第九章--羧酸和取代羧酸-《医用化学基础》课件.ppt

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1、第9章 羧酸和取代酸 尚尚 杰杰 制作制作 学习要点：1羧酸及取代羧酸的主要化学性质、结构和命名。2几种常见的羟基酸和酮酸在医药上的应用。一、羧酸的结构和分类（一）羧酸的结构 1.羧酸可以看成是烃分子中的氢原子被羧基取代而生成的化合物 羧酸的官能团为：COH 或简写成：COOH=O 2.羧酸的通式:（Ar）RCOHO甲酸结构为：HCOOH第一节 羧酸（二）羧酸的分类1.按官能团数目分类一元羧酸 CH3CH2COOH二元羧酸 HOOCCOOH COOH多元 HOOCCH2CCH2 OHOHCOOH芳香酸的命名以脂肪酸作母体，苯环作 为取代基。许多羧酸还可根据其来源而采用俗名。1.CH3CHCHC

2、H2COOHCH3 CH32.CH3CHCOOH CH2CH33.CH3CHCH2CHCOOHCH3CH2CH3练一练二、羧酸的命名 1.选择含有羧基碳原子的最长碳链为主链，根据主链碳原子数称做“某酸”。2.从羧基碳原子开始编号，有支链或取代基时，将它们的位次、数目和名称写在“某酸”前面。3.主链碳原子的也可用希腊字母、-表示。与羧基直接相连的第一个碳原子叫 碳，其他碳原子依次称为、碳等。分类一元羧酸二元羧酸脂肪族羧酸饱和羧酸CH2COOHHOOC-COOH乙酸（醋酸）乙二酸（草酸）不饱和羧酸CH2=CH-COOHHOOCCH=CHCOOH丙烯酸丁烯二酸脂环族羧酸环已基甲酸（环己烷羧酸）1,2

3、-环戊基二甲酸（1,2-环戊烷二羧酸）芳香族羧酸苯甲酸（安息香酸）邻苯二甲酸三、羧酸的性质（一）物理性质（二）羧酸的化学性质1.酸性CH3COOH CH3COO-+H+R（Ar）COOH R（Ar）COO-+H+2.酯化反应羧酸与醇在浓硫酸催化下加热反应生成的化合物称为酯用羧酸与醇作用脱去水生成酯的反应，叫酯化反应。O=O=RCOH+HOR RCOR+H2O浓H2SO4 CH3COH+HOCH2CH3 CH3COCH2CH3+H2O0=0=浓H2SO43.脱羧反应羧酸分子失去羧基放出CO2的反应称为脱羧反应。COOH HCOOH+CO2COOH1601800CHOOCCH2COOH CH3CO

4、OH+CO21601800C3.乙二酸（HOOCCOOH）俗名草酸，是最简单的二元酸，二元酸的酸性强于一元酸，草酸是二元酸中酸性最强的酸。草酸具有还原性，可作为媒染剂用于印染工业，还可用于除去铁锈和蓝墨水污迹。4.苯甲酸（C6H5COOH）俗名安息香酸，是最简单的芳香酸在医药上可用作治疗癣病的外用药；它的钠盐常作为食品防腐剂。羧酸分子中烃基上的氢原子被其他原子或原子团取代后的化合物称为取代羧酸，又称为具有复合官能团的羧酸。取代羧酸羟基酸卤代酸酮酸醇酸酚酸第二节:取代羧酸一、羟基酸（一）羟基酸的结构和分类醇酸：羟基酸分子中羟基连在脂肪烃基上-羟基丙酸（2-羟基丙酸）乳酸羟基丁二酸苹果酸2,3-二

5、羟基丁二酸酒石酸酚酸：羟基酸分子中羟基直接连在芳环上3-羧基-3-羟基戊二酸柠檬酸邻羟基苯甲酸水杨酸3,4,5-三羟基苯甲酸没食子酸（二）羟基酸的命名1.选主链2.编号3.命名共性：羟基酸具有羟基和羧基的典型反应特性：根据羟基和羧基的相对位置不同而有所不同（三）化学性质羟基：氧化,卤代,脱水,成酯,等酚羟基：与FeCl3显色,等羧基：酸性，成盐，成酯,等相互影响:受热脱水,易于氧化,等2.醇酸的氧化反应O二、酮酸（一）酮酸的结构、分类和命名 羰基酸是分子中具有羧基和羰基两种官能团的化合物。可分为醛酸和酮酸。根据酮基和羧基的相对位置不同，酮酸可分为、酮酸。乙醛酸-丙酮酸-丁酮酸 酮酸的命名 以羧

6、酸为母体,酮基作取代基,酮基的位次用阿拉伯数字或希腊字母标明。酮基也可称为氧代。CH3COCH2CH2COOH-戊酮酸(4-戊酮酸)丁酮二酸(草酰乙酸)-酮戊二酸2-氧代戊二酸2脱羧反应 -酮酸在稀硫酸作用下，受热发生脱羧反应，生成少一个碳原子的醛。-酮酸比-酮酸更易脱羧,通常-酮酸 只能在低温下保存。3.还原反应 酮酸加氢还原生成羟基酸2-羟基丁酸 -羟基丁酸为晶体，熔点为4950，吸湿性很强，极易溶于水、乙醇和乙醚，不溶于苯。它是人体内脂肪代谢的中间产物，在酶的催化下能脱氢（氧化）生成-丁酮酸：3.水杨酸又叫柳酸，学名邻羟基苯甲酸 水杨酸为白色晶体，熔点：159，微溶于水，能溶于乙醇和乙醚

7、中，加热可升华。与铁离子显红色，其酸性较强，可能是由于它 分子内氢键，其稳定性增加。水杨酸是一种重要的外用防腐剂和杀菌剂。其钠盐有退热镇痛作用。丙酮酸是无色液体，沸点165，易溶于水、乙醇和乙醚。丙酮酸是体内三大营养物质代谢的中间产物，在体内可转变为氨基酸，具有重要的生理作用。丙酮酸可由乳酸氧化而得，也可还原生成乳酸。4.丙酮酸5.-丁酮酸 又叫乙酰乙酸 是体内脂肪代谢的中间产物，一种无色粘稠液体。在室温以上易脱羧发生酮式分解。酮体：-丁酮酸、-羟基丁酸和丙酮三者在医学上统称为酮体 酮体是脂肪酸在人体不能完全被氧化为二氧化碳和水时的中间产物，在正常人血液中只含微量酮体。检查血液和尿液中酮体的含量，可以帮助诊断疾病，比如糖尿病。讨论与思考1.羧基里的碳氧双键与碳碳双键性质有何异同？2.醇、酚、羧酸结构中均有羟基，它们性质上区别是什么？3.酯化反应中浓硫酸的作用是什么？4.阿斯匹林在临床上有那些作用？