高一化学必修2有机化合物知识点总结精编空表.pdf

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1、 第三章 有机化合物知识点 绝大多数含碳得化合物称为有机化合物，简称有机物。像 C、O2、碳酸、碳酸盐、金属碳化物等少数化合物,它们属于无机化合物。一、烃、烃得定义:仅含碳与氢两种元素得有机物称为碳氢化合物,也称为烃。2、甲烷、乙烯与苯得性质比较:有机物 烷烃 烯烃 苯 通式 代表物 甲烷（CH4)乙烯(CH4)苯(C6H6）结构简式 或 (官能团)结构特点 ,饱与烃 双键,链状,烃(证明:加成、加聚反应)一种介于 与 之间得独特得键(证明:邻二位取代物有 种)，环状 空间结构 （证明:其二氯取代物有 种结构）原子共平面 物理性质 无色无味得 ,比空气 ，难溶于水 得气 体,比空 气略 ,难溶

2、于水 无色有特殊气味得 ,密度比水 ,难溶于水 用途 优良燃料，化工原料 石化工业原料,植物生长调节剂,催熟剂 有机溶剂,化工原料、烃类有机物化学性质 有机物 主 要 化 学 性 质 甲烷 1、甲烷 使酸性溶液、溴水或溴得四氯化碳溶液褪色,与强酸、强碱 反应，性质比较稳定。、氧化反应(燃烧)注:可燃性气体点燃之前一定要 、CO2 (火焰)3、取代反应（条件:光;气态卤素单质;以下四反应同时进行,产物有 5 种)CH4Cl2 CH3Cl+Cl2 CHCl2+C2 CHCl+Cl2 注意事项：甲烷与氯气在光照下发生 反应，甲烷分子里得四个氢原子逐步被氯原子取代;反应能生成五种产物,四种有机取代产物

3、都不溶于水，常温下,一氯甲烷就是 ，其她就是 ,三氯甲烷称 ,四氯甲烷可作 ;产物中 气体产量最多;取代关系:C2；烷烃取代反应就是 ，产物复杂,多种取代物同时存在。、高温分解:乙烯 1.氧化反应 I.燃烧 C2H4+32 (火焰明亮,伴有 )II.能被酸性 KMnO4溶液氧化为 ,使酸性 Kn4溶液褪色。2.加成反应 CH2H2+2 （能使溴水或溴得四氯化碳溶液褪色）在一定条件下,乙烯还可以与 H2、Cl2、HCl、O 等发生加成反应 H2=C2+2 CHCH2+HCl （氯乙烷:一氯乙烷得简称)CH2=C2 (应用:)加聚反应 nCH2CH2 (聚乙烯)注意:乙烯能使酸性 KMnO4溶液、

4、溴水或溴得四氯化碳溶液褪色。常利用该反应鉴别烷烃与烯烃，如鉴别甲烷与乙烯。常用溴水或溴得四氯化碳溶液来除去烷烃中得烯烃，但就是不能用酸性 KnO4溶液,因为会有 生成引入新得杂质。苯 难氧化 易取代 难加成 1.使酸性高锰酸钾褪色,也不能就是 发生化学反应褪色，说明苯得化学性质比较稳定。但可以通过萃取作用使溴水颜色变浅,液体分层，上层呈 。.氧化反应(燃烧）2C615O2 (现象：火焰明亮，伴有 ,说明含碳量 )3.取代反应(1)苯得溴代:（溴苯）+Br2 FeBr3 HBr(只发生单取代反应，取代一个)反应条件：(纯溴)；Br3、FeCl或铁单质做 反应物必须就是液溴,不能就是 。(溴水则

5、,不发生化学反应)溴苯就是一种 液体,密度比水 ，难 溶于水 溴苯中溶解了溴时显褐色,用氢氧化钠溶液除去溴,操作方法为分液。(2）苯得硝化:+HONO2浓H2SO45560NO2+H2O 反应条件:加热(水浴加热)、浓硫酸(作用:催化剂、吸水剂）浓硫酸与浓硝酸得混合:将浓硫酸沿烧杯内壁慢慢倒入浓硝酸中,边加边搅拌 硝基苯就是一种 色 状液体,有 气味,有 毒,密度比水 ,溶于水。硝基苯中溶解了硝酸时显黄色,用氢氧化钠溶液除去硝酸,操作方法为 。()加成反应(苯具有不饱与性,在一定条件下能与氢气发生加成反应)+3H2 Ni(一个苯环,加成消耗 3 个 H2,生成环己烷)二、烃得衍生物 1、乙醇与

6、乙酸得性质比较 代表物 乙醇 乙醛 乙酸 结构简式 或 官能团 羟基：醛基:羧基：物理性质 无色、有特殊香味得 ,俗名 ,与水 ，易挥发（非电解质）有刺激性气味 有强烈刺激性气味得无色 ，俗 称 ，易 溶 于 与 ,无 水 醋 酸 又称 。用途 作燃料、饮料、化工原料;质量分数为 75%得乙醇溶液用于医疗消毒剂 有机化工原料，可制得醋酸纤维、合成纤维、香料、燃料等,就是 得主要成分 2、乙醇与乙酸得主要化学性质 有机物 主 要 化 学 性 质 乙醇 1.与 Na 得反应(反应类型:取代反应或置换反应）2CH3C2OH+2Na (现象：沉,不熔,表面有气泡）乙醇与a 得反应(与水比较):相同点:

7、都生成 ,反应都 不同点：比钠与水得反应要 结论：乙醇分子羟基中得氢原子没有水分子中得氢原子 ;ol 乙醇与足量Na 反应产生 0、5ol H，证明乙醇分子中有 个氢原子与其她得氢原子不同；2 HOH2，羟基对应一个 H2;单纯得H 可与 Na 反应，但不能与aHO3发生反应。2.氧化反应(1）燃烧(淡蓝色火焰,放出大量得热)CH32H3O2 可作 ,乙醇汽油(2)在铜或银催化条件下:可以被 O2氧化成乙醛(H3CHO)2C3CH2O+O2 (总反应)现象:红亮得铜丝在酒精灯上加热后变为 色,将黑色得氧化铜伸入乙醇中又变为红 色;并且可以闻到有 气体产生(乙醛)反应断键情况:u 或 Ag，作

8、，反应前后质量保持不变。(3)乙醇可以使紫红色得酸性高锰酸钾溶液褪色,与之相似得物质有 乙烯;可以使 色得重铬酸钾溶液变为 色,该反应可用于检验 。总结:燃烧反应时得断键位置:全断 与钠反应时得断键位置：在铜催化氧化时得断键位置:(）检验乙醇中就是否含有水,用 ;除去乙醇中得水得到无水乙醇,加生石灰,蒸馏。乙酸 1、具有酸得通性:CH3COOH (一元弱酸)可使酸碱指示剂变色,如使紫色石蕊试液 （变色就是反应生成了有色物质);与活泼金属(金属性 H 之前),碱(Cu(OH)2）,弱酸盐反应,如aC3、2CO3 酸性比较:C3COOH 2O3 2HOHCO32（CHCOO)Ca+CO2+2O(强

9、酸制弱酸）2、酯化反应（实质:酸脱羟基,醇脱氢同位素标记法）CH3OOHHOC25 反应类型:酯化反应,属于 反应;就是 反应 反应有一定限度，乙酸乙酯产率不可能达到 100%(1)试管中药品加入顺序就是：乙醇 3 mL、浓硫酸(催化剂、吸水剂)、乙酸各 2 mL(2）为了防止试管中得液体发生暴沸,加热前应采取得措施就是:加 (或沸石)(3)实验中加热试管 a 得目得就是:加快反应速率 蒸出乙酸乙酯,提高产率(4)长导管得作用就是:导气，;不伸入饱与碳酸钠溶液中:防止 (5)试管 b 中加有饱与 Na2CO溶液,其作用就是(3 点）：中与乙酸，溶解乙醇,降低乙酸乙酯得溶解度,利于分层(6)反应

10、结束后，振荡试管 b,静置。观察到得现象就是:饱与碳酸钠溶液上面有 生成,且能闻到香味。4、同系物、同分异构体、同素异形体、同位素比较。概念 同系物 同分异构体 同素异形体 同位素 定义 结构 ，在分子组成上相差一个或若干个 原子团得物质 分子式 而结构式 得化合物得互称 由 元素组成得不同 得互称 质子数 而中子数不同得同一元素得不同 得互称 分子式 不同 相同 元素符号表示相同，分子式可不同 结构 相似 不同 不同 研究对象 化合物(主要为有机物)化合物(主要为有机物）单质 原子 常考实例 不同碳原子数烷烃 CHOH 与25OH 正丁烷与异丁烷 正戊烷、异戊烷、新戊烷 O2与 O3 红磷与

11、白磷 金刚石、石墨 1（）与2H（D)5l 与3C 16O 与8O 三、烷烃 1、烷烃得概念:碳原子间都以 结合成链状,剩余价键均与 结合,使每个碳原子得化合价都达到“饱与”得饱与链烃,或称烷烃。呈锯齿状。2、烷烃物理性质:状态:一般情况下,-4 个碳原子烷烃为气态,5-16 个碳原子为液态，16 个碳原子以上为固态。溶解性:烷烃都难溶于水,易溶于有机溶剂。熔沸点:随着碳原子数得递增,熔沸点逐渐逐渐升高;相同碳原子数时,支链越多，熔沸点越低。密度:随着碳原子数得递增,密度逐渐增大，但都比水得密度小。3、烷烃得化学性质 一般比较稳定,在通常情况下跟酸、碱与高锰酸钾等都不反应。氧化反应:在点燃条件

12、下,烷烃能燃烧；取代反应(烷烃特征反应）:在光照条件下能跟卤素发生取代反应。.需水浴加热得反应有：（)、银镜反应（2)、乙酸乙酯得水解(3)苯得硝化（4）糖得水解 (5)、酚醛树脂得制取(6)固体溶解度得测定 凡就是在不高于 10得条件下反应,均可用水浴加热,其优点:温度变化平稳，不会大起大落,有利于反应得进行。2.需用温度计得实验有:()、实验室制乙烯(1)(2)、蒸馏(）、固体溶解度得测定 （）、乙酸乙酯得水解(70-8)（）、中与热得测定 (6）制硝基苯(560）说明:()凡需要准确控制温度者均需用温度计。(2)注意温度计水银球得位置。3.能与 Na 反应得有机物有:醇、酚、羧酸等凡含羟

13、基得化合物。4.能发生银镜反应得物质有:醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖凡含醛基得物质。5.能使高锰酸钾酸性溶液褪色得物质有：(1)含有碳碳双键、碳碳叁键得烃与烃得衍生物、苯得同系物 (2)含有羟基得化合物如醇与酚类物质 （3）含有醛基得化合物 (4)具有还原性得无机物(如 SO2、F4、I、HCl、HO等）6.能使溴水褪色得物质有:(1)含有碳碳双键与碳碳叁键得烃与烃得衍生物(加成)(2)苯酚等酚类物质(取代)（3)含醛基物质(氧化)（4)碱性物质（如aH、N2C3)(氧化还原歧化反应)(5)较强得无机还原剂(如 SO2、KI、FeO4 等)(氧化）(6）有机溶剂(如苯与苯得同系物、

14、四氯甲烷、汽油、已烷等,属于萃取,使水层褪色而有机层呈橙红色。）密度比水大得液体有机物有:溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。8、密度比水小得液体有机物有:烃、大多数酯、一氯烷烃。9.能发生水解反应得物质有 卤代烃、酯(油脂）、二糖、多糖、蛋白质(肽）、盐。1.不溶于水得有机物有:烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素 1.常温下为气体得有机物有:分子中含有碳原子数小于或等于 4 得烃(新戊烷例外)、一氯甲烷、甲醛。2.浓硫酸、加热条件下发生得反应有:苯及苯得同系物得硝化、磺化、醇得脱水反应、酯化反应、纤维素得水解 1.能被氧化得物质有:含有碳碳双键或碳碳叁键得不饱与化合物（M4）、苯得同系物、醇、醛、酚

15、。大多数有机物都可以燃烧,燃烧都就是被氧气氧化。14.显酸性得有机物有：含有酚羟基与羧基得化合物。5.能使蛋白质变性得物质有:强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓得酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。1.既能与酸又能与碱反应得有机物:具有酸、碱双官能团得有机物(氨基酸、蛋白质等）.能与 NaOH 溶液发生反应得有机物:()羧酸()酯：（水解,不加热反应慢,加热反应快):（3）蛋白质(水解)18、有明显颜色变化得有机反应:.KMO4 酸性溶液得褪色;2.溴水得褪色;3.淀粉遇碘单质变蓝色。4.蛋白质遇浓硝酸呈黄色(颜色反应)一、物理性质 甲烷:无色 无味 难溶 乙烯：无色 稍有气味 难溶

16、乙炔：无色 无味 微溶(电石生成:含 H2S、PH3 特殊难闻得臭味）苯:无色 有特殊气味 液体 难溶 有毒 乙醇:无色 有特殊香味 混溶 易挥发 乙酸:无色 刺激性气味 易溶 能挥发 二、实验室制法 甲烷：C3COONa+NaOH(C，加热)CHaCO3 p、s、:无水醋酸钠:碱石灰=1:3 固固加热（同 O2、NH3）:吸水、稀释 Na、不就是催化剂 乙烯:C25OH(浓 H2S4,0)CH2=C2+H2O、s、：V 酒精：V 浓硫酸=1:3(被脱水，混合液呈棕色)排水收集(同 C、l）控温 170(40:乙醚)碱石灰除杂O2、CO2 碎瓷片:防止暴沸 乙炔:CaC2 2H2 22 a（O

17、H)2 注:排水收集 无除杂 不能用启普发生器 导管口放棉花：防止微溶得 Ca(）2 泡沫堵塞导管 乙醇:CH2=H2+H2O(催化剂,加热,加压)CH3CH2OH 三、燃烧现象 烷:火焰呈淡蓝色 不明亮 烯:火焰明亮 有黑烟 炔:火焰明亮 有浓烈黑烟（纯氧中0以上:氧炔焰）苯:火焰明亮 大量黑烟（同炔）醇：火焰呈淡蓝色 放大量热 六、通式 CnH2+:只能就是烷烃,而且只有碳链异构。如 CH3(C2）3CH3、CH3H(H3）CH3、(CH3)CnH2n:单烯烃、环烷烃。如 C2=CHCH2CH3、HCH=HCH、C(C)2、CnH2n2:炔烃、二烯烃。如:CHCCCH3、H3CCC、CH2

18、=HCH=CH CnH2n-:芳香烃(苯及其同系物)。如:、H2n+2O:饱与脂肪醇、醚。如:H3H2CH2H、CHCH(H)C、C3OCHCH3 CnH2nO:醛、酮、环醚、环醇、烯基醇。如:CH3CH2C、H3COCH、C2=CHCHH、CnH2nO2:羧酸、酯、羟醛、羟基酮。如:CHC2COOH、CHOOCH3、HCOCH2CH3、HOH2CH2CHO、CH3H（OH)H、CH3COCH2OH H2n1NO2:硝基烷、氨基酸。如：CH3CH2NO、H2NCH2OOH C(2O）m：糖类。如:C612O6:CH2OH（CHOH)4CHO,C2OH(CHOH)COCH2OH C12H2O11

19、:蔗糖、麦芽糖。七、其她知识点 1、天干命名：甲乙丙丁戊己庚辛壬癸 2、燃烧公式:xH+(x+y/4)O2(点燃）x C 2+y/2 2O HOz+(+y/4-z/2)O(点燃）x CO +y 2 H2O 3、工业制烯烃：【裂解】(不就是裂化)、医用酒精:5工业酒精:95%（含甲醇 有毒)无水酒精:9%CH2CH2 CH2CH2 CH2 CH2CH CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 O CH2CH CH3 CH2CH2 O CH2 CH2 CH2CH OH 、甘油:丙三醇 6、乙酸酸性介于 Hl 与 H2O3 之间 食醋:3%5%冰醋酸:纯乙酸【纯净物】、烷基不属于官能团

20、 八、有机物得物理性质 1、状态:固态:饱与高级脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、维生素、醋酸（16、6以下）；气态:以下得烷、烯、炔烃、甲醛、一氯甲烷、新戊烷;液态：油状:乙酸乙酯、油酸；粘稠状：石油、乙二醇、丙三醇。2、气味:无味:甲烷、乙炔(常因混有 PH3、HS 与 AH3而带有臭味);稍有气味：乙烯；特殊气味：甲醛、乙醛、甲酸与乙酸;香味:乙醇、低级酯;、颜色：白色:葡萄糖、多糖 黑色或深棕色：石油 4、密度:比水轻:苯、液态烃、一氯代烃、乙醇、乙醛、低级酯、汽油;比水重：溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl4。5、挥发性:乙醇、乙醛、乙酸。6、水溶性：不溶：高级脂肪酸、酯、溴苯、甲烷、乙烯、苯及同系物、石油、CCl4；易溶：甲醛、乙酸、乙二醇；与水混溶:乙醇、乙醛、甲酸、丙三醇。