高三有机化学一轮复习知识点归纳.pdf

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1、专题一官能团与有机物类别、性质的关系专题一官能团与有机物类别、性质的关系【考纲解读】：有机化学是高中化学的主干知识，是高考化学中必考内容之一，学习有机化学就是学习官能团，考纲中对官能团的要求是：掌握官能团的名称和结构，了解官能团在化合物中的作用，掌握个主要官能团的性质和主要化学反应，并能结合同系物的概念加以应用。【知识网络】烷烃(CnH2n+2)：取代、裂链状烯烃(CnH2n)：加成、加聚、氧二烯烃(CnH2n-2)：加成、加聚、氧化炔烃(CnH2n-2)：加成、氧化环烷烃(CnH2n)：取代碳原子连接方式&烃芳香烃环烯烃(CnH2n-2)：加成、氧化苯及同系物(CnH2n-6)：取代、加成、

2、稠环芳香烃碳键是否饱和饱和不饱和,有机烃衍生物官能团醛,酮(CnH2nO)：加成、氧化羧酸,酯(CnH2nO2)：酸性、酯化、酚,芳香醚,芳香醇:(CnH2n-6O)：取氨基酸,硝基化合单糖(C6H12O6):不水解、氧化、加成糖二糖(C H O)蔗糖：水解、无还原性麦芽糖：水解、还淀粉：水解、无还原纤维素：水解、无还原多糖性蛋白质：水解、变性、灼烧、高分子知识点：1、有机物的概念：;（1）有机物：。（2）有机物种类繁多的原因：。（3）同系物。（4）烃：。2、官能团（1）定义：（2）常见官能团：/官能团与有机物性质的关系化学性质1.加成反应：（与H2、X2、HX、H2O等）2氧化反应：能燃烧、

3、使酸性KMnO4褪色3加聚反应：1加成反应：（与H2、X2、HX、H2O等）如：乙炔使溴水褪色2氧化反应：能燃烧、使酸性KMnO4褪色1与活泼金属（Al之前）的反应2取代反应：（1）与 HX（2）分子间脱水：3氧化反应：燃烧：催化氧化：4消去反应：5酯化反应：会注意：醇氧化规律O（1）RCH2OHRCHO（2）OH所连碳上连两个烃基，氧化得酮(官能团CC以乙烯为例CC.以乙炔为例醇OH以乙醇为例（3）OH所连碳上连三个烃基，不能被氧化（不完全氧化）但可燃烧。酚OH1弱酸性：以苯酚为例（1）与活泼金属反应放H2（2）与NaOH：（酸性：H2CO3酚OH）2取代反应：能与卤素。3/4与FeCl3的

4、显色反应：4、强还原性，可以被氧化。5、可以和氢气加成。X1取代反应：NaOH的水溶液得醇以溴乙烷为例2消去反应：NaOH的醇溶液CHO1加成反应：2氧化反应：（1）能燃烧以乙醛为例（2）催化氧化：（3）被新制Cu(OH)2、银氨溶液氧化。COOH1弱酸性：（酸性：RCOOHH2CO3酚OHHCO3）以乙酸为例RCOOHRCOOH具有酸的通性。2酯化反应：ROHR COOHCOOC以乙酸乙酯为例，催化剂加热R，COORH2O水解反应：酸性条件碱性条件CONH水解反应！3、三羟基对比羟基种类代表物NaNaOHNaHCO3Na2CO3-OH 活泼性酸性中性醇羟基C2H5OH酚羟基C6H5OH羧羟基

5、CH3COOH4四种有机分子的空间结构增)强H2CO35、重要有机物的物理性质归纳（1）溶解性：有机物均能溶于有机溶剂.能溶于水的有机物为：低级的醇、醛、酸；微溶于水：苯酚苯甲酸C2H5-O-C2H5注意：水溶性规律。有机物是否溶于水与组成该有机物的原子团（包括官能团）有密切关系。在有机物分子常见的官能团中，OH、CHO、COC、COOH、SO3H 等，皆为亲水基，R、NO2、X、COOR等皆为憎水基。一般来讲，有机物分子中当亲水基占主导地位时，该有机物溶于水；当憎水基占主导地位时，则难溶于水。由此可推知：烃类均难溶于水，因其分子内不含极性基团。含有OH、CHO、及COOH 的各类有机物（如醇

6、、醛、酮、羧酸），其烃基部分碳原子数小于等于3 时可溶于水。当活泼金属原子取代有机物分子中的氢原子后所得的产物可溶于水。如CH3CH2ONa、CH3COONa、C6H5ONa 等。（2）密度：比水轻的：烃（含苯及其同系物、矿物油）酯（含油脂）一氯烷烃比水重：溴苯溴乙烷四氯化碳液态硝基苯苯酚（3）有毒的物质：苯、硝基苯、甲醇、甲醛,（4）常温下呈气态：分子中含碳原子数小于或等于4 的烃（新戊烷除外）CH3ClHCHO（5）有特殊气味或香味：苯甲苯CH3COOC2H5CH3CH2OH6、几类重要的有机物（1）糖类：又叫碳水化合物，一般符合 Cn(H2O)m的通式，但是符合该通式的不一定就属于糖类，

7、不符合该通式的也可以属于糖类。葡萄糖：CH2OH(CHOH)4CHO 既含醛基，又含多个羟基。故葡萄糖既有醛的通性，又有多元醇的通性：单糖（C6H12O6）（1）氧化反应：能发生银镜反应和与新制 Cu(OH)2反应，也能在体内完全氧化（2）醛基发生与 H2发生加成反应（3）酯化反应（4）分解制乙醇果糖：结构、性质不要求，但葡萄糖与果糖互为同分异构体。（C6H12O6）糖蔗糖：(1)非还原性糖，即不含醛基（2）水解得到一葡一果类二糖（C12H22O11）：蔗糖和麦芽糖互为同分异构体。麦芽糖：（1）还原性糖，即含有醛基（2）水解得到两分子葡萄糖。淀粉：（1）非还原性糖（2）水解最终得到葡萄糖（3）

8、遇 I2变蓝色多糖(C6H10O5)n淀粉、纤维素的通式都为(C6H10O5)n，但两者并非同分异构体纤维素：含有几千个单糖单元，每个单糖单元含有三个醛基。（1）非还原性糖（2）水解最终得到葡萄糖，但水解比淀粉困难。（3）酯化）（2）氨基酸和蛋白质（1）两性H2O（缩两性氨基酸蛋白质（2）盐析（可逆）H2O（水（含COOH、（3）变性（不可逆）NH2）含肽键（4）颜色反应（5）灼烧有烧焦羽毛气味（6）水解得氨基酸 典型例题典型例题：例 1：某期刊封面上有如下一个分子的球棍模型图。图中“棍”代表单键或双键或三健。不同颜色的球代表不同元素的原子，该模型图可代表一种（）A.卤代羧酸 B.酯 C.氨基

9、酸 D.醇钠例 2：下图表示蛋白质分子结构的一部分，图中A、B、C、D 标出分子中不同的键，当蛋白质发生水解反应时，断裂的键是（）例 3：（08 海南卷）在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为 3：2 的化合物是（）例 4:（08 北京崇文）12珍爱生命，远离毒品。以下是四种毒品的结构简式，下列有关说法正确的是AK 粉的分子式为 C13H16ClNO【B这四种毒品都属于芳香烃C1mol 大麻最多可与含 4molBr2的浓溴水发生反应D摇头丸不可能发生加成反应例 5、（08 北京丰台）17我国支持“人文奥运”的一个重要体现是：坚决反对运动员服用兴奋剂。某种兴奋剂的结构简式如右图所示，有关该

10、物质的说法正确的是A该化合物的分子式为 C16H18O3B该分子中的所有碳原子一定在同一平面上C遇 FeCl3溶液显紫色，因为该物质与苯酚属于同系物D1mol 该物质分别与浓溴水和 H2反应时最多消耗 Br2和 H2分别为 4mol、7mol、专题二同分异构体和同系物专题二同分异构体和同系物【考纲要求】【考纲要求】1、了解同分异构现象普遍存在的本质原因。掌握同分异构和同系物的概念，会辨认同系物和列举同分异构体。考点一、同系物：考点一、同系物：知识点：1、定义：2、同系物的判断规律典型例题:例 1：下列各物质互为同系物的是（）A.OH 和CH2OH2、BCH3CH2OH 和 CH3OCH3CCH

11、3一 CH=CH2和 CH3CH2CH3DCH3CH2OH 和 CH3OH例 2、下列各组物质中，一定互为同系物的是（）A、分子式为 CH2O2和 C3H6O2的物质B、分子式为 CH2O 和结构简式为 CH3CHO 的物质C、分子式为 CH4O 和 C2H6O 的物质D、苯酚和苯甲醇（C6H5CH2OH）强化训练：！1、下列物质是苯的同系物的是()2、下列各组中物质一定互为同系物的是()A.C3H4与 C5H8B.C3H6与 C5H10C.C3H8与 C5H12D.C3H7Cl 与 C5H10Cl23、下列各组物质中，互为同系物的是（）ACH3CH2CH2CH3和 CH3CHCHCH3B甲苯

12、和苯乙烯CCHCCH2CH3和 CH2CHCH2CH3DCH2CHCH3和 CH2CHCH2CH34、下列各组物质间，互为同系物的是（）ACH3CH2CH2Cl、CH3ClBCH2Cl2、CH3ClCCH3C6H4Cl、C6H5ClDCH2=CHCH2Cl、CHCl=CHCH35、下列叙述正确的是（）A、同系物具有相同的性质B、同系物的结构相似，所以物理性质也相似C、同系物互为同分异构体D、同系物具有相似的结构，化学性质也相似6、下列各物质中,互为同系物的一组是（）C2H5COOHC6H5COOH硬脂酸油酸丙烯酸CH3CH2CHOABCD考点二、同分异构体的种类考点二、同分异构体的种类知识点：

13、】1 1、同分异构体的概念。、同分异构体的概念。2 2、同分异构体的类型：、同分异构体的类型：（1 1）碳架异构：）碳架异构：例 1：（1）熟练地写出分子式为 C4H10、C5H12、C6H14、C7H16的所有同分异构体的结构简式：（2）熟练写出符合C3H7、C4H9的所有同分异口构。（2 2）位置异构：）位置异构：指官能团在链的不同位置上形成的异构现象。如：1氯丙烷，2氯丙烷常见的官能团有：卤原子、碳碳双键、碳碳叁键、羟基、氨基、硝基等。例 2：推断下列物质的异构体的数目一氯代物（种数）二氯代物（种数）CH4C2H6C3H8C4H10思考：C4H10的二氯代物与八氯代物的种类有何关系？|例

14、 3：书写满足下列条件的同分异构体的结构简式：分子式为 C5H10，能使溴水反应褪色同分异构体的结构简式分子式为 C5H12O 的醇类且能氧化成醛同分异构体的结构简式写出符合 C5H10O 属于醛的同分异构体的结构简式写出符合 C5H10O2属于羧酸的同分异构体的结构简式写出符合 C4H8O2属于酯的同分异构体的结构简式（3 3）类别异构：）类别异构：官能团的类别不同引起的异构现象。举例书写结构简式类别异构现象（单烯烃与炔烃与饱和一元醇与芳香醇与饱和一元醛与饱和一元羧酸与氨基酸与例 4：邻甲基苯甲酸有多种同分异构体，其中属于酯类且结构中含有苯环的同分异构体有（）A、6 种B、5 种C、4 种D

15、、3 种例 5、实验室将化学式为C8H16O2的酯水解,得到 A 和 B 两种物质,A 氧化可转变为 B,符合上述性质的酯的结构种类有A2 种 B1 种 C4 种 D3 种例 6:（08 海南卷）分子式为 C4H10O 并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物有（）A3 种B4 种C5 种D6 种例 7、乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提升作用，故常用于化妆品工业和食品工业。乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成。（1）写出 A 人的结构简式：A，C：。（2）D 有很多同分异构体，含有酯基和一取代苯结构的同分异构体有五个，其中三个的结构简式是请写出另外两个同分异构体的结构简式：和。专题三有机反应类型专

16、题三有机反应类型考点一、有机反应基本类型考点一、有机反应基本类型有机反应的几种基本类型是：取代反应、加成反应、消去反应、聚合反应等，此外还有氧化反应、还原反应、裂化反应等。其中酯化反应、酯的水解反应、硝化反应、磺化反应等都是取代反应的一些子类型。重要的有机反应类型与主要有机物类型之间的关系表基本类型卤代反应有机物类别饱和烃、苯和苯的同系物、酚等酯化反应取代反应某些水解反应硝化反应磺化反应醇、羧酸、糖类等卤代烃、酯、糖（二糖、多糖）、蛋白质等苯和苯的同系物等苯和苯的同系物等加成反应#消去反应燃烧氧化反应酸性 KMnO4溶液直接（或催化）氧化还原反应加聚反应（实为加成反应）聚合反应缩聚反应显色反应

17、烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等卤代烃、醇等绝大多数有机物烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、酚、醛等酚、醇、醛、葡萄糖等醛、葡萄糖烯烃等多元醇与多元羧酸；氨基酸等苯酚遇 FeCl3 溶液显紫色、淀粉遇碘溶液呈蓝色、蛋白质（分子中含苯环）与浓 HNO3 反应后显黄色等考点二、注意的问题：考点二、注意的问题：1同一反应的类型,从不同的角度看可有不同的名称，如：(1)卤代，硝化，磺化，酯化等均属于取代反应￥(2)卤代烃，酯，多肽和蛋白质的水解反应属于取代反应，二糖，多糖的水解反应一般认为不属于取代反应(3)油脂在碱性条件下的水解反应叫皂化反应，也是取代反应(4)醇与醇,羧酸与羧酸,氨基酸与氨基酸等分子间的

18、脱水反应属于取代反应有关反应类型的关系可图示为:2把握官能团的反应特征#掌握碳碳不饱和键、-OH、-CHO、-COOH、-COOR、C6H5-水解水解卤代卤代皂化皂化的特征反应，弄清官能团之间相互影响如-COOH、-COO-中的 C=O 不与H2加成。酯化酯化硝化硝化3掌握一些反应物间量的关系烃基或苯环上的 H 被 Br2取代时，不要误认为 1 个 Br2脱水脱水取代 2 个磺化磺化H 原子。要注意 1mol 酚酯 RCOOC6H5发生水解反应最多可消耗2molNaOH：RCOOC6H5+2NaOHRCOONa+C6H5ONa+H2O。4理清一些反应对结构的特殊要求。醇消去反应要求邻碳有 H、

19、氧化反应要求本碳有 H。搞清反应实质识记断键点反应类型反应条件断键点卤代烃水解反应断 C-XNaOH 水溶液,加热醇分子间脱水反应一醇断 C-O 键,另一醇断 O-H 键浓 H2SO4，加热羧酸断 C-OH 键,醇断 O-H 键浓 H2SO4，加热酯化反应酯水解反应断酯基中的 C-O 键催化剂，加热*肽的水解反应断肽键中的 C-N 键催化剂烃的卤代反应断 C-H 键光照或催化剂6、聚合反应：由小分子生成高分子的反应。取代反应（1）加聚反应：由不饱和的单体加成聚合成高分子化合物的反应。要求掌握乙烯式的加聚：（2）缩聚反应：指单体之间相互作用作用生成高分子，同时生成小分子（一般是水分子）的聚合反应

20、。常见的是：羟基与羟基（成醚结构）、羟基与羧基（形成高分子酯）、羧基与氨基（形成蛋白质）之间的缩聚。练习：写出：乙二酸和乙二醇在浓硫酸存在的条件下发生的一系列反应：三、条件不同反应类型不同的例子（1）温度不同，反应类型不同$浓硫酸CH CH OHCH CH+H O2CH CH OHC H322223225OC2H5+H2O170140（2）溶剂不同，反应类型不同NaOH乙醇￥CH3CH2Br+H2OC2H5OH+HBrCH3CH2Br+NaOHCH2CH2+NaBr+H2O（3）浓度不同，反应类型不同浓 H2SO4稀 H2SO4(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6(C6H10O5)n

21、6nC+5nH2O典型例题：典型例题：例1：某有机物的结构式为：*它在一定条件下能发生的反应有：加成水解酯化氧化中和消去（）A.B.C.D.例 2：以下物质；(1)甲烷；(2)苯；(3)聚乙烯；(4)聚乙炔；(5)2-丁炔；(6)环己烷；(7)邻二甲苯；(8)苯乙烯。既能使 KMnO4酸性溶液褪色，又能使溴水因发生化学反应而褪色的是：（）A、(3)(4)(5)(8)B、(4)(5)(7)(8)C、(4)(5)(8)D、(3)(4)(5)(7)(8)例 3：有机化学中取代反应范畴很广。下列 6 个反应中属于取代反应范畴的是(填写相应的字母)（）例 4:（08 海南卷）下列有机反应中，不属于取代反

22、应的是（）例 5:(08 北京宣武)油酸是一种不饱和脂肪酸，其分子结构如右图所示。下列说法不正确的是（）A油酸的分子式为 C18H34O2，B油酸可与氢氧化钠溶液发生中和反应C1mol 油酸可与 2mol 氢气发生加成反应D1mol 甘油可与 3mol 油酸发生酯化反应专题四有机推断和有机合成专题四有机推断和有机合成【命题趋向】【命题趋向】综观近几年化学高考试题，作为高考化学理综命题不可缺少的有机化学而言，其命题呈现如下趋势：是以烃及烃的衍生物的转化关系为内容的传统考查方式仍将继续，是有机推断中渗透有机实验、有机计算等其它有机综合性问题、开放性的考查形式。一、知识网络一、知识网络1、知识网 1

23、（单官能团）2、知识网 2（双官能团）二、知识要点归纳二、知识要点归纳1、由反应条件确定官能团：!；可能官能团（反应条件浓硫酸稀硫酸NaOH 水溶液NaOH 醇溶液H2、催化剂O2/Cu、加热Cl2(Br2)/FeCl2(Br2)/光照碱石灰/加热醇的消去（醇羟基）酯化反应（含有羟基、羧基）酯的水解（含有酯基）二糖、多糖的水解。卤代烃的水解酯的水解卤代烃消去（X）加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环)醇羟基（CH2OH、CHOH）？苯环烷烃或苯环上烷烃基RCOONa$2、根据反应物性质确定官能团:【,（，可能官能团羧基羧基、酚羟基羧基、(酚、醇)羟基醛基醛基（若溶解则含COOH）CC、C

24、C 或CHO酚C=C、CC、酚类或CHO、苯的同系物等A 是醇（CH2OH）反应条件能与 NaHCO3反应的能与 Na2CO3反应的能与 Na 反应的与银氨溶液反应产生银镜与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀（溶解）使溴水褪色加溴水产生白色沉淀、遇 Fe3+显紫色使酸性 KMnO4溶液褪色氧氧B B氧氧C CA A类型来推断官能团：3、根据反应反应类型加成反应加聚反应酯化反应水解反应单一物质能发生缩聚反应4、注意有机反应中量的关系、可能官能团CC、CC、CHO、羰基、苯环CC、CC羟基或羧基X、酯基、肽键、多糖等分子中同时含有羟基和羧基或羧基和胺基烃和氯气取代反应中被取代的H 和被消耗的 Cl2之间的

25、数量关系；不饱和烃分子与 H2、Br2、HCl 等分子加成时，CC、CC 与无机物分子个数的关系；含OH 有机物与 Na 反应时，OH 与 H2个数的比关系；CHO 与 Ag 或 Cu2O 的物质的量关系；RCH2OHRCHORCOOHMM2M14RCH2OHCH3COOCH2RMM42(7)RCOOHRCOOCH2CH3(酯基与生成水分子个数的关系)MM28(关系式中 M 代表第一种有机物的相对分子质量)三、注意问题三、注意问题1 1官能团引入官能团引入:官能团的引入：引入官能团羟基-OH卤素原子（X）碳碳双键 C=C醛基-CHO羧基-COOH酯基-COO-.、有关反应烯烃与水加成,醛/酮加

26、氢,卤代烃水解,酯的水解,葡萄糖分解烃与 X2取代,不饱和烃与 HX 或 X2加成，(醇与 HX 取代)某些醇或卤代烃的消去，炔烃加氢某些醇(CH2OH)氧化,烯氧化,糖类水解，（炔水化）醛氧化,酯酸性水解,羧酸盐酸化，(苯的同系物被强氧化剂氧化)酯化反应其中苯环上引入基团的方法：类型酯成环（COO）醚键成环（O）2 2、有机合成中的成环反应方式；二元酸和二元醇的酯化成环酸醇的酯化成环二元醇分子内成环二元醇分子间成环:二元酸和二氨基化合物成环氨基酸成环肽键成环不饱和烃单烯和二烯2 2合成方法：合成方法：识别有机物的类别，含何官能团，它与何知识信息有关据现有原料，信息及反应规律，尽可能合理把目标

27、分子分成若干片断,或寻求官能团的引入、转换，保护方法或设法将各片断拼接衍变正逆推，综合比较选择最佳方案3 3合成原则合成原则:原料价廉，原理正确路线简捷，便于操作，条件适宜易于分离，产率高4 4解题思路解题思路:剖析要合成的物质(目标分子)，选择原料，路线(正向、逆向思维，结合题给信息)合理的合成路线由什么基本反应完全，目标分子骨架目标分子中官能团引入四、重要的图式四、重要的图式试分析各物质的类别X 属于，A 属于 B 属于，C 属于。稀硫酸稀硫酸（练有机物 X 能在稀硫酸中发生水解反应，且能与稀硫酸稀硫酸NaHCO3反应。其变化如图所示：若变为下图呢？若变为下图呢？X XX XNaOHNaO

28、H溶液溶液稀硫酸稀硫酸B BNaOHNaOH溶液溶液D DX XC CA A氧氧C C6 6H H9 9O O4 4BrBrA AA A氧化氧化C CO O2 2氧氧Cu,Cu,B B化化可发生可发生银镜反应银镜反应D DNaOHNaOH溶液溶液试写出 X 的结构简式写出 D 发生银镜反应的方程式：变化有机物 X 能在稀硫酸中发生水解反应，且能与 NaHCO3反应。其变化如图所示：NaOHNaOH溶液溶液B BX XC C6 6H H9 9O O4 4BrBr稀硫酸稀硫酸稀硫酸稀硫酸浓硫酸浓硫酸C CNaOHNaOH溶液溶液D DE E六六元元环环A A试写出 X 和 E 的结构简式典型例题典

29、型例题例例 1 1：（14 分）（08 年西城）有机物 A 可发生如下转化，其中 C 能与 FeCl3溶液发生显色反应。BC2H5OH 浓硫酸E（1）化合物 A 是一种邻位二取代苯，其中一个取代基是羧基，则 A 的结构简式是相对分子质量：反应稀硫酸A_。60反应C9H8ONaHCO3（2）反应、都属于取代反应。取代反应包括多种类型，其中属于_反应，DC反应属于_反应。（3）反应的化学方程式是_。（4）与 A 具有相同官能团（COOH 和COO）的 A 的同分异构体很多，请写出其中三种邻位二取代苯的结构简式_，_，_。例 2：（2004 年天津，27）烯烃通过臭氧氧化并经锌和水处理得到醛或酮。例如：上述反应可用来推断烯烃的结构。一种链状单烯烃A 通过臭氧氧化并经锌和水处理得到B 和 C。化合物B 含碳 69.8%，含氢 11.6%，B 无银镜反应，催化加氢生成D。D 在浓硫酸存在下加热，可得到能使溴水褪色且只有一种结构的物质 E。反应图示如下：回答下列问题：F 的反应类型为 _；D 中含有官能团的名称是（1）B 的相对分子质量是 _；C_。G 的化学方程式是_。（2）D+F（3）A 的结构简式为_。（4）化合物 A 的某种同分异构体通过臭氧化并经锌和水处理只得到一种产物，符合该条件的异构体的结构简式有_种。