高分子化合物与有机合成共张.pptx
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1、走走向向高高考考 高高考考总总复复习习 化化学学(江江苏苏教教育育版版)专题十专题十专题十专题十 烃的含氧衍生物、有机合成烃的含氧衍生物、有机合成烃的含氧衍生物、有机合成烃的含氧衍生物、有机合成首页上页下页末页1.有机高分子有机高分子(1)合合成成有有机机高高分分子子是是用用化化学学方方法法合合成成的的、相相对对分分子子质量高达几万乃至几百万的化合物。质量高达几万乃至几百万的化合物。(2)有机高分子的组成有机高分子的组成单单体体:我我们们通通常常将将形形成成高高分分子子化化合合物物的的小小分分子子称称为为单单体,如形成高分子体,如形成高分子CH2CH2的单体是的单体是。链链节节:将将高高分分子
2、子化化合合物物中中不不断断重重复复的的基基本本结结构构单单元元称为链节,如高分子称为链节,如高分子CH2CH2的链节为的链节为,CH2=CH2CH2CH2第第1页页/共共68页页走走向向高高考考 高高考考总总复复习习 化化学学(江江苏苏教教育育版版)专题十专题十专题十专题十 烃的含氧衍生物、有机合成烃的含氧衍生物、有机合成烃的含氧衍生物、有机合成烃的含氧衍生物、有机合成首页上页下页末页聚聚合合度度:链链节节的的数数目目称称为为聚聚合合度度,用用“n”表表示示。由由于于高高分分子子材材料料是是由由许许多多相相同同或或不不同同聚聚合合度度形形成成的的长长链链构构成的,所以有机高分子材料是成的,所以
3、有机高分子材料是。2有机高分子化合物的分类有机高分子化合物的分类(1)天天然然有有机机高高分分子子:淀淀粉粉、纤纤维维素素(如如棉棉花花)、蛋蛋白白质质、天然橡胶等。天然橡胶等。(2)三大合成有机高分子:三大合成有机高分子:、。混合物混合物塑料塑料合成纤维合成纤维合成橡胶合成橡胶第第2页页/共共68页页走走向向高高考考 高高考考总总复复习习 化化学学(江江苏苏教教育育版版)专题十专题十专题十专题十 烃的含氧衍生物、有机合成烃的含氧衍生物、有机合成烃的含氧衍生物、有机合成烃的含氧衍生物、有机合成首页上页下页末页3.有机高分子化合物的结构特点和基本性质有机高分子化合物的结构特点和基本性质(1)有机
4、高分子化合物的结构特点有机高分子化合物的结构特点有有机机高高分分子子化化合合物物有有两两种种最最基基本本的的结结构构类类型型,即即线线型型(链链状状)结结构构和和体体型型(网网状状)结结构构,线线型型结结构构的的高高分分子子有有 ,也有,也有。结构呈链状的高分子是结构呈链状的高分子是高高分分子子,这这种种高高分分子子中中,多多条条链链之之间间能能以以分分子子间间作作用用力力紧紧密密结结合合,因因此此,其相对分子质量越大,相互作用的分子间作用力就越其相对分子质量越大,相互作用的分子间作用力就越 。带支链的带支链的不带支链的不带支链的线型线型强强第第3页页/共共68页页走走向向高高考考 高高考考总
5、总复复习习 化化学学(江江苏苏教教育育版版)专题十专题十专题十专题十 烃的含氧衍生物、有机合成烃的含氧衍生物、有机合成烃的含氧衍生物、有机合成烃的含氧衍生物、有机合成首页上页下页末页高高分分子子链链上上若若有有能能起起反反应应的的官官能能团团,当当它它跟跟别别的的单单体体或或别别的的物物质质发发生生反反应应时时,高高分分子子链链之之间间形形成成化化学学键键,产产生一些交联,形成体型网状结构。例如生一些交联,形成体型网状结构。例如。(2)有机高分子化合物的基本性质有机高分子化合物的基本性质溶解性溶解性a线型结构的有机高分子线型结构的有机高分子(如有机玻璃如有机玻璃)溶溶解解在在适适当的溶剂里,但
6、溶解过程比小分子缓慢。当的溶剂里,但溶解过程比小分子缓慢。b体型结构的有机高分子体型结构的有机高分子(如橡胶如橡胶)则则容容易易溶溶解解,只是有一定程度的胀大。只是有一定程度的胀大。硫化橡胶硫化橡胶能能不不第第4页页/共共68页页走走向向高高考考 高高考考总总复复习习 化化学学(江江苏苏教教育育版版)专题十专题十专题十专题十 烃的含氧衍生物、有机合成烃的含氧衍生物、有机合成烃的含氧衍生物、有机合成烃的含氧衍生物、有机合成首页上页下页末页热塑性和热固性热塑性和热固性a线型高分子具有线型高分子具有,加加热热到到一一定定温温度度开开始始软化软化,直到熔化成流动的液体。例如聚氯乙烯塑料等。,直到熔化成
7、流动的液体。例如聚氯乙烯塑料等。b体型高分子具有体型高分子具有,经经加加工工成成型型后后就就不不会会受热熔化。例如酚醛塑料等。受热熔化。例如酚醛塑料等。强度强度高分子材料的强度一般都较大。高分子材料的强度一般都较大。电绝缘性电绝缘性一般高分子材料的电绝缘性好。一般高分子材料的电绝缘性好。热塑性热塑性热固性热固性第第5页页/共共68页页走走向向高高考考 高高考考总总复复习习 化化学学(江江苏苏教教育育版版)专题十专题十专题十专题十 烃的含氧衍生物、有机合成烃的含氧衍生物、有机合成烃的含氧衍生物、有机合成烃的含氧衍生物、有机合成首页上页下页末页4.有机高分子合成的基本方法有机高分子合成的基本方法有
8、有机机高高分分子子化化合合物物主主要要通通过过聚聚合合反反应应得得到到,聚聚合合反反应应包括包括反应和反应和反应两种。反应两种。(1)加加聚聚反反应应(只只有有高高分分子子化化合合物物生生成成,没没有有小小分分子子物物质生成。质生成。)如:如:CH2CH2 加聚加聚缩聚缩聚第第6页页/共共68页页走走向向高高考考 高高考考总总复复习习 化化学学(江江苏苏教教育育版版)专题十专题十专题十专题十 烃的含氧衍生物、有机合成烃的含氧衍生物、有机合成烃的含氧衍生物、有机合成烃的含氧衍生物、有机合成首页上页下页末页(2)缩缩聚聚反反应应既既有有高高分分子子化化合合物物生生成成,又又有有小小分分子子物物质质
9、(如如H2、NH3等等)生成。生成。如:如:第第7页页/共共68页页走走向向高高考考 高高考考总总复复习习 化化学学(江江苏苏教教育育版版)专题十专题十专题十专题十 烃的含氧衍生物、有机合成烃的含氧衍生物、有机合成烃的含氧衍生物、有机合成烃的含氧衍生物、有机合成首页上页下页末页第第8页页/共共68页页走走向向高高考考 高高考考总总复复习习 化化学学(江江苏苏教教育育版版)专题十专题十专题十专题十 烃的含氧衍生物、有机合成烃的含氧衍生物、有机合成烃的含氧衍生物、有机合成烃的含氧衍生物、有机合成首页上页下页末页1加聚反应和缩聚反应的常见类型加聚反应和缩聚反应的常见类型(1)加聚反应类型加聚反应类型
10、聚乙烯类聚乙烯类(塑料纤维塑料纤维)R可为可为H、Cl、CH3等。等。第第9页页/共共68页页走走向向高高考考 高高考考总总复复习习 化化学学(江江苏苏教教育育版版)专题十专题十专题十专题十 烃的含氧衍生物、有机合成烃的含氧衍生物、有机合成烃的含氧衍生物、有机合成烃的含氧衍生物、有机合成首页上页下页末页c混聚:两种或两种以上单体加聚:混聚:两种或两种以上单体加聚:聚乙炔类:聚乙炔类:nCHCHCH=CH第第10页页/共共68页页走走向向高高考考 高高考考总总复复习习 化化学学(江江苏苏教教育育版版)专题十专题十专题十专题十 烃的含氧衍生物、有机合成烃的含氧衍生物、有机合成烃的含氧衍生物、有机合
11、成烃的含氧衍生物、有机合成首页上页下页末页(2)缩聚反应类型缩聚反应类型聚酯类:聚酯类:OH与与COOH间的缩聚间的缩聚nHOCH2CH2OHnHOOCCOOH第第11页页/共共68页页走走向向高高考考 高高考考总总复复习习 化化学学(江江苏苏教教育育版版)专题十专题十专题十专题十 烃的含氧衍生物、有机合成烃的含氧衍生物、有机合成烃的含氧衍生物、有机合成烃的含氧衍生物、有机合成首页上页下页末页聚氨基酸类:聚氨基酸类:NH2与与COOH间的缩聚间的缩聚第第12页页/共共68页页走走向向高高考考 高高考考总总复复习习 化化学学(江江苏苏教教育育版版)专题十专题十专题十专题十 烃的含氧衍生物、有机合
12、成烃的含氧衍生物、有机合成烃的含氧衍生物、有机合成烃的含氧衍生物、有机合成首页上页下页末页酚醛树脂类酚醛树脂类第第13页页/共共68页页走走向向高高考考 高高考考总总复复习习 化化学学(江江苏苏教教育育版版)专题十专题十专题十专题十 烃的含氧衍生物、有机合成烃的含氧衍生物、有机合成烃的含氧衍生物、有机合成烃的含氧衍生物、有机合成首页上页下页末页2有机合成的过程有机合成的过程(1)有机合成的概念有机合成的概念有有机机合合成成指指利利用用简简单单、易易得得的的原原料料,通通过过有有机机反反应应,生成具有特定结构和功能的有机化合物。生成具有特定结构和功能的有机化合物。(2)有机合成的任务有机合成的任
13、务有有机机合合成成的的任任务务包包括括目目标标化化合合物物分分子子骨骨架架的的构构建建和和官官能团的转化。其过程示意图如下:能团的转化。其过程示意图如下:第第14页页/共共68页页走走向向高高考考 高高考考总总复复习习 化化学学(江江苏苏教教育育版版)专题十专题十专题十专题十 烃的含氧衍生物、有机合成烃的含氧衍生物、有机合成烃的含氧衍生物、有机合成烃的含氧衍生物、有机合成首页上页下页末页3有机合成的分析方法有机合成的分析方法(1)正合成法正合成法即正向思维法,其思维程序是:原料即正向思维法,其思维程序是:原料中间体中间体产品。产品。(2)逆合成法逆合成法即逆向思维法,其思维程序是:产品即逆向思
14、维法,其思维程序是:产品中间体中间体原料。原料。(3)正逆结合法正逆结合法采采用用综综合合思思维维的的方方法法,将将正正向向或或逆逆向向推推导导出出的的几几种种合合成途径结合起来,从而得到最佳合成路线。成途径结合起来,从而得到最佳合成路线。第第15页页/共共68页页走走向向高高考考 高高考考总总复复习习 化化学学(江江苏苏教教育育版版)专题十专题十专题十专题十 烃的含氧衍生物、有机合成烃的含氧衍生物、有机合成烃的含氧衍生物、有机合成烃的含氧衍生物、有机合成首页上页下页末页4有机合成途径和路线选择的基本要求有机合成途径和路线选择的基本要求(1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。起始原料要廉价
15、、易得、低毒性、低污染。(2)应应尽尽量量选选择择步步骤骤最最少少的的合合成成路路线线。步步骤骤越越少少,最最后产率越高。后产率越高。(3)合成路线要符合合成路线要符合“绿色环保绿色环保”的要求。的要求。(4)有有机机合合成成反反应应要要操操作作简简单单、条条件件温温和和、能能耗耗低低、易于实现。易于实现。(5)要要按按一一定定的的反反应应顺顺序序和和规规律律引引入入官官能能团团,不不能能臆臆造不存在的反应事实。造不存在的反应事实。第第16页页/共共68页页走走向向高高考考 高高考考总总复复习习 化化学学(江江苏苏教教育育版版)专题十专题十专题十专题十 烃的含氧衍生物、有机合成烃的含氧衍生物、
16、有机合成烃的含氧衍生物、有机合成烃的含氧衍生物、有机合成首页上页下页末页5官能团及碳链的变化官能团及碳链的变化(1)官能团的引入官能团的引入引引入入羟羟基基(OH):烯烯烃烃与与水水加加成成,卤卤代代烃烃水水解解,酯的水解,醛、酮与酯的水解,醛、酮与H2加成等;加成等;引引入入卤卤原原子子(X):烃烃的的取取代代,不不饱饱和和烃烃与与卤卤素素(X2)、HX的加成,醇与的加成,醇与HX的取代等;的取代等;引引入入双双键键:醇醇或或卤卤代代烃烃的的消消去去,炔炔烃烃的的加加成成,醇醇的的氧化等。氧化等。(2)官能团的消除官能团的消除通过加成消除不饱和键;通过加成消除不饱和键;通过加成通过加成(加加
17、H)或氧化或氧化(加加O)消除醛基;消除醛基;通过消去或氧化或酯化等消去羟基。通过消去或氧化或酯化等消去羟基。第第17页页/共共68页页走走向向高高考考 高高考考总总复复习习 化化学学(江江苏苏教教育育版版)专题十专题十专题十专题十 烃的含氧衍生物、有机合成烃的含氧衍生物、有机合成烃的含氧衍生物、有机合成烃的含氧衍生物、有机合成首页上页下页末页(3)官能团的衍变官能团的衍变第第18页页/共共68页页走走向向高高考考 高高考考总总复复习习 化化学学(江江苏苏教教育育版版)专题十专题十专题十专题十 烃的含氧衍生物、有机合成烃的含氧衍生物、有机合成烃的含氧衍生物、有机合成烃的含氧衍生物、有机合成首页
18、上页下页末页通过某种手段,改变官能团位置通过某种手段,改变官能团位置(4)碳链的增长或缩短碳链的增长或缩短增增长长:有有机机物物与与HCN加加成成;单单体体通通过过加加聚聚或或缩缩聚聚等。等。减减少少:烃烃的的裂裂化化或或裂裂解解,脱脱羧羧反反应应(如如制制CH4),苯苯的同系物的氧化、烯烃的氧化等。的同系物的氧化、烯烃的氧化等。第第19页页/共共68页页走走向向高高考考 高高考考总总复复习习 化化学学(江江苏苏教教育育版版)专题十专题十专题十专题十 烃的含氧衍生物、有机合成烃的含氧衍生物、有机合成烃的含氧衍生物、有机合成烃的含氧衍生物、有机合成首页上页下页末页第第20页页/共共68页页走走向
19、向高高考考 高高考考总总复复习习 化化学学(江江苏苏教教育育版版)专题十专题十专题十专题十 烃的含氧衍生物、有机合成烃的含氧衍生物、有机合成烃的含氧衍生物、有机合成烃的含氧衍生物、有机合成首页上页下页末页例例1某高聚物的结构片段如下:某高聚物的结构片段如下:下列分析正确的是下列分析正确的是()A它是缩聚反应的产物它是缩聚反应的产物B其单体是其单体是CH2=CH2和和HCOOCH3C其链节是其链节是CH3CH2COOCH3D其单体是其单体是CH2=CHCOOCH3第第21页页/共共68页页走走向向高高考考 高高考考总总复复习习 化化学学(江江苏苏教教育育版版)专题十专题十专题十专题十 烃的含氧衍
20、生物、有机合成烃的含氧衍生物、有机合成烃的含氧衍生物、有机合成烃的含氧衍生物、有机合成首页上页下页末页解解析析本本题题考考查查高高聚聚物物的的反反应应类类型型及及单单体体的的判判断断。从从结结构构片片段段来来看看,其其重重复复的的结结构构为为:,因因此此反反应应为为加加聚聚反反应应,A项项错错;由由重重复复的的结结构构可可推推测测单单体体为为,B与与C两两选选项错项错,D项项正确正确。答案答案D第第22页页/共共68页页走走向向高高考考 高高考考总总复复习习 化化学学(江江苏苏教教育育版版)专题十专题十专题十专题十 烃的含氧衍生物、有机合成烃的含氧衍生物、有机合成烃的含氧衍生物、有机合成烃的含
21、氧衍生物、有机合成首页上页下页末页方法点拨方法点拨高分子化合物中单体的确定高分子化合物中单体的确定首先判断高分子化合物是加聚产物还是缩聚产物。首先判断高分子化合物是加聚产物还是缩聚产物。中中学学里里缩缩聚聚的的方方式式只只有有三三种种:聚聚酯酯式式、聚聚酰酰胺胺式式(即即形形成成肽肽键键式式)、酚酚醛醛树树脂脂式式,从从形形式式上上看看都都是是脱脱水水缩缩合合,确确定定这这类类缩缩聚聚产产物物的的单单体体时时,只只要要按按照照它它们们缩缩合合时时脱脱水水的的方方式式将将H2O“回回迁迁”即即可可。如如确确定定聚聚酯酯的的单单体体可可按按照照“酸酸上羟基,醇上氢上羟基,醇上氢”来复原。来复原。中
22、中学学里里加加聚聚产产物物形形成成方方式式有有三三种种:单单烯烯烃烃的的加加聚聚、共共轭轭二二烯烯烃烃的的加加聚聚、单单烯烯烃烃和和共共轭轭二二烯烯烃烃的的混混聚聚。对对加加聚聚产产物由链节确定单体常见类型如下:物由链节确定单体常见类型如下:第第23页页/共共68页页走走向向高高考考 高高考考总总复复习习 化化学学(江江苏苏教教育育版版)专题十专题十专题十专题十 烃的含氧衍生物、有机合成烃的含氧衍生物、有机合成烃的含氧衍生物、有机合成烃的含氧衍生物、有机合成首页上页下页末页若若链链节节主主链链中中只只有有单单键键,无无双双键键,则则按按每每个个碳碳原原子子为一组为一组“切断切断”,将每一组恢复
23、成单烯烃的形式即可。,将每一组恢复成单烯烃的形式即可。若若链链节节主主链链中中既既有有单单键键,又又有有双双键键,当当双双键键不不共共轭轭时时,则则以以双双键键碳碳原原子子为为中中心心,向向两两边边各各拓拓展展一一个个碳碳原原子子,即即以以四四个个碳碳原原子子为为一一组组“切切断断”,将将每每一一组组恢恢复复成成共共轭轭二二烯烯烃烃的的形形式式,其其余余的的碳碳原原子子仍仍按按两两个个一一组组切切断断,恢恢复复成成双双键即可。键即可。若若链链节节主主链链中中既既有有单单键键,又又有有双双键键,当当双双键键共共轭轭时时,则则以以两两个个双双键键碳碳原原子子为为一一组组“切切断断”,将将每每一一组
24、组恢恢复复成成炔炔烃的形式。烃的形式。第第24页页/共共68页页走走向向高高考考 高高考考总总复复习习 化化学学(江江苏苏教教育育版版)专题十专题十专题十专题十 烃的含氧衍生物、有机合成烃的含氧衍生物、有机合成烃的含氧衍生物、有机合成烃的含氧衍生物、有机合成首页上页下页末页第第25页页/共共68页页走走向向高高考考 高高考考总总复复习习 化化学学(江江苏苏教教育育版版)专题十专题十专题十专题十 烃的含氧衍生物、有机合成烃的含氧衍生物、有机合成烃的含氧衍生物、有机合成烃的含氧衍生物、有机合成首页上页下页末页解解析析从从有有机机物物的的结结构构简简式式可可知知,该该高高聚聚物物是是由由CH2=CH
25、COOCH2CH3经经加聚反应生加聚反应生成的,成的,其其链链节节为为答案答案C第第26页页/共共68页页走走向向高高考考 高高考考总总复复习习 化化学学(江江苏苏教教育育版版)专题十专题十专题十专题十 烃的含氧衍生物、有机合成烃的含氧衍生物、有机合成烃的含氧衍生物、有机合成烃的含氧衍生物、有机合成首页上页下页末页DAP是是电电表表和和仪仪表表部部件件中中常常用用的的一一种种高高分分子子化化合合物物,其结构简式为:其结构简式为:第第27页页/共共68页页走走向向高高考考 高高考考总总复复习习 化化学学(江江苏苏教教育育版版)专题十专题十专题十专题十 烃的含氧衍生物、有机合成烃的含氧衍生物、有机
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- 高分子化合物 有机合成
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