选修五知识点(高中化学).pdf

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1、.1/45 第一章认识有机化合物 第 1 节 有机化合物的分类 1什么叫有机化合物？2怎样区分的机物和无机物？有机物的定义：含碳化合物。CO、CO2、H2CO3与其盐、氢氰酸（HCN）与其盐、硫氰酸（HSCN）、氰酸（HCNO）与其盐、金属碳化物等除外。有机物的特性：容易燃烧；容易碳化；受热易分解；化学反应慢、复杂；一般难溶于水。从化学的角度来看又怎样区分的机物和无机物呢？组成元素：C、H、O N、P、S、卤素等 有机物种类繁多。（2000 多万种）一、按碳的骨架分类：有机化合物 链状化合物 脂肪化合物 环状化合物 脂环化合物 芳香化合物 1链状化合物 这类化合物分子中的碳原子相互连接成链状。

2、（因其最初是在脂肪中发现的，所以又叫脂肪族化合物。）如：正丁烷 正丁醇 2环状化合物 这类化合物分子中含有由碳原子组成的环状结构。它又可分为两类：（1）脂环化合物：是一类性质和脂肪族化合物相似的碳环化合物。如：环戊烷 环己醇（2）芳香化合物：是分子中含有苯环的化合物。如：苯萘 二、按官能团分类：什么叫官能团？什么叫烃的衍生物？官能团：是指决定化合物化学特性的原子或原子团 常见的官能团有：P.5 表 1-1 烃的衍生物：是指烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代所生成的一系列新的有机化合物。可以分为以下 12 种类型：类别 官能团 典型代表物 类别 官能团 典型代表物 烷烃 甲烷 酚 羟基 苯酚

3、 CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2OHOH.2/45 烯烃 双键 乙烯 醚 醚键 乙醚 炔烃 叁键 乙炔 醛 醛基 乙醛 芳香烃 苯 酮 羰基 丙酮 卤代烃 卤素原子 溴乙烷 羧酸 羧基 乙酸 醇 羟基 乙醇 酯 酯基 乙酸乙酯 练习：1以下有机物中属于芳香化合物的是（）2归纳芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物三者之间的关系：变形练习以下有机物中（1）属于芳香化合物的是_，（2）属于芳香烃的是_，（3）属于苯的同系物的是_。3按官能团的不同对以下有机物进行分类：4按以下要求举例：（所有物质均要求写结构简式）（1）写出两种脂肪烃，一种饱和，一种不饱和：_、_；（2）写出属于芳香烃但

4、不属于苯的同系物的物质两种：_、_；（3）分别写出最简单的芳香羧酸和芳香醛：_、_（4）写出最简单的酚和最简单的芳香醇：_、_。5有机物的结构简式为 COOHCH2OHOHCCHCH2 试判断它具有的化学性质有哪些？（指出与具体的物质发生反应）A B NO2 C CH3 D CH2 CH3 OH CH=CH2 CH3 CH3 COOH CH3 CH3 OH COOH C CH3 CH3 CH3 OH H CH O OH HO C2H5 COOH H C O O C2H5 H2C=CH COOH.3/45 第二节 有机化合物的结构特点 一、有机物种类繁多，有很多有机物的分子组成相同，但性质却有很

5、大差异，为什么？结构决定性质，结构不同，性质不同。二、有机物中碳原子的成键特点 有机物中碳原子的成键特征：1、碳原子含有 4 个价电子，易跟多种原子形成共价键。2、易形成单键、双键、叁键、碳链、碳环等多种复杂结构单元。3、碳原子价键总数为 4。不饱和碳原子：是指连接双键、叁键或在苯环上的碳原子（所连原子的数目少于 4）。三、碳原子的成键方式与分子空间构型的关系 CC=C=C 四面体型 平面型 直线型 直线型 平面型 总结：1、有机物中常见的共价键：C-C、C=C、CC、C-H、C-O、C-X、C=O、CN、C-N、苯环 2、碳原子价键总数为4（单键、双键和叁键的价键数分别为1、2和3）。3、双

6、键中有一个键较易断裂，叁键中有两个键较易断裂。4、不饱和碳原子是指连接双键、叁键或在苯环上的碳原子（所连原子的数目少于4）。5、分子的空间构型：（1）四面体：CH4、CH3CI、CCI4（2）平面型：CH2=CH2、苯（3）直线型：CHCH 四、有机化合物的同分异构现象、同分异构体的含义 1、同分异构表达象：化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构现象，叫做同分异构表达象。同分异构体：分子式相同,结构不同的化合物互称为同分异构体。2、同系物：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个 CH2原子团的物质互称为同系物。（1）结构相似 一定是属于同一类物质；（即官能团的种类和数目相同）（2）分子组成上

7、相差一个或若干个 CH2原子团 分子式不同 五、同分异构体的类型和判断方法 1.同分异构体的类型：a.碳链异构：指碳原子的连接次序不同引起的异构，如 b.官能团异构：官能团不同引起的异构 c.位置异构：官能团的位置不同引起的异构 六、如何书写同分异构体 1.书写规则四句话：主链由长到短；支链由整到散；支链或官能团位置由中到边；排布对、邻、间。（注:支链是甲基则不能放 1 号碳原子上；若支链是乙基则不能放 1 和 2 号碳原子上，依次类推。可以画对称轴，对称点是相同的。）2.几种常见烷烃的同分异构体数目：丁烷：2 种；戊烷：3 种；己烷：5 种；庚烷：9 种 七、同分异构体的差异：带有支链越多的

8、同分异构体，沸点越低。.4/45 第三节 有机化合物的命名 一、烷烃的命名 1、烷烃的系统命名法的步骤和原则：选主链，称某烷；编号位，定支链；取代基，写在前，标位置，连短线；不同基，简到繁，相同基，合并算。2、要注意的事项和易出错点 3、命名的常见题型与解题方法 二、烯烃和炔烃的命名：命名方法：与烷烃相似，即一长、一近、一简、一多、一小的命名原则。但不同点是主链必须含有双键或叁键。命名步骤：、选主链，含双键（叁键）；、定编号，近双键（叁键）；、写名称，标双键（叁键）。其它要求与烷烃相同！三、苯的同系物的命名 是以苯作为母体进行命名的；对苯环的编号以较小的取代基为 1 号。有多个取代基时，可用邻

9、、间、对或 1、2、3、4、5 等标出各取代基的位置。有时又以苯基作为取代基。四、烃的衍生物的命名 卤代烃：以卤素原子作为取代基象烷烃一样命名。醇：以羟基作为官能团象烯烃一样命名 酚：以酚羟基为 1 位官能团象苯的同系物一样命名。醚、酮：命名时注意碳原子数的多少。醛、羧酸：某醛、某酸。酯：某酸某酯。.5/45 第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法 1研究有机化合物的一般步骤和方法（1）分离、提纯（蒸馏、重结晶、升华、色谱分离）；（2）元素分析（元素定性分析、元素定量分析）确定实验式；（3）相对分子质量的测定（质谱法）确定分子式；（4）分子结构的鉴定（化学法、物理法）。2有机物的分离、提纯实验

10、 一、分离、提纯 1蒸馏 完成演示实验 1-1 实验 1-1须知：（1）安装蒸馏仪器时要注意先从蒸馏烧瓶装起，根据加热器的高低确定蒸馏瓶的位置。然后，再接水冷凝管、尾接收、承受容器（锥形瓶），即“先上后下”“先头后尾”；拆卸蒸馏装置时顺序相反，即“先尾后头”。（2）若是非磨口仪器，要注意温度计插入蒸馏烧瓶的位置、蒸馏烧瓶接入水冷凝器的位置等。（3）蒸馏烧瓶装入工业乙醇的量以 1/2 容积为宜，不能超过 2/3。不要忘记在蒸馏前加入沸石。如忘记加入沸石应停止加热，并冷却至室温后再加入沸石，千万不可在热的溶液中加入沸石，以免发生暴沸引起事故。（4）乙醇易燃，实验中应注意安全。如用酒精灯、煤气灯等有

11、明火的加热设备时，需垫石棉网加热，千万不可直接加热蒸馏烧瓶！物质的提纯的基本原理是利用被提纯物质与杂质的物理性质的差异，选择适当的实验手段将杂质除去。去除杂质时要求在操作过程中不能引进新杂质，也不能与被提纯物质发生化学反应。2重结晶 苯甲酸的重结晶 1）为了减少趁热过滤过程中的损失苯甲酸，一般再加入少量水。2）结晶苯甲酸的滤出应采用抽滤装置，没有抽滤装置可以玻璃漏斗代替。3萃取 4色谱法 二、元素分析与相对原子质量的测定 1元素分析 例如：实验探究：葡萄糖分子中碳、氢元素的检验 图 1-1 碳和氢的鉴定 方法而检出。例如：C12H22O11+24CuO12CO2+11H2O+24Cu 实验：取

12、干燥的试样蔗糖 0.2 g 和干燥氧化铜粉末 1 g，在研钵中混匀，装入干燥的硬质试管中。如图 1-1 所示，试管口稍微向下倾斜，导气管插入盛有饱和石灰水的试管中。用酒精灯加热试样，观察现象。结论：若导出气体使石灰水变浑浊，说明有二氧化碳生成，说明试样中有碳元素；试管口壁.6/45 出现水滴（让学生思考：如何证明其为水滴？），则说明试样中有氢元素。补充：有机物燃烧的规律归纳 1 烃完全燃烧前后气体体积的变化 完全燃烧的通式：CxHy(x+4y)O2xCO22yH2O（1）燃烧后温度高于 100时，水为气态：14yVVV后前 y4 时，V0，体积不变；y4 时，V0，体积增大；y4 时，V C2

13、H6，C2H5Br 的极性比 C2H6大，导致 C2H5Br 分子间作用力增大，沸点升高.(2).随 C 原子个数递增，饱和一元卤代烷密度减小，如(CH3Cl)(C2H5Cl)(CH3CH2CH2Cl).原因是 C 原子数增多，Cl%减小.(3).随 C 原子数增多，饱和一氯代烷沸点升高，是因为分子量增大，分子间作用力增大，沸点升高.(4).相同碳原子数的一氯代烷支链越多沸点越低，可理解为支链越多，分子的直径越大，分子间距增大，分子间作用力下降，沸点越低.第三章 烃的含氧衍生物 第一节醇酚.19/45 烃的含氧衍生物种类很多，可分为醇、酚、醛、羧酸和酯等。烃的含氧衍生物的性质由所含官能团决定。

14、第一类OH 直接与烃基相连的：（如乙醇、2-丙醇、苯甲醇等）我们把羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物叫做醇；第二类OH 直接与苯环相连的：（苯酚、邻甲基苯酚等）羟基与苯环直接相连形成的化合物叫做酚。一、醇 1、醇的分类 一元醇 CH3OH、CH3CH2OH 饱和一元醇通式：CnH2n+1OH 二元醇 CH2 OH CH2OH 乙二醇（防冻液）多元醇 CH2 OH CHOH CH2 OH 丙三醇（化妆品）乙二醇和丙三醇都是无色粘稠有甜味的液体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。2、醇的命名：与氯代烃类似 3、醇的物理性质 1）醇或烷烃，它们的沸点是随着碳原子个数即相对分子质量的增加而升

15、高。2）相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。氢键是醇分子中羟基中的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在的相互吸引力。为什么相对分子质量相接进的醇与烷烃比较，醇的沸点会高于烷烃呢？这是因为氢键产生的影响。4、乙醇的化学性质、乙醇的化学性质很活泼可以与金属钠反应放出氢气：2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2 通过反应我们可以发现乙醇的性质主要是由其官能团羟基（OH）表达出来的。在乙醇中 OH 键和 CO 键都容易断裂。上述反应中断裂的是乙醇分子中的什么键？.20/45 氧化 氧化、消去反应：CH3CH2OH 浓硫酸C170CH2CH2H2O 断键：相邻碳原子上，

16、一个断开 C-0 键，另一断开 C-H 键。取代反应：CH2CH3OHHBrCH2CH3BrH2O 在这个反应中，乙醇分子是如何断键的？属于什么化学反应类型？氧化反应：2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2 H2O 思考：乙醇在铜或银的催化的条件下能与氧气反应，写出该反应的化学方程式。乙醇能不能被其他氧化剂氧化呢？我们把乙醇加入重铬酸钾溶液，观察是否有现象产生。在酸性重铬酸钾作用下乙醇能够发生反应。因为重铬酸钾是氧化剂，所以乙醇被氧化。乙醇 乙醛 乙酸 学与问 1 乙二醇的沸点高于乙醇、1,2,3-丙三醇的沸点高于 1,2-丙二醇，1,2-丙二醇的沸点高于 1-丙醇，其原因是：由于羟基数

17、目增多，使得分子间形成的氢键增多增强。学与问 2 乙醇在铜催化下，可被氧气氧化成乙醛。实验方法如下：（1）将铜丝卷成螺旋状，在酒精灯氧化焰中灼烧至红热，将铜丝移出酒精灯焰，可观察到铜丝表面生成一层黑色的氧化铜。反应的化学方程式为：（2）将表面有黑色氧化铜的铜丝再次灼烧至红热，迅速插入盛有无水乙醇的锥形瓶中，可观察到铜丝迅速恢复红色，说明氧化铜被还原成铜，反应是放热的。如此反复操作几次，可闻到锥形瓶中的液体有不同于乙醇气味的刺激性气味。如取少量锥形瓶中的液体，加入新制氢氧化铜加热，可观察到有红色沉淀生成，说明乙醇被氧化生成乙醛。反应的化学方程式为：（3）上述两个反应合并起来就是 可以看出，反应前

18、后铜没有变化，因此铜是催化剂。即 学与问 3.21/45 二、酚 1、苯酚的物理性质：苯酚的化学性质：1、弱酸性：向苯酚浊液中加入 NaOH，溶液变澄清，说明苯酚和碱能起酸碱中和反应，生成了可溶性的钠盐。因而苯酚具有酸性。NaOH H2O Note：苯酚确实有酸性，但其酸性很弱，弱到不能使指示剂褪色。苯酚酸性强弱的探究：.向澄清的苯酚钠溶液中滴入盐酸，溶液出现浑浊。说明盐酸酸性强于苯酚。方程式：HCl NaCl .向澄清的苯酚钠溶液中滴入醋酸，溶液出现浑浊。说明醋酸酸性强于苯酚。方程式：OH ONa ONa OH.22/45 CH3COOH CH3COONa .向澄清的苯酚钠溶液入二氧化碳，溶

19、液出现浑浊，说明碳酸的酸性强于苯酚。方程式：CO2 H2O NaHCO3 向苯酚浑浊液中加入适量的碳酸钠粉末，苯酚溶液变澄清。说明苯酚的确与碳酸钠发生了反应。Na2CO3 NaHCO3 结论苯酚中羟基由于受到苯环的影响，变得活泼，易断裂，能发生电离，所以苯酚具有酸性，其酸性强弱为：盐酸醋酸碳酸苯酚.那么苯酚与钠当然也能反应，而且反应应该比乙醇或水与钠反应都要剧烈。类别 乙醇 苯酚 结构简式 CH3CH2OH 官能团 OH OH 结构特点 羟基与链烃基直接相连 羟基与苯环直接相连 与钠反应 比水缓和 比水剧烈 酸性 无 有 原因 苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢变得更活泼，易电离出 H+2、取代反

20、应：苯酚和浓溴水的反应 苯酚与浓溴水反应的化学反应方程式，并与苯和溴的反应做比较 -3 HBr 类别 苯 苯酚 结构简式 ONa OH ONa OH OH ONa OH+3Br2 Br OH Br Br.23/45 溴化 反应 溴水状态 液溴 浓溴水 条件 催化剂 不需催化剂 产物 结论 苯酚与溴的取代反应比苯易进行 原因 酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得更活泼。苯酚与浓溴水的反应很灵敏，所以经常用于苯酚的定性检验和定量测定。向苯酚稀溶液中滴入一滴 FeCl3溶液，溶液变紫色。此为苯酚与 FeCl3溶液的显色反应。可以用来鉴别苯酚。3、缩聚反应：酚醛树脂 HCHOOHnn+一定条件OHC

21、H2*n+nH2O 第二节 醛 一、乙醛 1乙醛的分子组成与结构 乙醛的分子式是OHC42，结构式是，简写为CHOCH3。注意 对乙醛的结构简式，醛基要写为CHO 而不能写成COH。2乙醛的物理性质 乙醛是无色、具有刺激性气味的液体，密度小于水，沸点为C8.20。乙醛易挥发，易燃烧，能与水、乙醇、氯仿等互溶。注意 因为乙醛易挥发，易燃烧，故在使用纯净的乙醛或高浓度的乙醛溶液时要注意防火。3乙醛的化学性质(1)乙醛的加成反应 乙醛分子中的碳氧双键能够发生加成反应。例如，使乙醛蒸气和氢气的混合气体通过热的镍催化剂，乙醛与氢气发生加成反应：说明：在有机化学反应中，常把有机物分子中加入氢原子或失去氧原

22、子的反应叫做还.24/45 原反应。乙醛与氢气的加成反应就属于还原反应。从乙醛与氢气的加成反应也属于还原反应的实例可知，还原反应的概念的外延应当扩大了。(2)乙醛的氧化反应 乙醛易被氧化，如在一定温度和催化剂存在的条件下，乙醛能被空气中的氧气氧化成乙酸：注意 工业上就是利用这个反应制取乙酸。在点燃的条件下，乙醛能在空气或氧气中燃烧。乙醛完全燃烧的化学方程式为：OHCOOCHOCH22234452点燃 乙醛不仅能被2O氧化，还能被弱氧化剂氧化。实验 35在洁净的试管里加入 1 mL 2的3AgNO溶液，然后一边摇动试管，一边逐滴滴入 2的稀氨水，至最初产生的沉淀恰好溶解为止(此时得到的溶液叫做银

23、氨溶液)。再滴入 3 滴乙醛，振荡后把试管放在热水中温热。实验现象 不久可以看到，试管壁上附着一层光亮如镜的金属银。实验结论 化合态的银被还原，乙醛被氧化。说明：上述实验所涉与的主要化学反应为：423NHAgOHOHNHAg OHOHNHAgOHNHAgOH223232)(2 OHNHAgNHCOOCHOHNHAgCHOCH2343233322)(2 由于生成的银附着在试管壁上，形成银镜，所以这个反应又叫做银镜反应。银镜反应常用来检验醛基的存在，工业上可利用这一反应原理，把银均匀地镀在玻璃上制镜或保温瓶胆。配制银氨溶液是向3AgNO稀深液中逐滴加入稀氨水，直到最初生成沉演恰好溶解为止。滴加溶液

24、的顺序不能颠倒，否则最后得到的溶液不是银氨溶液。银镜反应的实验条件是水浴加热，不能直接加热煮沸。制备银镜时，玻璃要光滑洁净。玻璃的洗涤一般要先用热的NaOH 溶液洗，再用水洗净。注意 这里所说的有机物的氧化反应、是指反应整体中某一方物质的反应。从氧化反应和还原反应的统一性上看，整个反应还是氧化还原反应，并且反应的实质也是电子的转移。结合乙醇的催化氧化反应和乙醛的还原反应可知，乙醇与乙醛之间能在不同条件下相互转化：.25/45 做本实验要注意：配制银氨溶液时，应防止加入过量的氨水，而且随配随用，不可久置。此外，另一种弱氧化剂即新制的2)(OHCu也能使乙醛氧化。实验 36在试管里加入 10%的

25、NaOH 的溶液 2mL,滴入 2%的4CuSO溶液 46 滴，振荡后加入乙醛溶液 0.5mL 加热到沸腾，观察现象。实验现象 试管有红色沉淀产生。实验结论 在加热的条件下，乙醛与新制氢氧化铜发生化学反应。说明：乙醛与新制氢氧化铜的反应实验中，涉与的主要化学反就是 22)(2OHCuOHCu OHOCuCOOHCHOHCuCHOCH223232)(2 实验中看到的沉淀是氧化亚铜，由乙醛与氢氧化铜反应的化学方程式可知，乙醛被氢氧化铜氧化。实验中的2)(OHCu必须是新制的，制取氢氧化铜，是在 NaOH 的溶液中滴入少量4CuSO溶液，NaOH 是明显过量的。乙醛与新制氢氧化铜的反应，可用于在实验

26、里的检验醛基的存在，在医疗上检测尿糖。乙醛能被银氨溶液、新制氢氧化铜这样的弱氧化剂氧化，由此可知乙醛的还原性是很强的，易被酸性高锰酸钾溶液、溴水等氧化剂氧化，高锰酸钾、溴水因被还原而使溶液褪色。二、醛类 1.醛的概念 分子里由烃基与醛基相边而构成的化合物叫做醛。2.醛的分类 .26/45 3.醛的通式 由于有机物分子里每有一个醛基的存在，致使碳原子上少两个氢原子。因此若烃mnHC衍变 x 元醛，该醛的分子式为XxmnOHC2，而饱和一元醛的通式为OHCnn2（n=1、2、3）4.醛的命名 HCHO（甲醛，又叫蚁醛），CHOCH3（乙醛），CHOCHCH23（丙醛）（苯甲醛），（乙二醛）5.醛的

27、化学性质 由于醛分子里都含有醛基，而醛基是醛的官能团，它决这一着醛的一些特殊的性质，所以醛的主要化学性质与乙醛相似。如(1)醛被还原成醇 OHCHCHCHHCHOCHCH223223催化剂 (2)醛的氧化反应 催化氧化 COOHCHCHOCHOCHCH2322322催化剂；.27/45 被银氨溶液氧化 OHNHCOONHCHCHAgOH)NH(AgCHOCHCH234232323322 被新制氢氧化铜氧化 OHOCuCOOHCHCHOHCuCHOCHCH22232232)(2；6醛的主要用途 由于醛基很活泼，可以发生很多反应，因此醛在有机合成中占有重要的地位。在工农业生产上和实验室中，醛被广泛

28、用作原料和试剂；而有些醛本身就可作药物和香料。例甲醛又叫蚁醛，是一种无色具有强烈刺激性气味的气体，易溶于水。质量分数在 3540的甲醛水溶液叫做福尔马林，具有杀菌和防腐能力，是一种良好的杀菌剂。在农业上常用质量分数为 0105的甲醛溶液来浸种，给种子消毒。福尔马林还用来浸制生物标本。此外，甲醛还是用于制氯霉素、香料、染料的原料。注意 a甲醛的分子结构：b甲醛有毒，在使用甲醛或与甲醛有关的物质时，要注意安全与环境保护。c酚醛树脂是最早生产和使用的合成树脂。由于它不易燃烧，良好的电绝缘 性等优良性能，至今还用作电木的原料。第三节 羧酸 酯 一、乙酸的分子结构 O O 分子式：C2H402 结构简式

29、：CH3COH 官能团：COH（羧基）二、乙酸的物理性质 乙酸又叫醋酸和冰醋酸。为什么叫冰醋酸？(北方的冬天，气温低于 0，保存在试剂瓶的乙酸凝结成冰状)。乙酸是无色液体，有强烈的刺激气味。易溶于水和乙醇。熔点：16.6沸点：117.9.28/45 三、乙酸的化学性质 1酸性 酸性：乙酸碳酸苯酚 CH3CH2OH、C6H5OH、CH3COOH 中都含有羟基,醇、酚、羧酸中羟基的比较 2、酯化反应 CH3COOH+HOCH2CH3=CH3COOCH2CH3+H2O 乙酸乙酯 思考 1：化学平衡移动原理，可以采取什么措施提高乙酸乙酯的产率？方法：1.加热；2.用无水乙酸与无水乙醇做实验；3.加入浓

30、硫酸做吸水剂 思考 2：这个酯化反应中，生成物水中的氧原子是由乙酸的羟基提供，还是由乙醇的羟基提供？答案：生成物水中的氧原子是由乙酸的羟基提供。知识运用：若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在浓 H2SO4作用 下发生反应，一段时间后，分子中含有18O 的物质有（）A 1 种 B 2 种 C 3 种 D 4 种 生成物中水的相对分子质量为。（三）新课小结 酯化反应的实质：酸脱去羟基，醇脱去羟基上的氢原子。四、酯 乙酸的酯化反应是一个可逆反应，因此酯类的重要化学性质之一就是可以发生水解反应。反应物 反应物 Na NaOH Na2CO3 NaHCO3 CH3CH2OH C6H

31、5OH CH3COOH .29/45 科学探究乙酸乙酯在中性、酸性、碱性溶液中以与不用温度下的水解速率 P62 实验探究方案 1：学生分组开展探究实验，探究乙酸乙酯的水解反应规律 对比思考、讨论提高：（1）对比乙酸和乙酸乙酯的物理性质差异，为什么会有这些差异？（羧基COOH 为亲水基，乙酯基COOC2H5 为疏水基，所以乙酸易溶于水，乙酸乙酯微溶于水、密度比水小）（2）乙酸乙酯在酸性、碱性条件下的水解有什么不同，为什么？（乙酸乙酯在酸性条件下的水解反应为可逆反应、水解速率较慢；而在碱性条件下水解反应为不可逆反应，水解速率较快。因为在碱性条件下水解生成的羧酸与碱发生中和反应，使酯水解的化学平衡向

32、正反应方向移动）“乙酸乙酯的制备与反应条件探究”乙酸乙酯的制取实验是有机化学中最重要的实验之一。在各类试题中乙酸乙酯的制取实验经常被考查到，近几年的高考题中也出现了它的“身影”。该实验很典型，它比较全面地、具体地表达了有机实验的各种特点。因此，我们需要对乙酸乙酯的制取实验进行全面、具体地分析，总结出其中的特点，归纳该实验中的要点。这样我们才能更加深刻地理解、掌握住该实验。现将该实验的特点作如下总结（观察实验装置图）：1、配制乙醇、浓 H2SO4、乙酸的混合液时，各试剂加入试管的次序是：先乙醇，再浓 H2SO4，.30/45 最后加乙酸。在将浓硫酸加入乙醇中的时候，为了防止混合时产生的热量导致液

33、体迸溅，应边加边震荡。当乙醇和浓硫酸的混合液冷却后再加入乙酸，这是为了防止乙酸的挥发而造成浪费。2、此反应（酯化反应）是可逆反应，应当使用“”。酯化反应是指“酸和醇反应，生成酯和水的反应”发生酯化反应的时候，一般是羧酸分子里的羟基和醇分子里羟基上的氢原子一起脱去，结合生成一分子的水，其余部分结合成了酯（酯化反应属于取代反应）。3、由于此反应时可逆反应，为了提高乙酸乙酯的产率，需要适当增大廉价原料乙醇的用量，使反应尽可能生成乙酸乙酯，同时可以提高成本较高的乙酸的转化率，故实验中需要使用过量的乙醇。4、浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂（酯化反应需要用浓硫酸，而酯的水解反应需要用稀硫酸）5、试验加热前应

34、在反应的混合物中加入碎瓷片，以防止加热过程中发生暴沸。6、试管中盛装的饱和 Na2CO3溶液的作用是：中和乙酸（混与乙酸乙酯中的乙酸和 Na2CO3反应而被除去）、溶解乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度。有利于溶液分层，析出乙酸乙酯，减少乙酸乙酯的挥发。Note：饱和 Na2CO3不能用 NaOH 溶液代替，因为 NaOH 溶液的碱性太强，会使乙酸乙酯发生水解反应而重新变成乙酸和乙醇。7、装置中的长导管的作用是：导气兼冷凝回流，防止未反应的乙酸、乙醇因蒸发而损耗。选修 5有机合成与推断题 例 1从环己烷可制备 1,4-环己二醇的二醋酸酯。下面是有关的 8 步反应：（1）其中有 3 步属于取代反应、2

35、步属于消去反应、3 步属于加成反应。反应、和_.31/45 属于取代反应.（2）化合物的结构简式是：B、C.（3）反应所用试剂和条件是.例2已知烯烃中C=C双键在某些强氧化剂作用下易发生断裂，因而在有机合成中有时需要对其保护。保护的过程可简单表示如右图：又知卤代烃在碱性条件下易发生水解，但烯烃中双键在酸性条件下才能与水发生加成反应。现用石油产品丙烯与必要的无机试剂合成丙烯酸，设计的合成流程如下：CH3CH=CH2丙烯酸 请写出、三步反应的化学方程式。答案：CH2=CHCH2Cl+H2OCH2=CHCH2OH+HCl CH2=CHCH2OH+Br2 解题思路1、正确判断所合成的有机物的类别与所带

36、官能团，找出所关联的知识和信息与官能团所处的位子。2、根据所给原料、信息与有关反应规律尽可能将合成的有机物解刨成若干片段并将各片段有机的拼接和衍变，并寻找官能团的引入、转换和保护方法。方法归纳 合成有机物要以反应物、生成物的官能团为核心，在知识网中找到官能团与其它有机物的转化关系，从而尽快找到合成目标与反应物之间的中间产物作为解决问题的突破点，主要思维方法：A.顺向思维法：思维程序为反应物中间产物最终产物 B.逆向思维法：思维程序为最终产物中间产物反应物 实际解题过程中往往正向思维和逆向思维都需要应用。第四章 生命中的基础有机化学物质 第一节油脂 1什么是高级脂肪酸？高级脂肪酸羧酸种碳数626

37、 之间基本溶于水,能被碱性水溶液溶解般分饱和脂肪酸和饱和脂肪酸两种 2硬、软脂酸与油酸的烃基是否饱和？A B C D E Cl2（300）NaOH .32/45 3简述不饱和烃基的化学性质？不饱和烃基能发生加成反应。4甘油（丙三醇）的结构简式如何表示？CH2CHCH2OHOHOH 5什么是酯？6酯有怎样的化学性质？一油脂的组成与其结构：自然界中的油脂是多种物质的混合物，其主要成分是一分子的甘油和三分子的高级脂肪酸脱水形成的酯，称为甘油三酯。油脂的结构表示如下 油脂结构中的 R1、R2、R3 分别代表高级脂肪酸的烃基。如果 R1、R2、R3 相同，称为简单甘油酯，不同，称为 混合甘油酯，天然油脂

38、大多数都是混合甘油酯。二、油脂的性质：1 油脂的氢化（加成反应）2 水解反应（1）酸性水解.33/45 （2）碱性水解（皂化反应）皂化反应油脂在碱性条件下的水解反应叫做皂化反应。三、油脂的用途：1 油脂是人类的主要食物之一。2 油脂是重要的化工原料 第二节 糖类 1、糖的概念：糖类又叫碳水化合物，大多数糖符合通式 Cn(H2O)m 但不是所有的糖符合这个通式且符合这个通式的也不一定是糖。2、糖的分类：单糖：葡萄糖、果糖 不能水解成更简单的糖 分类二糖：蔗糖、麦芽糖 1mol 糖水解生成 2mol 单糖 多糖：淀粉、纤维素 糖水解生成许多 mol 单糖 一、葡萄糖与果糖（一）葡萄糖的结构与性质

39、1、物理性质：白色晶体，易溶于水，有甜味。2、结构:置疑 实验测得：葡萄糖分子量为 180，含 C、H、O 三种元素的质量分数为 40%、6.7%、53.3%，求葡萄糖的分子式。1、葡萄糖分子式为：C6H12O6 2、结构简式：CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO.34/45 3、化学性质：（具有醇与醛的共同性质）（1）与乙酸发生酯化反应生成酯（2）能发生银镜反应（3）能与新制氢氧化铜反应（4）体氧化：C6H12O6(s)+6 O2(g)6 CO2(g)+6 H2O(l)（二）果糖的结构与性质 1、物理性质：无色晶体，易溶于水，有甜味（最甜）2、结构简式：CH2OH-CH

40、OH-CHOH-CHOH-CO-CH2OH 果糖没有还原性，因为它没有醛基，不能发生银镜反应和与新制氢氧化铜反应。二、蔗糖与麦芽糖 蔗糖是自然界分布最广的一种二糖，存在于大多数植物体中，甜菜和甘蔗中含量最丰富。麦芽糖主要存在于发芽的谷粒和麦芽中，是淀粉在体消化过程中的一个中间产物，可以由淀粉在淀粉酶作用下水解而得到。蔗糖与麦芽糖的分子式均为：C12H22O11，二者为同分异构体。1、物理性质 蔗糖：无色晶体，溶于水，有甜味；麦芽糖:白色晶体,易溶于水,有甜味(不与蔗糖)2、化学性质：蔗糖：无醛基，无还原性，但水解产物有还原性。C12H22O11+H2O C6H12O6+C6H12O6(蔗糖)(

41、葡萄糖)(果糖)麦芽糖:（1）有还原性:能发生银镜反应(分子中含有醛基),是还原性糖.（2）水解反应:产物为葡萄糖一种.C12H22O11+H2O 2 C6H12O6(麦芽糖)(葡萄糖)三、淀粉与纤维素 结构：C6H7O2（OH）3n 淀粉是一种多糖，属天然高分子化合物，虽然属糖类，但它本身没有甜味，在唾液淀粉酶的催化作用下，水解生成麦芽糖，故咀嚼后有甜味。淀粉在体的水解过程：(C6H10O5)n (C6H10O5)m C12H22O11 C6H12O6 淀粉 糊精 麦芽糖 葡萄糖.35/45 碘遇淀粉变蓝实验。参考方案 淀粉液 水解液 纤维素是绿色植物通过光合作用生成的，是构成植物细胞的基础

42、物质。一切植物中都含有纤维素，但不同的植物所含纤维素的多少不同。纤维素是白色、没有气味和味道的纤维状结构的物质，是一种多糖。水解的最终产物是葡萄糖。（C6H10O5）n+n H2O n C6H12O6 草等植物中含有纤维素，牛、羊、马等草食性动物能分泌出使纤维素水解成葡萄糖的酶，使纤维素最终水解成葡萄糖，葡萄糖在体氧化为这些动物提供的生命活动所需要的能量。第三节 蛋白质和核酸 蛋白质是生物体一类极为重要的功能高分子化合物，是生命活动的主要物质基础。世界上第一个人工合成的蛋白质是什么吗？人工合成结晶牛胰岛素”。我国科学家在世界上第一次用人工方法合成了具有生命活力的蛋白质结晶牛胰岛素。一、酶 酶是

43、一类由细胞产生的、对生物体的化学反应具有催化作用的蛋白质。1酶的性质.（1）具有蛋白质的性质。（2）具有催化作用。（3）具有高效的催化作用。2酶作催化剂的特点：（1）催化效率高（比一般催化剂高 1071013 倍）；（2）具有高度的专一性；（3）反应条件温和、不需要加热。二、核酸 核酸是一类含磷的生物高分子化合物 DNA（脱氧核糖核酸）遗传基因，转录副本，将遗传信息传到子代。是蛋白质合成的模板。RNA（脱氧核糖核酸）决定蛋白质的生物合成（合成蛋白质的工厂）通过对酶、核酸的了解我们对蛋白质有了一些认识，但要认识蛋白质，必须首先认识组成蛋白质的基本结构单位氨基酸。硫 酸 碘水 NaOH 溶液 溶液

44、是否变蓝 溶液呈碱性 银氨溶液 水 浴 加是否有银镜.36/45 三、氨基酸 1、氨基酸概念：羧酸分子里烃基上的氢原子被氨基取代后的生成物；注意：(1)氨基：氨气分子(NH3)去掉一个氢原子后的部分。氨基的电子式：(2)氨基酸（、位）：羧酸分子里的氢原子被氨基取代的生成物。(3)氨基酸是构成蛋白质的基石。2、氨基酸的结构：氨基酸通式 既含有氨基(NH2)又含有羧基(COOH)。3、几种常见的氨基酸：名称 俗称 结构简式 氨基乙酸 甘氨酸 氨基丙酸 丙氨酸 氨基苯丙酸 苯丙氨酸 氨基戊二酸 谷氨酸 4、氨基酸的性质：(1)与酸反应：(2)与碱反应：结论：氨基酸具有两性。思考在所学过的物质中有哪些

45、物质既能跟酸反应又能跟碱反应？Al、Al2O3、Al(OH)3、(NH4)2CO3、NH4HCO3、NaHCO3 等。(3)成肽反应：二肽 氨基酸 氨基酸 二肽 类比酯化反应，加深对这两类物质相关性质的认识。肽键 思考将甘氨酸和丙氨酸放在同一容器发生成肽反应，有几种二肽生成？写出有关反应方程式。答案四种.37/45 多肽 四、蛋白质的组成和结构：1蛋白质是由多种氨基酸结合而成的含氮生物高分子化合物。2组成：由 C、H、O、N、S 等元素组成。3蛋白质的结构 展示 一级结构 二级结构 三级结构 四级结构 4蛋白质的性质 （1）蛋白质的两性 形成蛋白质的多肽是由多个氨基酸脱水形成的，在多肽链的两端

46、必然存在着自由的氨基与羧基。而且，侧链中也有酸性或碱性基团。因此，蛋白质与氨基酸一样也是两性分子，既能与酸又能与碱反应。（2）蛋白质的水解 （3）蛋白质的盐析.38/45 （4）蛋白质的变性.39/45 （5）蛋白质的颜色反应 第五章 进入合成有机高分子化合物的时代 第一节合成高分子化合物的基本方法 一、加成聚合反应 以聚乙烯为例，介绍加聚反应与链节、单体、聚合度等概念从高分子化合物判断单体 聚乙烯是一种生活中常用的塑料。请用化学方程式表示聚乙烯的合成方法。由许多小分子通过加成反应变成一个有机高分子化合物，既属于加成反应又属于聚合反应，叫做加成聚合反应，简称加聚反应。聚合反应 .40/45 如

47、何书写这些单体的聚合产物的结构简式？加聚反应的特点：1、单体必须是含有双键、参键等不饱和键的化合物。例如：烯、二烯、炔、醛等含不饱和键的化合物。2、发生加聚反应的过程中，没有副产物产生，聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同。聚合物相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍。由加聚聚合物推单体的方法 单体：CH2=CH2 边键沿箭头指向汇合，箭头相遇成新键，键尾相遇按虚线部分断键成单键。单体：凡链节主链只在 C原子并存在有 C=C 双键结构的高聚物，其规律是“见双键、四个 C；无双键、两个 C”划线断开，然后将半键闭合，即双键互换。二、缩合聚合反应以已二酸、已二醇的缩合聚合反应为例介绍聚酯的合成

48、（线型结构）1、乙酸与乙醇酯化反应 2、两个甘氨酸分子形成二肽 乙酸和乙醇分别是一元酸和一元醇，如果用二元酸和二元醇发生酯化反应，就会得到连接成链的聚合物（简称聚酯）：CH2=CH2 单体 CH2CH2 链节 n 聚合度 高分子化合物,简称高分子,又叫聚合物或高聚物。n 值一定时，有确定的分子组成和相对分子质量，聚合物的平均相对分子质量=链节的相对分子质量n。一块高分子材料是由若干 n 值不同的高分子材料组成的混合物。单体名称 单体结构简式 聚合物 乙烯 CH2=CH2 丙烯 CH2=CHCH3 氯乙烯 CH2=CHCl 丙烯腈 CH2=CHCN 丙烯酸 CH2=CHCOOH 醋酸乙烯酯 CH

49、3COOCH=CH2 丁二烯 CH2=CHCH=CH2 乙炔 HCCH .41/45 该反应与加聚反应不同，在生成聚合物的同时，还伴有小分子副产物（如：H2O 等）的生成。这类反应我们称之为“缩聚反应”。缩聚反应的特点：1、缩聚反应的单体往往是具有双官能团（如OH、COOH、NH2、X 与活泼氢原子等）或多官能团的小分子；2、缩聚反应生成聚合物的同时，还有小分子副产物（如 H2O、NH3、HCl 等）生成；3、所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同；4、缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团（这与加聚物不同，而加聚物的端基不确定，通常用横线“”表示。）如：如果由一种单体

50、或两种单体进行缩聚反应，生成小分子的物质的量应是多少呢？如：由一种单体（6羟基己酸）制（聚6羟基己酸）：n mol 中所含COOH 官能团（或OH）的物质的量为：n mol，而在反应中，有一个端基（COOH）是没有参与反应的，故生成水的物质的量为：（n-1）mol 由两种单体：n mol和 n mol进行缩聚反应，n mol中含COOH 的物质的量为 2 n mol，而在反应中，有一个端基（COOH）是没有参与反应的，故生成水的物质的量为：（2n-1）mol。练习写出对苯二甲酸和 1，4丁二醇反应生成缩聚物的化学方程式。学与问你能看出以下聚合物是由什么单体缩聚而成呢？仔细想想，判断缩聚物单体的