高中化学-必修二--有机化合物-讲义.pdf

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1、第三章第三章 第一节第一节 最简单的有机物甲烷最简单的有机物甲烷 知识点知识点因二氧化碳、一氧化碳、碳酸盐及碳酸氢盐等具有无机化合物的性质，除二氧化碳、一氧化碳、碳酸盐及碳酸氢盐外，绝大多数含碳的化合物都是有机化合物绝大多数含碳的化合物都是有机化合物。有机化合物有两个基本特点：数量众多，分布极广。1 1、有机物与无机物的主要区别、有机物与无机物的主要区别性质性质溶解性溶解性有机物有机物多数不溶于水，易溶于有机溶剂无机物无机物！部分溶于水而不溶于有机溶剂耐热性耐热性可燃性可燃性电离性电离性多数不耐热，熔点较低，一般在 400以下多数可以燃烧多数耐热，难熔化，熔点一般比较高多数不能燃烧多数是电解质

2、多数是非电解质化学反应化学反应一般比较复杂，副反应多，反应速率慢一般比较简单，副反应少，反应速率较快注意注意：有机物一定含碳元素，但含碳元素的物质不一定是有机物。其中仅含碳和氢两种元素的有机物称为烃。2 2、有机物种类繁多的原因：、有机物种类繁多的原因：碳原子最外层电子为 4 个，可形成 4 个共价键；：在有机化合物中，碳原子不仅可以与其他原子成键，而且碳碳原子之间也可以成键；碳与碳原子之间结合方式多种多样，可形成单键、双键或叁键，可以形成链状化合物，也可形成环状化合物；相同组成的分子，结构可能多种多样。一、甲烷在自然界中的存在一、甲烷在自然界中的存在天然气田、煤矿坑道、池沼等二、甲烷的分子组

3、成和结构二、甲烷的分子组成和结构1 1、甲烷的化学式、甲烷的化学式(分子式分子式)：CHCH4 4因为碳原子有四个价电子，欲形成八个电子的稳定结构，需要形成四对共用电子对才能达到八个电子的稳定结构；氢原子核外有一个电子，欲形成两个电子的稳定结构，需要形成一对共用电子对才能达到两个电子的稳定结构。所以甲烷的化学式为：CH42 2、电子式：、电子式：。3 3、结构式、结构式(structural formula)(structural formula)：结构简式：结构简式：CHCH4 4甲烷的电子式和结构式只能表示甲烷分子中碳、氢原子的结合方式，但不能表示甲烷分子中原子在空间的排布情况。经过科学实

4、验证明，甲烷分子的结构是对称的正四面体结构，碳原子位于正四面体的中心，4 个氢原子分别位于正四面体的 4 个顶点，四个 CH 键强度相同。键角 109 28键长10-10m键能是 413kJ/mol4 4、空间结构：对称的正四面体结构、空间结构：对称的正四面体结构在甲烷分子里，虽然 CH 键都是极性键，但 CH4分子是一种高度对称的正四面体结构，四个 CH键的极性相互抵消，整个分子没有极性，所以甲烷是非极性分子。三、甲烷的性质三、甲烷的性质1 1、物理性质：无色、无味、密度比空气小，极难溶于水。、物理性质：无色、无味、密度比空气小，极难溶于水。2 2、甲烷的化学性质、甲烷的化学性质通常情况下，

5、甲烷稳定，如与强酸、强碱和强氧化剂等一般不发生化学反应。（1 1）甲烷的氧化反应）甲烷的氧化反应-燃烧反应燃烧反应甲烷是一种优良的气体燃料，通常情况下 1mol 甲烷在空气中完全燃烧，放出 890kJ 的热量,火焰呈淡蓝色。点燃甲烷前应该验纯，燃烧产物是二氧化碳和水（如何检验）CH4(g)+2O2(g)CO2(g)+2H2O(l)注意：有机化合物参加的化学反应往往比较复杂，常有副反应发生。因此，这类反应的化学方程式通常不用等号，而是用箭头。常常用结构简式代替分子式。.通常情况下，甲烷很稳定，不能使 KMnO4溶液和溴水褪色。即不能与强氧化剂反应，而且也不能与强酸或强碱反应。（2 2）稳定性）稳

6、定性隔绝空气并加热至 1000的高温，甲烷发生分解甲烷的受热分解：CH4C+2H2（3 3）取代反应甲烷和氯气的光照取代实验）取代反应甲烷和氯气的光照取代实验在反应中 CH4分子里的一个 H 原子被氯气分子里的 1 个氯原子所代替，但是反应并没有停止，生成的一氯甲烷仍继续跟氯气作用，依次生成二氯甲烷、三氯甲烷(氯仿)、和四氯甲烷。化学反应过程：-注意：注意：四个反应同时进行，五种产物同时存在，1 mol H 被取代需要 1 mol 氯气反应条件：光照(在室温暗处不反应，不能用强光直接照射，否则会发生爆炸)反应物：纯卤素烃中的 H 原子被卤素所取代的产物叫卤代烃，用 RX 表示，是一种烃的衍生物

7、。取代反应：取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫取代反应。取代反应是烷烃的特征反应，但反应物必须是纯卤素，条件也较特别。取代反应与置换反应的比较取代反应与置换反应的比较取代反应置换反应可与化合物发生取代，生成物中不一定有单质反应能否顺利进行受催化剂、温度、光照等外界条件的影响较大。分步取代，很多反应是可逆的四、烷烃的结构和组成特征四、烷烃的结构和组成特征、反应物、生成物中一定有单质在水溶液中进行的置换反应遵循金属或非金属活动性顺序反应一般是单向进行。1 1、烷烃的定义：、烷烃的定义：碳原子之间只以单键相结合，剩余的价键均与氢原子结合，使每个碳原子的化合价都达

8、到“饱和”，像这样的烃叫做“饱和烃”，也称为烷烃，又叫饱和链烃，2 2、烷烃的命名：习惯命名法、烷烃的命名：习惯命名法（1）原子数 110：用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。（2）碳原子数在 11 以上，用数字来表示，如：十二烷：CH3(CH2)10CH3（3）相同碳原子结构不同时如：CH3CH2CH2CH3（正丁烷）CH3CH（CH3）CH3（异丁烷）3 3、烷烃的通式：、烷烃的通式：C Cn nH H2n+22n+2(n1)(n1)相邻碳原子数的烷烃在分子组成上差一个或若干个 CH2原子团4 4、同系物：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个、同系物：结构相似，在分子组成上相

9、差一个或若干个 CH2CH2 原子团的物质互称为同系物。原子团的物质互称为同系物。、特点：特点：(1)同系物属于同一类物质，且有相同的通式。(2)式量相差一定是 14 的倍数。(3)同系物的化学性质相似，物理性质随着碳原子数的增加而发生规律性的变化5 5、物理性质、物理性质常见烷烃的物理性质比较表!熔点/沸点/*164*相对密度名称结构简式常温时的状态；甲烷CH4气182乙烷;CH3CH3气CH3CH2CH3气气.*丙烷！丁烷CH3(CH2)2CH3戊烷CH3(CH2)3CH3液130癸烷CH3(CH2)8CH3液CH3(CH2)14CH3液287十六烷（1）随着分子里含碳原子数的增加，熔点、

10、沸点逐渐升高，相对密度逐渐增大。（2）碳原子数4 的烷烃在常温常压下为气体，其他烷烃在常温常压下为液体或固体。$（3）烷烃的相对密度都小于水的密度6 6、化学性质、化学性质(1)(1)烷烃化学性质比较稳定烷烃化学性质比较稳定，常温下不和强酸、强碱、强氧化剂等反应，不能使 KMnO4酸性溶液和溴水褪色。(2)(2)烷烃的可燃性烷烃的可燃性CnH2n+2+O2n CO2+(n+1)H2O(3)(3)光照下和卤素单质发生取代反应光照下和卤素单质发生取代反应五、同分异构现象和同分异构体五、同分异构现象和同分异构体1 1、定义：、定义：具有相同的分子式，但具有不同结构的现象称为同分异构现象；具有同分异构

11、现象的化合物互称为同分异构体。|2 2、特点：、特点：(1)分子式相同，即化学组成和相对分子质量相同(2)可以是同类物质，也可以是不同类物质(3)同分异构现象是产生有机物种类繁多的重要原因之一(4)产生同分异构的原因：碳链异构、官能团异构、空间异构3 3、同分异构体间的物理性质的变化规律：碳原子数相同，支链越多，熔沸点越低、同分异构体间的物理性质的变化规律：碳原子数相同，支链越多，熔沸点越低四同比较概念、同素异形体同系物同分异构体同位素对象原子单质有机物,有机物、无机物判断依据原子数相同，中子数不同的原子之间性质】属 同 一 种 元素 的 单 质 之间化 学 性 质 相似，物理性质差别较大结构

12、相似的同一类物质；符合分子式相同，结构不同一通式；相对分子质量不同，同，不一定是同一类且相差 14化学性质相似，熔沸点、密度呈规律性变化物质化学性质可能相似也可能不同，物理性质不同化学性质几乎一样，物理性质有差异实例H、D、T红磷与白磷甲烷与乙烷#正丁烷与异丁烷4 4、烃基：烃分子失去一个或几个氢原子所剩余的部分叫烃基，用、烃基：烃分子失去一个或几个氢原子所剩余的部分叫烃基，用“R”“R”表示。表示。5 5、烷烃同分异构体的书写、烷烃同分异构体的书写口诀：口诀：成直链，一线串；取一碳，挂中间；向外排，不到端。从母链上取上的碳原子数，不得多于母链所剩余的碳原子数，像烷烃分子同分异构体这样的同分异

13、构现象，叫做碳链异构或碳架异构。6 6、判断同分异构体的重要方法、判断同分异构体的重要方法-等效氢法等效氢法(对称法对称法)（1）同一个碳原子上的氢原子是等效的（2）同一个碳原子上所连甲基上的氢是等效的。（3）处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。第二节第二节来自石油和煤的两种基本化工原料来自石油和煤的两种基本化工原料一、乙烯一、乙烯1、来源石油及石油产品的分解；乙烯的产量衡量一个国家的石油化工水平实验步骤1、将气体通入酸性 KMnO4溶液中实验现象溶液褪色溶液褪色2、将气体通入溴的四氯化碳溶液中石蜡油分解产生了能使酸性 KMnO4溶液、溴的四氯化碳溶液褪色的气态产物，由此可知产物中含有与烷烃性

14、质(烷烃不能使酸性 KMnO4溶液褪色)不同的烃注意：石蜡油是碳原子数大于 17 的烷烃混合物，碎瓷片的作用是催化剂，并且酒精灯加热的位置是碎瓷片。2 2、乙烯的工业制法：、乙烯的工业制法：石油化工厂所生产的气体中分离出来的。3 3、乙烯的分子组成和结构、乙烯的分子组成和结构分子式：C2H4，电子式：4 4、结构式、结构式。C=C（4）苯分子中无一般单、双键，是一种介于单键和双键之间的独特的键5 5、结构简式、结构简式或三、苯的化学性质三、苯的化学性质苯较稳定，不能使酸性 KMnO4溶液褪色，能燃烧，但由于其含碳量过高，而出现明显的黑烟。1 1、氧化反应、氧化反应：不能使酸性 KMnO4溶液褪

15、色2 2、取代反应、取代反应、（1 1）苯与液溴的反应）苯与液溴的反应反应方程式：溴苯是一种无色油状液体，密度比水大，不溶于水。（2 2）苯与硝酸的反应（硝化反应）苯与硝酸的反应（硝化反应）苯在 5060时，在浓硫酸作用下，可以与浓硝酸发生取代反应。反应方程式：硝基苯，无色，油状液体，苦杏仁味，有毒，密度水，难溶于水，易溶于有机溶剂药品添加顺序先浓硝酸，再浓硫酸冷却到 50以下，加苯温度控制用水浴加热，水中插温度计硝基苯不纯显黄色（溶有 NO2)如何除杂用 NaOH 溶液洗，分液（3 3）苯的加成反应）苯的加成反应苯在特定条件下，也可以发生加成反应。比如在镍催化下，可以与氢气加成。【总结】易取

16、代、难加成、难氧化【总结】易取代、难加成、难氧化第三章第三章第三节第三节生活中两种常见的有机物生活中两种常见的有机物乙醇乙醇一、物理性质：物理性质：（1）无色、透明液体，特殊香味，密度小于水（2）能溶于水，与水按任意比例混合，能溶解多种有机物、无机物（3）易挥发，沸点 78二、分子结构二、分子结构1 1、分子式：、分子式：C2H6O2 2、结构式：、结构式：3 3、结构简式：、结构简式：CH3CH2OH 或 C2H5OH）4 4、特征基团：、特征基团：OH 羟基烃的衍生物：烃的衍生物：从结构上看，烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物成为烃的衍生物。5 5、乙醇与钠反应、

17、乙醇与钠反应钠粒浮在水面上，熔成闪亮的小球，并四处游动，发出“嘶嘶”声音。钠球迅速变小，最后消失不熔乙醇钠粒沉于无水酒精底部，成闪亮的小球，也不发出响声，反应缓慢水金属钠的变化气体燃烧现象气体在空气中燃烧，发出淡蓝色火焰检验产物向反应后的溶液滴加酚酞，溶液变红，说明有碱性物质生成三、化学性质三、化学性质 向反应后的溶液滴加酚酞，溶液火焰呈淡蓝色，倒扣在火焰变红，说明有碱性物质生成。向烧杯中加入澄清石灰水变浑浊，上方的干燥烧杯内壁有水滴证明有二氧化碳生成气体在空气中安静地燃烧，1 1、与活泼金属反应、与活泼金属反应(如 Na、K、Mg、Al 等)2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH22

18、CH3CH2OHCa(CH3CH2O)2Ca H22 2、氧化反应、氧化反应(1)(1)燃烧：燃烧：现象：产生淡蓝色火焰，同时放出大量热(2)(2)催化氧化催化氧化【实验实验】在试管中加入2mL 无水乙醇，把光亮的铜丝绕成螺旋状，在酒精灯的外焰上加热烧红，当表面生成一层黑色的氧化铜时，趁热插到盛有乙醇的试管底部，反复操作几次【现象【现象】加热变黑的铜丝伸入乙醇后又变为光亮的红色，有大量的气泡，有刺激性气味气体生成总反应：总反应：(3)(3)直接氧化直接氧化生成乙酸生成乙酸乙醇能使酸性高锰酸钾和重铬酸钾褪色，乙醇被直接氧化生成乙酸K2Cr2O7+C2H5OH+H2SOCr2(SO4)3+CH3C

19、OOH+K2SO4+H2O（橙红色）（绿色）第三章第三章 第三节第三节 生活中两种常见的有机物乙酸生活中两种常见的有机物乙酸一、物理性质一、物理性质1无色有强烈刺激性气味的液体2易溶于水乙醇等溶剂3沸点：，易挥发；熔点：，易结晶，又称冰醋酸二、分子组成与结构二、分子组成与结构1、化学式：C2H4O22、结构式：3、结构简式：CH3COOH4、官能团：羧基（COOH）三、化学性质三、化学性质1 1乙酸是一种有机弱酸，具有酸的通性。酸性强弱：H2SO4 CH3COOH H2CO3 2 2酯化反应：酯化反应：(1)(1)定义：定义：酸跟醇作用生成酯和水的反应生成的乙酸乙酯无色、具有芳香气味的液体，微

20、溶于水，密度小于水【实验】乙酸与乙醇的反应【现象】有不溶于水，具有果香味的无色透明油状液体生成【化学反应方程式】CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O药品添加顺序：先加乙醇，后边摇动试管边加入浓硫酸和乙酸浓硫酸的作用：催化剂：提高反应速率；吸水性：吸收生成的水，使反应向正方向进行为何选用饱和碳酸钠溶液来吸收乙酸乙酯：吸收挥发出来的乙醇，中和挥发出来的乙酸；降低酯的溶解度，使乙酸乙酯和碳酸钠溶液分层碎瓷片的作用：防止暴沸长导管的作用：导气和冷凝；导管为何不能伸入饱和碳酸钠溶液中防止倒吸加热的目的：提高反应速率；使生成的乙酸乙酯挥发，有利于收集乙酸乙酯。(2)(2)生成水

21、的实质：生成水的实质：酸脱羟基、醇脱氢(羟基上的)(3)(3)特点：特点：是可逆反应，反应物不能完全转化成生成物。反应比较慢，一般要加入浓硫酸作催化剂，并加热。四、乙酸的用途四、乙酸的用途乙酸是一种重要的有机化工原料。可用于生产醋酸纤维、合成纤维、喷漆溶剂、香料、染料、医药以及农药等。同时，乙酸是食醋的重要成分，也可用于杀菌消毒。酯类广泛存在于自然界中：低级酯是有芳香气味的液体，存在于各种水果和花草中。密度一般小于水，难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。第三章第三章 第四节第四节 基本营养物质基本营养物质一、糖类、蛋白质、油脂的存在及用途一、糖类、蛋白质、油脂的存在及用途（一）糖类（一）糖类

22、:1、糖的分类：单糖、双糖、多糖单糖：葡萄糖、果糖、五碳糖(核糖和脱氧核糖)等双糖蔗糖、麦芽糖：无色晶体,溶于水。存在:甘蔗、甜菜含量较多多糖:淀粉;纤维素通式：(C6H10O5)n淀粉：白色、无气味、无味道、不溶于冷水、热水中“糊化”。纤维素：白色、无嗅无味、不溶于水、也不溶于一般有机溶剂。2、葡萄糖：白色晶体、溶于水、不及蔗糖甜(葡萄汁、甜味水果、蜂蜜)3、组成与结构：(1)分子式:C6H12O6(180)最简式:CH2O(30)4、结构简式：CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO 或 CH2OH(CHOH)4CHO（二）油脂（二）油脂：不溶于水，比水轻，易溶于有机溶剂

23、不溶于水，比水轻，易溶于有机溶剂（三）蛋白质（三）蛋白质1、组成元素：由 C、H、0、N、S 等元素组成。2、基本组成单位：氨基酸3、蛋白质的用途：纺织原料、皮革、白明胶（造照相感光片和感光纸）、与甲醛合成酪素塑料二、糖类、油脂、蛋白质的性质二、糖类、油脂、蛋白质的性质1 1、葡萄糖的特征反应、葡萄糖的特征反应（1）加热条件下，葡萄糖与新制 Cu（OH）2反应出现红色沉淀。（2）葡萄糖在碱性、加热条件下，能从银氨溶液中析出银。注意：蔗糖不发生银镜反应,也不和新制氢氧化铜反应2 2、淀粉的特征反应、淀粉的特征反应常温下，淀粉与碘单质变蓝色。3 3、蛋白质的特征反应、蛋白质的特征反应（1 1）颜色

24、反应）颜色反应硝酸可以使蛋白质变黄，称为蛋白质的颜色反应。注意：颜色反应是检验蛋白质的方法之一。蛋白质变黄说明蛋白质含有苯环，只有含有苯环的氨基酸构成蛋白质才有颜色反应。（2 2）蛋白质的灼烧）蛋白质的灼烧产生烧焦羽毛的气味，根据气味可鉴别蛋白质产品。4 4、糖的水解反应、糖的水解反应如何证明淀粉没有水解如何证明淀粉部分水解如何证明淀粉完全水解用银镜生成或用新制的氢氧化铜反应检验淀粉尚未水解用银镜生成，用碘水显蓝色检验淀粉有部分水解用碘水不显蓝色检验淀粉已经完全水解5 5、油脂的水解、油脂的水解（1 1）酸性条件下：）酸性条件下：（2 2）碱性条件下）碱性条件下（3 3）皂化反应：油脂在碱性条件下的水解反应。）皂化反应：油脂在碱性条件下的水解反应。油脂可以发生氢化反应，也叫油脂的硬化。这样制得的油脂叫人造脂肪，通常又叫硬化油。工业上常利用油脂的氢化反应把多种植物油转变成硬化油。硬化油性质稳定，不易变质、便于运输，可用作制造肥皂、脂肪酸、甘油、人造奶油等的原料。