杀虫剂种类及作用机制(三)课件.ppt
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1、第四节第四节 主要杀虫剂种类介绍主要杀虫剂种类介绍1.有机氯类杀虫剂2.有机磷类杀虫剂3.氨基甲酸酯类杀虫剂4.拟除虫菊酯类杀虫剂5.沙蚕毒素类杀虫剂6.6.6.6.新烟碱类杀虫剂新烟碱类杀虫剂新烟碱类杀虫剂新烟碱类杀虫剂7.吡咯、吡唑和吡啶类杀虫剂8.苯甲酰基脲类和嗪类杀虫剂9.双酰胺类杀虫剂10.激素类杀虫剂11.生物源杀虫剂12.基因工程杀虫剂1新新烟碱类烟碱类杀虫剂杀虫剂Neonicotinoids 发展简史发展简史发展简史发展简史1.1.1.1.烟碱类烟碱类烟碱类烟碱类 1890 1890年用于防治同翅目年用于防治同翅目年用于防治同翅目年用于防治同翅目害虫害虫害虫害虫2.2.第一代新
2、烟碱类第一代新烟碱类第一代新烟碱类第一代新烟碱类 19721972年,壳牌公司开发了一类含硝基亚甲基杂环结构的化合物年,壳牌公司开发了一类含硝基亚甲基杂环结构的化合物年,壳牌公司开发了一类含硝基亚甲基杂环结构的化合物年,壳牌公司开发了一类含硝基亚甲基杂环结构的化合物 19781978年,年,年,年,SolowaySoloway等人报道了具有杀虫活性的化合物:等人报道了具有杀虫活性的化合物:等人报道了具有杀虫活性的化合物:等人报道了具有杀虫活性的化合物:硝塞嗪硝塞嗪硝塞嗪硝塞嗪 nithiazinenithiazine光稳定性差,对高等动物毒性高,未商品化。光稳定性差,对高等动物毒性高,未商品化
3、。光稳定性差,对高等动物毒性高,未商品化。光稳定性差,对高等动物毒性高,未商品化。烟碱烟碱 nicotine硝塞嗪硝塞嗪 nithiazine2发展发展简史简史3.3.第二代新烟碱类杀虫剂第二代新烟碱类杀虫剂第二代新烟碱类杀虫剂第二代新烟碱类杀虫剂n n19841984年,德国拜尔公司和日本特殊农药制造公司合作开发了一个硝基年,德国拜尔公司和日本特殊农药制造公司合作开发了一个硝基年,德国拜尔公司和日本特殊农药制造公司合作开发了一个硝基年,德国拜尔公司和日本特殊农药制造公司合作开发了一个硝基胍类化合物,命名为咪蚜胺(胍类化合物,命名为咪蚜胺(胍类化合物,命名为咪蚜胺(胍类化合物,命名为咪蚜胺(i
4、midacloprid),imidacloprid),后改为后改为后改为后改为吡虫啉吡虫啉吡虫啉吡虫啉。这是第一。这是第一。这是第一。这是第一个作用于个作用于个作用于个作用于nAChRnAChR的的的的氯化烟酰类氯化烟酰类氯化烟酰类氯化烟酰类化合物(化合物(化合物(化合物(chloronicotinyls)chloronicotinyls)。n n此后,日本多家农药公司加入此类药剂的开发此后,日本多家农药公司加入此类药剂的开发此后,日本多家农药公司加入此类药剂的开发此后,日本多家农药公司加入此类药剂的开发n n19951995年,日本武田公司报道了年,日本武田公司报道了年,日本武田公司报道了年
5、,日本武田公司报道了烯啶虫胺烯啶虫胺烯啶虫胺烯啶虫胺n n19961996年,日本曹达公司的年,日本曹达公司的年,日本曹达公司的年,日本曹达公司的啶虫脒啶虫脒啶虫脒啶虫脒推向市场推向市场推向市场推向市场吡虫啉吡虫啉 imidacloprid烯啶虫胺烯啶虫胺 nitenpyram啶虫脒啶虫脒acetamiprid3发展简史发展简史 1997199719971997年,年,年,年,拜尔公司,噻虫啉(拜尔公司,噻虫啉(拜尔公司,噻虫啉(拜尔公司,噻虫啉(thiaclopridthiacloprid )19981998年,诺华公司,噻虫嗪(年,诺华公司,噻虫嗪(年,诺华公司,噻虫嗪(年,诺华公司,噻虫
6、嗪(thiamethoxamthiamethoxam)拜耳公司,噻虫胺(拜耳公司,噻虫胺(拜耳公司,噻虫胺(拜耳公司,噻虫胺(dinotefurandinotefuran)20022002年,江苏南通江山农药化工股份有限公司年,江苏南通江山农药化工股份有限公司年,江苏南通江山农药化工股份有限公司年,江苏南通江山农药化工股份有限公司,氯氯氯氯噻噻噻噻啉啉啉啉(imidaclothizimidaclothiz )噻虫嗪thiamethoxam噻虫胺dinotefuran噻虫啉 thiacloprid 氯噻啉imidaclothiz 4发展简史发展简史 第三代新烟碱类杀虫剂第三代新烟碱类杀虫剂第三代
7、新烟碱类杀虫剂第三代新烟碱类杀虫剂日本三井公司日本三井公司1998年开发,并在年开发,并在2002年上市年上市的的呋虫胺呋虫胺呋虫胺呋虫胺(dinotefuran),是是唯一不含氯原子和芳环的新型烟碱,它唯一不含氯原子和芳环的新型烟碱,它的特征取代基是的特征取代基是(四氢四氢-3-呋喃呋喃)-甲基,被称为第甲基,被称为第三代三代新新烟碱烟碱类杀虫剂。类杀虫剂。呋虫胺(dinotefuran)5新烟碱类杀虫剂生物活性特点新烟碱类杀虫剂生物活性特点 高效、用量低和高效、用量低和高效、用量低和高效、用量低和良好的内吸性良好的内吸性良好的内吸性良好的内吸性,尤其对刺吸式口器的害虫尤其对刺吸式口器的害虫
8、尤其对刺吸式口器的害虫尤其对刺吸式口器的害虫防效优异防效优异防效优异防效优异,在生产上得到迅速推广,在生产上得到迅速推广,在生产上得到迅速推广,在生产上得到迅速推广1 1 1 1、内吸杀虫活性、内吸杀虫活性、内吸杀虫活性、内吸杀虫活性 吡吡吡吡虫虫虫虫啉施于土壤中,可经植物根部吸收,经木质部向上传啉施于土壤中,可经植物根部吸收,经木质部向上传啉施于土壤中,可经植物根部吸收,经木质部向上传啉施于土壤中,可经植物根部吸收,经木质部向上传导,在禾本科植物中具有明显的顶端优势,且在老叶和幼导,在禾本科植物中具有明显的顶端优势,且在老叶和幼导,在禾本科植物中具有明显的顶端优势,且在老叶和幼导,在禾本科植
9、物中具有明显的顶端优势,且在老叶和幼叶中形成浓度梯度,可防治危害叶中形成浓度梯度,可防治危害叶中形成浓度梯度,可防治危害叶中形成浓度梯度,可防治危害作物地上部分的多种作物地上部分的多种作物地上部分的多种作物地上部分的多种害虫。害虫。害虫。害虫。如吡虫啉土壤浓度仅如吡虫啉土壤浓度仅如吡虫啉土壤浓度仅如吡虫啉土壤浓度仅0.15mg/L0.15mg/L0.15mg/L0.15mg/L,就可对植物地上部分的多种害虫如桃,就可对植物地上部分的多种害虫如桃,就可对植物地上部分的多种害虫如桃,就可对植物地上部分的多种害虫如桃蚜和蚕豆蚜表现极好的蚜和蚕豆蚜表现极好的蚜和蚕豆蚜表现极好的蚜和蚕豆蚜表现极好的防治
10、效果防治效果防治效果防治效果 在棉花真叶中不能分布到有腺体的部位,从而影响对棉蚜在棉花真叶中不能分布到有腺体的部位,从而影响对棉蚜在棉花真叶中不能分布到有腺体的部位,从而影响对棉蚜在棉花真叶中不能分布到有腺体的部位,从而影响对棉蚜的防治效果。的防治效果。的防治效果。的防治效果。6新烟碱类杀虫剂生物活性特点新烟碱类杀虫剂生物活性特点2.2.2.2.亚亚亚亚致死效应致死效应致死效应致死效应 致死剂量下致死剂量下致死剂量下致死剂量下,中毒昆虫表现为典型的神经中毒症状,即行,中毒昆虫表现为典型的神经中毒症状,即行,中毒昆虫表现为典型的神经中毒症状,即行,中毒昆虫表现为典型的神经中毒症状,即行动失控、发
11、抖、麻痹直至死亡动失控、发抖、麻痹直至死亡动失控、发抖、麻痹直至死亡动失控、发抖、麻痹直至死亡。亚致死剂量下亚致死剂量下亚致死剂量下亚致死剂量下,取食含有吡虫啉汁液的蚜虫从叶片上逃逸,取食含有吡虫啉汁液的蚜虫从叶片上逃逸,取食含有吡虫啉汁液的蚜虫从叶片上逃逸,取食含有吡虫啉汁液的蚜虫从叶片上逃逸或掉落,对蚜虫有拒食作用,可引起蚜虫惊厥、蜜露排放或掉落,对蚜虫有拒食作用,可引起蚜虫惊厥、蜜露排放或掉落,对蚜虫有拒食作用,可引起蚜虫惊厥、蜜露排放或掉落,对蚜虫有拒食作用,可引起蚜虫惊厥、蜜露排放减少、最终饥饿而死。减少、最终饥饿而死。减少、最终饥饿而死。减少、最终饥饿而死。亚亚亚亚致死剂量的吡致死
12、剂量的吡致死剂量的吡致死剂量的吡虫虫虫虫啉对鞘翅目、鳞翅目等多种害虫也都表啉对鞘翅目、鳞翅目等多种害虫也都表啉对鞘翅目、鳞翅目等多种害虫也都表啉对鞘翅目、鳞翅目等多种害虫也都表现现现现拒食作用拒食作用拒食作用拒食作用。7作用机制作用机制与与AChR -亚基胞外亲水区的亚基胞外亲水区的ACh作用位作用位点结合点结合,抑制,抑制ACh与受体的结合与受体的结合,从而阻,从而阻断中枢神经系统断中枢神经系统的信号传导,导致昆虫死的信号传导,导致昆虫死亡。亡。8新烟碱类药剂的选择毒性新烟碱类药剂的选择毒性在脊椎动物和昆虫间在脊椎动物和昆虫间在脊椎动物和昆虫间在脊椎动物和昆虫间具有明显选择性:具有明显选择性
13、:具有明显选择性:具有明显选择性:如如如如吡虫啉对桃蚜的点滴吡虫啉对桃蚜的点滴吡虫啉对桃蚜的点滴吡虫啉对桃蚜的点滴LDLDLDLD50505050为为为为0.062mg/kg0.062mg/kg0.062mg/kg0.062mg/kg,而对大鼠的经而对大鼠的经而对大鼠的经而对大鼠的经口口口口LDLDLDLD50505050则为则为则为则为450mg/Kg450mg/Kg450mg/Kg450mg/Kg。原因:原因:原因:原因:昆虫与高等动物的昆虫与高等动物的昆虫与高等动物的昆虫与高等动物的nAChRnAChRnAChRnAChR的结构存在差别所致。的结构存在差别所致。的结构存在差别所致。的结构
14、存在差别所致。对不同种类的昆虫生物活性也有很大差别。对不同种类的昆虫生物活性也有很大差别。对不同种类的昆虫生物活性也有很大差别。对不同种类的昆虫生物活性也有很大差别。如如如如吡吡吡吡虫啉对绝大多数刺吸式口器害虫效果很好,而只对极虫啉对绝大多数刺吸式口器害虫效果很好,而只对极虫啉对绝大多数刺吸式口器害虫效果很好,而只对极虫啉对绝大多数刺吸式口器害虫效果很好,而只对极少数咀嚼式口器害虫有效。少数咀嚼式口器害虫有效。少数咀嚼式口器害虫有效。少数咀嚼式口器害虫有效。9对非靶标生物毒性对非靶标生物毒性 吡虫啉在使用剂量下对非靶标生物相对吡虫啉在使用剂量下对非靶标生物相对吡虫啉在使用剂量下对非靶标生物相对
15、吡虫啉在使用剂量下对非靶标生物相对安全安全安全安全:吡吡吡吡虫啉即使虫啉即使虫啉即使虫啉即使在极高的使用剂量下(在极高的使用剂量下(在极高的使用剂量下(在极高的使用剂量下(2000g/hm2000g/hm2000g/hm2000g/hm2 2 2 2)对)对)对)对土壤微生物无影响。土壤微生物无影响。土壤微生物无影响。土壤微生物无影响。吡虫啉对水藻和鱼类安全吡虫啉对水藻和鱼类安全吡虫啉对水藻和鱼类安全吡虫啉对水藻和鱼类安全,田间喷雾对倍足亚纲和蜘蛛安,田间喷雾对倍足亚纲和蜘蛛安,田间喷雾对倍足亚纲和蜘蛛安,田间喷雾对倍足亚纲和蜘蛛安全,对寄生阶段的有益昆虫安全。而对捕食昆虫如七星全,对寄生阶段
16、的有益昆虫安全。而对捕食昆虫如七星全,对寄生阶段的有益昆虫安全。而对捕食昆虫如七星全,对寄生阶段的有益昆虫安全。而对捕食昆虫如七星瓢瓢瓢瓢虫的影响主要是导致其食物虫的影响主要是导致其食物虫的影响主要是导致其食物虫的影响主要是导致其食物缺乏,虽然吡虫啉对其有击倒缺乏,虽然吡虫啉对其有击倒缺乏,虽然吡虫啉对其有击倒缺乏,虽然吡虫啉对其有击倒活性,但恢复很快。活性,但恢复很快。活性,但恢复很快。活性,但恢复很快。吡虫啉对蜜蜂有毒吡虫啉对蜜蜂有毒吡虫啉对蜜蜂有毒吡虫啉对蜜蜂有毒,应避免在植物开花期使用。,应避免在植物开花期使用。,应避免在植物开花期使用。,应避免在植物开花期使用。10第四节第四节 主要
17、杀虫剂种类介绍主要杀虫剂种类介绍1.有机氯类杀虫剂2.有机磷类杀虫剂3.氨基甲酸酯类杀虫剂4.拟除虫菊酯类杀虫剂5.沙蚕毒素类杀虫剂6.新烟碱类杀虫剂7.7.7.7.吡咯、吡唑和吡啶类杀虫剂吡咯、吡唑和吡啶类杀虫剂吡咯、吡唑和吡啶类杀虫剂吡咯、吡唑和吡啶类杀虫剂8.苯甲酰基脲类和嗪类杀虫剂9.双酰胺类杀虫剂10.激素类杀虫剂11.生物源杀虫剂12.基因工程杀虫剂117.1 吡咯类杀虫剂吡咯类杀虫剂 19871987年,美国氰胺公司从土壤链霉菌年,美国氰胺公司从土壤链霉菌年,美国氰胺公司从土壤链霉菌年,美国氰胺公司从土壤链霉菌Streptomyces fumanusStreptomyces fu
18、manus的代谢产的代谢产的代谢产的代谢产物中分离出物中分离出物中分离出物中分离出二噁吡咯霉二噁吡咯霉二噁吡咯霉二噁吡咯霉素素素素 dioxapyrrolomycindioxapyrrolomycin 对对对对昆虫和蜱螨目为昆虫和蜱螨目为昆虫和蜱螨目为昆虫和蜱螨目为中等生物活性,中等生物活性,中等生物活性,中等生物活性,但但但但对对对对哺乳动物高哺乳动物高哺乳动物高哺乳动物高毒毒毒毒 氰胺公司通过不断改造,开发出一个全新的杀虫、杀螨剂:氰胺公司通过不断改造,开发出一个全新的杀虫、杀螨剂:氰胺公司通过不断改造,开发出一个全新的杀虫、杀螨剂:氰胺公司通过不断改造,开发出一个全新的杀虫、杀螨剂:虫螨
19、腈虫螨腈虫螨腈虫螨腈。并发现并发现并发现并发现2-2-芳基吡咯类是一类全新结构的新颖杀虫剂芳基吡咯类是一类全新结构的新颖杀虫剂芳基吡咯类是一类全新结构的新颖杀虫剂芳基吡咯类是一类全新结构的新颖杀虫剂虫螨腈虫螨腈chlorphenapyrchlorphenapyr12作用特点作用特点 作用方式:作用方式:作用方式:作用方式:具有具有具有具有胃毒和一定的触杀作用及内吸活性。对钻胃毒和一定的触杀作用及内吸活性。对钻胃毒和一定的触杀作用及内吸活性。对钻胃毒和一定的触杀作用及内吸活性。对钻蛀、刺吸式口器害虫和害螨的防效蛀、刺吸式口器害虫和害螨的防效蛀、刺吸式口器害虫和害螨的防效蛀、刺吸式口器害虫和害螨的
20、防效优异优异优异优异;有一定杀有一定杀有一定杀有一定杀卵卵卵卵作用作用作用作用 杀虫速度:杀虫速度:杀虫速度:杀虫速度:用药用药用药用药1 1小时即可杀灭害虫,当天防效即达小时即可杀灭害虫,当天防效即达小时即可杀灭害虫,当天防效即达小时即可杀灭害虫,当天防效即达85%85%以上。持以上。持以上。持以上。持效效效效期期期期1515天左右天左右天左右天左右 中毒症状:中毒症状:中毒症状:中毒症状:活动活动活动活动变变变变弱、停止弱、停止弱、停止弱、停止,昏迷,瘫软,昏迷,瘫软,昏迷,瘫软,昏迷,瘫软,最终死亡。最终死亡。最终死亡。最终死亡。防治对象:防治对象:防治对象:防治对象:对鳞翅目、同翅目、
21、鞘翅目对鳞翅目、同翅目、鞘翅目对鳞翅目、同翅目、鞘翅目对鳞翅目、同翅目、鞘翅目等等等等7070多种害虫都有多种害虫都有多种害虫都有多种害虫都有极好的防极好的防极好的防极好的防效,尤其对蔬菜害虫高效。效,尤其对蔬菜害虫高效。效,尤其对蔬菜害虫高效。效,尤其对蔬菜害虫高效。对鱼和蜜蜂毒性较高,对鱼和蜜蜂毒性较高,对鱼和蜜蜂毒性较高,对鱼和蜜蜂毒性较高,使用时应注意防护使用时应注意防护使用时应注意防护使用时应注意防护。13作用机制作用机制 二噁吡咯霉二噁吡咯霉二噁吡咯霉二噁吡咯霉素及仿生合成的吡咯类杀虫剂,素及仿生合成的吡咯类杀虫剂,素及仿生合成的吡咯类杀虫剂,素及仿生合成的吡咯类杀虫剂,为昆虫体内
22、线为昆虫体内线为昆虫体内线为昆虫体内线粒体氧化磷酸化的粒体氧化磷酸化的粒体氧化磷酸化的粒体氧化磷酸化的解耦联剂解耦联剂解耦联剂解耦联剂,药剂通过对氧化磷酸化过程,药剂通过对氧化磷酸化过程,药剂通过对氧化磷酸化过程,药剂通过对氧化磷酸化过程的阻断作用,使的阻断作用,使的阻断作用,使的阻断作用,使ADPADP无法转化为无法转化为无法转化为无法转化为ATPATP。虫螨腈虫螨腈虫螨腈虫螨腈在昆虫体内先被氧化,使其酸性增强后发挥杀虫作在昆虫体内先被氧化,使其酸性增强后发挥杀虫作在昆虫体内先被氧化,使其酸性增强后发挥杀虫作在昆虫体内先被氧化,使其酸性增强后发挥杀虫作用。用。用。用。氧化氧化氧化氧化虫螨腈虫
23、螨腈虫螨腈虫螨腈虫螨腈氧化产物虫螨腈氧化产物虫螨腈氧化产物虫螨腈氧化产物14主要主要品种、作用方式及其品种、作用方式及其应用应用 主要为主要为主要为主要为虫螨虫螨虫螨虫螨腈(腈(腈(腈(溴虫腈溴虫腈溴虫腈溴虫腈、除尽),为低毒品除尽),为低毒品除尽),为低毒品除尽),为低毒品种种种种 虫虫虫虫螨腈可作为广谱螨腈可作为广谱螨腈可作为广谱螨腈可作为广谱杀虫杀虫杀虫杀虫、杀螨剂使用杀螨剂使用杀螨剂使用杀螨剂使用 对不同龄期幼虫的药效相近:对不同龄期幼虫的药效相近:对不同龄期幼虫的药效相近:对不同龄期幼虫的药效相近:用用用用烟蚜夜蛾不同龄期的幼虫为试烟蚜夜蛾不同龄期的幼虫为试烟蚜夜蛾不同龄期的幼虫为试
24、烟蚜夜蛾不同龄期的幼虫为试材,用浸叶法进行生测,材,用浸叶法进行生测,材,用浸叶法进行生测,材,用浸叶法进行生测,3 3龄幼虫的用药量仅为龄幼虫的用药量仅为龄幼虫的用药量仅为龄幼虫的用药量仅为1 1龄幼虫的龄幼虫的龄幼虫的龄幼虫的2.62.6倍,其倍,其倍,其倍,其相差倍数远低于丙溴磷和灭多相差倍数远低于丙溴磷和灭多相差倍数远低于丙溴磷和灭多相差倍数远低于丙溴磷和灭多威(相差威(相差威(相差威(相差1212倍倍倍倍左右)左右)左右)左右)。157.2 吡唑类吡唑类杀虫剂杀虫剂 新烟碱类、吡咯类新烟碱类、吡咯类新烟碱类、吡咯类新烟碱类、吡咯类 杂环化合物杂环化合物杂环化合物杂环化合物结构变化多、
25、结构变化多、结构变化多、结构变化多、潜力大潜力大潜力大潜力大 农药开发重点农药开发重点农药开发重点农药开发重点 氟原子氟原子氟原子氟原子:模拟效应、电子效应、阻碍效应和渗透效应等特:模拟效应、电子效应、阻碍效应和渗透效应等特:模拟效应、电子效应、阻碍效应和渗透效应等特:模拟效应、电子效应、阻碍效应和渗透效应等特殊效应,在农药分子中引入后理化性质变化较小,但可增殊效应,在农药分子中引入后理化性质变化较小,但可增殊效应,在农药分子中引入后理化性质变化较小,但可增殊效应,在农药分子中引入后理化性质变化较小,但可增加农药活性,且对环境影响小。加农药活性,且对环境影响小。加农药活性,且对环境影响小。加农
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