2/CCl4溶液褪色 D能发生银镜反应（5）下列化合物中属于 F 的同分异构体的是 。【答案】（1）醛基 （2）（3）（4）AC （5）BC 2【2015

2、 重庆理综化学】(14 分）某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫，其中一种组分 T 可通过下列反应路线合成（部分反应条件略）。-14-（1）A 的化学名称是 ，AB 新生成的官能团是 ；（2）D 的核磁共振氢谱显示峰的组数为 。（3）DE 的化学方程式为 。（4）G 与新制的 Cu(OH)2发生反应，所得有机物的结构简式为 。（5）L 可由 B 与 H2发生加成反应而得，已知 R1CH2Br+NaCCR2R1CH2CCR2+NaBr，则 M 的结构简式为 。（6）已知 R3CCR4Na，液氨，则 T 的结构简式为 。【答案】10.(14 分)（1）丙烯 Br (2)2 (

3、3)CH3BrCHBrCH2Br+2NaOH乙醇HCCCH2Br+2NaBr+2H2O (4)HCCCOONa （5）CH3CH2CH2CCCHO (6)3【2015天津理综化学】(18分)扁桃酸衍生物是重要的医药中间体，以A和B 为原料合成扁桃酸衍生物F路线如下：（1）A的分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，A所含官能团名称为：_,写出A+BC的化学反应方程式为_.（2）中、3个OH的酸性有强到弱的顺序是：_。（3）E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物，E的分子中不同化学环境的氢原子有_种。（4）DF的反应类型是_,1mol F在一定条件下与足量NaOH溶液反应，最多消耗

4、NaOH的物质的量为：_mol.写出符合下列条件的F的所有同分异构体（不考虑立体异构）的结构简式：_、属于一元酸类化合物，、苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基 -14-（5）已知：A有多种合成方法，在方框中写出由乙酸合成A的路线流程图（其他原料任选）合成路线流程图示例如下：【答案】（1）醛基、羧基 （2）（3）4（4）取代反应 3 （5）4【2015 四川理综化学】（16 分）化合物 F（异戊巴比妥）是临床常用的镇静催眠药物，其合成路线如下（部分反应条件和试剂略）；请回答下列问题：（1）试剂 I 的化学名称是 ，化合物 B 的官能团名称是 ，第步的化学反应类型是 。（2）第步反应的

5、化学方程式是 。（3）第步反应的化学方程式是 。（4）试剂的相对分子质量为 60，其结构简式是 。CH3COOH PCl3 CH2 Cl COOH NaOH，H2O CH2 OH COONa 盐酸 CH2 OH COOH O2 Cu，O COOH CH HO H3C Br COOH HO Br COOH HO Br COOH HO Br COOH -14-（5）化合物 B 的一种同分异构体 G 与 NaOH 溶液共热反应，生成乙醇和化合物 H。H 在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂，该聚合物的结构简式是 。【答案】（1）乙醇，醛基，酯化反应（取代反应）。（2）（3）+C2H5OH+NaB

6、r（4）（5）5【2015 山东理综化学】（12 分）化学-有机化学基础 菠萝酯 F 是一种具有菠萝香味的赋香剂，其合成路线如下：已知：（1）A 的结构简式为_，A 中所含官能团的名称是_。（2）由 A 生成 B 的反应类型是_，E 的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢，该同分异构体的结构简式为_。-14-（3）写出 D 和 E 反应生成 F 的化学方程式_。（4）结合题给信息，以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备 1-丁醇，设计合成路线（其他试剂任选）。合成路线流程图示例：【答案】（1），碳碳双键、醛基。（2）加成（或还原）反应；CH3COCH3，（3）(CH2)2COOH+CH2=CHCH2OH

7、(CH2)2COO CH2CH=CH2+H2O（4）CH3CH2BrCH3CH2MgBr CH3CH2CH2CH2OH 6【2015 福建理综化学】化学-有机化学基础（13 分）“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物，其有效成分 M 的结构简式如右图所示。（1）下列关于 M 的说法正确的是_(填序号)。a属于芳香族化合物 b遇 FeCl3溶液显紫色 c能使酸性高锰酸钾溶液褪色 d1molM 完全水解生成 2mol 醇（2）肉桂酸是合成 M 的中间体，其一种合成路线如下：已知：烃 A 的名称为_。步骤 I 中 B 的产率往往偏低，其原因是_。步骤 II 反应的化学方程式为_。步骤 III 的反应类

8、型是_.肉桂酸的结构简式为_。C 的同分异构体有多种，其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有_种。-14-【答案】(13 分)（1）a、c；（2）甲苯；反应中有一氯取代物和三氯取代物生成；加成反应；9。7【2015 北京理综化学】（17 分）“张-烯炔环异构反应”被Name Reactions收录。该反应可高效构筑五元环化合物：（R、R、R“表示氢、烷基或芳基）合成五元环有机化合物 J 的路线如下：已知：（1）A 属于炔烃，其结构简式是 。（2）B 由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量是 30。B 的结构简式是 （3）C、D 含有与 B 相同的官能团，C 是芳香族化合物，E 中含有的官能团是 （

9、4）F 与试剂 a 反应生成 G 的化学方程式是 ；试剂 b 是 。（5）M 和 N 均为不饱和醇。M 的结构简式是 （6）N 为顺式结构，写出 N 和 H 生成 I（顺式结构）的化学方程式：。【答案】（1）CHCCH3 （2）HCHO （3）碳碳双键、醛基 （4）;NaOH 醇溶液 （5）CH3-CC-CH2OH -14-（6）8【2015 安徽理综化学】(15 分)四苯基乙烯（TFE）及其衍生物具有诱导发光特性，在光电材料等领域应用前景广泛。以下是 TFE 的两条合成路线(部分试剂及反应条件省略)：（1）A 的名称是_；试剂 Y 为_。（2）BC 的反应类型为_；B 中官能团的名称是_，D

10、 中官能团的名称是_.。（3）EF 的化学方程式是_。（4）W 是 D 的同分异构体，具有下列结构特征：属于萘（）的一元取代物；存在羟甲基（-CH2OH）。写出 W 所有可能的结构简式：_。（5）下列叙述正确的是_。aB 的酸性比苯酚强 bD 不能发生还原反应 cE 含有 3 种不同化学环境的氢 dTPE 既属于芳香烃也属于烯烃 【答案】（1）甲苯、酸性高锰酸钾（2）取代反应、羧基、羰基 （3）+NaOH +NaBr （4），（5）a d Br OH CCCH2OH CCCH2OH -14-9【2015 广东理综化学】(15 分)有机锌试剂（RZnBr）与酰氯（）偶联可用于制备药物：（1）化合

11、物的分子式为 。（2）关于化合物，下列说法正确的有 （双选）。A、可以发生水解反应 B、可与新制的 Cu(OH)2共热生成红色沉淀 C、可与 FeCl3溶液反应显紫色 D、可与热的浓硝酸和浓硫酸混合液反应（3）化合物含有 3 个碳原子，且可发生加聚反应，按照途径 1 合成线路的表示方式，完成途经 2 中由到的合成路线：(标明反应试剂，忽略反应条件)。（4）化合物的核磁共振氢谱中峰的组数为 ，以 H 替代化合物中的 ZnBr，所得化合物的羧酸类同分异构体共有 种（不考虑手性异构）。（5）化合物和反应可直接得到，则化合物的结构简式为：。【答案】（1）C12H9Br(2)AD (3)CH2=CHCO

12、OH BrCH2CH2COOH BrCH2CH2COOCH2CH3 (4)4、4 （5）10【2015 江苏化学】(15 分)化合物 F 是一种抗心肌缺血药物的中间体，可以通过以下方法合成：（1）化合物 A 中的含氧官能团为_和_（填官能团的名称）。（2）化合物 B 的结构简式为_；由 CD 的反应类型是：_。（3）写出同时满足下列条件的 E 的一种同分异构体的结构简式_。分子含有 2 个苯环 分子中含有 3 种不同化学环境的氢 -14-（4）已知：，请写出以 为原料制备化合物 X（结构简式见右图）的合成路线流 程图（无机试剂可任选）。合成路线流程图示例如下：【答案】（1）醚键、醛基；（2），

13、取代反应；（3）、；（4）。11【2015 上海化学】（本题共 10 分）对溴苯乙烯与丙烯的共聚物是一种高分子阻燃剂，具有低毒、热稳定性好等优点。完成下列填空：（1）写出该共聚物的结构简式 （2）实验室由乙苯制取对溴苯乙烯，需先经两步反应制得中间体。写出该两步反应所需的试剂及条件。（3）将与足量氢氧化钠溶液共热得到 A，A 在酸性条件下遇 FeCl3溶液不显色。A 的结构简式为 。由上述反应可推知 。由 A 生成对溴苯乙烯的反应条件为 。-14-（4）丙烯催化二聚得到 2,3-二甲基-1-丁烯，B 与 2,3-二甲基-1-丁烯互为同分异构体，且所有碳原子处于同一平面。写出 B 的结构简式。设计

14、一条由 2,3-二甲基-1-丁烯制备 B 的合成路线。（合成路线常用的表示方式为：）【答案】（1）。（2）液溴和 Fe 作催化剂；溴蒸气和光照。（3），苯环上的卤素原子比侧链的卤素原子难发生取代反应。（4）；12【2015 上海化学】（本题共 12 分）局部麻醉药普鲁卡因 E（结构简式为）的三条合成路线如下图所示（部分反应试剂和条件已省略）：完成下列填空：（1）比 A 多一个碳原子，且一溴代物只有 3 种的 A 的同系物的名称是 。-14-（2）写出反应试剂和反应条件。反应 ；（3）设计反应的目的是 。（4）B 的结构简式为 ；C 的名称是 。（5）写出一种满足下列条件的 D 的同分异构体的结

15、构简式。芳香族化合物 能发生水解反应 有 3 种不同环境的氢原子 1 mol 该物质与 NaOH 溶液共热最多消耗 mol NaOH。（6）普鲁卡因的三条合成路线中，第一条合成路线与第二条、第三条相比不太理想，理由是 。【答案】（1）邻二甲苯 （2）浓硝酸、浓硫酸；加热；酸性 KMnO4溶液；（3）保护氨基。（4）；氨基苯甲酸。（5）或，2。（6）肽键水解在碱性条件下进行，羧基变为羧酸盐，再酸化时氨基又发生反应。13【2015 海南化学】选修 5有机化学基础 18（6 分）下列有机物的命名错误的是 18（14 分）芳香族化合物 A 可进行如下转化：回答下列问题：-14-（1）B 的化学名称为

16、。（2）由 C 合成涤纶的化学方程式为 。（3）E 的苯环上一氯代物仅有两种，E 的结构简式为 。（4）写出 A 所有可能的结构简式 。（5）写出符合下列条件的 E 的同分异构体的结构简式 。核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢可发生银镜反应和水解反应【答案】18BC；18（1）醋酸钠。（2）。（3）HOCOOH。（4）（5）HCOOOH。38【2015 新课标卷理综化学】化学选修 5：有机化学基础（15 分）A（C2H2）是基本有机化工原料。由 A 制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式异戊二烯的合成路线（部分反应条件略去）如下所示：回答下列问题：（1）A 的名称是 ，B 含有的官能团是 。（2）的反应类型是

17、 ，的反应类型是 。（3）C 和 D 的结构简式分别为 、。（4）异戊二烯分子中最多有 个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为 。（5）写出与 A 具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体 （填结构简式）。（6）参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由 A 和乙醛为起始原料制备 1，3-丁二烯的合成路 -14-线 。【答案】（1）乙炔；碳碳双键和酯基 （2）加成反应；消去反应；（3）；CH3CH2CH2CHO。（4）11；（5）（6）14【2015 新课标卷理综化学】化学一选修 5：有机化学基础（15 分）聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材枓的生物相容性方面有很好的

18、应用前景。PPG 的一种合成路线如下：已知：烃 A 的相对分子质量为 70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢；化合物 B 为单氯代烃：化合物 C 的分子式为 C5H8；E、F 为相对分子质量差 14 的同系物，F 是福尔马林的溶质；。回答下列问题：（1）A 的结构简式为 。（2）由 B 生成 C 的化学方程式为 。（3）由 E 和 F 生成 G 的反应类型为 ，G 的化学名称为 。（4）由 D 和 H 生成 PPG 的化学方程式为 。若 PPG 平均相对分子质量为 10000，则其平均聚合度约为 (填标号)。a48 b58 c76 d122 -14-（5）D 的同分异构体中能同时满足下列条件的共有 种（不含立体异构）：能与饱和 NaHCO3溶液反应产生气体 既能发生银镜反应，又能发生皂化反应 其中核磁共振氢谱显示为 3 组峰，且峰面积比为 6：1：1 的是 （写结构简式)：D 的所有同分异构体在下列种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是_(填标号)。a质谱仪 b红外光谱仪 c元素分析仪 d核磁共振仪 【答案】（1）（2）（3）加成反应；3羟基丙醛（或 羟基丙醛）（4）b（5）5；c