通用版2019版高考化学微一轮复习第38讲认识有机化合物学案.pdf

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1、 通用版 2019 版高考化学微一轮复习第 38 讲认识有机化合物学案 20180510278 第 2 页 第 38 讲 认识有机化合物 考纲要求 1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。2.了解常见有机化合物的结构；了解有机物分子中的官能团，能正确表示它们的结构。3.了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)。4.了解有机化合物存在同分异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。5.能够正确命名简单的有机化合物。考点一 有机化合物的分类及官能团 1按碳的骨架分类 2按官能团分类(1)官能团：决定化合物特殊

2、性质的原子或原子团。第 3 页(2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物 类别 官能团 典型代表物名称、结构简式 烷烃 甲烷 CH4 烯烃 乙烯H2C=CH2 炔烃 CC(碳碳三键)乙炔 HCCH 芳香烃 卤代烃 X(X 表示卤素原子)溴乙烷CH3CH2Br 醇 OH(羟基)乙醇 CH3CH2OH 酚 第 4 页 醚 乙醚CH3CH2OCH2CH3 醛 酮 羧酸 乙酸 CH3COOH 酯 【感悟测评】判断正误(正确的打“”，错误的打“”)(1)官能团相同的物质一定是同一类物质。()(2)含有羟基的物质只有醇或酚。()第 5 页(3)含有醛基的有机物一定属于醛类。()(4)含相同碳原子数的饱和一

3、元醇和醚互为同分异构体。()(5)含有苯环的有机物属于芳香族化合物。()答 案：(1)(2)(3)(4)(5)醇羟基与酚羟基 羟基(OH)直接与苯环相连为酚羟基；羟基(OH)与链烃基或苯环的侧链相连则为醇羟基。考向一 官能团的识别 1已知某有机物 X 的结构简式如图所示，下列有关叙述正确的是()AX 的化学式为 C10H12O6 BX 含有的官能团为羧基、羟基 CX 含有的官能团为羧基、酯基、羟基 DX 含有的官能团为羧基、酯基、羟基、第 6 页 苯基 解析：X 的化学式为 C10H10O6；X 含有的官能团为羧基、酯基、羟基，C 正确。答案：C 2某有机物的结构简式如图所示。该物质中含有的官

4、能团有_(填名称)。答案：酚羟基、羧基、酯基、碳碳双键、醇羟基 考向二 有机物的分类 3下列有机化合物的分类不正确的是()解析：A.分子结构中无苯环，不属于苯的同系物；B.含苯环，是芳香化合物；C.含碳碳双键，属于烯烃；D.OH 第 7 页 连在苯环侧链上，属于醇类。答案：A 4(2019山西大同一中月考)下面共有 12种有机化合物，请根据不同的分类要求填空。(1)属于链状化合物的是_。(2)属于环状化合物的是_。(3)属于芳香族化合物的是_。(4)属于烃的衍生物的是_。(5)属于醇的是_。(6)属于卤代烃的是_。解析：链状化合物要求不含环状结构，应是 第 8 页 ；环状化合物要求碳原子连接成

5、环状，包括；芳香族化合物应该含有苯环，包括；烃的衍生物除了含有碳、氢元素外，还要含有 O、N、Cl 等其他元素，包括；醇类含有醇羟基，为；卤代烃含有卤素，包括。答案：(1)(2)(3)(4)(5)(6)考点二 有机化合物的结构特点、同系物、同分异构体 1有机化合物中碳原子的成键特点(1)成键数目：每个碳原子形成 4 个共价键。(2)成键种类：单键、双键或三键。(3)连接方式：碳链或碳环。2同分异构现象、同分异构体 同分异构现象 化合物具有相同的分子式，但结构不同，因而产生性 第 9 页 质差异的现象 同分异构体 具有同分异构现象的化合物互为同分异构体 类 型 碳链异构 碳链骨架不同如CH3CH

6、2CH2CH3 和 位置异构 官能团位置不同如：CH2=CHCH2CH3 和 CH3CH=CHCH3 类型 官能团异构 官能团种类不同 如：CH3CH2OH 和_CH3OCH3 (1)定义：结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称同系物。如CH3CH3和 CH3CH2CH3；CH2=CH2和 CH2=CHCH3。(2)判断同系物的要点 第 10 页 同系物组成元素种类相同。同系物组成通式一定相同，且是同一类物质。但组成通式相同不一定是同系物，如芳香醇()和酚()。【感悟测评】判断正误(正确的打“”，错误的打“”)(1)CH3CH2OH 与 CH2OHCH2OH 是同系物。()

7、(2)分子中碳原子数小于 4 的烷烃无同分异构体。()(3)丙基(C3H7)有两种。()(4)C(CH3)4的一氯代物只有一种。()(5)常温下呈气态的烷烃有 3 种。()答 案：(1)(2)(3)(4)(5)判断同分异构体数目的常用方法 第 11 页(1)基团连接法 将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目。如：丁基有四种，丁醇(C4H9OH)、C4H9Cl 分别有四种(2)换位思考法 将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。如：乙烷分子中共有 6 个 H 原子，若有一个氢原子被 Cl 原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种结构(3)等效氢

8、原子法(又称对称法)分子中等效氢原子有如下情况：分子中同一个碳上的氢原子等效 同一个碳的甲基氢原子等效 第 12 页 分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时)上的氢原子等效 (4)定 1 移2 法 分析 2 元取代物的方法，如分析 C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个 Cl 的位置，移动另外一个 Cl(5)组合法 饱和一元酯，R1有m种，R2有n种，共有mn种酯 考向一 有机物共线、共面判断 1某烃结构简式如下：，有关说法正确的是()A该分子中有 6 个碳原子一定在同一条直 第 13 页 线上 B该分子中有 8 个碳原子可能在同一条直线上 C该分子中所有碳原子可能都在同一平面上 D该

9、分子中所有氢原子可能在同一平面 解析：分子中存在CC的直线结构，与CC相连的苯环上的碳原子、对位位置的碳原子、连接CC的中的碳原子处于同一直线上，故在同一直线上的碳原子数为5，A、B错误；在分子中，CC三键形成的直线处于苯环平面内，苯环平面与碳碳双键形成的平面通过旋转碳碳单键可以处于同一平面，通过旋转连接双键 第 14 页 的单键可能使甲基中碳原子处于双键形成的平面，所以最多有 12 个 C 原子共面，即所有的碳原子都可能在同一平面内，C 正确；甲烷是正四面体结构，所有氢原子不可能在同一平面内，D 错误。答案：C 2下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的有()C二甲苯 解析：乙烷具有甲烷

10、的结构特点，所有原子不可能在同一个平面上，A 错误；甲苯、二甲苯含有甲基，甲基具有甲烷的结构特点，因此所有原子不可能处于同一平面上，B、C 错误；四氯乙烯可看作是四个氯原子取代乙烯中的四个氢原子，都在同一个平面，D 正确。答案：D 第 15 页【题后悟道】判断分子中共线、共面原子数的技巧(1)审清题干要求 审 题 时 要 注 意“可 能”“一 定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等关键词和限制条件。(2)熟记常见共线、共面的官能团 与三键直接相连的原子共直线，如CC、CN。与双键和苯环直接相连的原子共面，如、。(3)单键的旋转思想 有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键，均

11、可绕键轴自由旋转。考向二 同系物的判断 3(2019石家庄检测)下列各组物质中一定互为同系物的是()第 16 页 AC3H4 C5H8 BC3H8 C5H12 CCH3CH2CH2CH3 CH3CH(CH3)2 DC2H5Cl C3H6Cl2 解析：A 项，两者结构可能不相似，错误；B 项，都符合 CnH2n2的通式都属于烷烃且相差 2个 CH2，正确；C 项，分子式相同、结构不同，互为同分异构体，错误；D 项，分子式相差不是CH2，官能团个数也不相同，错误。答案：B 4(2019河南南阳一中月考)下列物质一定属于同系物的是()A和 B.、和 C、和 D.、和 解析：同系物的结构相似，其通式是

12、相同的。具体来说分子中的官能团的种类、数目与不饱和度应是相同的。都属于单烯烃，而C3H6可能是烯烃也可能是环烷烃。互为同系物，都 第 17 页 属于二烯烃。、组成结构不相似，通式不同，不属于同系物。答案：A【题后悟道】同系物的判断规律“一差”：分子组成相差一个或若干个 CH2原子团，“二同”：同通式、同官能团。“三注意”：相差一个或若干个 CH2原子团的有机物不一定是同系物；具有相同通式的物质除烷烃外不一定是同系物，如乙烯和环丙烷；同系物的化学性质相似但不完全相同。考向三 同分异构体的书写及判断 5(2019湖南常德一中月考)分子式为C9H18O2的有机物 A，它能在酸性条件下水解生成 B和

13、C，B 和 C 的相对分子质量相等，则有机物 A的可能结构有()A12 种 C16 种 解析：分子式为 C9H18O2的有机物 A，它能在 第 18 页 酸性条件下水解生成 B 和 C，B 和 C 的相对分子质量相等，因此酸比醇少一个 C 原子，说明水解后得到的羧酸含有 4 个 C 原子，而得到的醇含有5 个 C 原子，含有 4 个 C 原子的羧酸为 C3H7COOH，C3H7COOH 有 2 种同分异构体，含有 5 个 C 原子的醇为 C5H11OH，碳链为 CCCCC 有 3 种，为有 4 种，为有 1 种，故共有 8 种同分异构体，所以有机物的同分异构体数目有 2816。答案：C 6(2

14、019高考全国卷改编)芳香化合物F 是的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为 31，写出其中3种的结构简式_。第 19 页 解析：芳香化合物 F 是的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数 目 比 为31，结 构 简 式 为、考点三 有机物的命名 1烷烃的命名(1)习惯命名法(2)系统命名法 选主链称某烷编号位定支链取代基写在前标位置短线连 第 20 页 不同基简到繁相同基合并算 命名为：2,5二甲基3乙基己烷 2苯的同系物的命名 结构 简式 习惯 名称 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 系统 名称 1,2二甲苯 1,3二甲苯 1,4二甲苯 3.含有官能团的有机物的系统

15、命名法(以官能团为核心)第 21 页(1)选主链：选取含官能团的碳原子数最多的碳链为主链；(2)编号定位：以距离官能团最近的一端为起点，给主链上的碳原子依次编号定位；(3)定名称：注明取代基及官能团的位置、个数等。【感悟测评】判断正误(正确的打“”，错误的打“”)第 22 页 答案：(1)(2)(3)(4)(5)有机物系统命名中常见的错误(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。(2)编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)。(3)支链主次不分(不是先简后繁)。(4)“”“，”忘记或用错。考向 有机物的命名 1下列有机物的命名正确的是()A3,3二甲基4乙基戊烷

16、 B3,3,4三甲基己烷 第 23 页 C3,4,4三甲基己烷 D2,3三甲基己烷 解析：各选项按名称写出对应的结构简式，再按照系统命名法即可判断对错。A 项、C 项均应为 3,3,4三甲基己烷；B 项正确；D 项应为2,3二甲基己烷。答案：B 2下列命名正确的是()解析：A 项正确；B 的名称应为 5甲基1,4己二醇；C 项名称应为 4,4二甲基3己醇；D 项最长碳链上有 8 个原子，名称应为3甲基6乙基辛烷。答案：A 考点四 研究有机化合物的步骤和方法 1研究有机化合物的基本步骤 分离提纯元素定量分析测定相对分子质量波谱分析 纯净物 确定实验式 确定分子式 确定 第 24 页 结构式 2分

17、离、提纯有机物的常用方法(1)蒸馏和重结晶 适合对象 要求 蒸馏 常用于分离、提纯液态有机物 该有机物热稳定性较强 该有机物与杂质的沸点相差较大 重结晶 常用于分离、提纯固态有机物 杂质在所选溶剂中的溶解度很小或溶解度很大 被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度的影响较大(2)萃取和分液 液液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。第 25 页 常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。固液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。3有机物分子式的确定(1)元素分析(2)相对分子质量的测定质谱法 质荷比(分子离子、碎片离子的

18、相对质量与其电荷的比值)的最大值即为该有机物的相对分子质量。4有机物结构的确定(1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。(2)物理方法 红外光谱 分子中的化学键或官能团对红外线发生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获 第 26 页 得分子中含有何种化学键或官能团的信息。核磁共振氢谱【感悟测评】判断正误(正确的打“”，错误的打“”)(1)燃烧是测定有机物分子结构的有效方法。()(2)的核磁共振氢谱中有6组峰。()(3)对有机物分子红外光谱图的研究有助于确定有机物分子中的官能团。()(4)用核磁共振氢谱不能区分 HCOO

19、CH3和HCOOCH2CH3。()(5)CH3COOCH2CH3与 CH3CH2COOCH3互为同分异构体，1HNMR 谱显示两者均有三种不同的氢原子且三种氢原子的比例相同，故不能用1HNMR 第 27 页 来鉴别。()答 案：(1)(2)(3)(4)(5)核磁共振氢谱(1HNMR)测定有机物分子中氢原子的类型和数目(1)特征峰的个数就是有机分子中化学环境不同的氢的种数。(2)不同特征峰的强度之比就是不同化学环境的氢原子的数目比。考向一 有机物的分离、提纯 1(2019山西阳泉一中月考)工业上或实验室提纯以下物质的方法中不合理的是(括号内为杂质)()A溴苯(溴)：加 NaOH 溶液，分液 BM

20、gCl2溶液(Fe3)：加 MgO 固体，过滤 C乙酸(水)：加新制生石灰，蒸馏 D乙酸乙酯(乙酸、乙醇)：加饱和碳酸钠溶液，分液 第 28 页 解析：溴与 NaOH 反应生成易溶于水的 NaBr、NaBrO，然后分液，A 正确；加入 MgO 使 Fe33H2O3HFe(OH)3右移，生成 Fe(OH)3沉淀除去，B 正确；乙酸与 CaO 反应，C 错误；乙酸与 Na2CO3反应、乙醇溶于水，D 正确。答案：C 2为了提纯下列物质(括号内为杂质)，有关除杂试剂和分离方法的选择均正确的是()选项 被提纯的物质 除杂试剂 分离方法 A 己烷(己烯)溴水 分液 B 淀粉溶液(NaCl)水 过滤 C

21、苯(苯酚)NaOH 溶液 分液 D 甲烷(乙烯)KMnO4酸性溶液 洗气 解析：A 中己烯与 Br2反应的产物与己烷仍 第 29 页 互溶，用分液法不能将己烷提纯；B 中除去淀粉中的 NaCl 可用渗析的方法；D 中用 KMnO4酸性溶液除去甲烷中的乙烯，又引入杂质 CO2气体。答案：C 考向二 核磁共振氢谱确定分子结构 3化合物 A 经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为 136，分子式为 C8H8O2。A 的核磁共振氢谱有 4 个峰且面积比为 1223，A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其核磁共振氢谱与红外光谱如图。关于 A 的下列说法中，正确的是()AA 分子属于酯类化合物

22、，不能在一定条件下发生水解反应 BA 在一定条件下可与 4 mol H2发生加成反应 C符合题中 A 分子结构特征的有机物只有1 种 D与 A 属于同类化合物的同分异构体只有 第 30 页 2 种 解析：由核磁共振氢谱和红外光谱知化合物A 为，酯类可发生水解反应，A 错误；A 能与 3 mol H2发生加成反应，酯基不与 H2发生加成反应，B 错误；与 A 互为同分异构体的可以为，D 错误。答案：C 4为了测定某有机物 A 的结构，做如下实验：将 2.3 g 该有机物完全燃烧，生成 0.1 mol 第 31 页 CO2和 2.7 g 水；用质谱仪测定其相对分子质量，得如图 1 所示的质谱图；用

23、核磁共振仪处理该化合物，得到如图 2 所示图谱，图中三个峰的面积之比是 123。完成下列问题：(1)有机物 A 的相对分子质量是_。(2)有机物 A 的实验式是_。(3)能否根据 A 的实验式确定 A 的分子式_(填“能”或“不能”)，若能，则 A 的分子式是_(若不能，则此空不填)。(4)写 出 有 机 物 A 可 能 的 结 构 简 式_。解析：(1)由 A 的质谱图可知：质荷比最大值为 46，即为 A 的相对分子质量。(2)有机物 A 中 n(C)n(H)n(O)0.1 mol2.7 g18 g/mol2 第 32 页 2.3 g0.1 mol12 g/mol0.3 mol1 g/mol

24、16 g/mol0.10.30.05261，即 A 的实验式为C2H6O。(3)因为 C2H6O 中氢原子数已使碳原子达到“饱和”状态，故只根据实验式即可确定 A 的分子式为 C2H6O。(4)由 A 的核磁共振氢谱可知，A分子结构中有三种类型的氢原子，且其数目比为123，则 A 的结构简式为 CH3CH2OH。答 案：(1)46 (2)C2H6O (3)能 C2H6O(4)CH3CH2OH 考向三 有机物组成和结构的确定 5有机物 A 可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的 A 为无色黏稠液体，易溶于水。为研究 A 的组成与结构，进行了如下实验：实验步骤 解释或实验结论(1)称取 A

25、 9.0 g，升温使其汽化，测其密度是相同条件下(1)A 的相对分子质量为：第 33 页 H2的 45 倍 _。(2)将此 9.0 g A 在足量纯O2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重 5.4 g 和13.2 g(2)A 的分子式为：_。(3)另取 A 9.0 g，跟足量的NaHCO3粉末反应，生成 2.24 L CO2(标准状况)若与足量金属钠反应则生成 2.24 L H2(标准状况)(3)写出 A 中含有的官能团：_、_。(4)A 的核磁共振氢谱如下图：(4)A 中含有_种氢原子(5)综上所述 A 的结构简式为_。解析：(1)A 的密度是相同条件下 H2密

26、度的 第 34 页 45 倍，相对分子质量为 45290。9.0 g A 的物质的量为 0.1 mol。(2)燃烧产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重 5.4 g 和 13.2 g，说明 0.1 mol A 燃烧生成 0.3 mol H2O 和 0.3 mol CO2。1 mol A中含有6 mol H、3 mol C，n(O)901612316 mol3 mol，A 的分子式为 C3H6O3。(3)0.1 mol A 跟足量的 NaHCO3粉末反应，生成 2.24 L CO2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成 2.24 L H2(标准状况)，说明分子中含有一个COOH 和一个

27、OH。(4)A 的核磁共振氢谱中有 4 个峰，说明分子中含有 4 种处于不同化学环境下的氢原子。(5)综 上 所 述，A的 结 构 简 式 为。答案：(1)90(2)C3H6O3 第 35 页(3)COOH、OH(4)4(5)(2019高考全国卷)化合物 H 是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物 A 制备H 的一种合成路线如下：已知：RCHOCH3CHO NaOH/H2ORCH=CHCHOH2O 回答下列问题：(1)A 的化学名称是_。(2)由 C 生成 D 和 E 生成 F 的反应类型分别是_、_。(3)E 的结构简式为_。(4)G 为甲苯的同分异构体，由 F 生成 H 的化学方程式

28、为_。(5)芳香化合物 X 是 F 的同分异构体，X 能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出 CO2，其核磁共振 第 36 页 氢谱显示有 4 种不同化学环境的氢，峰面积比为6211。写出 2 种符合要求的 X 的结构简式_。(6)写出用环戊烷和2丁炔为原料制备化合物的合成路线_(其他试剂任选)。解析：已知各物质转变关系分析如下：G 是甲苯同分异构体，结合已知的反应物连接方式，则产物 H左侧圈内结构来源于 G，G 为，F 为，E 与乙醇酯化反应生成 F，E 为，根据反应条件，DE 为消去反应，结合 D 的分子式及 D 的生成 反应，则 D 为，所以 C 为 第 37 页，B 为，再结合已知反应，A 为。

29、(1)根据以上分析可知 A的名称是苯甲醛。(2)CD 为 C=C 与 Br2的加成反应，EF 是酯化反应。(3)E 的结构简式为。(4)F 生成 H 的化学方程式为(5)F 为，根据题意，其同分异构体中含有苯环、COOH，先考虑对称结 构，一 种 情 况 是 其 余 部 分 写 成 两 个CH=CH2，则连接在苯环上不符合要求，其次是写成两个CH3和一个 CCH，则其核磁共振氢谱显示有 4 种不同化学环境的氢，峰面积比为 6221 的有机物结构简为(6)根据已知，环戊己烷需要先转变成环戊烯，再与 2丁炔进行加成就可以，首先连接两个碳链，再用 Br2与碳链上双键加成即可，即路线图为：第 38 页 答案：(1)苯甲醛(2)加成反应 取代反应(酯化反应)(3)(4)(5)(任写两种)(6)