高考化学一轮综合复习第十一章物质结构与性质第34讲烃和卤代烃练习.doc
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1、- 1 - / 33【2019【2019 最新最新】精选高考化学一轮综合复习第十一章物质结构与精选高考化学一轮综合复习第十一章物质结构与性质第性质第 3434 讲烃和卤代烃练习讲烃和卤代烃练习考纲要求 1.掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构和性质。2.掌握卤代烃的结构和性质。3.了解烃类物质的重要应用。考点一考点一 烷烃、烯烃、炔烃的结构与性质烷烃、烯烃、炔烃的结构与性质1烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式2脂肪烃的物理性质性质变化规律状态常温下含有 14 个碳原子的烃都是气态,随着碳原子数的增多,逐渐过渡到液态、固态沸点随着碳原子数的增多,沸点逐渐升高;同分异构体之间,支链越多,沸点越低相对密
2、度随着碳原子数的增多,相对密度逐渐增大,密度均比水小水溶性均难溶于水3.脂肪烃的化学性质(1)烷烃的取代反应取代反应:有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。烷烃的卤代反应a反应条件:气态烷烃与气态卤素单质在光照下反应。b产物成分:多种卤代烃混合物(非纯净物)HX。- 2 - / 33c定量关系:Cl2HCl 即取代 1mol 氢原子,消耗 1_mol 卤素单质生成 1molHCl。(2)烯烃、炔烃的加成反应加成反应:有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。烯烃、炔烃的加成反应(写出有关反应方程式)(3)加聚反应丙烯加聚反应方程式为nCH2
3、=CHCH3。乙炔加聚反应方程式为 nCHCH?CH=CH?。(4)二烯烃的加成反应和加聚反应加成反应加聚反应:nCH2=CHCH=CH2?CH2CH=CHCH2?。(5)脂肪烃的氧化反应烷烃烯烃炔烃燃烧现象燃烧火焰较明亮燃烧火焰明亮,带黑烟燃烧火焰很明亮,带浓黑烟通入酸性KMnO4溶液不褪色褪色褪色(1)符合通式 CnH2n2 的烃一定是烷烃()(2)丙烷分子中的碳原子在同一条直线上()(3)乙烯和乙炔可用酸性 KMnO4 溶液鉴别()(4)聚丙烯可发生加成反应()(5)烷烃同分异构体之间,支链越多,沸点越高()(6)顺2丁烯和反2丁烯均能使溴水褪色()- 3 - / 33(7)CH2=CH
4、CH=CH2 与 Br2 发生加成反应可生成 BrCH2CH=CHCH2Br和 2 种物质()1按要求填写下列空白:(1)CH3CH=CH2_,反应类型:_。(2)CH3CH=CH2Cl2_HCl,反应类型:_。(3)CH2=CHCH=CH2_,反应类型:_。(4)_Br2,反应类型:_。(5)_,反应类型:_。答案 (1)Cl2 加成反应(2) 取代反应(3)Br2 加成反应(4)CH3CCH 加成反应(5)nCH2=CHCl 加聚反应2某烷烃的结构简式为。(1)用系统命名法命名该烃:_。(2)若该烷烃是由烯烃和 1molH2 加成得到的,则原烯烃的结构有_种。(不包括立体异构,下同)- 4
5、 - / 33(3)若该烷烃是由炔烃和 2molH2 加成得到的,则原炔烃的结构有_种。(4)该烷烃在光照条件下与氯气反应,生成的一氯代烷最多有_种。答案 (1)2,3二甲基戊烷 (2)5 (3)1 (4)6解析 (1)该烷烃中最长的碳链上有五个碳原子,属于戊烷,有两个取代基,故其名称为 2,3二甲基戊烷。(2)只要是相邻的两个碳原子上都存在至少一个 H,该位置就有可能是原来存在碳碳双键的位置,除去重复的结构,该烃分子中这样的位置一共有 5 处。(3)只要是相邻的两个碳原子上都存在至少两个 H,该位置就有可能是原来存在碳碳三键的位置,该烃分子中这样的位置一共有 1 处。(4)该烷烃分子中有 6
6、 种等效氢原子,故与氯气反应生成的一氯代烷最多有 6 种。1科学家在100的低温下合成一种烃 X,此分子的结构如图所示(图中的连线表示化学键)。下列说法正确的是 ( )AX 既能使溴的四氯化碳溶液褪色,又能使酸性 KMnO4 溶液褪色BX 是一种常温下能稳定存在的液态烃CX 和乙烷类似,都容易发生取代反应D充分燃烧等质量的 X 和甲烷,X 消耗氧气较多答案 A解析 观察该烃的球棍模型可知 X 的结构简式为,该烃分子中含有碳碳双键,A 正确;由于是在低温下合成的,故该分子在常温下不能稳定存在,B 错误;X 分子中含有碳碳双键,易加成难取代,C 错误;该烃的化学式为 C5H4,故等质量燃烧时,CH
7、4 的耗氧量较多,D 错误。2(2017天津模拟)有机物的结构可用“键线式”表示,如:- 5 - / 33CH3CH=CHCH3 可简写为,有机物 X 的键线式为,下列说法不正确的是( )AX 与溴的加成产物可能有 3 种BX 能使酸性 KMnO4 溶液褪色CX 与足量的 H2 在一定条件下反应可生成环状的饱和烃 Z,Z 的一氯代物有 4 种DY 是 X 的同分异构体,且属于芳香烃,则 Y 的结构简式为答案 C解析 X 分别与 1 分子 Br2,2 分子 Br2,3 分子 Br2 加成得到 3 种加成产物,A 项正确;X 与足量 H2 加成后的产物中只有两种不等效氢原子,因而只有两种一氯取代物
8、,C 项错误;Y 的化学式为 C8H8,与 X 相同,D 项正确。3某烃的分子式为 C11H20,1mol 该烃在催化剂作用下可以吸收2molH2;用热的酸性 KMnO4 溶液氧化,得到丁酮()、琥珀酸()和丙酮()三者的混合物。该烃的结构简式:_。答案 烯烃、炔烃与酸性 KMnO4 溶液反应图解- 6 - / 33考点二考点二 苯的同系物、芳香烃苯的同系物、芳香烃芳香烃1苯的同系物的同分异构体以 C8H10 芳香烃为例名称乙苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯结构简式2苯的同系物与苯的性质比较(1)相同点因都含有苯环 (2)不同点烷基对苯环有影响,所以苯的同系物比苯易发生取代反应;苯环对烷基也有影响,
9、所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。完成下列有关苯的同系物的方程式:硝化:3HNO3。卤代:Br2;Cl2。易氧化,能使酸性 KMnO4 溶液褪色:- 7 - / 33。酸性KMnO4溶液(1)某烃的分子式为 C11H16,它不能与溴水反应,但能使酸性 KMnO4 溶液褪色,分子结构中只含有一个烷基,符合条件的烃有 7 种( )(2)甲苯与氯气光照条件下反应,主要产物是 2,4二氯甲苯( )(3)苯的二氯代物有三种( )(4)己烯中混有少量甲苯,先加入足量溴水,然后加入酸性高锰酸钾溶液,若溶液褪色,则证明己烯中混有甲苯( )(5)C2H2 与的最简式相同( )答案 (1) (2) (3)
10、 (4) (5)解析 (1)C11H16 满足 CnH2n6,属于苯的同系物,只含一个烷基,因而其结构为,戊基有 8 种,其中不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,因而符合条件的同分异构体有 7 种。(2)Cl2 与甲苯光照条件下发生取代反应,主要取代甲基上的氢原子。(3)苯的二氯取代物有邻、间、对三种。(4)己烯与足量溴加成反应后,碳碳双键变为单键,只有甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色。(5)的化学式为 C8H8,最简式为“CH” 。有下列物质:乙苯,环己烯,苯乙烯,对二甲苯,叔丁基苯回答下列问题:(1)能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是_。(2)互为同系物的是_。(3)能使溴的四氯化碳溶液褪色的是_。- 8
11、- / 33(4)写出分别被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物的结构简式:_、_。答案 (1) (2)或 (3)(4)HOOC(CH2)4COOH 题组一 芳香烃的性质及应用1异丙苯是一种重要的化工原料,下列关于异丙苯的说法不正确的是( )A异丙苯是苯的同系物B可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯C在光照条件下,异丙苯与 Cl2 发生取代反应生成的氯代物有三种D在一定条件下能与氢气发生加成反应答案 C解析 在光照的条件下,主要发生侧链上的取代反应,可生成多种氯代物,包括一氯代物、二氯代物等。2(2018广西柳州中学月考)苯并(a)芘是一种致癌物、致畸源及诱变剂,也是多环芳烃中毒性最大的一种强致癌物。苯并
12、(a)芘的结构简式如图所示,下列有关苯并(a)芘的说法中不正确的是( )A苯并(a)芘的分子式为 C20H12,属于稠环芳香烃B苯并(a)芘与互为同分异构体C苯并(a)芘在一定条件下可以发生取代反应,但不能使酸性 KMnO4 溶液褪色D苯并(a)芘不易溶于水,易溶于苯、氯仿等有机溶剂答案 B解析 根据结构简式可得苯并(a)芘的分子式为 C20H12,苯并(a)芘是由- 9 - / 335 个苯环形成的稠环芳香烃,A 正确;苯并(a)芘与分子式不同,不属于同分异构体,B 错误;苯并(a)芘分子中苯环上的氢原子在一定条件下可以发生取代反应,但不能使酸性 KMnO4 溶液褪色,C 正确;苯并(a)芘
13、属于稠环芳香烃,是一种相对分子质量比较大的有机物,易溶于有机溶剂苯、氯仿等,不易溶于水,D 正确。题组二 芳香烃的同分异构体3(2017广东省揭阳模拟)下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是 ( )A甲苯苯环上的一个氢原子被含 3 个碳原子的烷基取代,所得产物有6 种B与互为同分异构体的芳香族化合物有 6 种C含有 5 个碳原子的某饱和链烃,其一氯取代物可能有 3 种D菲的结构简式为,它与硝酸反应,可生成 5 种一硝基取代物答案 B解析 含 3 个碳原子的烷基有两种,甲苯苯环上的氢原子有 3 种,故产物有 6 种,A 项正确;B 项中物质的分子式为 C7H8O,与其互为同分异构体的芳香族化合物
14、中有 1 种醇(苯甲醇)、1 种醚(苯甲醚)、3 种酚(邻甲基苯酚、间甲基苯酚和对甲基苯酚),总共有 5 种,B 项错误;含有 5 个碳原子的烷烃有 3 种同分异构体:正戊烷、异戊烷和新戊烷,其一氯代物分别为 3、4、1 种,C 项正确;由菲的结构可以看出其结构中含有 5种氢原子,可生成 5 种一硝基取代物,D 项正确。4(1)已知立方烷的键线式如图,则立方烷的分子式为_,一氯- 10 - / 33代物有_种,二氯代物有_种。(2)已知金刚烷的键线式如图,可以看作四个等同的六元环构成的空间构型。则金刚烷的分子式为_,一氯代物有_种,二氯代物有_种。答案 (1)C8H8 1 3 (2)C10H1
15、6 2 6题组三 芳香烃综合应用5(2017武汉二中期末)二氧化碳和氢气按一定的体积比混合,在一定条件下可以制得烯烃,该技术已经成为节能减碳的有效途径之一。苯是一种重要的化工原料,下图是合成橡胶和 TNT 的路线。回答下列问题:(1)工业上从煤焦油提取苯的操作名称为_。(2)烯烃 B 的名称为_;E 的结构简式为_。(3)写出反应类型:反应_;反应_。(4)写出反应的化学方程式:_。(5)D 在一定条件下与足量 H2 反应后的产物,其一氯代物有_种。- 11 - / 33答案 (1)分馏(2)乙烯 CH2=CHCH=CH2(3)取代反应 消去反应(4)3H2O(5)6解析 (1)苯溶解在煤焦油
16、中,煤焦油中不同成分的沸点不同,故可通过分馏的方法得到苯。(2)1 个 C8H9Cl 中有 8 个 C,结合其反应物有苯,1 个苯中有 6 个 C,可知 B 为乙烯。对比反应的反应物(C8H9Cl)及目标生成物(),可推知 D 为苯乙烯,故 E 为 CH2=CHCH=CH2。(3)B 为CH2=CH2,与 Cl2 反应生成 CH2ClCH2Cl,CH2ClCH2Cl 与苯发生取代反应生成;D 为苯乙烯,故生成苯乙烯的反应为消去反应。(4)在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生硝化反应生成。(5)D 为,在一定条件下与足量H2 反应生成,其环上一氯代物有 4 种,乙基上一氯代物有 2 种,共有 6种。
17、考点三考点三 卤代烃卤代烃1卤代烃的概念- 12 - / 33(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为 RX(其中 R表示烃基)。(2)官能团是卤素原子。2卤代烃的物理性质(1)沸点:比同碳原子数的烃沸点要高;(2)溶解性:水中难溶,有机溶剂中易溶;(3)密度:一般一氟代烃、一氯代烃比水小,其余比水大。3卤代烃的化学性质(1)卤代烃水解反应和消去反应的比较反应类型取代反应(水解反应)消去反应反应条件强碱的水溶液、加热强碱的醇溶液、加热断键方式反应本质和通式卤代烃分子中X 被水中的OH 所取代,生成醇;RCH2XNaOHRH2OCH2OHNaX相邻的两个碳原子间脱
18、去小分子 HX;NaOH醇NaXH2O产生特征引入OH,生成含OH 的化合物消去 HX,生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和键的化合物(2)消去反应的规律消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如 H2O、HBr 等),而生成含不饱和键(如双键或三键)的化合物的反应。两类卤代烃不能发生消去反应结构特点实例与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子CH3Cl- 13 - / 33与卤素原子相连的碳有邻位碳原子,但邻位碳原子上无氢原子、 有两种或三种邻位碳原子,且碳原子上均带有氢原子时,发生消去反应可生成不同的产物。例如:CH2=CHCH2CH3(或 CH3CH=CH醇CH3)NaC
19、lH2O型卤代烃,发生消去反应可以生成 RCCR,如BrCH2CH2Br2NaOHCHCH2NaBr2H2O4卤代烃的获取方法(1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应如 CH3CH=CH2Br2CH3CHBrCH2Br;CH3CH=CH2HBr;CHCHHClCH2=CHCl。(2)取代反应如乙烷与 Cl2:CH3CH3Cl2CH3CH2ClHCl;苯与 Br2:;C2H5OH 与 HBr:C2H5OHHBrC2H5BrH2O。(1)CH3CH2Cl 的沸点比 CH3CH3 的沸点高()(2)溴乙烷与 NaOH 的乙醇溶液共热生成乙烯()(3)在溴乙烷中加入 AgNO3 溶液,立即产生淡黄
20、色沉淀()(4)取溴乙烷水解液,向其中加入 AgNO3 溶液,可观察到淡黄色沉淀()(5)所有卤代烃都能够发生水解反应和消去反应()- 14 - / 33以下物质中,按要求填空: CH3CH2CH2Br CH3Br CH3CHBrCH2CH3(1)物质的熔沸点由高到低的顺序是_(填序号)。(2)上述物质中既能发生水解反应又能发生消去反应的是_。(3)物质发生消去反应的条件为_,产物有_。(4)由物质制取 1,2丙二醇经历的反应类型有_。(5)检验物质中含有溴元素的试剂有_。答案 (1)(2)(3)氢氧化钠的醇溶液,加热 CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3、NaBr、H2O(4)消
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- 高考 化学 一轮 综合 复习 第十一 物质 结构 性质 34 卤代烃 练习
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