第七章-维生素-药物化学-课件.ppt

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1、化学工业出版社第七章第七章 维生素维生素本章教学目标：本章教学目标：1了解维生素的概念及分类。了解维生素的概念及分类。2掌握维生素掌握维生素A、D、C、B1、B6的性质及应用。的性质及应用。3熟悉维生素熟悉维生素B2、E、K的结构及应用。的结构及应用。4了解维生素对维持正常的生理功能的作用。了解维生素对维持正常的生理功能的作用。化学工业出版社第七章第七章 维生素维生素一、维生素一、维生素A类类第一节第一节 脂溶性维生素脂溶性维生素 维生素维生素A类包括维生素类包括维生素A1、维生素、维生素A2、维生素、维生素A1醛等以及它们的几何异构体。醛等以及它们的几何异构体。化学工业出版社第七章第七章 维

2、生素维生素第一节第一节 脂溶性维生素脂溶性维生素一、维生素一、维生素A类类维生素维生素A的构效关系：的构效关系：维生素维生素A的结构分为环己烯和共轭壬四烯侧链两个部分，的结构分为环己烯和共轭壬四烯侧链两个部分，具有高度的特异性。具有高度的特异性。（1）环己烯环内双键的位置和数量会影响其生物活性。）环己烯环内双键的位置和数量会影响其生物活性。（2）由于共轭四烯侧链上含有）由于共轭四烯侧链上含有4个双键，可形成多种顺、反个双键，可形成多种顺、反异构体。异构体。化学工业出版社第七章第七章 维生素维生素第一节第一节 脂溶性维生素脂溶性维生素一、维生素一、维生素A类类维生素维生素A醋酸酯醋酸酯n物理性质

3、：物理性质：黄色结晶或结晶性粉末；易溶于乙醇、三氯甲烷、黄色结晶或结晶性粉末；易溶于乙醇、三氯甲烷、乙醚、脂肪和油中，不溶于水。熔点为乙醚、脂肪和油中，不溶于水。熔点为5760。化学工业出版社化学工业出版社第七章第七章 维生素维生素第一节第一节 脂溶性维生素脂溶性维生素一、维生素一、维生素A类类（4）与三氯化锑作用，呈现深蓝色，逐渐变成紫红色，可用于）与三氯化锑作用，呈现深蓝色，逐渐变成紫红色，可用于本品鉴别本品鉴别。n用途：用途：临床上主要用于治疗维生素临床上主要用于治疗维生素A A缺乏症如夜盲症、干眼病、角膜软化病及皮肤粗糙等；缺乏症如夜盲症、干眼病、角膜软化病及皮肤粗糙等；若长期过量使用

4、，可造成维生素若长期过量使用，可造成维生素A A过多症，表现为疲劳、烦躁、精神抑郁、呕吐、低热、过多症，表现为疲劳、烦躁、精神抑郁、呕吐、低热、高血钙、骨和关节痛等副作用。高血钙、骨和关节痛等副作用。化学工业出版社第七章第七章 维生素维生素第一节第一节 脂溶性维生素脂溶性维生素二、维生素二、维生素D类类 维生素维生素D是具有抗佝偻病作用的维生素的总称。其中，维生素是具有抗佝偻病作用的维生素的总称。其中，维生素D2和维生素和维生素D3对机体对机体最为重要。在某些动植物组织中含有可转化为维生素最为重要。在某些动植物组织中含有可转化为维生素D的固醇类物质，称为的固醇类物质，称为维生素维生素D原原。化

5、学工业出版社第七章第七章 维生素维生素第一节第一节 脂溶性维生素脂溶性维生素二、维生素二、维生素D类类维生素维生素D2n物理性质物理性质 无色针状结晶或白色结晶性粉末，无臭、无味；极易无色针状结晶或白色结晶性粉末，无臭、无味；极易溶于三氯甲烷，易溶于乙醇、乙醚或丙酮，不溶于水。溶于三氯甲烷，易溶于乙醇、乙醚或丙酮，不溶于水。化学工业出版社化学工业出版社第七章第七章 维生素维生素第一节第一节 脂溶性维生素脂溶性维生素二、维生素二、维生素D类类维生素维生素D3n物理性质：物理性质：无色针状结晶或白色结晶性粉末，无臭无味。易溶于无色针状结晶或白色结晶性粉末，无臭无味。易溶于乙醇、丙酮、三氯甲烷或乙醚

6、，略溶于植物油，不溶于水。乙醇、丙酮、三氯甲烷或乙醚，略溶于植物油，不溶于水。化学工业出版社第七章第七章 维生素维生素第一节第一节 脂溶性维生素脂溶性维生素二、维生素二、维生素D类类n化学性质：化学性质：（1）性质比较稳定，不易被酸、碱破坏。）性质比较稳定，不易被酸、碱破坏。（2）遇光或空气易变质。）遇光或空气易变质。（3）本品的三氯甲烷溶液加醋酐和硫酸振摇，溶液初显黄色，渐变红色，迅速变为紫色，）本品的三氯甲烷溶液加醋酐和硫酸振摇，溶液初显黄色，渐变红色，迅速变为紫色，最后成绿色。最后成绿色。（4）维生素）维生素D3本身无生物活性，必须先羟化生成骨化二醇再进一步羟化生成骨化三醇，本身无生物活

7、性，必须先羟化生成骨化二醇再进一步羟化生成骨化三醇，才具有生物活性。才具有生物活性。化学工业出版社化学工业出版社第七章第七章 维生素维生素第一节第一节 脂溶性维生素脂溶性维生素三、维生素三、维生素E类类构效关系：构效关系：（1）分子中的羟基为活性基团，必须与杂环氧原子成对位分子中的羟基为活性基团，必须与杂环氧原子成对位环己烯。环己烯。（2）苯环上的甲基数减少和位置改变，均导致活性降低苯环上的甲基数减少和位置改变，均导致活性降低。（3）缩短或除去分子中侧链，活性降低或消失缩短或除去分子中侧链，活性降低或消失。（4）立体结构对活性也有影响立体结构对活性也有影响。化学工业出版社化学工业出版社第七章第

8、七章 维生素维生素第一节第一节 脂溶性维生素脂溶性维生素三、维生素三、维生素E类类n化学性质：化学性质：（1 1）水解反应：）水解反应：本品水解生成本品水解生成-生育酚。生育酚。（2）显色反应：）显色反应：-生育酚与三氯化铁作用，生成对生育醌和亚铁离子，亚铁离子与生育酚与三氯化铁作用，生成对生育醌和亚铁离子，亚铁离子与2,2-联吡啶反应生成血红色的络离子，此反应可用于本品鉴别。联吡啶反应生成血红色的络离子，此反应可用于本品鉴别。化学工业出版社第七章第七章 维生素维生素第一节第一节 脂溶性维生素脂溶性维生素三、维生素三、维生素E类类（）（）本品的乙醇溶液与硝酸共热，则生成生育红，溶液显橙红色。本

9、品的乙醇溶液与硝酸共热，则生成生育红，溶液显橙红色。（4）本品遇光、空气易被氧化，产物为本品遇光、空气易被氧化，产物为-生育醌及生育醌及-维生素维生素E二聚体。二聚体。n用途：用途：临床上用于防治习惯性流产、不孕症及更年期障碍，进行性肌营养不良及动脉粥临床上用于防治习惯性流产、不孕症及更年期障碍，进行性肌营养不良及动脉粥样硬化等。样硬化等。化学工业出版社化学工业出版社第七章第七章 维生素维生素第一节第一节 脂溶性维生素脂溶性维生素四、维生素四、维生素K类类维生素维生素K1n化学性质：化学性质：（1）在空气中稳定，但遇光易分解；遇碱、还原剂易被破坏。在空气中稳定，但遇光易分解；遇碱、还原剂易被破

10、坏。（2）本品的甲醇溶液与氢氧化钠本品的甲醇溶液与氢氧化钠-甲醇溶液反应，呈现绿色，热水浴中，即甲醇溶液反应，呈现绿色，热水浴中，即呈呈深紫色，放置后，深紫色，放置后，呈现红棕色，可用于呈现红棕色，可用于鉴别鉴别。化学工业出版社第七章第七章 维生素维生素第一节第一节 脂溶性维生素脂溶性维生素四、维生素四、维生素K类类维生素维生素K3n物理性质：物理性质：白色结晶性粉末，几乎无臭。易吸湿，遇光易分解。白色结晶性粉末，几乎无臭。易吸湿，遇光易分解。化学工业出版社第七章第七章 维生素维生素第一节第一节 脂溶性维生素脂溶性维生素四、维生素四、维生素K类类n化学性质：化学性质：（1 1）本品的水溶液与甲

11、萘醌、亚硫酸氢钠间存在平衡。本品的水溶液与甲萘醌、亚硫酸氢钠间存在平衡。加入氯化钠或焦亚硫酸钠可增加其水溶液的稳定性。加入氯化钠或焦亚硫酸钠可增加其水溶液的稳定性。化学工业出版社第七章第七章 维生素维生素第一节第一节 脂溶性维生素脂溶性维生素四、维生素四、维生素K类类（2）本品）本品水溶液遇光和热可部分发生异构化，水溶液遇光和热可部分发生异构化，再再与邻二氮杂菲试液作用，产生红色沉淀，与邻二氮杂菲试液作用，产生红色沉淀，此性质可用于本品的杂质检查。此性质可用于本品的杂质检查。n用途：用途：临床用于防治因维生素临床用于防治因维生素K缺乏病、凝血酶原过低病及新生儿出血病。维生素缺乏病、凝血酶原过低

12、病及新生儿出血病。维生素K1及及K2对动物均无毒；大剂量维生素对动物均无毒；大剂量维生素K3及其衍生物可引起动物贫血、脾肿大和肝肾伤害。及其衍生物可引起动物贫血、脾肿大和肝肾伤害。化学工业出版社第七章第七章 维生素维生素第二节第二节 水溶性维生素水溶性维生素一、一、B族维生素族维生素 B族维生素在体内主要以构成辅助因子的成分而参与代谢，它至少包括十多种维生素族维生素在体内主要以构成辅助因子的成分而参与代谢，它至少包括十多种维生素,如维生素如维生素B1（硫胺素）、维生素（硫胺素）、维生素B2（核黄素）、维生素（核黄素）、维生素B6（吡哆醇）、维生素（吡哆醇）、维生素B12（钴胺素）（钴胺素）、维

13、生素、维生素H（生物素）、烟酸及烟酰胺（维生素（生物素）、烟酸及烟酰胺（维生素PP）、叶酸等。）、叶酸等。化学工业出版社化学工业出版社第七章第七章 维生素维生素第二节第二节 水溶性维生素水溶性维生素一、一、B族维生素族维生素n化学性质：化学性质：（1）本品的干燥固体性质稳定，其水溶液遇酸较稳定，遇碱则噻唑环被破坏，生成硫醇本品的干燥固体性质稳定，其水溶液遇酸较稳定，遇碱则噻唑环被破坏，生成硫醇化合物而失效。化合物而失效。（2）本品在碳酸氢钠存在的碱性条件下，与重氮化氨基苯磺酸作用产生品红色，加入本品在碳酸氢钠存在的碱性条件下，与重氮化氨基苯磺酸作用产生品红色，加入少量的甲醛，可使红色稳定，用于

14、少量的甲醛，可使红色稳定，用于鉴别本品鉴别本品。化学工业出版社第七章第七章 维生素维生素第二节第二节 水溶性维生素水溶性维生素一、一、B族维生素族维生素（3）本品与空气接触或在铁氰化钾碱性溶液中，氧化生成硫色素，活性消失。硫色素本品与空气接触或在铁氰化钾碱性溶液中，氧化生成硫色素，活性消失。硫色素溶于正丁醇呈蓝色的荧光，加酸使呈酸性，荧光即消失；再碱化后，荧光又显现，可用溶于正丁醇呈蓝色的荧光，加酸使呈酸性，荧光即消失；再碱化后，荧光又显现，可用于于本品鉴别本品鉴别。化学工业出版社第七章第七章 维生素维生素第二节第二节 水溶性维生素水溶性维生素一、一、B族维生素族维生素（4）本品的水溶液在本品

15、的水溶液在pH5.06.0时，遇碳酸氢钠或亚硫酸氢钠可发生分解反应。时，遇碳酸氢钠或亚硫酸氢钠可发生分解反应。n用途：用途：临床用于治疗维生素临床用于治疗维生素B B1 1缺乏引起的脚气病、消化功能不良、多发性及周围性神经炎、缺乏引起的脚气病、消化功能不良、多发性及周围性神经炎、慢性酒精中毒等。慢性酒精中毒等。临床应用的有优硫胺、呋喃硫胺。临床应用的有优硫胺、呋喃硫胺。化学工业出版社化学工业出版社第七章第七章 维生素维生素第二节第二节 水溶性维生素水溶性维生素一、一、B族维生素族维生素n化学性质：化学性质：（1）本品两性化合物，可溶于酸和碱。饱和溶液本品两性化合物，可溶于酸和碱。饱和溶液pH为

16、为6。（2）本品水溶液经光照射自身呈黄绿色荧光，本品水溶液经光照射自身呈黄绿色荧光，pH67时荧光最强，但加入酸或碱，荧时荧光最强，但加入酸或碱，荧光立即消失。光立即消失。（3）生物）生物维生素维生素B2的异咯嗪环上的异咯嗪环上N1及及N5位氮原子与活泼的双键相连，可接收或释放位氮原子与活泼的双键相连，可接收或释放H，在生物氧化过程中有递氢的作用。，在生物氧化过程中有递氢的作用。化学工业出版社第七章第七章 维生素维生素第二节第二节 水溶性维生素水溶性维生素一、一、B族维生素族维生素 （4）维生素维生素B2遇还原剂遇还原剂如如连二亚硫酸盐被还原成无色的二氢核黄素，失去荧光。连二亚硫酸盐被还原成无

17、色的二氢核黄素，失去荧光。生生成的成的氢化物在空气中易被重新氧化成维生素氢化物在空气中易被重新氧化成维生素B2而恢复荧光。而恢复荧光。n用途：用途：临床用于治疗因维生素临床用于治疗因维生素B2缺乏引起的唇炎、舌炎、结膜炎、脸部溢脂性皮炎等。本缺乏引起的唇炎、舌炎、结膜炎、脸部溢脂性皮炎等。本品服用后尿呈黄绿色。品服用后尿呈黄绿色。化学工业出版社化学工业出版社第七章第七章 维生素维生素第二节第二节 水溶性维生素水溶性维生素一、一、B族维生素族维生素n化学性质：化学性质：（1）在酸性溶液中稳定，但在中性或碱性溶液中遇光颜色变黄而失效。在酸性溶液中稳定，但在中性或碱性溶液中遇光颜色变黄而失效。（2）

18、与三氯化铁试液作用，呈红色。）与三氯化铁试液作用，呈红色。（3）与重氮化对氨基苯磺酸作用生成橘红色产物。）与重氮化对氨基苯磺酸作用生成橘红色产物。（4）与）与2,6-二氯对苯醌氯亚胺试液反应生成蓝色物质，几分钟后蓝色消失变为红色。二氯对苯醌氯亚胺试液反应生成蓝色物质，几分钟后蓝色消失变为红色。化学工业出版社第七章第七章 维生素维生素第二节第二节 水溶性维生素水溶性维生素一、一、B族维生素族维生素生物素生物素 n化学性质：化学性质：（1）本品水溶液呈酸性，易于霉菌生长。）本品水溶液呈酸性，易于霉菌生长。（2）本品分子中含有本品分子中含有3个手性碳原子，共有个手性碳原子，共有8立体异构体，其中只有

19、全顺式的立体异构体，其中只有全顺式的D（+）-生生物素才具有生理活性。物素才具有生理活性。化学工业出版社第七章第七章 维生素维生素第二节第二节 水溶性维生素水溶性维生素一、一、B族维生素族维生素（3）本品的水溶液可以使溴水褪色，可用于）本品的水溶液可以使溴水褪色，可用于本品鉴别本品鉴别。n用途：用途：临床上用于治疗因缺乏生物素引起的皮炎、贫血、脱毛症，也用于生物素酶缺乏的儿临床上用于治疗因缺乏生物素引起的皮炎、贫血、脱毛症，也用于生物素酶缺乏的儿童。童。化学工业出版社第七章第七章 维生素维生素第二节第二节 水溶性维生素水溶性维生素二、维生素二、维生素C维生素维生素Cn物理性质：物理性质：白色结

20、晶或结晶性粉末，无臭，味酸，久置渐变微黄。本品易溶于水中，略溶于乙白色结晶或结晶性粉末，无臭，味酸，久置渐变微黄。本品易溶于水中，略溶于乙醇中，不溶于三氯甲烷或乙醚中。熔点为醇中，不溶于三氯甲烷或乙醚中。熔点为190192（分解）。（分解）。化学工业出版社第七章第七章 维生素维生素第二节第二节 水溶性维生素水溶性维生素二、维生素二、维生素Cn化学性质：化学性质：（1）可发生酮式）可发生酮式-烯醇式的互变。烯醇式的互变。化学工业出版社第七章第七章 维生素维生素第二节第二节 水溶性维生素水溶性维生素二、维生素二、维生素C（2）水解反应：）水解反应：（3）酸性：）酸性：化学工业出版社第七章第七章 维生素维生素第二节第二节 水溶性维生素水溶性维生素二、维生素二、维生素C（4 4）还原性）还原性化学工业出版社第七章第七章 维生素维生素第二节第二节 水溶性维生素水溶性维生素二、维生素二、维生素Cn用途：用途：临床主要用于防治维生素临床主要用于防治维生素C缺乏症，也可用于尿的酸化，以及风湿性疾病、荨麻疹和缺乏症，也可用于尿的酸化，以及风湿性疾病、荨麻疹和高铁血红蛋白血症等；可用作各种贫血、肝胆疾病等的辅助治疗药。现也广泛用作食品工高铁血红蛋白血症等；可用作各种贫血、肝胆疾病等的辅助治疗药。现也广泛用作食品工业的抗氧化剂和添加剂。业的抗氧化剂和添加剂。