高考化学专题突破:有机化学选择题及知识点总结.pdf
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1、高考化学专题突破:有机化学选择题及知识点总结高考化学专题突破:有机化学选择题高考化学专题突破:有机化学选择题一、计算一、计算1 1、与与 NaNa、NaOHNaOH、NaNa2 2COCO3 3、NaHCONaHCO3 3反应反应NaNaNaOHNaOHNaNa2 2COCO3 3备注备注醇醇酚酚羧酸羧酸酯、卤代烃酯、卤代烃ONaONa+COCO2 2+H H2 2O OOHOH+NaHCONaHCO3 3NaHCONaHCO3 3酸性:醋酸碳酸苯酚HCO3-H2O重要反应:(现象:溶液变浑浊)例:例:1mol1mol 该物质与足量的下列物质反应各消耗多少该物质与足量的下列物质反应各消耗多少
2、molmolNa:3mol,Na:3mol,产生产生 H H2 21.5mol1.5molNaOH:8molNaOH:8molNaNa2 2COCO3 3:2mol:2molNaHCONaHCO3 3:1mol:1mol2 2、与、与 H H2 2,HX(HCl,HBr)HX(HCl,HBr),X X2 2(ClCl2 2,Br,Br2 2)加成)加成烯烃,炔烃烯烃,炔烃苯苯H H2 2HX(HCl,HBr)HX(HCl,HBr)X X2 2(ClCl2 2,Br,Br2 2)醛,酮醛,酮羧酸,酯羧酸,酯例:例:1mol1mol 该物质与足量的下列物质反应各消耗多少该物质与足量的下列物质反应各
3、消耗多少 molmolH H2 2HX(HCl,HBr)HX(HCl,HBr)X X2 2(ClCl2 2,Br,Br2 2)3 3、不加条件与、不加条件与 HX(HCl,HBr)HX(HCl,HBr),X X2 2(ClCl2 2,Br,Br2 2)取代)取代酚(邻位、对位可取代)酚(邻位、对位可取代)HX(HCl,HBr)HX(HCl,HBr)X X2 2(ClCl2 2,Br,Br2 2)醇醇1高考化学专题突破:有机化学选择题及知识点总结CH3OH+HXCH3X+H2O+3 BrBr2 2+3HBr+4 BrBr2 2+4HBr+3 BrBr2 2+3HBr例:例:1mol1mol 该物
4、质与足量的下列物质反应各消耗多少该物质与足量的下列物质反应各消耗多少 molmolHX(HCl,HBr):HX(HCl,HBr):加成加成(5mol)(5mol)取代(取代(2mol2mol)X X2 2(ClCl2 2,Br,Br2 2):加成加成(3mol)(3mol)取代(取代(2mol2mol)二、物理性质二、物理性质标况下状态熔沸点水溶性难溶于水难溶于水密度小于水(1)一氟代烷、一氯代烷1;C密度;烃类C4 为气态(新戊烷例外)因为有机卤 代C3 的一氟烷烃一氯甲烷(CH3Cl,物均为分子晶体,所以烃沸点-24.2)熔沸点均随氟里昂(CCl2F2沸点-29.8)氯乙烯(CH2=CHC
5、l,沸点-13.9)相对分子质四氟乙烯(CF2=CF2,沸点-76.3)量增大而增大。醇非气态支链增加,熔沸点降低酚非气态醇和羧酸中含有氢醚甲醚(CH3OCH3,沸点为-23)键,熔沸点会增大醛酮甲醛(HCHO,沸点-21)羧酸非气态酯硝 基化 合物常 见C4:互溶烷烃烷醇1C12:不溶T65 C,互溶0大于 1甲醚溶于水,乙小于 1醚溶解度为 10gC4:互溶C4:互溶C5:不溶难溶于水难溶于水小于 1大于 1小于 1大于 1非气态非气态标况下 22.4LCHCl3中含有的原子数2鉴别:溴苯,苯,乙醇高考化学专题突破:有机化学选择题及知识点总结考法为 5NA解析:错,因为 CHCl3为非气态
6、三、性质三、性质溴苯(不溶,下层),苯(不溶,上层),乙醇(互溶)1 1、能使高锰酸钾溶液褪色的物质及有关化学反应原理分别为:、能使高锰酸钾溶液褪色的物质及有关化学反应原理分别为:(均为发生氧化还原反应褪色)(均为发生氧化还原反应褪色)与烯烃、炔烃、二烯烃等不饱和烃类反应,使高锰酸钾溶液褪色;与苯的同系物(甲苯、乙苯、二甲苯等)反应,使酸性高锰酸钾溶液褪色。与苯酚发生氧化还原反应,使高锰酸钾溶液褪色与醛类等有醛基的有机物发生氧化还原反应,使高锰酸钾溶液褪色与具有还原性的无机还原剂(如 H2S、SO2、FeSO4、KI、HCl 等)反应,使高锰酸钾溶液褪色。2 2、能使溴水褪色或变色的物质及有关
7、化学反应原理分别为:、能使溴水褪色或变色的物质及有关化学反应原理分别为:(加成、取代、氧化还原、萃取)(加成、取代、氧化还原、萃取)加成:烯烃、炔烃、二烯烃等不饱和烃类反应,使溴水褪色CH2=CH2+Br2CH2Br-CH2Br;(CH2=CH-CH=CH2+Br2CH2Br-CH=CH-CH2Br(或 CH2=CH-CH=CH2+Br2CH2Br-CHBr-CH=CH2)。CHCH+Br2CHBr=CHBr;(或 CHCH+2Br2CHBr2-CHBr2。取代:与苯酚反应生成白色沉淀氧化还原:与醛类等有醛基的物质反应,使溴水褪色CH3CHO+Br2+H2O=CH3COOH+2HBr萃取:与苯
8、、甲苯、四氯化碳等有机溶液混合振荡,萃取作用使溴水褪色,有机溶剂溶解溴呈橙色(或棕红色)。与碱性溶液(如 NaOH 溶液、Na2CO3溶液等)反应,使溴水褪色。Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O(或 3Br2+6NaOH=5NaBr+NaBrO3+3H2O)Br2+Na2CO3=NaBr+NaBrO+CO2与较强的无机还原剂(如 H2S、SO2、KI 和 FeSO4等)发生反应,使溴水褪色。Br2+H2S=2HBr+S(浅黄色沉淀)Br2+SO2+2H2O=2HBr+H2SO43Br2+6FeSO4=2Fe2(SO4)3+2FeBr3Br2+2KI=2KBr+I2(溶液变为棕色)
9、3 3、发生显色反应、发生显色反应1、能跟 FeCl3溶液发生显色反应的是:酚类化合物。2、能跟 I2发生显色反应的是:淀粉。3、能跟浓硝酸发生颜色反应是:含苯环的天然蛋白质。4、多元醇遇新制的 Cu(OH)2显绛蓝色。4 4、重要的反应条件、重要的反应条件反应条件NaOH 水溶液、加热NaOH 醇溶液、加热稀 H2SO4、加热浓 H2SO4、加热浓 H2SO4、170浓 H2SO4、140溴水或 Br2的 CCI4溶液浓溴水反应物质和类型卤代烃或酯类的水解反应卤代烃的消去反应(X)酯的水解或二糖、多糖的水解反应酯化反应或苯环上的硝化反应醇的消去反应醇生成醚的取代反应不饱和有机物的加成反应苯酚
10、的取代反应3高考化学专题突破:有机化学选择题及知识点总结Cl2 或Br2、Fe 粉或卤化铁X2、光照O2、Cu 或 Ag、加热O2或Ag(NH3)2OH或新制Cu(OH)2酸性 KMnO4溶液H2、催化剂水浴碱石灰/加热条件不同,产物不同:苯环上的取代反应烷烃或芳香烃的烷基上的卤代醇的催化氧化反应(CH2OH、CHOH)醛的氧化反应不饱和有机物或苯的同系物支链上的氧化反应不饱和有机物的加成反应(C=C、CC、醛基、羰基、苯环)银镜反应、酯的水解(70-80水浴)、酚醛树酯的制备(沸水浴)、苯的硝化和磺化、二糖的水解等RCOONa四、有机物的除杂四、有机物的除杂混合物(括号内为杂质)除杂试剂分离
11、方法分离方法化学方程式或离子方程式化学方程式或离子方程式洗气乙烷(乙烯/C2H2)溴水、NaOH 溶液(除去挥发出的Br2蒸气)乙烯(SO2、CO2)乙烯(SO2、H2O)乙炔(H2S、PH3)NaOH 溶液CH2CH2+Br2 CH2 BrCH2BrBr2+2NaOH NaBr+NaBrO+H2OSO2+2NaOH=Na2SO3+H2OCO2+2NaOH=Na2CO3+H2OSO2+2NaOH=Na2SO3+H2OCaO+H2O=Ca(OH)2H2S+CuSO4=CuS+H2SO411PH3+24CuSO4+12H2O=8Cu3P+3H3PO4+24H2SO4CaO+H2O Ca(OH)2M
12、g+2C2H5OH (C2H5O)2 Mg+H2(C2H5O)2 Mg+2H2O 2C2H5OH+Mg(OH)24洗气加固体转化法饱和 CuSO4 溶液洗气碱石灰提取白酒中的酒精从 95%的酒精中提取无水酒精从无水酒精中提取绝对酒精新制的生石灰镁粉蒸馏蒸馏蒸馏高考化学专题突破:有机化学选择题及知识点总结提取碘水中的碘溴化钠溶液(碘化钠)苯(苯甲酸)汽油或苯或四氯化碳溴的四氯化碳溶液萃取分液蒸馏洗涤萃取分液Br2+2I-=I2+2Br-C6H5COOH+NaOH C6H5COONa+H2O2C6H5COOH+Na2CO3 2C6H5COONa+CO2+H2OC6H5COOH+NaHCO3 C6H
13、5COONa+CO2+H2OC6H5CH2CH3C6H5COOHC6H5CH3+NaOH C6H5COONa+H2OC6H5CH3C6H5COOHC6H5CH3+NaOH C6H5COONa+H2OC6H5OH+NaOH C6H5ONa+H2OC6H5OH+Na2CO3 C6H5ONa+NaHCO3C6H5OH+NaOH C6H5ONa+H2OC6H5ONa+CO2+H2O C6H5OH+NaHCO3CH3COOH+NaOH CH3COONa+H2O2CH3COOH+Na2CO3 2CH3COONa+CO2+H2OCH3COOH+NaHCO3 CH3COONa+CO2+H2OCH3COOH+N
14、aOH CH3COO Na+H2O2CH3COO Na+H2SO4 Na2SO4+2CH3COOH2CH3COOH+Na2CO3 2CH3COONa+CO2+H2OCH3COOH+NaOH CH3COONa+H2O2CH3COOH+Na2CO3 2CH3COONa+CO2+H2OCH3COOH+NaHCO3 CH3COONa+CO2+H2OBr2+NaHSO3+H2O=2HBr+NaHSO4FeBr3溶于水Br2+2NaOH NaBr+NaBrO+H2O先用水洗去大部分酸,再用 NaOH 溶液洗去少+量溶解在有机层的酸 H +OH-=H2O常温下,苯甲酸为固体,溶解度受温度影响变化较大。NaO
15、H、Na2CO3、分液NaHCO3溶液均可酸性 KMnO4溶液、NaOH 溶液分液苯(乙苯)C6H6(C6H5CH3)苯(苯酚)酸性高锰酸钾溶分液液、NaOH 溶液,NaOH 溶液或洗涤饱和Na2CO3溶液分液NaOH 溶液、CO2分液苯酚(苯)乙醇(乙酸)NaOH、Na2CO3、洗涤NaHCO3溶液均蒸馏可NaOH 溶液稀 H2SO4蒸发蒸馏乙酸(乙醇)乙酸乙酯(乙酸/乙醇)饱和Na2CO3溶液分液NaOH、Na2CO3、己醛(乙酸)溴乙烷(溴)NaHCO3溶液均可NaHSO3溶液/Na2CO3溶液蒸馏洗涤分液洗涤分液蒸馏洗涤分液蒸馏重结晶渗析盐析盐析渗析溴苯(FeBr3、Br2、蒸馏水苯)
16、NaOH 溶液硝基苯(苯、酸)蒸馏水NaOH 溶液蒸馏水蒸馏水浓轻金属盐溶液高级脂肪酸钠溶液(甘油)淀粉(纯碱)其他食盐H2O提纯苯甲酸提纯蛋白质分离 C6H6、C6H5OH:NaOH 溶液,分液,上层液体为苯;然后在下层液体中通过量的CO2,分液,下层 液体为苯酚(或蒸馏收集不同温度下的馏分)C2H5OH、CH3COOH:NaOH,蒸馏收集 C2H5OH;然后在残留物中加硫酸,蒸馏得CH3COOH。5高考化学专题突破:有机化学选择题及知识点总结五、有机物检验辨析五、有机物检验辨析1卤代烃中卤素的检验取样,滴入 NaOH 溶液,加热至分层现象消失,冷却后加入稀硝酸酸化,再滴入AgNO3溶液,观
17、察沉淀的颜色,确定是何种卤素。2烯醛中碳碳双键的检验(1)若是纯净的液态样品,则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液,若褪色,则证明含有碳碳双键。(2)若样品为水溶液,则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液,加热煮沸,充分反应后冷却过滤,向滤液中加入稀硝酸酸化,再加入溴水,若褪色,则证明含有碳碳双键。提醒:若直接向样品水溶液中滴加溴水,则会有反应:CHOBr2H2O COOH2HBr 而使溴水褪色。3二糖或多糖水解产物的检验若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的,则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH 溶液,中和稀硫酸,然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液,(水浴)加热,观察现象,作出
18、判断。4如何检验溶解在苯中的苯酚?取样,向试样中加入 NaOH 溶液,振荡后静置、分液,向水溶液中加入盐酸酸化,再滴入几滴FeCl3溶液(或过量饱和溴水),若溶液呈紫色(或有白色沉淀生成),则说明有苯酚。提醒:(1)若向样品中直接滴入 FeCl3溶液,则由于苯酚仍溶解在苯中,不得进入水溶液中与Fe 进行离子反应;若向样品中直接加入饱和溴水,则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。(2)若所用溴水太稀,则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚,另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。5如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2=CH2、SO2、CO2、H2O
19、?将气体依次通过无水硫酸铜品红溶液饱和Fe(SO4)3溶液品红溶液(检验水)(检验 SO2)(除去 SO2)_(确认 SO2已除尽)澄清石灰水溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液(检验 CO2)(检验 CH2=CH2)3六、同系物六、同系物结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质物质。同系物的判断要点:1.分子式相差 nCH2(n0);2.同一类物质(具有相同的官能团,且官能团的个数相等):如苯甲醇和苯酚,组成相差一个 CH2原子团,但不是同系物。如 C2H4(乙烯)与 C3H6(丙烯或环丙烷);3、同分异构体之间不是同系物。6高考化学专题突破:有机化学选择题及知识点总结七
20、、有机化学计算七、有机化学计算1 1、有机物化学式的确定、有机物化学式的确定(1)确定有机物的式量的方法根据标准状况下气体的密度,求算该气体的式量:M=22.4(标准状况)根据气体 A 对气体 B 的相对密度 D,求算气体 A 的式量:MA=DMB求混合物的平均式量:M=m(混总)/n(混总)根据化学反应方程式计算烃的式量。应用原子个数较少的元素的质量分数,在假设它们的个数为1、2、3 时,求出式量。(2)确定化学式的方法根据式量和最简式确定有机物的分子式。根据式量,计算一个分子中各元素的原子个数,确定有机物的分子式,可用相对分子质量除12 估碳。当能够确定有机物的类别时。可以根据有机物的通式
21、,求算n值,确定分子式。根据混合物的平均式量,推算混合物中有机物的分子式。(3)确定有机物化学式的一般途径(4)有关烃的混合物计算的几条规律若平均式量小于 26,则一定有 CH4平均分子组成中,l n(C)2,则一定有 CH4。平均分子组成中,2 n(H)0,m/4 1,m 4。分子式中 H 原子数大于 4 的气态烃都符合。V=0,m/4=1,m=4。、CH4,C2H4,C3H4,C4H4。V 0,m/4 1,m 4。只有 C2H2符合。(4)根据含氧烃的衍生物完全燃烧消耗O2的物质的量与生成 CO2的物质的量之比,可推导有机物的可能结构若耗氧量与生成的 CO2的物质的量相等时,有机物可表示为
22、Cn(H2O)m若耗氧量大于生成的 CO2的物质的量时,有机物可表示为(CxHy)n(H2O)m若耗氧量小于生成的 CO2的物质的量时,有机物可表示为(CxOy)n(H2O)m(以上x、y、m、n均为正整数)八烃的来源石油的加工八烃的来源石油的加工分馏加工方法常压变化原料物理变化原油重油减压热裂化催化裂化化学变化重油重油裂化裂解催化重整深度裂化化学变化 化学变化分馏产物 分馏产物8高考化学专题突破:有机化学选择题及知识点总结原理根据烃的沸点不同,用加热方 通过加热方法使长链烃分解变法使石油汽化分离成各种馏分 成短链烃把石油中各成分分成各种馏分(仍是混合物)石 油 气汽 油煤重柴油润滑油油,轻柴
23、油使直连烃类分使分馏产物中的子的结构“重长链烃断裂成短新”进行调整 链烃的过程获得气态烯烃乙烯、丙烯、异丁烯等气体化工原料目的提高汽油产量 提高汽油质量获得芳香烃主要产品石油气、汽油、煤油、柴油等 各种芳香烃石蜡,燃料油九、简单有机化学易错点1 纤维素、蔗糖、葡萄糖和淀粉酶在一定条件下都可发生水解反应()2 变质的油脂有难闻的特殊气味,是由于油脂发生了水解反应()3 苯能与溴发生取代反应,因此不能用苯萃取溴水中的溴()4 高温或日常用的消毒剂可使禽流感病毒蛋白质变性()5 油脂在空气中完全燃烧生成二氧化碳和水()6 蛋白质溶液中加入浓的硫酸铵溶液会发生盐析()7 乙酸乙酯中混有的乙酸杂质可以用
24、饱和碳酸钠溶液除去()8 由 CH2=CHCOOCH3合成的聚合物为CH2CHCOOCH3n()9 苯和乙烯分别与酸性高锰酸钾溶液混合,现象相同()10淀粉和纤维素均为多糖,属于同分异构体()11有机化合物中每个碳原子最多形成4 个共价键()12油脂、淀粉、蛋白质在一定条件下都能发生水解反应()13用溴水既可以鉴别甲烷和乙烯,也可以除去甲烷中的乙烯()14乙烯和苯均能发生氧化反应,说明乙烯和苯分子中均有碳碳双键()15棉花、蚕丝和人造丝的主要成分都是纤维素()16甲烷、苯、乙醇和乙酸在一定条件下都能发生取代反应()17等质量的乙烷、乙烯、苯充分燃烧,消耗氧气的量依次减少()18塑料、橡胶和纤维
25、都是合成高分子材料()19石油分馏和煤的干馏属于物理变化,煤的气体和液化、石油的裂化和裂解属于化学变化()20乙醇分子和水分子中都含有羟基,均可与金属钠反应生成氢气()21分子式为 C5H10的烯烃的同分异构体(不含立体异构)数目为 4()22纤维素的水解产物能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀()23在酸性条件下,CH3CO18OC2H5的水解产物是 CH3COOH 和 C2H518OH()24在浓硫酸存在下,苯与浓硝酸共热生成硝基苯的反应属于取代反应()25乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色,二者反应原理相同()26乙酸和油脂都能与氢氧化钠溶液反应()27蛋白质完全水解的产物都
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