有机复习学习.pptx

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1、一、考纲要求：1 1了解了解有机化合物数目众多和异构现象普遍有机化合物数目众多和异构现象普遍存在的本质原因。存在的本质原因。2 2理解理解基团、官能团、同分异构、同系列等基团、官能团、同分异构、同系列等概念。能够概念。能够识别识别结构式（结构简式）中各原子的连结构式（结构简式）中各原子的连接次序和方式、基团和官能团。能够接次序和方式、基团和官能团。能够辨认辨认同系物和同系物和列举异构体。列举异构体。了解了解烷烃的命名原则。烷烃的命名原则。3 3以一些典型的烃类化合物为例，以一些典型的烃类化合物为例，了解了解有机有机化合物的基本碳架结构化合物的基本碳架结构掌握掌握各类烃（烷烃、烯烃各类烃（烷烃、

2、烯烃、炔烃、芳香烃）中各种碳碳键、碳氢键的性质和、炔烃、芳香烃）中各种碳碳键、碳氢键的性质和主要化学反应，并能结合同系物原理加以应用。主要化学反应，并能结合同系物原理加以应用。明确目标，有备而来！明确目标，有备而来！第1页/共173页 4 4以一些典型的烃类衍生物（乙醇、溴乙烷、以一些典型的烃类衍生物（乙醇、溴乙烷、苯酚、乙醛、乙酸、乙二酸、乙酸乙酯、脂肪酸、苯酚、乙醛、乙酸、乙二酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油酯、多羟基醛酮、氨基酸等）为例，了解官能甘油酯、多羟基醛酮、氨基酸等）为例，了解官能团在化合物中的作用。团在化合物中的作用。掌握掌握各主要官能团的性质和各主要官能团的性质和主要化学反应，并能

3、结合同系物原理加以应用。主要化学反应，并能结合同系物原理加以应用。5 5了解了解石油化工、农副产品化工、资源综合利石油化工、农副产品化工、资源综合利用及污染和环保的概念。用及污染和环保的概念。6 6了解了解在生活和生产中常见有机物的性质和用途。在生活和生产中常见有机物的性质和用途。7 7以葡萄糖为例，以葡萄糖为例，了解了解糖类的基本组成和结构，糖类的基本组成和结构，主要性质和用途。主要性质和用途。第2页/共173页 8 8了解了解蛋白质的基本组成和结构，主要性质和蛋白质的基本组成和结构，主要性质和用途。用途。9 9初步了解初步了解重要合成材料的主要品种的主要性重要合成材料的主要品种的主要性质和

4、用途。质和用途。理解理解由单体进行加聚和缩聚合成树脂的简由单体进行加聚和缩聚合成树脂的简单原理。单原理。10 10通过上述各类化合物的化学反应，通过上述各类化合物的化学反应，掌握掌握有机有机反应的主要类型。反应的主要类型。11 11综合应用各类化合物的不同性质，进行区别综合应用各类化合物的不同性质，进行区别、鉴定、分离、提纯或推导未知物的结构简式。组合、鉴定、分离、提纯或推导未知物的结构简式。组合多个化合物的化学反应，合成具有指定结构简式的产多个化合物的化学反应，合成具有指定结构简式的产物。物。第3页/共173页9个了解；5个理解、掌握；1个应用。第4页/共173页二、近年高考主要考点：1、同

5、分异构体的概念及种类2、有机物官能团的性质和鉴别3、有机物的分子式的确定4、有机化学方程式的书写5、有机反应类型的确定6、有机合成和有机物结构的推断第5页/共173页三、有机化学复习的策略（一）遵循考纲，结合实际，制定复习计划1.遵循“考试说明”。2.确定复习目标：复习知识规律、训练思维方法、提高解题能力。第6页/共173页（二）复习知识，使有机知识系统化和条理化1.以结构为主线，突出知识的内在联系。根据有机化学知识重点和考试热点将分成如下六个复习板块。（1）有机物的物性和概念（同系物及同分异构体）（2）官能团的性质和应用（3）有机化学反应类型（4）有机合成和有机物的推断（5）重要的有机实验（

6、6）有机计算（主要是有机化合物燃烧问题）2.使知识系统化、条理化、网络化有机化学知识点较多，在复习中通过分析对比、前后联系、综合归纳，把分散的知识系统化、条理化、网络化。第7页/共173页（三）训练思维，掌握解题思路与技巧1、练思维方法和科学的思维品质2、指导解题思路和如何抓住关键突破3、指导解题技巧和训练发散思维（四）备考复习中应该注意的几个问题1.高度重视自学能力的提高。2.关注有机与社会、生活、环境、医药、新科技等方面的知识。3.狠抓书写的规范。第8页/共173页几个重要的有机概念第9页/共173页1.有机分子的电子式、结构式、结构简式、最简式C8H8的电子式、结构式、结构简式、最简式分

7、别是怎样的？第10页/共173页2.基团（1）概念：分子中去掉某些原子后剩余的部分。（电性？）（2）重要的基团：烃基（甲基、乙基、丙基、异丙基）、羟基、醛基、羧基、苯基。注意：单原子不叫基。第11页/共173页3.官能团（1）概念：决定有机物化学特性的原子或原子团。（2）重要的官能团：碳碳双键、碳碳三键、卤原子、羟基、醛基、羧基。第12页/共173页4.同系物：结构相似，分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机物。下列关于同系物的说法是否正确：（1）同系物的通式一定相同（2）通式相同的一定是同系物（3）同系物的组成元素必须相同（4）在分子组成上分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机物一定

8、是同系物。第13页/共173页5.不饱和度：与饱和链烃（烷烃）相比，每相差2个氢原子叫一个不饱和度。思考：(1)(1)烯烃、炔烃、苯及其同系物、饱和一元醇、饱和一元醛、饱和一元羧酸、饱和一元酯的不饱和度分别是多少？(2)(2)C8H8O2的不饱和度，可能结构？第14页/共173页有机物重要的物理性质第15页/共173页1、状态：（1）气态C4以下的烃、甲醛、一氯甲烷。（2）油状液态溴乙烷、乙酸乙酯、硝基苯。（3）固态饱和高级脂肪酸、苯酚、醋酸（16.60C以下）第16页/共173页2、气味：无味甲烷、乙炔（而常因混有PH3、H2S、AsH3带有臭味）。刺激性气味甲醛、甲酸、乙酸、乙醛。香味乙醇

9、、低级酯。甜味丙三醇、低级糖。特殊气味苯及其同系物、苯酚。苦杏仁味硝基苯。第17页/共173页3、溶解性（1）溶于水：低级的醇、酸、醛、苯（650C以上）（2）不溶于水，密度比水小的：烃（汽油、煤油、柴油）、油脂、酯。（3）不溶于水，密度比水大的：多卤代烃、硝基苯第18页/共173页特殊反应第19页/共173页1.能与Na、NaOH、Na2CO3或NaHCO3反应的有机物分别有：羧酸。醇、酚、羧酸。Na：NaOH：酚、羧酸。Na2CO3或NaHCO3：第20页/共173页2.常见有机物酸性比较：无机强酸、苯甲酸、甲酸、乙酸、碳酸、苯酚、醇酸性依次减弱第21页/共173页3.常见的有机显色反应：

10、（1）酚+FeCl3（2）多羟基(OH)物质+Cu(OH)2（3）淀粉+I2（4）蛋白质+浓HNO3思考：FeCl3溶液作试剂一次可鉴别哪些物质?(苯酚,NaHCO3,KSCN,KOH,KI-淀粉,H2S溶液等)第22页/共173页重要的有机反应类型第23页/共173页有机反应类型复习有机反应类型复习提示：有机反应类型的判断是高考中最常见的设问之一第24页/共173页分析有机物断键的情况，理解反应机理1.与金属钠反应：2.酯化反应：3.催化氧化：4.与氢卤酸反应：5.消去反应：6.分子间脱水反应：HHC1HOC2HHH从键的断裂和生成来认识有机物的从键的断裂和生成来认识有机物的性质和反应类型是

11、很重要的！性质和反应类型是很重要的！第25页/共173页重要的有机反应类型1、取代；2、加成；3、消去；4、氧化；5、还原；6、加聚；7、缩聚。最重要的机反应类型：取代、加成、消去。其次：加聚反应、缩聚反应氧化还原反应：氧化、还原。第26页/共173页一.取代反应：定义：有机分子中的原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。特点：有机分子里某一原子或原子团与另一物质里同价 态的原子或原子团相互交换位置后就生成两种新 分子,这种分子结构变化形式可概括为等价替换式.范围：卤代反应、硝化反应、磺化反应、脱水反应、酯化反应、（卤代烃、酯的水解）水解反应 等。第27页/共173页1.卤代反应:CH4+

12、Cl2CH3Cl+HClC6H6+Cl2C6H5Cl+HCl光照Fe思考：C6H5-CH3与Cl2的反应如何？思考：哪种有机物与溴水取代很容易？第28页/共173页2.2.硝化反应：苯的硝化、甲苯的硝化。思考：苯的硝化的条件？如何配制混合酸？甲苯的硝化产物说明了什么？3.3.酯化反应：思考：反应机理？4.卤代烃的水解：CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBrH2O酯的水解：酸性、碱性条件下的水解有何不同？第29页/共173页二.加成反应：定义：有机分子中双键或三键两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。特点：有机分子中含有碳碳双键,碳氧双键(羰基)或碳碳叁键,当

13、打开其中一个键或两个键后 ,就可与其他原子或原子团直接加合生成一 种新分子,这可概括为开键加合式。范围：烯烃或炔烃（加X2、H2、HX、H2O)、苯加氢、醛加氢、油脂的硬化。思考：条件、产物？思考：与H2完全加成后,可生成2,2,3-三甲基戊烷 的烃有哪些?第30页/共173页补充：1，3丁二烯的加成。第31页/共173页三.消去反应：定义：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如水、HX）,而生成不饱和化合物的反应。特点：有机分子(醇/卤代烃)相邻两碳原子上脱去水/卤 代氢分子后,两个碳原子均有一个电子，从而形 成新的共价键,可概括为脱水/卤化氢重键式.如，一溴乙烷在强碱的醇溶

14、液中发生消去反应生成乙烯,醇为溶剂：CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2+NaBr+H2O醇第32页/共173页CH3CH2OHCH2=CH2+H2O浓硫酸1700C思考：1.卤代烃或醇要发生消去反应需具有什么结构？2.卤代烃在水溶液中能发生消去反应吗？3.3.如何由苯制备1 1，3-3-环已二烯？第33页/共173页四.加聚反应：定义：由相对分子量小的化合物分子互相结合成相对分子量大的化合物分子的反应。通过加成反应而聚合成高分子的反应叫加聚反应。特点：许多含烯键的分子之间相互加成而生成长链高 分子,属于开键加合式。举例：如乙烯、氯乙烯、1，3丁二稀、异戊二稀、及它们之间的混聚。第34页/

15、共173页 例、有4 4种有机物：可用于合成结构简式为 A A B B C C D DCHCH3 3-CH=CH-CN-CH=CH-CN，其中的高分子材料的正确组合为D第35页/共173页五.有机物的氧化反应：有机物被氧化的反应。则有机物中碳元素的化合价升高。去氢、加氧。1.有机物的燃烧2.酸性KMnO4溶液氧化：3.催化氧化：乙烯、乙醇、乙醛。4.银氨溶液或新制氢氧化铜定有-CHO.思考：哪些物质中有-CHO?醛类、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、麦芽糖、葡萄糖.第36页/共173页六.有机物的还原反应：有机物被还原的反应。则有机物中碳元素的化合价降低。加氢、去氧。如：油脂的氢化、醛酮的氢化、苯酚的还

16、原。第37页/共173页例常见的有机反应类型有：取代反应，加成反应，消去反应，酯化反应，加聚反应，缩聚反应，氧化反应，还原反应，其中可能在有机物分子中生成羟基的反应类型有（）ABCDC第38页/共173页例某有机物的结构简式为，它可以发生反应的类型有：取代，加成，消去，水解，酯化，中和，氧化，加聚，下列正确的有（）ABCDC第39页/共173页有机分子结构：（1）明确典型的分子结构：甲烷、乙烷、乙烯、乙炔、苯。（2）明确：单键可以绕键轴旋转，双键及三键不可以旋转。第40页/共173页典型练习：1 下列物质的分子中，所有的原子在同一平面上的是：。CH4 C2H4 C2H2 C6H6 C2H6第4

17、1页/共173页2已知苯分子为平面正六边形的分子，12个原子在同一个平面上，推断下列分子在同一平面上最多的原子个数为，在同一条直线上最多原子个数为 CH=CH2第42页/共173页 3下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是（）A.CH2=CH-CN B.CH2=CH-CH=CH2C.CH=CH2 D.CH2=C-CH=CH2 CH3第43页/共173页 4关于F2HC-CH=CH-C=C-CH3分子结的叙述中，正确的是（）A.12个碳原子有可能都在同一平面上 B.有可能在同一平面上的原子最多20个 C.有可能在同一平面上的原子最多16个 D.除苯环外其余碳原子有可能都在同一直线上第4

18、4页/共173页 5描述CH3CH=CHC=CCF3分子结构的下列叙述中，正确的是（）A.6个碳原子有可能都在同一条直线上 B.6个碳原子不可能都在一条直线上 C.6个碳原子有可能都在同一平面上 D.6个碳原子不可能都在一平面上第45页/共173页同分异构体：概念：同分异构现象同分异构体第46页/共173页同分异构体的类别：碳链异构官能团位置异构类间异构第47页/共173页烷烃同分异构体的书写规则主链由长到短，支链由整到散，位置由中到边，排列由对到临到间。第48页/共173页书写下列烷烃的同分异构体C4H10 C5H12 C6H14（2种）（3种）（5种）1、C6H13 Cl的同分异构体分别有

19、多少种？拓展：2、C6H13 NO2的同分异构体分别有多少种？3、C7H14O 2属于羧酸的同分异构体分别有 多少种？4、C7H14 O属于醛的同分异构体分别有多少种？5、C11H16一苯环、一侧链的同分异构体 种。第49页/共173页烯烃的同分异构体书写：写出烯烃C5H10的同类物质的同分异构体（5种）第50页/共173页苯的同系物的同分异构体 1 写出C9H12的同分异构体 2 甲苯、邻二甲苯、对二甲苯的一氯代物的同分异构体分别有几种。8种4种3种2种第51页/共173页常见的类间异构第52页/共173页第53页/共173页第54页/共173页典型练习：第55页/共173页1、分子为C4H

20、9Cl的同分异构体有A、1种B、2种C、3种D、4种D第56页/共173页 2用相对分子质量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子，所得芳香烃的数目为（）个 A.3 B.4 C.5 D.6D第57页/共173页 3在C3H9N中，N原子以三个单键与其他原子相连，它具有的同分异构体的数目为（）A.1 B 2 C 3 D 4D第58页/共173页 4已知化合物（B3N3H6硼氮苯）与（C6H6苯）的分子结构相似，如右图：则B3N3H6硼氮苯的二氯取代物B3N3H4Cl2的同分异构体的数目为（）A.3B.4C.5D.6 BN N B B NB第59页/共173页 51，2，3-三甲基环丙烷的三个苯基

21、可以分布在环丙烷平面的上下，因此有如右两个异构体：是苯基，环用键线表示，C、H都未画出。据此，可判断1，2，3，4，5-五氯环戊烷（假定5个碳原子也在同一平面上）的同分异构体数目是（）A.4 B.5 C.6 D.7A第60页/共173页6.C8H8O2的有机物，属于酯类且结构中含有苯环结构的异构体有种，分别为。6种在C7H8中的C-C或C-H键中插 -C-O-的方法！O=第61页/共173页 7、C6H12O2属于酯类的同分异构体有多少种？20种第62页/共173页具有计算因素的有机复习第63页/共173页知识要点：（1）气态烃在温度高于100时完全燃烧,若燃烧前后气体的体积不变,则该烃的氢原

22、子数为4；若为混合烃，则氢原子的平均数为4，可分两种情况：按一定比例，则一种烃的氢原子数小于4，另一种烃的氢原子数大于4；任意比例，则两种烃的氢原子数都等于4。当y 4 时，则 1.燃烧类：CxHy(g)+(x+y/4)O2 x CO2+y/2 H2O(g)V=x+y/2 1+(x+y/4)V=y/4 1第64页/共173页CxHy或或CxHyOz耗氧量相等耗氧量相等 生成二氧化生成二氧化碳量相等碳量相等 生成水的量生成水的量相等相等等质量等质量等物质的等物质的量量最简式相同含碳量相同含氢量相同等效分子式碳原子数相同氢原子数相同（2）烃或烃的含氧衍生物第65页/共173页“等效分子式”是指等物

23、质的量的两种有机物耗氧量相同，如：CxHy与CxHy(CO2)m(H2O)n第66页/共173页最简式相同的两种有机物，总质量一定，完全燃烧，耗氧量 ，生成的 量 一定，生成的 的量也一定；含碳量相同的两种有机物，总质量一定，则生成的 的量也一定；含氢量相同的两种有机物，总质量一定，则生成的 的量也一定；推论：CO2一定水CO2水第67页/共173页 两种分子式等效的有机物，总物质的量 一定，完全燃烧，量一定；两种有机物碳原子数相同，则总物质的 量一定，生成的 的量也一定；两种有机物氢原子数相同，则总物质的 量一定，生成的 的量也一定。耗氧CO2水第68页/共173页 有机物不完全燃烧会产生一

24、氧化碳。含硫有机物燃烧会产生二氧化硫，含氮有机物燃烧会产生氮气。第69页/共173页 例1 等物质的量下列烃完全燃烧时耗氧气的量最多的是_，生成水最少的是_。ACH4 BC2H4 CC2H2 DC6H6DC第70页/共173页 例2 2 等物质的量的下列有机物完全燃烧时，消耗氧气的量最多的是（）A甲烷B乙醛C乙二醇D乙醇D第71页/共173页例3下列各组有机物，不管它们以何种比例混合，只要物质的量一定，则完全燃烧时消耗氧气为一定值的是（）AC C4 4H H6 6 C C3 3H H8 8BC C5 5H H1010 C C6 6H H6 6CC C2 2H H6 6O O C C2 2H H

25、4 4O O2 2DC C3 3H H6 6 C C3 3H H8 8O OBD第72页/共173页 例4 4 等质量的下列烃完全燃烧时消耗氧气的量最多的是（）ACHCH4 4 B BC C2 2H H4 4CC C2 2H H6 6 D DC C6 6H H6 6A第73页/共173页例5一定量乙醇在氧气不足的情况下燃烧，得到COCO2 2、COCO和水的总的质量为27.6g27.6g。若其中水的质量为10.8g10.8g，则COCO的质量是（）A1.4g 1.4g B B2.2g2.2gC4.4g 4.4g D D2.2g2.2g和4.4g4.4g之间A第74页/共173页例6将一定量的有

26、机物充分燃烧后的产物通入足量石灰水中完全吸收，经过滤得沉淀20 g20 g,滤液质量比石灰水减少5.8 g5.8 g，则该有机物可能是（）A乙烯 B B乙二醇C乙醇 D D甲酸甲酯BC第75页/共173页例7，有机化合物A、B的分子式不同，它们只可能含有碳、氢、氧元素中的两种或三种。如果将A、B不论以何种比例混合，只要其物质的量之和不变，完全燃烧时所消耗的氧气和生成的水的物质的量也不变。根据上述情况，回答以下问题：（1）若有机物A是甲烷，则符合上述条件的化合物B中，相对分子质量最小的是（写分子式），并写出相对分子质量最小的含有甲基（CH3）的有机物B的2种同分异构体的结构简式 。（2）A、B两

27、有机物的组成必须满足的条件是 。（3）当B中含有3个碳原子时,其分子式为 ，结构简式为 （任写一种）。C2H4O2分子中氢原子数相同，相差一个或若干个CO2。C3H4O4COOHCH2COOH第76页/共173页2、有机物分子式的确定、有机物分子式的确定元素的质量分数元素的质量分数分子量实验式实验式元素的质量比元素的质量比燃烧产物的物质的量燃烧产物的物质的量元素的质量元素的质量标况下气体密度标况下气体密度22.4与某气体的相对密度与某气体的相对密度该气体的分子量该气体的分子量总质量总质量总物质的量总物质的量分子分子式式（最简式）（最简式）化学方程式化学方程式(元素守恒）元素守恒）组成通式组成通

28、式第77页/共173页例8、我国研制的长征捆绑式火箭在第一、二级发动中用“编二甲（基）肼”和四氧化二氮作为液体燃料。（1）已知偏二甲（基）肼的相对分子质量为60，其中含碳40%，含氢13.33%，其余为氮；又知其分子中有一个氮原子不与氢原子相连。通过计算写出偏二（基）肼的化学式和分子结构简式：C2H8N2CH3CH3NH2N第78页/共173页 例9 某烃A，式是量为140，其中碳的质量分数为0.857。A分子中有两个碳原子不与氢原子直接相连。A在一定条件下氧化只生成G，G能使石蕊试液变红。已知（见下图）试写出：（1）A的分子式 （2）化合物A和G的结构简式：（3）与G同类的同分异构体（含G）

29、可能有 种。（1400.857）/12=10(C10H20)4R1R2R3R1R2R3COOHC=CHC=O+氧化第79页/共173页定量有机推断一般思路:燃烧法分子式分子结构性质性质3.综合类：第80页/共173页例10.L多巴是一种有机物。测得3.94gL多巴在空气中燃烧可生成CO20.18mol、NH30.448L（标准状况）、H2O1.44g；又知相同质量的L多巴蒸气在标准状况下体积为0.448L。试回答：（1）L多巴的化学式是。C9H11O4NM=(3.94/0.448)x22.4=197nc :nH:nO :nN=9:11:4:1 第81页/共173页（2）若L多巴分子与苯丙氨酸分

30、子具有相似结构，但测得其苯环上有三个取代基（其中只有两个相同取代基处于邻位）；已知其性质：既具有酸性，又有碱性遇三氯化铁溶液呈紫色1molL多巴可与3molNaOH恰好反应。则L多巴的结构简式是：。C9H11O4N第82页/共173页（3）在浓硫酸存在并加热的条件下，L多巴分子相互作用可生成一种分子量为358、含六元杂环的有机物，该有机物只有酸性，没有碱性。请写出此反应的化学方程式：。第83页/共173页例11有机物在氧气中燃烧，其中的碳氢原子数与消耗氧的量有一定关系，（1 1）等质量的醛（C Cn nH H2n2nO O）和羧酸（C Cm mH H2m2mO O2 2）分别充分燃烧时n n与

31、m m为何关系时消耗氧的量相同_ _ （写出n n与m m的数学关系）。（2）等物质的量的同碳数的烯烃与饱和一元醇分别充分燃烧时，消耗氧气的量相同。等物质的量的同氢原子数的_烃（填烷、烯、炔或苯的同系物）与饱和一元_（填醇、醛或羧酸或酯）分别燃烧时消耗氧气的量相同。m=2n烷烃羧酸或酯第84页/共173页有机合成与有机物的推断有机合成与有机物的推断 第85页/共173页一、知识准备一、知识准备基础扎实是关键！第86页/共173页各类烃的通式烃的衍生物的通式种种 类类通式通式醇醇ROH CnH2n+2O醚醚ROR、CnH2n+2O酚酚 OH醛醛ORCHCnH2nO酮酮ORCR、CnH2nO羧酸羧

32、酸ORCOH CnH2nO2酯酯ORCOR、CnH2nO2卤代烃卤代烃RX硝基化合物硝基化合物RNO2种种 类类通通 式式饱和烃饱和烃烷烃烷烃CnH2n+2(n1)环烷烃环烷烃CnH2n(n3)不饱和烃不饱和烃烯烃烯烃CnH2n(n2)炔烃炔烃CnH2n-2(n2)芳香烃芳香烃苯及其同系物苯及其同系物CnH2n-6(n6)萘和蒽萘和蒽1、有机物的种类和通式第87页/共173页2（1）常见官能团与所发生化学反应的关系名称名称结构结构化学反应化学反应双键双键-C=C-三键三键-C=C-苯环苯环卤代烃卤代烃R-X羟基羟基R-OH -OH醛基醛基R-CHO羧基羧基-COOH酯基酯基R(H)-COO-R

33、/加成（H2、HX、H2O）加聚氧化加成（H2、HX、H2O）加聚氧化 取代加成氧化碱水取，碱醇消碱水取，碱醇消与钠反应与钠反应取代反应取代反应消去反应消去反应分子间脱水分子间脱水氧化反应氧化反应酯化反应酯化反应弱酸性弱酸性取代反应取代反应显色反应显色反应缩聚反应缩聚反应还原反应还原反应氧化反应氧化反应酸性酸性酯化反应酯化反应水解反应水解反应第88页/共173页（2）分子中原子或原子团之间是相互影响的类别类别脂肪醇脂肪醇芳香醇芳香醇酚酚实例实例CH3CH2OHC6H5CH2OHC6H5OH官能团官能团OHOHOH结构结构特点特点OH与链烃基与链烃基相连相连OH与芳香烃与芳香烃基侧链相连基侧链相

34、连OH与苯环直与苯环直接相连接相连主要主要化学性质化学性质（1）与钠反应）与钠反应 （2）取代反应）取代反应（3）脱水反应（个别醇不能）脱水反应（个别醇不能）（4）氧化反应）氧化反应 （5）酯化反应）酯化反应（1）弱酸性）弱酸性（2）取代反应）取代反应（3）显色反应）显色反应特性特性红热铜丝插入醇中有刺激性气味红热铜丝插入醇中有刺激性气味与与FeCl3显紫色显紫色醇和酚的比较第89页/共173页苯、甲苯、苯酚的结构与性质比较苯、甲苯、苯酚的结构与性质比较类别类别苯苯甲苯甲苯苯酚苯酚结构简式结构简式氧化反应情况氧化反应情况不被高锰酸不被高锰酸钾溶液氧化钾溶液氧化可被高锰酸钾溶可被高锰酸钾溶液氧化

35、液氧化常温下在空气中被氧常温下在空气中被氧化呈红色化呈红色溴溴代代反反应应溴状态溴状态液溴液溴液溴液溴溴水溴水条件条件催化剂催化剂催化剂催化剂无催化剂无催化剂产物产物C6H5Br邻、间、对三种邻、间、对三种一溴甲苯一溴甲苯三溴苯酚三溴苯酚结论结论苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行原因原因酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得活泼，易酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得活泼，易被取代被取代第90页/共173页烃的羟基衍生物性质比较羟基中氢原子活泼性物质乙醇苯酚乙酸结构简式CH3CH2OHC6H5OHCH3COOH酸性中性比碳酸弱比碳酸强与Na反应能能能与NaO

36、H的反应能能不能与Na2CO3的反应不能能能增强第91页/共173页烃的羰基衍生物性质比较物质结构简式与H2加成其它性质羰基稳定性乙醛乙酸乙酸乙酯CH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5容易不易不易醛基中CH键易被氧化（成酸）不稳定羧基中CO键易断裂（酯化）酯链中CO键易断裂（水解）稳定稳定第92页/共173页例：为了实现以下各步转化，请在括号内填入适宜的物质：CH2OHOHCOOHCH2OHOHCOONaCH2OHONaCOONaCH2ONaONaCOONa(1)(2)(3)(4)(5)答案:(1)NaHCO3(2)HCl(3)NaOH或Na2CO3(4)CO2(5)Na第93页/共1

37、73页例：黄曲霉素AFTB2结构如图。跟1mol该化合物起反应的H2或NaOH的最大值分别是：答案：6mol,2mol第94页/共173页（3）官能团的引入和消除：引入CC：CC或CC与 H2加成；引入CC或CC：卤代烃或醇的消去；第95页/共173页苯环上引入第96页/共173页引入X：a.a.在饱和碳原子上与X2（光照）取代；b.b.不饱和碳原子上与X2或HX加成；c.c.醇羟基与HX取代。第97页/共173页引入OHa.a.卤代烃水解；b.b.醛或酮加氢还原；c.CCc.CC与H H2 2O O加成。引入CHO或酮：a.a.醇的催化氧化；b.CCb.CC与H H2 2O O加成 第98页

38、/共173页引入COOH：a.a.醛基氧化；b.CNb.CN水化；c.c.羧酸酯水解 引入COORa.a.醇酯由醇与羧酸酯化；b.b.酚酯由酚与羧酸酐酯化。第99页/共173页引入高分子：a.含CC的单体加聚；b.酚与醛缩聚、二元羧酸与二元醇（或羟基酸）酯化缩聚、二元羧酸与二元胺（或氨基酸）酰胺化缩聚。第100页/共173页a.加成消不饱和键b.消去、氧化、酯化除羟基c.加成、氧化除醛基CH2=CH2+H2CH3CH2OHCH3CHO官能团的消除第101页/共173页（4）由性质推断官能团常见的实验现象与相应的结构：a.遇溴水或溴的CCl4溶液褪色：b.遇FeCl3溶液显紫色：c.遇石蕊试液显

39、红色：d.与Na反应产生H2：e.与Na2CO3或NaHCO3溶液反应产生CO2：f.与Na2CO3溶液反应但无CO2气体放出：CC或CC、酚酚；羧酸；含羟基化合物（醇、酚或羧酸）羧酸；酚；第102页/共173页g.与NaOH溶液反应：h.发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀：i.常温下能溶解Cu(OH)2：j.能氧化成羧酸的醇：（能氧化的醇，羟基相“连”的碳原子上含有氢原子；能发生消去反应的醇，羟基相“邻”的碳原子上含有氢原子）；k.能水解：l.l.既能氧化成羧酸又能还原成醇：酚、羧酸、酯或卤代烃醛基；羧酸含“CH2OH”的 结构酯、卤代烃、二糖和多糖、酰胺和蛋白质；醛

40、基；第103页/共173页（5）由反应中量的关系确定官能团的个数a.与X2、HX、H2的反应：取代（HX2）加成（CCX2或HX或H2；CC2X2或2HX或2H2；3H2）b.银镜反应：CHO2Ag；（注意：HCHO4Ag）c.与新制的Cu(OH)2反应：CHO2Cu(OH)2；COOH1/2Cu(OH)2第104页/共173页d.与钠反应：OH1/2H2e.与NaOH反应：一个酚羟基NaOH；一个羧基NaOH；一个醇酯NaOH；一个酚酯2NaOH；RXNaOH；X2NaOH。第105页/共173页3、各类有机物的衍变关系、各类有机物的衍变关系烃RH卤代烃RX醇类ROH醛类RCHO羧酸RCOO

41、H酯类RCOOR卤代消去取代水解氧化加氢酯化水解氧化CH3COOHCH3CH3CH3COOC2H5CH3CH2BrCH3CH2OHCH3CHOCH2=CH2一元线第106页/共173页CH2=CH2CH2BrCH2BrCH2OHCH2OHCHOCHOCOOHCOOHO=CO=CCH2CH2OO二元线:OHClNO2NH2CH3CH2ClCH2OH光ClCH3OHCH3TNTFeCOOHCHOCOOHCOO芳香线:链酯聚酯第107页/共173页1、从基本化工原料经多步反应合成产品例1.以焦炭、食盐、水、石灰石为原料制聚氯乙烯二、有机合成与推断的类型二、有机合成与推断的类型第108页/共173页以

42、CH3CH2Cl为原料合成其它无机原料自选，写出有关化学方程式。COCCH2=CH2OO=O例2：第109页/共173页例1：2、完成指定的合成路线第110页/共173页例2：已知试写出下图中AF各物质的结构简式第111页/共173页例3：已知写出下图中A、B、C、D四种物质的结构简式C3H5O2Br C3H6O3 C5H10O3C6H8O4第112页/共173页例4、已知:在下图的括号中填入适当的反应试剂，在方框中填入适当物质的结构简式第113页/共173页3、选择适宜的合成路线例1：Cl2H2O氧化氧化氧化氧化消去消去思考：为什么不能把消去放在氧化之前？第114页/共173页例2：已知由苯

43、甲酸合成正已二酸NaOH脱羧脱羧卤代卤代消去消去X2加成加成水解水解氧化氧化氧化氧化第115页/共173页例3：由2-甲基丙烯、甲醇等合成聚甲基丙烯酸甲酯（有机玻璃）2-甲基丙烯X2加成加成水解水解氧化氧化氧化氧化消去消去酯化酯化加聚加聚第116页/共173页三、有机合成与推断的突破方法三、有机合成与推断的突破方法找出突破口，进行顺推、逆推或双向齐推。第117页/共173页1、从物质的性质突破、从物质的性质突破物类物类特性特性烯和炔烯和炔溴水褪色、酸性高锰酸钾溶液褪色溴水褪色、酸性高锰酸钾溶液褪色醇醇金属钠（金属钠（H2）、）、O2/Cu氧化、浓硫酸氧化、浓硫酸/醛醛银镜反应、新制银镜反应、新

44、制Cu(OH)2、H2/催化剂催化剂(Ni)羧酸羧酸Na2CO3或或NaHCO3(得得CO2)、酯化反应酯化反应酯酯NaOH水溶液、稀硫酸水解水溶液、稀硫酸水解酚酚溴水溴水(白色沉淀白色沉淀)、FeCl3(紫色溶液紫色溶液)卤代烃卤代烃消去消去(NaOH醇溶液醇溶液)、水解、水解(NaOH水溶液水溶液)第118页/共173页例例1、已知两个羧基之间在浓硫酸作用下脱去一分子、已知两个羧基之间在浓硫酸作用下脱去一分子水生成酸酐：水生成酸酐：某酯类化合物某酯类化合物A是广泛应用的塑料增塑剂。是广泛应用的塑料增塑剂。A在在酸性条件下能够生成酸性条件下能够生成B、C、D。第119页/共173页(1)CH

45、3COOOH称为过氧乙酸称为过氧乙酸,写出它的一种用途写出它的一种用途(2)写出写出B+ECH3COOOH+H2O的化学方程式的化学方程式(3)写出写出F可能的结构简式可能的结构简式C20H34O8第120页/共173页(4)写出写出A的结构简式的结构简式(5)lmolC分别和足量的金属分别和足量的金属Na、NaOH反应反应,消耗消耗Na与与NaOH物质的量之比是物质的量之比是(6)写出写出D跟氢溴酸跟氢溴酸(用溴化钠和浓硫酸的混合物用溴化钠和浓硫酸的混合物)加加热反应的化学方程式热反应的化学方程式:第121页/共173页2、从反应的特征条件突破：、从反应的特征条件突破：注意：在碱性条件下，反

46、应生成的酸都会转化为注意：在碱性条件下，反应生成的酸都会转化为相应的盐，加酸后才能转化为酸！如检验氯乙烷中的氯。相应的盐，加酸后才能转化为酸！如检验氯乙烷中的氯。第122页/共173页例例2、根据图示填空：、根据图示填空：H是环状化合物是环状化合物C4H6O2。F的碳原子在一条直线上的碳原子在一条直线上(1)化合物化合物A含有的官能团是含有的官能团是。(2)B在酸性条件下与在酸性条件下与Br2反应得到反应得到E,E在足量的氢氧化在足量的氢氧化钠醇溶液作用下转变为钠醇溶液作用下转变为F,由由E转变为转变为F时发生两种反应时发生两种反应,其其反应类型分别是反应类型分别是。C4H3O3Na碳碳双键、

47、醛基、羧基消去反应、中和反应第123页/共173页(3)D的结构简式是的结构简式是.(4)1molA与与2molH2反应生成反应生成1molG,其反应方程式是。其反应方程式是。(5)与与A具有相同官能团的具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是。的同分异构体的结构简式是。C4H3O3NaCOONaCOONa第124页/共173页3、从物质的转化关系突破：、从物质的转化关系突破：第125页/共173页例例3、分子式为、分子式为C8H13O2Cl的有机物的有机物A，可发生下列可发生下列一系列变化：一系列变化：（1）写出）写出A、B、C的结构简式的结构简式.（2）方程式：）方程式：A+NaOH溶液

48、共热溶液共热F+NaOH醇溶液共热醇溶液共热第126页/共173页4、从题目的信息反应突破：、从题目的信息反应突破：在处理有机信息题时，首先用在处理有机信息题时，首先用“靠物类靠物类-套反应套反应”的的方法确定框图中物质的物类（方法确定框图中物质的物类（即解题时要向信息中即解题时要向信息中的物类靠拢，套信息中的反应来确定框图中物质的物的物类靠拢，套信息中的反应来确定框图中物质的物类类）。然后从已知物质的碳链，找出未知物的碳链，）。然后从已知物质的碳链，找出未知物的碳链，最后将所得碳链与官能团组合起来得出未知物的结构。最后将所得碳链与官能团组合起来得出未知物的结构。第127页/共173页例例4、

49、烷基苯在高锰酸钾的作用下，侧链被氧化为、烷基苯在高锰酸钾的作用下，侧链被氧化为羧基，例如：羧基，例如：第128页/共173页化合物化合物A-E的转化关系如图所示，已知，的转化关系如图所示，已知，A是芳香是芳香化合物，只能生成化合物，只能生成3种一溴化合物，种一溴化合物，B有酸性，有酸性，C是常是常用增塑剂，用增塑剂，D是有机合成的重要中间体和常用化学试是有机合成的重要中间体和常用化学试剂（剂（D也可由其它原料催化氧化得到），也可由其它原料催化氧化得到），E是一种常是一种常用的指示剂酚酞，结构如图。用的指示剂酚酞，结构如图。写出写出A、B、C、D的结构简式。的结构简式。E第129页/共173页第

50、130页/共173页5、从试题的热点物类突破：、从试题的热点物类突破：纵观近几年高考有机框图题，以环状化合物、高分纵观近几年高考有机框图题，以环状化合物、高分子化合物为载体试题较多。通常是羟基羧酸或氨基酸子化合物为载体试题较多。通常是羟基羧酸或氨基酸通过取代反应、烯烃通过加成反应可形成环状化合物通过取代反应、烯烃通过加成反应可形成环状化合物或高分子化合物。例如：或高分子化合物。例如：第131页/共173页第132页/共173页例例5、已知（、已知（1）烯烃经臭氧氧化，再用）烯烃经臭氧氧化，再用Zn与水还原与水还原可得含羰基的化合物（可得含羰基的化合物（C=O），），例：例：（2）酰卤极易与水反