高考化学一轮综合复习 第12章 有机化学基础 课时6 有机合成与推断题型冲关练习.doc

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1、- 1 - / 9【2019【2019 最新最新】精选高考化学一轮综合复习精选高考化学一轮综合复习 第第 1212 章章 有机有机化学基础化学基础 课时课时 6 6 有机合成与推断题型冲关练习有机合成与推断题型冲关练习1. (2016全国卷)端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser 反应。该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用 Glaser 反应制备化合物 E 的一种合成路线：回答下列问题：(1)B 的结构简式为_，D 的化学名称为_。(2)和的反应类型分别为_、_。(3)E 的结构简式为_。用 1 mol E 合成 1,4-二苯基丁烷，理论上需要消耗氢

2、气_ mol。(4)化合物也可发生 Glaser 偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为_。(5)芳香化合物 F 是 C 的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为 31，写出其中 3 种的结构简式_。(6)写出用 2-苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物 D 的合成路线_。解析 本题考查有机合成，意在考查考生的有机推断能力。(1)观察合成路线可知，A 为含有苯环的化合物，结合从 A 到 B 的过程可知，A 是苯，B 是乙苯。D 的化学名称是苯乙炔。(2)相当于苯环上的一个氢原子被乙基取代，所以是取代反应。是卤代烃的消去反应。(3)根据题述信息可知，E 是两分子的苯

3、乙炔发生偶联反应的产物，同时生- 2 - / 9成 H2。用 1 mol 合成，理论上需要消耗氢气 4 mol。(4)结合题述信息可写出聚合反应的化学方程式。(5)书写同分异构体的思路是：首先写出 C8H10 的属于芳香烃的所有的同分异构体(有四种：乙苯、邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯)，再用两个氯原子分别取代其中的两个氢原子。由于 F 分子中只有两种氢，所以 F 必定具有对称结构。符合要求的同分异构体：取代邻二甲苯上的氢原子得到两种，取代间二甲苯上的氢原子得到一种，取代对二甲苯上的氢原子得到两种。(6)首选使 2-苯基乙醇发生消去反应引入碳碳双键，再与卤素单质发生加成反应生成卤代烃，最后由卤代

4、烃发生消去反应即可引入碳碳叁键。答案 (1) 苯乙炔(2)取代反应 消去反应(3) 4(4)催化剂(n-1)H2(5)、 、 、(任意三种)- 3 - / 9(6)浓H2SO4Br2/CCl41NaNH22H2O2(2016天津理综，8)反-2-己烯醛(D)是一种重要的合成香料，下列合成路线是制备 D 的方法之一。根据该合成路线回答下列问题：已知：RCHOROHROH(1)A 的名称是_；B 分子中共面原子数目最多为_；C分子中与环相连的三个基团中，不同化学环境的氢原子共有_种。(2)D 中含氧官能团的名称是_，写出检验该官能团的化学反应方程式_。(3)E 为有机物，能发生的反应有_。a聚合反

5、应 b加成反应c消去反应 d取代反应(4)B 的同分异构体 F 与 B 有完全相同的官能团，写出 F 所有可能的结构_。(5)以 D 为主要原料制备己醛(目标化合物)，在方框中将合成路线的后半部分补充完整。- 4 - / 9目2CH3OH催化剂标化合物(6)问题(5)的合成路线中第一步反应的目的是_。解析 (1)根据有机合成流程图知，A 是 CH3CH2CH2CHO，是丁醛；B为 CH2=CHOC2H5，根据乙烯的平面结构及碳碳单键可以旋转，将CH2=CHOC2H5 写成：，分子中共面原子数最多为 9 个；C 分子中与环相连的三个基团中，8 个碳原子上的氢原子化学环境不同，共有 8种。(2)D

6、 为，其中含氧官能团是醛基，检验醛基可以用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液，其与银氨溶液反应的化学方程式为 2Ag(NH3)2OH 2Ag3NH3H2O，或与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为2Cu(OH)2NaOH Cu2O 3H2O。(3)根据流程图，结合信息，C 在酸性条件下反应生成、CH3CH2CH2CHO 和 CH3CH2OH 以及水，因此 E 为 CH3CH2OH，属于醇，能发生的反应有消去反应和取代反应，故选 cd。(4)B 的同分异构体 F 与 B 有完全相同的官能团， F 可能的结构有：CH2=CHCH2OCH3、 、CH3CH=CHOCH3 有顺反异构：、 。(5)D为，己醛

7、的结构简式为 CH3CH2CH2CH2CH2CHO，根据题中已知信息和己醛的结构，首先将中的碳碳双键转化为碳碳单键，然后在酸性条件下反应即可得到己醛。(6)由于醛基也能够与氢气加成，(5)中合成路线中第一步反应的目的是保护醛基，在第二步中不与氢气发生加成反- 5 - / 9应。答案 (1)正丁醛(或丁醛) 9 8 (2)醛基2Ag(NH3)2OH2Ag3NH3H2O(或2Cu(OH)2NaOHCu2O3H2O)(3)cd(4)CH2=CHCH2OCH3、 、- 6 - / 9(5)CH3(CH2)4CHO(6)保护醛基(或其他合理答案)3(2016浙江理综)化合物 X 是一种有机合成中间体，Z

8、 是常见的高分子化合物，某研究小组采用如下路线合成 X 和 Z：已知：化合物 A 的结构中有 2 个甲基RCOORRCH2COORCH3CH2ONa请回答：(1)写出化合物 E 的结构简式_，F 中官能团的名称是_。(2)YZ 的化学方程式是_。(3)GX 的化学方程式是_，反应类型是_。(4)若 C 中混有 B，请用化学方法检验 B 的存在(要求写出操作、现象和结论)_。解析 本题以简单有机物之间的相互转化为背景考查有机推断，意在考查考生的分析推理能力。根据框图并结合已知信息知，A 为，B 为，C 为，D 为，E 为 CH2=CH2，F 为 CH3CH2OH，G 为，Y 为CH2=CHCl，

9、Z 为。(1)E 的结构简式为 CH2=CH2，F 中的官能团为羟基。(2)YZ 的化学方程式为。(3)依据题给信息知，GX 的化学方程式为CH3CH2OH，该反应为取代反应。(4)C 中混有 B，要检验 B的操作要点是先用碱溶液将 C 处理成盐，使待测液呈碱性，然后再用- 7 - / 9银氨溶液或新制 Cu(OH)2 进行检验。具体操作为：取适量试样于试管中，先用 NaOH 中和，再加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，若产生砖红色沉淀，则有 B 存在。答案 (1)CH2=CH2 羟基(2)催化剂(3)CH3CH2ONaCH3CH2OH 取代反应(4)取适量试样于试管中，先用 NaOH 中和，再加入

10、新制氢氧化铜悬浊液，加热，若产生砖红色沉淀，则有 B 存在(合理答案均可)4(2016江苏)化合物 H 是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体，可通过以下方法合成：(1)D 中的含氧官能团名称为_(写两种)。(2)FG 的反应类型为_。- 8 - / 9(3)写出同时满足下列条件的 C 的一种同分异构体的结构简式_。能发生银镜反应；能发生水解反应，其水解产物之一能与 FeCl3溶液发生显色反应；分子中只有 4 种不同化学环境的氢。(4)E 经还原得到 F。E 的分子式为 C14H17O3N，写出 E 的结构简式_。(5)已知：苯胺易被氧化酸性KMnO4溶液浓HNO3浓H2SO4， 请以甲苯和

11、(CH3CO)2O 为原料制备，写出相应的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。解析 本题主要考查有机合成和推断，意在考查考生对有机合成路线的综合分析能力。(1)D 中含氧官能团的名称为(酚)羟基、羰基、酰胺键。(2)根据 F、G 的结构简式，可以推断 FG 的反应为消去反应。(3)根据可知，分子中含有醛基或甲酸酯基，根据可知，分子中含有酯基，且为酚酯，根据可知，分子中含有 4 种类型的氢原子，满足上述条件的同分异构体有、 、 。(4)E 经还原得到 F，结合 E 的分子式和 F 的结构简式，可推知 E 的结构简式为。- 9 - / 9(5)运用逆合成分析法，倒推中间产物，确定合成路线。答案 (1)(酚)羟基、羰基、酰胺键(任写 2 种)(2)消去反应(3)或(4)(5)浓HNO3浓H2SO4， H2Pd/CCH3CO2O酸性KMnO4溶液