有机合成专题训练试题(含答案).pdf

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1、精品文档 可编辑 有机合成专题训练（2017级）1.某酯 K 是一种具有特殊香气的食用香料，广泛应用于食品和医疗中。其合成路线如下:（1）E 的含氧官能团名称是 _。（2）试剂 X 是 _ （填化学式）：的反应类型是 _。（3）D 的 电离方程式是 _。（4）F 的分子式为 C6H 60，其结构简式是 _。（5）W 的相对分子质量为 58，1 mol W 完全燃烧可产生 3.0 mol C0 2和 3.0 mol H 20，且 W 的分子中不含甲基，为链状结构。的化学方程式 是 _ 。（6）G 有多种属于酯的同分异构体，请写出同时满足下列条件的所有同分异构体的结构简 u 已知：RCH2C00H

2、 CH 3CHC00H p 精品文档 可编辑 能发生银镜反应且能与饱和溴水反应生成白色沉淀 苯环上只有两个取代基且苯环上的一硝基取代物只有两种 2.光刻胶是一种应用广泛的光敏材料，其合成路线如下(部分试剂和产物略去)已知:(1)A 分子中含氧官能团名称为 _。(2)羧酸 X 的 电离方程式为 _。(3)C 物质可发生的反应类型为 _ (填字母序号)。a.加聚反应 b.酯化反应 c.还原反应 d.缩聚反应(4)B 与 Ag(NH 3)2OH 反 应 的 化 学 方 程 式 为 _。(5)乙炔和羧酸 X 加成生成 E,E 的核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为 3:2:1,E 能 发生水解反应，则

3、E 的结构简式为 _ (6)与 C 具有相同官能团且含有苯环的同分异构体有 4 种，其结构简式分别为 A CH：CHO B n.O H II I RiCH+R-CHCHO 稀 NaOH Ri-CH CCHO 1 R2（R,R为烃基或氢)O ii R i_ C Cl+R2OH O 一定条件 I R仁 COR2+HCl（R,R为烃基）仙施的C D 精品文档 可编辑 精品文档 可编辑 (7)D 和 G 反应生成光刻胶的化学方程式为 _ 3 高分子化合物 G 是作为锂电池中 Li+迁移的介质，合成 G 的流程如下:UM I Rc R -k 魏同 t I R (3)C 的结构简式是 DE(5)G 的结构

4、简式是 _ (6)D 的一种同分异构体，能发生分子内酯化反应生成五元环状化合物，该同分异构体的 结构简式是 _ (7)已知:已知：RJ-OH+贮匕才坞ffiOJ)(1)B 的含氧官能团名称是(2)AB 的反应类型是 _ R O(11 j OH II C11 i.HO il,W ii,H ML I CH-CHMS-CHO+HJO ii.请回答：(1)由 A 生成 B 的反应类型是 _。(2)D 的结构简式是 _。(3)生成 E 的化学方程式是 _。(4)F 能发生银镜反应，F 的结构简式是 _。(5)下列有关 G 的叙述中，不确 的是 _。a.G 分子中有 4 种不同化学环境的氢原子 b.G 能

5、发生加聚反应、氧化反应和还原反 应 c.1 mol G 最多能与 4 mol H 2发生加成反应 a 结构中有两个苯环，无其它环状结构 b.苯环上的一硝基取代产物有两种 CH CHCHCHO 已知：i.+HC1 精品文档 可编辑 (6)由 H 生成铃兰醛的化学方程式是(7)F 向 G 转化的过程中，常伴有分子式为 C17H22O 的副产物 K 产生。K 的结构简式(8)写出以有机物 A、苯酚、甲醛及必要的无机物为原料合成某高分子树脂 合成路线。6 聚乙烯醇肉桂酸酯(A)可用于光刻工艺中做抗腐蚀涂层。下面是一种合成该有机物的 路线:已知：储化恥 Mg LCHO-RTCHOOH -RH=CCOOH

6、ftO 请回答:(1)CH 3COOH 中的含氧官能团的名称为 _;其电离方程式(2)反应是加聚反应，B 的结构简式是 _。(3)反应的反应类型是 _。(4)E 的分子式为 C7H8O，符合下列条件的 E 的同分异构体的结构简式 能与浓溴水反应产生白色沉淀 核磁共振氢谱有 4 种峰 CH=CH 魅帛迹.B pi 气 B 讨丑一*OQiX 爲 CHO CRCOOH f-卜U 精品文档 可编辑 (6)关于 D 的性质下列说法正确的是(填字母)。a.存在顺反异构 b.溶液呈酸性，能与 Na 和 NaOH 溶液反应 c.能使 KMnO 4(H+)溶液和 B(CCl 4)溶液褪色 d 能发生银镜反应、酯

7、化反应、加成反应和消去反应(7)反应的化学方程式 7.化合物 A(分子式为 C6H6O)是一种有机化工原料，在空气中易被氧化。A 的有关转化反 0 1)R1 zR，1 R-Mgilr *c 2)H2O R OH (C6H5hP=CHj|-I/R R(R 表示烃基，R 和 R 表示烃基或氢)(1)写出 A 的结构简式：_ (2)G 是常用指示剂酚酞。写出 G 中含氧官能 团的名称：_ 和 _ Cu(OH)2反应，该反应的化学方程式。r I 能与新制的 应如下(部分反应条件略去):精品文档 可编辑 (3)某化合物是 E 的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该化合物的 结构简式：I(

8、任写一种)。(4)F 和 D 互为同分异构体。写出反应 ET F 的化学方程式：_ (5)根据已有知识并结合相关信息，写出以 A 和 HCHO 为原料制备 线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:8.功能高分子 P 的合成路线如下:(1)A 的分子式是 C7H8，其结构简式是 _。(2)试剂 a 是 _。(3)反应的化学方程式：_ (4)_ E 的分子式是 C6H10O2。E 中含有的官能团：_。(5)反应的反应类型是 _。(6)反应的化学方程式：_ OH(7)已知：门讥匸匚毘:丁也丿 的合成路+C2H5OH 高分子P 精品文档 可编辑 以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂合成 E,

9、写出合成路线（用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。9新泽茉莉醛是一种名贵的香料，合成过程中还能得到一种 PC 树脂，其合成路线如下。新泽茉莉醛 E 鵲去環沁吨 O O 口一2-C1-：ROH 催恻 RO-C-OK-2HCI C CisH.h OMC 已知：RCHO-K GT：CTO（1）E 的含氧官能团名称是 o（2）反应的反应类型是 甲 IF I 蕊頤湖 Bf：FeBr：*RCti=HQ 精品文档 可编辑 c.苯环上一氯代物有两种(4)已知甲的相对分子质量为 _ 30,写出甲和 G 的结构简式 、_。(5)已知化合物 C 的核磁共振氢谱有四种峰，写出反应的化

10、学方程式 _ Q(6)结合已知，以乙醇和苯甲醛为原料，选用必要的无机试剂合成 写出合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应 条件)。10.花椒毒素可用于白癜风等皮肤顽疾，其关键中间体 H 的合成路线如下:回答下列问题：(1)D 中含氧官能团是 _ (填名称)。AT B、BC均为取代反应，则 A 的 结构简式为 _；BTC生成无机产物是 _。(2)花椒毒素比 I 多 1 个 CH2，则花椒毒素的分子式为 _。(3)HTG 反应的化学方程式为 _ (只写 1 个)。(4)芳香化合物 W 是 D 的同分异构体，W 苯环上只有 3 个取代基且 W 含有 2 个酚羟基 和

11、羧基的结构共有 _ 种，其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为 _。(3)写出符合下列条件并与化合物 E 互为同分异构体的有机物结构简式 a 能与浓溴水发生取代反应 b.能与 NaHCO 3溶液反应产生气体(C6HQ3)A D 精品文档 可编辑 CICH 2COOH 为原料(无机试剂任选)，设计制备 回答下列问题:(1)A 的化学名称为 _。(2)AB的反应类型是 _。(3)实验室由苯制备 F 所需试剂、条件分别为 _ (5)参照上述合成路线，以苯酚和 OH 11.芳纶可以制成防弹衣、防弹头盔、防弹装甲等，对位芳纶纤维 J(聚对苯二甲酰对苯 胺)是重要的国防军工材料。化合物 A、乙烯、苯制备 J

12、 的一种合成路线如下:精品文档 可编辑 (4)G 中官能团的名称是 _。(5)E 与 I 反应生成 J 的化学方程式为 _ (6)写出与 D 互为同分异构体的只含酯基的结构简式(核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比 为 2:2:1:1)_。(7)参照上述合成路线，以 1，3-戊二烯和丙烯为原料(无机试剂任选)，设计制备邻苯二 甲酸的合成路线 _ 12.某化学小组以某烯烃 D 和芳香烃 A 为原料合成医约中间体 J 的路线如下(部分产物和 条件省略)已知：RCN HQ/H,RCOOH S0Cl匚 RC0CI 只1。RCOOR1 回答下列问题：(1)标准状况下，烯烃 D 的密度为 1.25 g/L，则

13、D 的结构简式为 _ (2)G 所含官能团名称是 _;DE的反应类型是 _ (3)写出 C+HI 的化学方程式 _ (4)J 的分子式为 _。(5)B 的同分异构体中，同时符合下列条件的结构有 _ 种。有 4 个碳原子在同一条直线上；含有一 NH 2和一 0H 且都与苯环直接相连。烯烃 D 吒叵。叫旦催化剂叵S0Cl2 02 Cl 精品文档 2.可编辑 (1)NaHSO3 OH（6）已知：RCHO NaCNRCH CN。参照上述流程，设计以A为原料制备 B 的 合成路线（无机试剂任选）。有机合成专题训练答案（2017 级）1.【答案】（1）羧基 CH3CH2COO +H+CH-CH-OOCH

14、CHOOCH(2)HBr 取代反应 精品文档 可编辑 (7)O 11 一定条件 CH 二 CH CCl+f CH CH 2 OH 3.睡星(2 CIhCOOII-CIhOO-ir 3)a h c(:选对两乍给1甘.错选或爹迭为0分)CII：COOCII-CIb 2 AgH 3 XH,+H=O+nHCi 精品文档 5.可编辑 【答案】軽基d分）；水解（取代厦应u分比 CH-CHjC CHO OH（2 分）t O-CHj-CKj-Olf L 打 外 CT*HO-CH.-CHj-CH COOH（2 分）O _ H-F-NH_ HY長OH n CHCCH OOH CH5 btd（3 分）【答黑】门咖

15、竺竣基 注：各1分，见错为。尔 光癘取版应 注:反应条件写 他时 不扣分写 X、tffFe粉”或峰辭胪扣1分 COOH L-CC-GH,O（5）OH QH L 三:CH111一匚H2喳戈$口.C H 二 CHCH 二 CH +IHO（0）保护圖瓮圣 防止瞬基锁氧代 注:写卿競書蜕成目邃，FT使弗基重新转化成酚轻注”扣1九 只写出其中一那啊2 分$=ai分，见错为o分.Ts 叫巩畫 hyy 如 OH CHA-HO（2 分）（2分 OH XHn CHILCOH CKj 精品文档 5.可编辑 4.精品文档 6.可编辑 【答秦】分）加成反应 Q 分）-CH尿琴(4)(5)a c(2 分)6)严CH.C

16、H=C-CH-C-CHO COOCH：O qcHs)5 CTL I CHCBCHO（2分(2 分)2H：O UHC H3CHO-*CH 弓 CHCHCHU-6 催七捌 CMH 分）羟基和醚键（2 分）C12 H 8。4(2 分)n HOOC CH 2 CH COOH I OH n HOOC CH2 CH COOH OH 6(2 分)OH HO OH 催化剂 催化剂 HO CH2COOH CH-C-CHO 6H：(2 分)+n沁7迤归 O-Cf Cl+(2n-1)HC1 n(2 分)CHO CH-CHCHO NaOH vt HSj A CHiCHQH 浓硫酸(1 分)O II HO FC CH2

17、 O HOCCH CH=CHCOOCIi2CTi2 HCl(1 分)CH O H I n COOH+(n 1)H2O(3 分)或(2 分)CH2COOH(2 分)2,4-己二烯（2 分）加成反应（2 分）+(n 1)H2O OH 雷尼镍(3 分)(3)(4)(5)(6)10.(15(1)(2)(3)(4)(5)11.(1)(2)精品文档 可编辑 (3)(4)浓硝酸/浓硫酸、加热（2 分）氨基（2 分）COCI NHz(5)HCOO coci NH O 二空匕亦皿汁口+占 H(2 分)(6)(7)(2 分)II COOH A COOH(3 分)12.(15 分）(1)CH2=CH 2(2 分)羧基（2 分）加成反应（2 分）(2)(4)0+HCI：()HH(2 分)C10H9O3CI(2 分)10(2 分)(5)bSaHSO,ii)SdCN HO CH CS