高中有机化学基础知识点整理.pdf

《高中有机化学基础知识点整理.pdf》由会员分享，可在线阅读，更多相关《高中有机化学基础知识点整理.pdf（18页珍藏版）》请在淘文阁 - 分享文档赚钱的网站上搜索。

1、-?有机化学根底?知识点整理 一、重要的物理性质 1有机物的溶解性 1难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的指分子中碳原子数目较多的，下同醇、醛、羧酸等。2易溶于水的有：低级的一般指 N(C)4醇、醚、醛、酮、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。它们都 能与水形成氢键。二、重要的反响 1能使溴水Br2/H2O褪色的物质 1有机物通过加成反响使之褪色：含有、C C的不饱和化合物 通过取代反响使之褪色：酚类注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。通过氧化反响使之褪色：含有CHO醛基的有机物有水参加反响注意：纯洁的只含有 CHO 醛基的有机物不能使溴的四氯

2、化碳溶液褪色 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 2无机物 通过与碱发生歧化反响 3Br2+6OH -=5Br-+BrO3-+3H2O 或 Br2+2OH-=Br-+BrO-+H2O 2-、I 与复原性物质发生氧化复原反响，如 H2S、S 2-、SO2、SO3 -、Fe2+2能使酸性高锰酸钾溶液 KMnO4/H+褪色的物质 1有机物：含有、C C、OH较慢、CHO的物质苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物 但苯不反响 2-、Br 2-、SO2、SO3 2无机物：与复原性物质发生氧化复原反响，如 H2S、S -、I-、Fe2+3与 Na反响的有机物：含有OH、

3、COOH的有机物 与 NaOH反响的有机物：常温下，易与含有酚 羟 基 、COOH的有机物反响 加热时，能与卤代烃、酯反响取代反响 与 Na2CO3反响的有机物：含有酚羟基的有机物反响生成酚钠和NaHCO3；含有COOH的有机物反响生成羧酸钠，并放出 CO2气体；含有SO3H的有机物反响生成磺酸钠并放出 CO2气体。与 NaHCO3反响的有机物：含有COOH、SO3H的有机物反响生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量 的 CO2气体。4既能与强酸，又能与强碱反响的物质+=2 Al 3+3H 12Al+6H 2 2Al+2OH -+2H 2O=2 AlO 2-+3H 2 2 +=2 Al 3+3H

4、2Al 2O3+6H 2O Al 2O3+2OH -=2 AlO 2-+H 2O 2O 3Al(OH)3+3H +=Al 3+3H 2O Al(OH)3+OH -=AlO 2-+2 H 2O 2O 4弱酸的酸式盐，如 NaHCO3、NaHS等等 NaHCO3+HCl=NaCl+CO 2 +H2O NaHCO3+NaOH=Na 2CO3+H 2O NaHS+HCl=NaCl+H2S NaHS+NaOH=Na2S+H2O 5弱酸弱碱盐，如 CH3COONH4、(NH4)2S等等 2CH3COONH4+H2SO4=(NH4)2SO4+2CH3COOH CH3COONH 4+NaOH=CH 3COON

5、a+NH 3+H 2O(NH4)2S+H2SO4=(NH4)2SO4+H2S -(NH4)2S+2NaOH=Na 2S+2NH3+2H 2O 6氨基酸，如甘氨酸等 H2NCH2COOH+HClHOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH+NaOHH2NCH2COONa+H2O-7蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的COOH和呈碱性的NH2，故蛋白质仍能与碱和酸反响。5银镜反响的有机物1发生银镜反响的有机物：含有CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、复原性糖葡萄糖、麦芽糖等2银氨溶液Ag(NH3)2OH多伦试剂的配制：向一定量 2%的 AgNO3溶液中逐滴参加 2%的稀氨水至刚刚产生

6、的沉淀恰好完全溶解消失。+3反响条件：碱 性 、水 浴 加 热 酸性条件下，那么有Ag(NH 3)2 +OH -+3H +=Ag +2NH 4 +H 2O 而被破坏。4实验现象：反响液由澄清变成灰黑色浑浊；试管内壁有银白色金属析出5有关反响方程式：AgNO3+NH3H2O=AgOH+NH4NO3AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2OH+2H2O 银镜反响的一般通式：RCHO+2Ag(NH3)2OH2Ag+RCOONH4+3NH3+H2O【记忆诀窍】：1水盐、2银、3氨甲醛相当于两个醛基：HCHO+4Ag(NH3)2OH4Ag+(NH4)2CO3+6NH3+2H2O 乙二醛：OHC-CHO

7、+4Ag(NH3)2OH4Ag+(NH4)2C2O4+6NH3+2H2O 甲酸：HCOOH+2Ag(NH3)2OH2Ag+(NH4)2CO3+2NH3+H2O 葡萄糖：过量CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+H2O 6定量关系：CHO 2Ag(NH)2OH2AgHCHO 4Ag(NH)2OH 4Ag 6与新制 Cu(OH)2悬浊液斐林试剂的反响1有机物：羧酸中和、甲酸先中和，但 NaOH仍过量，后氧化、醛、复原性糖葡萄糖、麦芽糖、甘油等多羟基化合物。2斐林试剂的配制：向一定量 10%的 NaOH溶液中，滴加几滴 2%的

8、CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液即斐林试剂。3反响条件：碱 过 量 、加 热 煮 沸 4实验现象：假设有机物只有官能团醛基CHO，那么滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有砖红色沉淀生成；假设有机物为多羟基醛如葡萄糖，那么滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有砖红色沉淀生成；5有关反响方程式：2NaOH+CuSO 4=Cu(OH)2+Na2SO4 RCHO+2Cu(OH)2RCOOH+Cu2O+2H2O HCHO+4Cu(OH)2CO2+2Cu2O+5H2O OHC-CHO+4Cu(OH)2HOOC-COOH+2Cu2O+4H2O HCOOH+2C

9、u(OH)2CO2+Cu2O+3H2O CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O+2H2O 2+6定量关系：COOH Cu(OH)2Cu 酸使不溶性的碱溶解CHO 2Cu(OH)2 Cu2OHCHO 4Cu(OH)2 2Cu2O 7能发生水解反响的有机物是：卤代烃、酯、糖类单糖除外、肽类包括蛋白质。HX+NaOH=NaX+H2O(H)RCOOH+NaOH=(H)RCOONa+H2O-RCOOH+NaOH=RCOONa+H2O或 8能跟 FeCl3溶液发生显色反响的是：酚类化合物。9能跟 I2发生显色反响的是：淀粉。10能跟浓硝酸发生颜色反响的是

10、：含苯环的天然蛋白 质。三、各类烃的代表物的构造、特性 类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物 通式 CnH2n+2(n 1)CnH2n(n 2)CnH2n-2(n 2)CnH2n-6(n 6)代表物构造式 HC CH 分子形状 正四面体 6 个原子 共平面型 4 个原子 同一直线型 12 个原子共平面(正六边形)光照下的卤跟 X2、H2、HX、跟 X2、H2、HX、主要化学性质 代；裂化；不 使酸性 KMnO 4 H2O、HCN 加 成，易被氧化；HCN 加成；易 被氧化；能加 跟 H2 加成；FeX3 催化下卤代；硝化、磺化反响 溶液褪色可加聚聚得导电塑料 四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化

11、学性质 类别通式官能团代表物分子构造结点主要化学性质 卤代 烃 一卤代烃：R X 多元饱和卤代 烃：CnH2n+2-m X m 卤原子 X C2H5 Br Mr：109 卤素原子直接与烃基 结合-碳上要有氢原子才 能发生消去反响 1.与 NaOH 水溶液共热发生 取代反响生成醇 2.与 NaOH 醇溶液共热发生 消去反响生成烯 羟基直接与链烃基结 合，O H 及 C O 1.跟活泼金属反响产生 H2 2.跟卤化氢或浓氢卤酸反响 生成卤代烃 均有极性。3.脱水反响:乙醇 一元醇：R OH 醇羟基 CH3OH Mr：32 -碳上有氢原子才能 发生消去反响。140分子间脱水成醚 170分子内脱水生成

12、烯 4.催化氧化为醛或酮 醇 饱和多元醇：C2H5OH-碳上有氢原子才能 5.一般断 OH键与羧酸及OH CnH2n+2O m Mr：46 被催化氧化，伯醇氧 化为醛，仲醇氧化为 无机含氧酸反响生成酯 酮，叔醇不能被催化 氧化。醚 R O R 醚键C2H5O C2H5 Mr：74 C O 键有极性 性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反响 1.弱酸性 酚 酚羟基 OH Mr：94 OH 直接与苯环上 的碳相连，受苯环影 响能微弱电离。2.与浓溴水发生取代反响生 成沉淀 3.遇 FeCl3 呈紫色 4.易被氧化-HCHOHCHO相当于两个1.与 H2、HCN等加成为醇醛基Mr：30CHO 醛Mr：4

13、4成。有极性、能 加2.被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸羰基与 H2、HCN加成为醇酮有极性、能加成不能被氧化剂氧化为羧酸Mr：58受羰基影响，OH能 1.具有酸的通性2.酯化反响时一般断羧基中羧基羧酸的碳氧单键，不能被H2 加+电离出 H，受成Mr：60羟 基 影 响 不 能 被 加3.能与含NH2 物质缩去水生成酰胺(肽键)成。HCOOCH3 1.发生水解反响生成羧酸和酯基Mr：60酯基中的碳氧单键易醇酯断裂2.也可发生醇解反响生成新酯和新醇Mr：88硝酸酯RONO2 硝酸酯基ONO 2 不稳定易爆炸硝基化合物RNO 2 硝基NO2 一硝基化合物较稳定一般不易

14、被氧化剂氧化，但多硝基化合物易爆炸氨基酸RCH(NH 2)CO OH 氨基NH2 羧基COOH H2NCH 2COOH Mr：75NH2 能以配位键结+合 H；COOH 能部+分电离出H 两性化合物能形成肽键1.两性蛋白质构造复杂不可用通式表示肽键氨基NH2 羧基酶多肽链间有四级构造2.水解3.变性4.颜色反响生物催化剂COOH 5.灼烧分解糖多数可用以下通式表示：Cn(H2O)m 羟基OH 醛基CHO 羰基葡萄糖1.氧化反响CH2OH(CHOH)4(复原性糖)CHO 2.加氢复原淀粉(C6H10O5)n 3.酯化反响纤维素4.多糖水解多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物-C6H7O2(OH)3n

15、5.葡萄糖发酵分解生成乙醇酯基酯基中的碳氧单键易油脂可能有碳碳双键1.水解反响断裂皂化反响烃基中碳碳双键能加2.硬化反响成五、有机物的鉴别鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质物理性质、化学性质，要抓住某些有机物的特征反响，选用适宜的试剂，-一一鉴别它们。1常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：试剂名称酸性高锰酸钾溶液溴水少量过量饱和银氨溶液新制Cu(OH)2 FeCl3 溶液碘水酸碱指示剂NaHCO3 被 鉴 别 物质种类含醛基含 碳 碳 双含碳碳双含醛基化羧酸化合物键、三键的及葡萄物质、烷基糖、果键、三键的物质。苯酚溶液合物及葡萄糖、果苯酚溶液淀粉酚不能使酸碱指羧酸苯。但醇、但醛有干

16、糖、麦芽示剂变糖、麦醛有干扰。扰。糖色芽糖酸性 高 锰出现使石蕊或溴水褪色出现银出现红呈现呈现放出无色无味气现象酸钾 紫 红白色甲基橙变且分层镜色沉淀紫色蓝色体色褪色沉淀红2卤代烃中卤素的检验取样，滴入 NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加 入 稀 硝 酸 酸 化 ，再滴入 AgNO3液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。3烯醛中碳碳双键的检验1假设是纯洁的液态样品，那么可向所取试样中参加溴的四氯化碳溶液，假设褪色，那么证明含有碳碳双键。2假设样品为水溶液，那么先向样品中参加足量的新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，充分反响后冷却过滤，向滤液中加 入 稀 硝 酸 酸 化 ，再参加溴水，假设

17、褪色，那么证明含有碳碳双键。假设直接向样品水溶液中滴加溴水，那么会有反响：CHO+Br2+H2OCOOH+2HBr而使溴水褪色。4如何检验溶解在苯中的苯酚？取样，向试样中参加 NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中参加盐酸酸化，再滴入几滴 FeCl3溶液或过 量 饱 和 溴 水 ，假设溶液呈紫色或有白色沉淀生成，那么说明有苯酚。3+假设向样品中直接滴入 FeCl3溶液，那么由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与Fe 进展离子反响；假设向样品中直接参加饱和溴水，那么生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。假设所用溴水太稀，那么一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方

18、面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。6如何检验实验室制得的乙烯气体中含有 CH2 CH2、SO2、CO2、H2O？将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和 Fe2(SO4)3溶液、品红溶液、澄清石灰水、检验水检验 SO2除去 SO2确认 SO2已除尽检验 CO2溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液检验 CH2CH2。六、混合物的别离或提纯除杂混合物括号内为杂质除杂试剂别离方法化学方程式或离子方程式溴水、NaOH 溶液 除 去挥 发 出 的洗气CH2CH 2+Br 2 CH 2 BrCH 2Br 乙烷乙烯Br2+2NaOHNaBr+NaBrO+H2OBr2蒸气-乙烯 SO2

19、、CO2NaOH 溶液洗气SO2+2NaOH=Na 2SO3+H2O CO2+2NaOH=Na 2CO3+H 2O 乙炔 H 2S、PH3饱和 CuSO4 溶液洗气H2S+CuSO4=CuS+H2SO4 11PH3+24CuSO4+12H2O=8Cu 3P+3H 3PO4+24H2SO4 提取白酒中的酒精蒸馏-从95%的酒精中提取无水酒精新制的生石灰蒸馏CaO+H2O Ca(OH)2 从无水 酒精中 提取绝对酒精镁粉蒸馏Mg+2C 2H5OH(C2H5O)2 Mg+H 2(C2H5O)2 Mg+2H 2O 2C2H5OH+Mg(OH)2汽油或苯或四氯化碳萃取分液蒸馏提取碘水中的碘溴化钠溶液溴的

20、四氯化碳碘化钠溶液洗涤萃取分液Br2+2I -=I 2+2Br-苯 NaOH溶液或 C6H5OH+NaOHC6H5ONa+H2O 洗涤苯酚饱和 Na2CO3 溶液分液C6H5OH+Na2CO3 C6H5ONa+NaHCO 3 乙醇乙酸NaOH、Na2CO3、NaHCO 3 溶液均可洗涤蒸馏CH3COOH+NaOH CH3COONa+H2O 2CH3COOH+Na 2CO3 2 CH 3COONa+CO 2+H2O+H O 2 2 CH3COOH+NaHCO 3 CH3COONa+CO 乙酸 NaOH溶液 CH3COOH+NaOHCH3COONa+H2O 蒸发乙醇稀 H2SO4 蒸馏2CH3CO

21、O Na+H 2SO4 Na2SO4+2CH 3COOH 溴乙烷溴NaHSO3 溶液洗涤分液Br2+NaHSO3+H2O=2H Br+NaHSO4 溴苯Fe Br3、Br2、苯蒸馏水NaOH 溶液洗涤分液蒸馏Fe Br3 溶于水Br2+2NaOH NaBr+NaBrO+H 2O 洗涤硝基苯蒸馏水先用水洗去大局部酸，再用 NaOH溶液洗去少量溶解在有苯、酸NaOH 溶液分液蒸馏机层的酸 H+OH-=H2O 提纯苯甲酸蒸馏水重结晶常温下，苯甲酸为固体，溶解度受温度影响变化较大。蒸馏水渗析提纯蛋白质浓轻金属盐溶液盐析高级脂肪酸钠溶液甘油食盐盐析七、有机物的构造牢牢记住：在有机物中 H：一价、C：四价

22、、O：二价、N氨基中：三价、X卤素：一价一同系物的判断规律1一差分子组成差假设干个 CH22两同同通式，同构造3三注意1必为同一类物质；2构造相似即有相似的原子连接方式或一样的官能团种类和数目；3同系物间物性不同化性相似。因此，具有一样通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。此外，要熟悉习惯命名的有机物的组成，如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等，以便于识别他们的同系物。二、同分异构体的种类1碳链异构 2位置异构 3官能团异构类别异构详写下表4顺反异构 5对映异构不作要求常见的类别异构组成通式可能的类别典型实例-CnH2n烯烃、环烷烃 CH2=CHCH3与CnH2n-2炔烃、二烯烃 CHCCH

23、2CH3与 CH2=CHCH=CH2 CnH2n+2O饱和一元醇、醚 C2H5OH与 CH3OCH3 CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH与CnH2nO醛、酮、烯醇、环醚、环醇-CnH2nO2羧酸、酯、羟基醛 CH3COOH、HCOOCH3与 HOCH3CHO CnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚与CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸 CH3CH2NO2与 H2NCH2COOH Cn(H2O)m 单糖或二糖葡萄糖与果糖(C6H12 O6)、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)三、同分异构体的书写规律书写时，要尽量把主链写直，不要写得扭七歪八的，以免干扰自己的视觉；思维一定要有序

24、，可按以下顺序考虑：1主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。2按照碳链异构位置异构顺反异构官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构碳链异构位置异构顺反异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。3假设遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进展定位，同时要注意哪些是与前面重复的。四、同分异构体数目的判断方法1记忆法记住已掌握的常见的异构体数。例如：1凡只含一个碳原子的分子均无异构；2丁烷、丁炔、丙基、丙醇有 2种；3戊烷、戊炔有 3种；4丁基、丁烯包括顺反异构、C8H10芳烃有 4种；5己烷、C7H8O含苯环有 5种；6

25、C8H8O2的芳香酯有 6种；7戊基、C9H12芳烃有8种。2基元法例如：丁基有4种，丁醇、戊醛、戊酸都有 4种3替代法例如：二氯苯 C6H4Cl2有 3种，四氯苯也为 3种将 H替代 Cl；又如：CH4的一氯代物只有一种，新戊烷 CCH34的一氯代物也只有一种。4对称法又称等效氢法等效氢法的判断可按以下三点进展：1同一碳原子上的氢原子是等效的；2同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；3处于镜面对称位置上的氢原子是等效的相当于平面成像时，物与像的关系。五、不饱和度的计算方法1烃及其含氧衍生物的不饱和度2卤代烃的不饱和度3含 N有机物的不饱和度1假设是氨基NH2，那么2假设是硝基NO2，那么+3

26、假设是铵离子 NH4，那么八、具有特定碳、氢比的常见有机物牢牢记住：在烃及其含氧衍生物中，氢原子数目一定为偶数，假设有机物中含有奇数个卤原子或氮原子，那么氢原子个数亦为奇数。当nCnH=11时，常见的有机物有：乙烃、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。当nCnH=12时，常见的有机物有：单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。-当nCnH=14时，常见的有机物有：甲烷、甲醇、尿素CO(NH2)2。-+当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时，其构造中可能有NH2或 NH4，如甲胺 CH3NH2、醋酸铵 CH3COONH4等。烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大，介于

27、 75%85.7%之间。在该同系物中，含 碳质量分数最低的是 CH4。单烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不 变，均 为85.7%。单炔烃、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减小，介于 92.3%85.7%之间，在该系列物质中含碳质量分数最高的是C2H2和 C6H6，均为92.3%。含氢质量分数最高的有机物是：CH4 一定质量的有机物燃烧，耗氧量最大的是：CH4 完全燃烧时生成等物质的量的 CO2和 H2O的是：单烯烃、环烷烃、饱和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖通 式为CnH2nOx的物质，x=0，1，2，。九、重要的有机反响及类 型 1取代反响 酯

28、化反响 水解反响 NaOH C2H5Cl+H2OC2H5OH+HCl 无机酸或碱 CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH 2加成反响 3氧化反响 点燃 2C2H2+5O24CO2+2H2O 2CH3CH2OH+O 2 Ag 550 网 2CH3CHO+2H 2O-2CH3CHO+O 2 65 锰盐 75 CH3CHO+2Ag(NH3)2OH+2Ag+3NH3+H2O 4复原反响 5消去反响 C2H5OH 浓 H 2 SO 4 170 CH2 CH2 +H2O 乙醇 CH3CH2CH2Br+KOHCH3CH CH2+KBr+H2O 7水解反响卤代烃、酯、多肽的水解都属于取 代

29、反 响 8热裂化反响很复杂 C16H34C8H16+C8H16C16H34C14H30+C2H4 C16H34C12H26+C4H8 9显色反响 含有苯环的蛋白质 与浓HNO3作用而呈黄色 10聚合反响 11中和反响-十、一些典型有机反响的比拟-1反响机理的比拟1醇去氢：脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢，形成。例如：+O2羟基所连碳原子上没有氢原子，不能形成，所以不发生失氢氧化反响。2消去反响：脱去X或OH及相邻碳原子上的氢，形成不饱和键。例如：与 Br原子相邻碳原子上没有氢，所以不能发生消去反响。3酯化反响：羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水，其余局部互相结合成酯。例如：

30、2反响现象的比拟例如：与新制 Cu(OH)2悬浊液反响的现象：沉淀溶解，出现绛蓝色溶液存在多羟基；沉淀溶解，出现蓝色溶液存在羧基。热后，有红色沉淀出现存在醛基。3反响条件的比拟同一化合物，反响条件不同，产物不同。例如：1CH3CH2OH 浓H 170 2SO 4 CH2=CH2+H2O分子内脱水2CH3CH2OH 浓H 140 2SO 4 CH3CH2OCH2CH3+H2O分子间脱水H O 2 2CH3CH2CH2Cl+NaOH CH3CH2CH2OH+NaCl 取代乙醇CH3CH2CH2Cl+NaOHCH3CH=CH2+NaCl+H2O消去3一些有机物与溴反响的条件不同，产物不同。-化学之高

31、中有机化学知识点总结1需水浴加热的反响有：1、银镜反响2、乙酸乙酯的水解3苯的硝化4糖的水解5、酚醛树脂的制取6固体溶解度的测定但凡在不高于 100的条件下反响，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反响的进展。2需用温度计的实验有：1、实验室制乙烯170 2、蒸馏3、固体溶解度的测定4、乙酸乙酯的水解70 805、中和热的测定6制硝基苯5060：说明 1、凡需要准确控制温度者均需用温度计。2、注意温度计水银球的位置。3能与 Na反响的有机物有：醇、酚、羧酸等凡含羟基的化合物。4能发生银镜反响的物质有：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖凡含醛基的物质。5能使高锰酸钾酸

32、性溶液褪色的物质有：1含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物2含有羟基的化合物如醇和酚类物质3含有醛基的化合物4具有复原性的无机物如 SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等6能使溴水褪色的物质有：1含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物加成2苯酚等酚类物质取代3含醛基物质氧化4碱性物质如 NaOH、Na2CO3氧化复原歧化反响5较强的无机复原剂如 SO2、KI、FeSO4等氧化6有机溶剂如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。7密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。8、密度比水小的液体有机物有：烃、大多数酯、一氯烷

33、烃。9能发生水解反响的物质有：卤代烃、酯油脂、二糖、多糖、蛋白质肽、盐。10不溶于水的有机物有：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素11常温下为气体的有机物有：分子中含有碳原子数小于或等于 4的烃新戊烷例外、一氯甲烷、甲醛。12浓硫酸、加热条件下发生的反响有：苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反响、酯化反响、纤维素的水解13能被氧化的物质有：含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物KMnO4、苯的同系物、醇、醛、酚。大多数有机物都可以燃烧，燃烧都是被氧气氧化。14显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物。15能使蛋白质变性的物质有：强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘酒、三

34、氯乙酸等。16既能与酸又能与碱反响的有机物：具有酸、碱双官能团的有机物氨基酸、蛋白质等17能与 NaOH溶液发生反响的有机物：1酚：2羧酸：3卤代烃水溶液：水解；醇溶液：消去4酯：水解，不加热反响慢，加热反响快5蛋白质水解18、有明显颜色变化的有机反响：1苯酚与三氯化铁溶液反响呈紫色；2KMnO4酸性溶液的褪色；3溴水的褪色；4淀粉遇碘单质变蓝色。5蛋白质遇浓硝酸呈黄色颜色反响一、物理性质甲烷：无色无味难溶-乙烯：无色稍有气味难溶乙炔：无色无味微溶电石生成：含 H2S、PH3特殊难闻的臭味苯：无色有特殊气味液体难溶有毒乙醇：无色有特殊香味混溶易挥发乙酸：无色刺激性气味易溶能挥发二、实验室制法甲

35、烷：CH3COONa+NaO H(CaO,加热)CH4+Na2CO3 注：无水醋酸钠：碱石灰=1：3固固加热同 O2、NH3无水不能用 NaAc晶体CaO：吸水、稀释 NaOH、不是催化剂乙烯：C2H5OH浓 H2SO4,170)CH2=CH2+H2O 注：V酒精：V浓硫酸=1：3被脱水，混合液呈棕色排水收集同 Cl2、HCl控温 170140：乙醚碱石灰除杂 SO2、CO2碎瓷片：防止暴沸乙炔：CaC2+2H2OC2H2+Ca(OH)2 注：排水收集无除杂不能用启普发生器饱和 NaCl：降低反响速率导管口放棉花：防止微溶的 Ca(OH)2泡沫堵塞导管乙醇：CH2=CH2+H2O催化剂,加热,

36、加压CH3CH2OH 注：无水 CuSO4验水白蓝提升浓度：加 CaO再加热蒸馏三、燃烧现象烷：火焰呈淡蓝色不明亮烯：火焰明亮有黑烟炔：火焰明亮有浓烈黑烟纯氧中 3000以上：氧炔焰苯：火焰明亮大量黑烟同炔醇：火焰呈淡蓝色放大量热七、其他知识点1、天干命名：甲乙丙丁戊己庚辛壬癸2、燃烧公式：CxHy+(x+y/4)O2点燃)xCO2+y/2H2O CxHyOz+(x+y/4-z/2)O2点燃)xCO2+y/2H2O 4、耗氧量：等物质的量等 V：C越多耗氧越多等质量：C%越高耗氧越少6、工业制烯烃：【裂解】不是裂化7、医用酒精：75%工业酒精：95%含甲醇有毒无水酒精：99%10、烷基不属于官能团