有机推断题简单.pdf
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1、(一)解题思路 全面审题-收集信息(包括潜在信息)-寻找突破-顺逆推导-验证结论-规范作答(二)解题关键-找到突破口 1反应条件.在 NaOH水溶液中发生水解反应,则反应可能为卤代烃的水解反应或酯的水解反应。在氢氧化钠的醇溶液中,加热条件下发生反应,则一定是卤代烃发生了消去反应。当反应条件为浓 H2SO4并加热时,通常为醇脱水成醚或醇消去成不饱化合物或酯化。苯的硝化 当反应条件为稀酸并加热时,通常为酯或二糖、淀粉的水解反应。当反应条件为催化剂并有氧气时,通常是醇(Cu/Ag)氧化为醛或醛氧化为酸 当反应条件为催化剂并有氢气时,通常为碳碳双键、碳碳叁键、苯环或醛基的加成(或还原反应)。条件为氢氧
2、化铜的悬浊液,银铵溶液的必为含有-CHO 的物质 能与溴水反应,可能为烯烃、炔烃的加成反应或酚的取代反应 当反应条件为光照且与 X2反应时,通常是 X2与烷或苯环侧链烃基上的 H原子发生的取代反应,而当反应条件为催化剂存在且与 X2的反应时,通常为苯环上的 H原子直接被取代。2特征现象 能使溴水褪色,可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键或醛基。能使酸性高锰酸钾溶液褪色,可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键、醛基、羟基或为苯的同系物。遇三氯化铁溶液显紫色,可推知该物质分子含有酚羟基。遇浓硝酸变黄,可推知该物质是含有苯环结构的蛋白质。遇水变蓝,可推知该物质为淀粉。加入新制氢氧化铜悬浊液,加
3、热,有红色沉淀生成;或加入银氨溶液有银镜生成,可推知该分子结构有CHO即醛基。则该物质可能为醛类、甲酸和甲酸某酯。加入金属 Na 放出,可推知该物质分子结构中含有COOHOH或。加入3NaHCO溶液产生气体,可推知该物质分子结构中含有COOH。加入溴水,出现白色沉淀,可推知该物质为苯酚或其衍生物。3特征产物-推知碳架结构 若由醇氧化得醛,可推知OH一定连接在有 2 个氢原子的碳原子上,即存在OHCH2;由醇氧化为酮,推知OH一定连在有 1个氢原子的碳原子上,即存在 CHOH;若醇不能在催化剂作用下被氧化,则OH 所连的碳原子上无氢原子。由消去反应的产物,可确定OH或X 的位置 由取代反应产物的
4、种数,可确定碳链结构。如烷烃,已知其分子式和一氯代物的种数时,可推断其可能的结构。有时甚至可以在不知其分子式的情况下,判断其可能的结构简式。由加氢后碳链的结构,可确定原物质分子 C=C或CC的位置。根据有机物发生反应生成酯环或高聚酯,可确定该有机物是含有OH的酸,同时根据酯环的大小可判断OH和COOH的相对位置 4特征数据 某有机物与醋酸反应,相对分子质量增加 42,则分子中含有一个OH;增加 84,则含有两个OH。缘由OH转变为3OOCCH。酸与乙醇反应相对分子质量增加 28,则有一个COOH RCH2OHCH3COOH 浓H2SO4 CH3COOCH2R M M42 RCOOHCH3CH2
5、OH 浓H2SO4 RCOOCH2CH3 (酯基与生成水分子个数的关系)MM28 (关系式中 M 代表第一种有机物的相对分子质量)醇被氧化相对分子质量减小 2,CHO被氧化相对分子质量增加 16;若增加 32,则表明有机物分子内有两个CHO(变为COOH)。RCH2OH RCHO RCOOH M M2 M14 若有机物与反应,若有机物的相对分子质量增加 71,则说明有机物分子内含有一个碳碳双键;若增加142,则说明有机物分子内含有二个碳碳双键或一个碳碳叁键。相对分子质量相同的有机物 醇和比它少一碳的羧酸;如 C3H70H、CH3COOH 均为 60 烷和比少一个 C的醛 如:C3H8、CH3C
6、HO为 44 与银氨溶液反应,若 1mol有机物生成 2mol银,则该有机物分子中含有一个醛基;若生成 4mol银,则含有二个醛基或该物质为甲醛。,则其分子中含有一个活泼氢原子,或为一个醇羟基,或酚羟基,也可能为一个羧基。2CO,则说明其分子中含有一个羧基。与碳酸氢钠反应,若 1mol有机物生成 1mol2CO,则说明其分子中含有一个羧基。例题 1.(1)化合物 A(OHC104)是一种有机溶剂。A可以发生以下变化:Na Cl2 光 浓 H2SO4 Br2 CCl4 B A D E C A 分子中的官能团名称是_;A 只有一种一氯取代物 B。写出由 A 转化为 B 的化学方程式 _;A 的同分
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