高考第一轮复习——烷和烯的性质学案含答案.pdf

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1、 高考第一轮复习烷和烯的性质（学案含答案）第 2 页 年 级 高三 学 科 化学 版 本 苏教版 内 容标题 高三第一轮复习：烷和烯的性质【本讲教育信息】一.教学内容：烷和烯的性质 二.教学目标：了解烷烃的结构，掌握甲烷的结构与性质，了解烷烃的结构与性质；了解烯烃的结构特点，掌握乙烯的结构与性质，了解烯烃的性质，掌握乙烯的实验室制法；掌握有机物同系物、同分异构体的判断和书写方法，掌握有机物的系统命名。三.教学重点、难点：甲烷、乙烯的性质，有机物的系统命名和同分异构体的书写和判断方法 四.教学过程：（一）甲烷和烷烃 1、有机物分子中碳原子与碳原子间通过 CC 相互连接成碳链，剩余价键全部被 H

2、所饱和形成的链状有机化合物，称为饱和链烃，简称烷烃。烷烃中最具代表性的物质是甲烷，又称沼气、坑气、天然气等。甲烷是一种无色无味的气体，密度比空气小，不溶于水，甲烷 CH4分子中 C 原子以 sp3，形成正四面体型的空间结构。第 3 页 甲烷的化学性质主要体现在燃烧和取代反应中：甲烷的燃烧：4222CH+2OCO+2HO 点燃 现象：火焰明亮并呈淡蓝色，1molCH4燃烧放出 890kJ 热量，产物 CO2和 H2O，产物无污染，因此以甲烷为主要成分的天然气是一种清洁能源。甲烷可以燃烧，但不能被酸性 KMnO4溶液所氧化；甲烷的取代反应：本反应的机理是甲烷分子中的一个氢原子被氯气分子里的一个氯原

3、子取代，依次生成了一氯甲烷，二氯甲烷，三氯甲烷，四氯甲烷，替代下来的氢原子与氯气分子里的另一个氯原子结合生成氯化氢，反应产物共有 5 种。高温下甲烷可以分解：CH4 高温C2H2 2、烷烃的结构与性质和甲烷相似，一般情况下，烷烃的熔沸点随着 C 原子数的增多而升高，密度逐渐增大，C 原子数相同时，随支链的增多，熔沸点逐渐减小，分子里碳原子数小于等于 4 的烷烃，在常温常压下呈气态；烷烃均不溶于水，但易溶于有机溶剂。由于烷烃的分子结构与甲烷分子相似，因此它们与甲烷有相似的性质：a、烷烃较稳定，不能被酸性 KMnO4氧化，也不与强酸、强碱发生反应；b、易燃烧；c、在光照条件下，与 Cl2、Br2

4、第 4 页 等卤素单质发生取代反应；d：高温下发生分解反应等。说明 1、在高温下，烷烃均可发生分解反应，但产物不一定相同，可以生成烯烃、环烷烃等短链气态烃，也可以生成 C 和 H2，如：石油的热裂化或催化裂化，就是把高沸点烃断裂成短链的低沸点烃的过程；2、有机物的取代反应是指：有机物分子中的原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应，不一定仅限于烷烃，苯及其同系物、卤代烃、醇等烃的衍生物等均可发生取代反应，有机物发生取代反应时，还要生成一个小分子物质，如：HX、H2O 等；3、烷烃发生取代反应时，产物很多，也很复杂，因此，一般不用取代反应来制取卤代烃；4、甲烷的二取代产物无同分异构体，说明甲烷

5、的分子结构为正四面体型而不是平面正方形结构。例 1.能够证明甲烷分子空间结构为正四面体的事实是：A.甲烷的四个碳氢键的键能相等 B.甲烷的四个碳氢键的键长相等 C.甲烷的一氯代物只有一种 D.甲烷的二氯代物只有一种 解析：这是一道考查甲烷空间结构的判断题。第 5 页 甲烷的空间构型可能有两种平面正方形 空间正四面体结构。无论是还是A、B、C 都成立，反之，A、B、C 并不能证明甲烷空间构型是还是。答案：D 例 2.将 1molCH4和 Cl2发生取代反应，待反应完成后，测得四种取代物的物质的量相等，则消耗的 Cl2为：A.mol B.2mol C.2.5mol D.4mol 解析：CH4和 C

6、l2发生取代反应，生成四种等物质的量的取代产物，即：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4四种物质的量相同，均为 0.25mol；又由于烷烃在与 X2发生取代反应时，每取代一个 X 原子，就生成一个 HX，消耗 1 个 X2，则消耗的 Cl2的物质的量为：答案：C 例3.写出碳原子数小于10的烷烃中一氯代物只有一种的有机物的结构简式。解析：一氯代物只有一种，说明该有机物中所有的 H 原子均等效，即处于对称位置。由于同一 C 原子上所连接的 H 原子是等效的，因此CH4、CH3CH3的一氯代物只有一种结构，同样，同一 C 原子上所连接的CH3也是等效的，既然 CH3等效，CH3上的 H

7、原子也是等效的，故：第 6 页 也只有一种卤代烃结构 答案：CH4、CH3CH3、CH3CCH3 CH3 CH3 CH3 CH3CCCH3 CH3 CH3 CH3 共四种（二）乙烯和烯烃 1、乙烯是无色，稍有气味的气体，难溶于水，标准状况下的密度为L1 乙烯分子中碳碳原子间以 sp2杂化方式形成共价双键，其中有一个键易断裂，因而能发生加成或加聚反应，能使溴水和 KMnO4溶液（酸性）褪色。由于 CC 双键的存在，乙烯的性质比较活泼，能被酸性 KMnO4溶液所氧化，也能与溴水等物质发生加成反应，在一定条件下还能发生加聚反应生成有机高分子化合物。（1）氧化反应：乙烯不仅能够燃烧，也能使酸性 KMn

8、O4溶液褪色。（2）加成反应：乙烯能与 X2、H2O、HX、HCN 等物质发生加成反应（3）加聚反应：2、烯烃：分子中含有碳碳双键的一类链烃叫做烯烃。通式：)2n(HCn2n 烯烃随碳原子数的增加，其熔点、沸点一般增加，并由气态变化为液态固态，其中 C 原子数小于或等于 4 时是气态。第 7 页 烯烃结构中均存在 CC，其性质与乙烯的性质相似，都能被酸性 KMnO4溶液所氧化，也能与 X2、H2O、HX、HCN 等物质发生加成反应，在一定条件下都能发生加聚反应，生成高分子化合物。下面我们以 CH3CHCH2为例说明烯烃所具有的化学性质：3、乙烯的实验室制法：工业上可通过石油的裂解来获得乙烯等烯

9、烃。说明 1、对称烯烃发生加成反应时产物只有一种，而不对称烯烃在与极性分子发生加成反应时，一般情况下，带正电荷的部分加在含 H 较多的 C原子上（俗称“H 加 H 多”），带负电荷的部分加在含 H 较少的 C 原子上，同时生成少量的副产物（与上述原理相反的加成）；2、制取一卤代烃，一般采用烯烃与 HX 加成反应制取，此时一般只能得到一种产物；3、乙烯的实验室制法：（1）实验装置如下图：（2）浓 H2SO4起催化剂和脱水剂的作用，加沸石或碎瓷片的作用是防止反应混合物受热暴沸。（3）浓 H2SO4与乙醇按 3：1 混合，混合时应先加乙醇，再加浓硫酸，浓 H2SO4过量的原因是促使反应向正反应方向进

10、行。第 8 页（4）温度要迅速上升至 170，防止在 140时生成副产物乙醚。（5）制乙烯反应液变黑同时制取的乙烯中还可能混有 CO2、SO2等杂质气体。（6）实验时要验证乙烯的生成，必须先用碱溶液除去生成的 SO2、CO2等酸性气体，然后再通入溴水或酸性 KMnO4溶液中，否则，SO2会干扰实验结果。4、烯烃发生加聚反应时，只与 CC 有关，与单键无关。加聚产物书写的口诀是：“双键变单键，组成不改变，两边伸出手，彼此连成链”。5、含有相同碳原子数的烯烃与环烷烃互为同分异构体。烯烃的 CC 不饱和 C 原子上如果所连的原子或原子团不同，则还存在顺反异构，如：例 1.某 单 烯 烃 与 H2加

11、成 后 的 产 物 是 CH3CHCHC(CH3)3 CH3 CH3，则该烯烃的结构式可能有：A.1 种 B.2 种 C.3 种 D.4 种 某 解析：烯烃发生加成反应后：CC 变成CHCH，根据题设：CH3CHCHC(CH3)3 CH3 CH3 由烯烃发生加成反应获得，说明只有相邻的两个碳原子上都有 H 原子时，才可能是由烯烃加成形成，而同一碳原子上的 H 和 CH3都是等效的，因此相应的烯烃只能有 3 种 答案：C 例 2.烃分子若含有双键、叁键或环，其碳原 第 9 页 子所结合的氢原子数则少于同碳原子数对应烷烃所含氢原子数，亦具有一定的不饱和度（用 表示，又名缺氢指数），下表列出几种烃的

12、不饱和度：有机物 CH2CH2 CHCH 1 2 1 4 据此，下列说法不正确的是：A.1mol3 的不饱和链烃再结合 6molH 达饱和 B.CC 的 等于 6 C.CH3CH2CHCH2与环丁烷的不饱和度相同 D.C4H8的不饱和度与 C3H6、C2H4的不饱和度不相同 解析：根据题给信息，有机物 CnHm的不饱和度与该有机物和烷烃 CnH2n2相比，缺少的 H 原子数之间的关系为：（2n2）m/2，则 A 中 1mol3，则需结合 6molH 达饱和；B中 7，不正确；C 中两者的 1，不饱和度相同；D 中三种物质的不饱和度一样，也不正确。故答案为 BD 答案：BD 例 3.泽维尔证实了

13、光可诱发下列变化：这一事实可用于解释人眼的夜视功能和叶绿素在光 第 10 页 合作用中极高的沟通利用率，下列说法错误的是：A.X 和 Y 互为同分异构体 B.X 和 Y 中的所有原子可能在一个平面上 C.上述变化是一个物理过程 D.X 和 Y 都可能发生加聚反应 解析：根据双键和苯环的成键特点及两者的空间构型平面结构，可知分子中所有原子可能共面，由于分子结构中存在双键，因此可能发生加聚反应；同时两者的分子式相同，只是由于双键碳原子上所连接的原子团的位置不同，故属于顺反异构。答案：C 例 4.某烃 A，相对分子质量为 140，其中碳的质量分数为 0.857。A 分子中有两个碳原子不与氢直接相连。

14、A 在一定条件下氧化只生成 G，G 能使紫色石蕊试液变红。已知：试写出：（1）A的分子式 。（2）化合物 A 和 G 的结构简式：A G 。（3）与 G 同类的同分异构体（含 G）可能有 种。解析：根据有机物中碳、氢元素的质量分数，我们可以得到该有机物的最简式（实验式）为CH2，结合该物质的相对分子质量可得该物质的 第 11 页 分子式为 C10H20；由 A 分子中有两个碳原子不直接与氢相连，且 A 在一定条件下只能氧化生成一种物质 G，说明 A 与 G 中所含碳原子数相同，可得 A 和 G 的结构简式为：与 G 同类的物质分子式为：C5H10O2，即 C4H9COOH。由于COOH 只能在

15、末位，因此，C4H9的同分异构体就是 C5H10O2，属于酸的同分异构体，而C4H9的同分异构体有 4 种，故C5H10O2的同分异构体有 4 种。答案：（1）C10H20；（2）（3）4 种（三）同系物、同分异构体：同系物：结构相似，分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的化合物互称同系物。烷烃同系物的分子通式为“CnH2n2”，而单烯烃的通式则为“CnH2n”。同分异构体：有机物具有相同的分子式、不同结构的现象称为同分异构现象，具有同分异构现象的物质互称同分异构体。有机物的同分异构体种类很多，主要有：“碳架异构”“位置异构”和“类别异构”几种，有时还要考虑 CC 的顺反异构以及手性碳原

16、子的镜像异构。烷烃的一般命名可根据分子里所含碳原子数目多少进行命名。碳原子数目在 10 以内的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示，第 12 页 在 10 以上的则用数字表示，如：甲烷 CH4、戊烷 C5H12、十七烷 C17H36等。烷烃的系统命名法：有机物的系统命名法主要是通过名称反映结构，知道结构即可得到名称。具体步骤如下：选主链，称某烷；编号位，定支链；取代基，写在前，标位置，短线连；不同基，简到繁，相同基，合并算。而对于含有单官能团的烃及烃的衍生物的系统命名法：选择包含官能团在内的最长碳链作为主链，如“某烯”“某炔”等。从距离官能团最近的一端给主链上的碳原子依次定位。用阿拉

17、伯数字标明官能团所处的位置（若为双键或叁键，则只需标明碳原子编号较小的数字，若为醛或羧酸，则官能团所处的位置肯定是1 号位）其余命名与烷烃的系统命名类似。说明 1、同系物是指结构相似，分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的化合物，因此，同系物中分子式肯定不同，但通式相同，结构相似，含有相同的官能团；2、同分异构体的分子式相同，但结构与性质不同。同类物质的同分异构体性质相似，不同类 第 13 页 别的同分异构体性质差异较大；同分异构体中支链越多，该物质的熔沸点越低；而有机物所含碳原子数越多，同分异构体越多；3、书写同分异构体时要遵循“有序性”“等效性”“互补性”和“定一议二”等原则。所谓“

18、有序性”即从某一种形式开始排列，依次进行，一般为先看种类（指官能团异构）；二定碳链；三写位置（指官能团和碳链的位置）；最后补氢。所谓“等效性”即防止将结构式相同的同一种物质写成两种同分异构体。其中，空间对称的氢是等效的：同一碳原子上的氢原子等效；同一碳原子所连甲基上的氢原子等效；处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面镜成像）。4、有机物的系统命名时，汉字与数字之间用“”隔开，数字与数字之间用“，”隔开，而小短线“”总数始终为奇数。例 1.如果定义有机物的同系列是一系列的结构式，符合（其中 n0，1，2，3）的化合物。式中 A、B 是任意一种基团（或氢原子），W 为 2 价的有机基团，又

19、称为该同系列的系差。同系列化合物的性质往往呈现规律性的变化。下列四种化合物中，不可称为同系列的是 A.CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH3 B.CH3CHCHCHO CH3CHCHCHCHCHO CH3（CHCH）3CHO 第 14 页 C.CH3CH2CH3 CH3CHClCH2CH3 CH3CHClCH2CHClCH3 D.ClCH2CHClCCl3 ClCH2CHClCH2CHClCCl3 ClCH2CHClCH2CHClCH2CHClCCl3 解析：同系列与同系物的区别是结构式符合，A 与 B 之间相差若干个 W 基团，而 A、

20、B 是任意一种原子或基团。则 A 可以看成 CH3CH2CH3，B 可以看成CH3 CH CH CHO，D 可 以 看 成 ClCH2CHClCCl3，三者均符合同系列的通式，故都属于同系列，只有 C 不属于同系列。答案：C 例 2.按要求写出 C7H16的各种异构体，并用系统命名法加以命名：主链碳原子数为 7 主 链 碳原子数为 6 主链碳原子数为 5 主 链 碳原子数为 4 解析：根据同分异构体的书写原则：“主链由长到短，支链由简到繁，位置由边到心”，主链每减少一个 C 原子，支链增加一个CH3，减少两个C原子，增加两个CH3或一个CH2CH3，依此类推。命名时则根据烷烃的系统命名法进行。

21、答案：CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 庚烷 第 15 页（CH3）2CHCH2CH2CH2CH3 2甲基己烷；CH3CH2CH（CH3）CH2CH2CH3 3甲基己烷（CH3）2CHCH2CH（CH3）2 2，4二甲基戊烷；（CH3）2CH CH（CH3）CH2CH3 2，3二甲基戊烷（CH3）3CCH2CH2CH3 2，2二甲基戊烷；CH3CH2C（CH3）2CH2CH3 3，3二甲基戊烷（CH3 CH2）3CH 3乙基戊烷（CH3）2 CHC（CH3）2CH3 2，2，3三甲基丁烷 例 3.已知碳原子数小于或等于 8 的单烯烃与HBr 反应，其加成产物只有一结构。符合此条件的单烯烃有 种，判断的依据是 在这些单烯烃中，若与 H2加成后，所得烷烃的一卤代物的同分异构体有 3 种。这样的单烯烃的结构简式 解析：碳原子数小于或等于 8 的单烯烃与 HBr反应，其加成产物只有一种结构，说明属于对称结构：单烯烃结构以 CC 为中心对称，分别为 第 16 页（以碳架结构表示）：其中 CCCCCC、CCCCCC C C 加成后所得烷烃的一氯代物只有三种 答案：共 7 种，单烯烃结构以 CC 为中心对称；CH3CH2CHCHCH2CH3、CH3CHCHCHCHCH3 CH3 CH3