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1、第二章第二章 烃和卤代烃烃和卤代烃概念辨析概念辨析烃:烃:卤代烃:卤代烃:仅含碳和氢两种元素的有机物仅含碳和氢两种元素的有机物 烃分子中的烃分子中的氢氢原子被原子被卤素卤素原子取代原子取代后生成的化合物后生成的化合物链状烃链状烃环状烃环状烃烷烃烷烃 C-C-C-C烯烃烯烃 C=C-C-C炔烃炔烃 CC-C-C脂环烃脂环烃芳香烃芳香烃脂脂肪肪烃烃烃烃第一课时第一课时脂肪烃的物理性质脂肪烃的物理性质 烷烃和烯烃的物理性质随着分子中碳原烷烃和烯烃的物理性质随着分子中碳原子数的递增,呈现规律性的变化,沸点逐子数的递增,呈现规律性的变化,沸点逐渐渐 ,相对密度逐渐,相对密度逐渐 ,常温下的,常温下的存在
2、状态,也由存在状态,也由_。升高升高增大增大气态逐渐过渡到液态、固态气态逐渐过渡到液态、固态一、烷烃一、烷烃1.结构特点结构特点C-C可旋转可旋转链状链状锯齿形锯齿形以以C为中心是为中心是四面体构型四面体构型2.通式通式 CnH2n+2(n1)只表示烷烃只表示烷烃含碳量最低的含碳量最低的 .共价键总数共价键总数 .CH43n+13.同系物同系物C-C、链状、相差若干、链状、相差若干CH24.物理性质物理性质熔沸点:熔沸点:随着随着C个数增加,熔沸点逐渐升高个数增加,熔沸点逐渐升高C个数相同,支链越多反而越低个数相同,支链越多反而越低状态:状态:C1C4气态气态;4 以上为液态或固态,但以上为液
3、态或固态,但新戊新戊烷除外烷除外密度:密度:随着随着C个数增加,密度逐渐增加,但都比水小个数增加,密度逐渐增加,但都比水小水溶性:水溶性:都难溶于水,但易溶于有机溶剂都难溶于水,但易溶于有机溶剂5.化学性质化学性质(1 1)通常状况下,它们很稳定,跟酸、碱不反应)通常状况下,它们很稳定,跟酸、碱不反应(2 2)燃烧氧化,但不能被)燃烧氧化,但不能被KMnOKMnO4 4氧化氧化(3 3)取代反应)取代反应CHCH4 4+2O+2O2 2 CO CO2 2+2H+2H2 2O O燃烧燃烧现象:淡蓝色火焰现象:淡蓝色火焰5.化学性质化学性质(3 3)取代反应)取代反应注意:注意:X2气体,光照气体
4、,光照1molCl21molH二、烯烃二、烯烃1.结构特点结构特点含有含有C=C,不可旋转不可旋转与与C=C直接直接相连的四个原子一相连的四个原子一定在一平面上,所以乙烯为平定在一平面上,所以乙烯为平面构型。面构型。丙烯模型丙烯模型CH2=CH2CH3-CH=CH2共面原子数最少为多共面原子数最少为多少,最多为多少?少,最多为多少?2.单烯烃通式单烯烃通式 CnH2n(n2)3.同系物同系物4.物理性质物理性质含一个含一个C=C、链状、相差若干、链状、相差若干CH2递变规律和烷烃一样递变规律和烷烃一样5.化学性质化学性质(1 1)氧化反应)氧化反应 燃烧:燃烧:火焰明亮,冒黑烟火焰明亮,冒黑烟
5、。与酸性与酸性KMnOKMnO4 4的作用:的作用:使使KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色区别烷烃和烯烃区别烷烃和烯烃(2 2)加成反应)加成反应(与与H2、Br2、HX、H2O等等):CH2=CH2+H2 CH3CH3 催化剂催化剂CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2BrCH2=CH2+H2O CH3CH2OH催化剂催化剂加压、加热加压、加热CH2=CH2+HCl CH3CH2Cl催化剂催化剂练习练习:写出丙烯与写出丙烯与H H2 2、BrBr2 2、H H2 2O O、HBrHBr的加成反应的化学方程式。的加成反应的化学方程式。(3 3)加聚反应)加聚反应练习:练习:书写书写CHC
6、H2 2=CHCl=CHCl 和和CH3CH=CHCH2CH3加聚的化学加聚的化学方程式。方程式。nCH2=CH2催化剂催化剂CH2CH2n聚乙烯聚乙烯1.1.既可用于鉴别乙烷和乙烯既可用于鉴别乙烷和乙烯,又可用于除去乙又可用于除去乙烷中的乙烯以得到乙烷的方法是烷中的乙烯以得到乙烷的方法是()()A.A.通过足量的氢氧化钠溶液通过足量的氢氧化钠溶液B.B.通过足量的溴水通过足量的溴水C.C.通过足量的酸性高锰酸钾溶液通过足量的酸性高锰酸钾溶液D.D.与氢气反应与氢气反应练习练习B B 2、有机化学中的反应类型较多,请将下列反应归类。、有机化学中的反应类型较多,请将下列反应归类。由由乙乙烯烯制制
7、氯氯乙乙烷烷乙乙烷烷在在空空气气中中燃燃烧烧乙乙烯烯使使溴溴的的四四氯氯化化碳碳溶溶液液褪褪色色乙乙烯烯使使酸酸性性高高锰锰酸酸钾钾溶溶液液褪褪色色由乙烯制聚乙烯由乙烯制聚乙烯甲烷与氯气在光照条件下反应甲烷与氯气在光照条件下反应其其中中属属于于取取代代反反应应的的是是_(填填序序号号,下下同同);属属于于 氧氧 化化 反反 应应 的的 是是 _;属属 于于 加加 成成 反反 应应 的的 是是_;属于聚合反应的是;属于聚合反应的是_。答案答案;3 3.烷烃烷烃是烯烃是烯烃R R和氢气发生加成反应后的产物和氢气发生加成反应后的产物,则则R R可可能的结构简式有能的结构简式有()()A.4A.4种种
8、 B.5B.5种种 C.6C.6种种 D.7D.7种种C CC=CHHCH3CH3C=CCH3CH3HH与与CH3与与HH C CCH3HHCH3HHHC CHCH3发挥想象发挥想象下列两组有机物是否是同下列两组有机物是否是同一种物质一种物质三、烯烃的顺反异构三、烯烃的顺反异构1.定义:定义:由于由于碳碳双键碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象,称为的排列方式不同所产生的异构现象,称为顺反异构顺反异构1)具有碳碳双键)具有碳碳双键2)双键两端的碳原子必须连接两个不同的)双键两端的碳原子必须连接两个不同的原子或原子团原
9、子或原子团.即即a b,a b,且,且 a=a、b=b至少有一个存在。至少有一个存在。2.形成条件:形成条件:例如:下列物质中没有顺反异构的是哪些?例如:下列物质中没有顺反异构的是哪些?A A、1 1,2-2-二氯乙烯二氯乙烯 B B、1 1,2-2-二氯丙烯二氯丙烯 C C、2-2-甲基甲基-2-2-丁烯丁烯 D D、2-2-氯氯-2-2-丁烯丁烯 C三、烯烃的顺反异构三、烯烃的顺反异构三、烯烃的顺反异构三、烯烃的顺反异构3.规定:规定:两个相同的原子或原子团排列在两个相同的原子或原子团排列在双键的双键的同一侧同一侧的称为的称为顺式结构顺式结构。两个相同的原子或原子团排列在两个相同的原子或原
10、子团排列在双键的双键的两侧两侧的称为的称为反式结构反式结构。练习练习1.写出分子式为写出分子式为C4H8属于烯烃的同分异构体属于烯烃的同分异构体烯烃的同分烯烃的同分异构现象异构现象 2.2.分子式为分子式为C C5 5H H1010的烯烃共有的烯烃共有(要考虑顺反异构体要考虑顺反异构体)()()A.5A.5种种 B.6B.6种种 C.7C.7种种 D.8D.8种种B碳链异构碳链异构位置异构位置异构顺反异构顺反异构 炔烃炔烃 三、炔烃三、炔烃分子里含有分子里含有碳碳三键碳碳三键的一类的一类脂肪烃称为脂肪烃称为炔烃炔烃。1.1.概念:概念:2.2.炔烃的通式炔烃的通式:CnH2n2(n2)化学性质
11、:化学性质:能发生氧化反应,加成反应。能发生氧化反应,加成反应。3.3.炔烃的通性:炔烃的通性:物理性质:物理性质:随着碳原子数的增多,沸随着碳原子数的增多,沸点逐渐升高,液态时的密度逐渐增加。点逐渐升高,液态时的密度逐渐增加。C小于等于小于等于4时为气态时为气态1.1.乙炔的组成和结构:乙炔的组成和结构:电子式电子式:H HCCCCH H 结构简式结构简式:CHCHCHCH结构式结构式:C C H H C C H H 直线形,键角直线形,键角1801800 0空间结构:空间结构:分子式分子式:C2H2乙炔乙炔2.2.乙炔的制备:乙炔的制备:原理原理CaC2+2HOH HCCH+Ca(OH)2
12、练习练习1:CaC2和和ZnC2、Al4C3、Mg2C3、Li2C2等都同属离等都同属离子型碳化物,请通过对子型碳化物,请通过对CaC2制制C2H2的反应进行思考,从的反应进行思考,从中得到必要的启示,写出下列反应的产物:中得到必要的启示,写出下列反应的产物:A.Al4C3水解生成(水解生成()B.Mg2C3水解生成(水解生成()C.ZnC2水解生成()水解生成()D.Li2C2水解生成()水解生成()CH4C3H4实验中常用饱和食盐水代替水,实验中常用饱和食盐水代替水,目的:减缓电石与水的反应目的:减缓电石与水的反应速率,得到平稳的乙炔气流速率,得到平稳的乙炔气流C2H2C2H2下列那种装置
13、可以用来做为乙炔的制取装置下列那种装置可以用来做为乙炔的制取装置?ABCDEFB FG GH H发生装置:发生装置:固体和液体不加热固体和液体不加热净化装置:净化装置:硫酸铜或氢氧化钠溶液,除去硫酸铜或氢氧化钠溶液,除去H H2 2S S、ASH3、PHPH3 3等气体等气体收集装置:收集装置:排水法排水法性质检验:性质检验:2.2.乙炔的制备:乙炔的制备:(1)乙炔的物理性质:乙炔的物理性质:纯净的乙炔是无色无味的气体,密度比空气略纯净的乙炔是无色无味的气体,密度比空气略小,微溶于水,易溶于有机溶剂小,微溶于水,易溶于有机溶剂(2)乙炔的化学性质:乙炔的化学性质:氧化反应氧化反应燃烧:燃烧:
14、2C2H2+5O2 4CO2+2H2O点燃点燃现象:现象:火焰明亮,伴有大量浓烟火焰明亮,伴有大量浓烟注意:注意:点燃之前一定要验纯点燃之前一定要验纯3.3.乙炔的性质:乙炔的性质:能使酸性高锰酸钾溶液褪色能使酸性高锰酸钾溶液褪色甲烷、乙烯、乙炔的燃烧甲烷、乙烯、乙炔的燃烧淡蓝色火焰,淡蓝色火焰,火焰较明亮火焰较明亮燃烧火焰明亮,燃烧火焰明亮,带黑烟带黑烟燃烧火焰很明燃烧火焰很明亮,带浓烟亮,带浓烟(2)乙炔的化学性质:乙炔的化学性质:加成反应(与加成反应(与X2、H2、HX、H2O等)等)HCCH+Br2CHBr=CHBrCHBr=CHBr+Br2CHBr2CHBr2CHCH+HCl 催化剂
15、催化剂 CH2=CHCl(制氯乙烯)(制氯乙烯)CHCH+H2O CH3CHO(制乙醛)(制乙醛)练习练习1:含一叁键的炔烃,氢化后的产物结构简式为:含一叁键的炔烃,氢化后的产物结构简式为此炔烃可能有的结构有(此炔烃可能有的结构有()A1种种B2种种C3种种D4种种B练练习习2:某某气气态态烃烃:1mol能能与与2mol HCl氯氯化化氢氢完完全全加加成成,加加成成产产物物分分子子上上的的氢氢原原子子又又可可被被6mol Cl2取取代代,则气态烃可能是(则气态烃可能是()A、CH CH B、CH2=CH2 C、CHCCH3 D、CH2=C(CH3)CH3 C四、脂肪烃的来源及其应用四、脂肪烃的
16、来源及其应用脂肪烃的来源有石油、天然气和煤等脂肪烃的来源有石油、天然气和煤等四、脂肪烃的来源及其应用四、脂肪烃的来源及其应用1.常压分馏常压分馏可以得到石油气、汽油、煤油、柴油等可以得到石油气、汽油、煤油、柴油等2.重油重油减压分馏减压分馏可以得到润滑油、凡士林、石蜡。可以得到润滑油、凡士林、石蜡。减压分馏减压分馏是利用低压时液体的沸点降低的原理,使重油是利用低压时液体的沸点降低的原理,使重油中各成分的沸点降低而进行分馏,避免高温下有机物的炭化中各成分的沸点降低而进行分馏,避免高温下有机物的炭化3.石油的石油的催化裂化催化裂化是将重油成分(如石油)在催化剂是将重油成分(如石油)在催化剂存在下,
17、在存在下,在460520及及100kPa 200kPa的压强下,的压强下,长链烷烃断裂成短链烷烃和烯烃,从而大大提高汽油长链烷烃断裂成短链烷烃和烯烃,从而大大提高汽油的产量的产量C16H34 C8H18+C8H16 催化剂催化剂加热、加压加热、加压四、脂肪烃的来源及其应用四、脂肪烃的来源及其应用 4.石油石油裂解裂解是深度的裂化,使是深度的裂化,使短链的烷烃短链的烷烃进一进一步分解生成乙烷、丙烷、丁烯等重要石油化工原步分解生成乙烷、丙烷、丁烯等重要石油化工原料。料。催化剂催化剂加热、加压加热、加压CH+CH CHCH催化剂催化剂加热、加压加热、加压CH+CH 5.石油石油催化重整催化重整:将直
18、链烃变为芳香烃。目的:将直链烃变为芳香烃。目的是获得芳香烃。是获得芳香烃。y=4 时:时:y 4时:时:H2O为液态(为液态(T100)体积不变体积不变体积减小体积减小体积增大体积增大 体积不变的是体积不变的是:体积减小的是体积减小的是:体积增大的是体积增大的是:CH4,C2H4,C3H4C2H2C2H6,C3H62.2.等物质的量的烃、等质量的烃完全燃烧时:等物质的量的烃、等质量的烃完全燃烧时:燃烧规律专题燃烧规律专题CxHy+(x+y/4)O2 xCO2+y/2 H2OCxHy耗氧量耗氧量生成生成CO2量量生成生成H2O量量等物质等物质 的量的量等质量等质量 x+y/4y/xxyx/yy/
19、x例例2 2、等物质的量的下列烃完全燃烧时,消耗、等物质的量的下列烃完全燃烧时,消耗O O2 2 最多的是(最多的是()A、CH4 B、C2H6 C、C3H6 D、C6H6D例例3 3:等质量的等质量的CH4,C2H4,C2H6,C3H4,C3H6完全燃烧,耗氧量最大的是哪个?完全燃烧,耗氧量最大的是哪个?CH4燃烧规律专题燃烧规律专题3.3.最简式相同的有机物,不论以何种比例混合,最简式相同的有机物,不论以何种比例混合,只要混合物总质量一定,完全燃烧后生成的只要混合物总质量一定,完全燃烧后生成的COCO2 2和和H H2 2O O及耗氧量就一定。及耗氧量就一定。CxHy+(x+y/4)O2 xCO2+y/2 H2O(1 1)烯烃同系物:)烯烃同系物:如如C2H4和和C5H10 等等(2 2)同分异构体:)同分异构体:例例4 4:取总质量一定的下列各组物质混合后,取总质量一定的下列各组物质混合后,无论以何种比例混合,其充分燃烧后得到无论以何种比例混合,其充分燃烧后得到的二氧化碳和水的量为恒值的是的二氧化碳和水的量为恒值的是 AC2H2 C2H6 B CH4 C3H8 CC3H6 C3H8 D C2H4 C4H8D
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