有机化学反应类型及推断合成.pptx

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1、有机反应主要包括八大基本类型：取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应、还原反应、加聚反应、缩聚反应、显色反应，一、有机化学反应：第1页/共79页酯化酯化有机反应类型有机反应类型1.取代反应：有机物分子中某些原子或原取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。子团被其它原子或原子团所代替的反应。包括：卤代、硝化、包括：卤代、硝化、酯化、水解、分子间脱水酯化、水解、分子间脱水第2页/共79页哪些类别的物质能发生哪些类别的物质能发生取代反应？取代反应？有机物无机物/有机物反应名称烷,芳烃,酚X2卤代反代反应苯及其同系物HNO3硝化反硝化反应*苯的同系物H2SO4磺化反磺化反

2、应*醇醇醇分子分子间脱水反脱水反应*醇HX取代反取代反应酸醇醇酯化反化反应酯 酸溶液或碱溶液酸溶液或碱溶液水解反水解反应卤代烃碱溶液碱溶液水解反水解反应二糖、多糖H2O水解反水解反应蛋白质H2O水解反水解反应第3页/共79页有机化学中取代反应范畴很广。下列有机化学中取代反应范畴很广。下列6个反应中，属于取代反应范畴的是个反应中，属于取代反应范畴的是(填写相应的字填写相应的字母母)_.A、C、E、F第4页/共79页 2.加成反应：加成反应：有机物分子中有机物分子中未饱和的碳原子未饱和的碳原子跟跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。特征是二合一，

3、包括：烯烃及含特征是二合一，包括：烯烃及含C=C的有机物、的有机物、炔烃及含炔烃及含CC的有机物与的有机物与H2、X2、HX、H2O加成、苯环、醛基、不饱和油脂与加成、苯环、醛基、不饱和油脂与H2加成。加成。第5页/共79页有机反应类型有机反应类型加成反应加成反应和H2加成的条件一般是催化剂（Ni）+加热和水加成时，条件写温度、压强和催化剂不对称烯烃或炔烃和H2O、HX加成时可能产生两种产物醛基的C=O只能和H2加成，不能和X2加成，而羧基和酯的C=O不能发生加成反应若一种物质中同时存在C=C、醛基等多个官能团时，和氢气的加成反应可同时进行，也可以有选择地进行，看信息而定第6页/共79页原理：

4、包括：醇消去H2O生成烯烃、卤代物消去HX生成不饱和化合物3、消去反应：、消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如：中脱去一个小分子（如：H2O、HX、NH3等）生等）生成成不饱和化合物不饱和化合物的反应（消去小分子）。的反应（消去小分子）。第7页/共79页有机反应类型有机反应类型消去反应消去反应说明：消去反应的实质：OHOH或X X与所在碳的邻位碳原子上的-H-H结合生成H H2 2O O或HXHX而消去不能发生消去反应的情况：官能团（OHOH或X X原子）所在碳的邻位碳原子上要有H H（注意区分不能消去和不能氧化的醇）有不对称消去的情况，由

5、信息定产物消去反应的条件：醇类是浓硫酸+加热；卤代烃是NaOHNaOH醇溶液+加热第8页/共79页4、氧化反应：、氧化反应：有机物得氧或失氢的反应。有机物得氧或失氢的反应。5、还原反应：、还原反应：有机物加氢或去氧的反应。有机物加氢或去氧的反应。第9页/共79页氧化反应:有机物分子里“加氧”或“去氢”的反应有机物的燃烧，烯烃、炔烃、苯的同系物的有机物的燃烧，烯烃、炔烃、苯的同系物的侧链、醇、醛等可被某些氧化剂所氧化。它侧链、醇、醛等可被某些氧化剂所氧化。它包括两类氧化反应包括两类氧化反应1）在有催化剂存在时被氧气氧化）在有催化剂存在时被氧气氧化从结构上看，能够发生氧化反应的醇一定是从结构上看，

6、能够发生氧化反应的醇一定是连有连有OH的碳原子上必须有氢原子，否则不能的碳原子上必须有氢原子，否则不能发生氧化反应发生氧化反应就不能发生氧化反应就不能发生氧化反应如如CH3COHCH3CH3有机反应类型有机反应类型氧化反应氧化反应第10页/共79页2）有机物被除）有机物被除O2外的某些氧化剂外的某些氧化剂（如强（如强KMnO4、弱、弱Cu(OH)2、Ag(NH3)2OH等等氧化）氧化）CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O+2H2O醛醛羧酸羧酸还原反应：有机物分子里还原反应：有机物分子里“加氢加氢”或或“去氧去氧”的的反应反应其中加氢反应又属加成反应其中加氢反应又属加成反应不饱

7、和烃、芳香族化合物，醛、酮等都可进行不饱和烃、芳香族化合物，醛、酮等都可进行加氢还原反应加氢还原反应CH3CH2CHO+H2CH3CH2CH2OH有机反应类型有机反应类型还原反应还原反应第11页/共79页 (1)加聚反应：加聚反应：通过加成反应聚合成高分子化通过加成反应聚合成高分子化合物的反应（加成聚合）。主要为含双键的合物的反应（加成聚合）。主要为含双键的单体聚合。单体聚合。6、聚合反应：、聚合反应：单体间通过单体间通过缩合反应缩合反应生成高分生成高分子化合物，同时生成小分子（子化合物，同时生成小分子（H2O、NH3、HX等）的反应。等）的反应。第12页/共79页有机反应类型有机反应类型加聚

8、反应加聚反应类型（联系书上提到的高分子材料联系书上提到的高分子材料）：乙烯型加聚 聚丙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯（有机玻璃有机玻璃）1，3-丁二烯型加聚（破两头，移中间）天然橡胶（聚异戊二烯）氯丁橡胶（聚一氯丁二烯）含有双键的不同单体间的共聚 乙丙树脂（乙烯和丙烯共聚），丁苯橡胶（丁二烯和苯乙烯共聚）第13页/共79页催化剂温度压强 丁二烯型加聚（破两头，移中间）n CHn CHCHCHC CCHCH2 2CHCHCHCHC CCHCH2 2n n A B A B A B A B天然橡胶（聚异戊二烯）氯丁橡胶（聚一氯丁二烯）乙烯型加聚乙烯型加聚 a d a da d a

9、 d n C n CC CC CC C b e b e nb e b e n 催化剂催化剂 加聚反应的类型加聚反应的类型（联系书上的高分子材料联系书上的高分子材料）聚丙烯、聚丙烯、聚苯乙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯腈、聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲聚甲基丙烯酸甲酯（有机玻璃）酯（有机玻璃）第14页/共79页含有双键的不同单体间的共聚（混合型）乙丙树脂（乙烯和丙烯共聚），丁苯橡胶（丁二烯和苯乙烯共聚）n n CH CHCHCH2 2+n n CH CH2 2CHCH2 2 CHCHCHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2 n 或或 CH CH2 2CHCHCHCH2 2CHCH2 2 n

10、 nOO催化剂O催化剂第15页/共79页加聚反应的特点:1、单体含不饱和键：2、没有副产物生成；产物中仅有高聚物，无其它小分子，3、链节和单体的化学组成相同；但结构不同如烯烃、二烯烃、炔烃、醛等。如烯烃、二烯烃、炔烃、醛等。单体和高分子化合物互推：单体和高分子化合物互推：CH2 CH n Cl CH2 CH n CH2=CH CH2=CH Cl第16页/共79页有机反应类型有机反应类型显色反应显色反应 包括包括苯酚遇FeCl3溶液显紫色淀粉遇碘单质显蓝色含苯环的蛋白质遇浓硝酸凝结显黄色第17页/共79页有机反应类型有机反应类型酯化反应拓展酯化反应拓展机理：机理：一般为羧酸脱羟基，醇脱氢类型类型

11、一元羧酸和一元醇反应生成普通酯二元羧酸和二元醇部分酯化生成普通酯和1分子H2O，或生成环状酯和2分子H2O，或生成高聚酯和2n H2O羟基羧酸自身反应既可以部分酯化生成普通酯，也可以生成环状酯，还可以生成高聚酯。如乳酸分子第18页/共79页乙二酸和乙二醇酯化乙二酸和乙二醇酯化第19页/共79页例题例题.环状酯环状酯 O O 在一定条件下在一定条件下 H H2 2C CC CO O H H2 2C CC CO O O O 发生水解反应发生水解反应,生成两种物质生成两种物质,结构式中结构式中a,b,c,da,b,c,d为分子中的不同化学键，当水为分子中的不同化学键，当水解时，断裂的键应是（解时，断

12、裂的键应是（）A.a B.b C.c D.d A.a B.b C.c D.d(A,C)(A,C).a ab bc cd d第20页/共79页有机推断专题探究有机推断专题探究第21页/共79页有机推断基本思路：有机推断基本思路：找突破口找突破口假设假设验证验证筛筛选选信信息息推推测测结结构构确确定定结结构构审题审题提提取取信信息息条件信息条件信息数字信息数字信息性质信息性质信息结构信息结构信息全新信息全新信息第22页/共79页反应条件反应条件反应物质和类型反应物质和类型NaOHNaOH水溶液水溶液NaOHNaOH醇溶液醇溶液浓硫酸浓硫酸稀硫酸稀硫酸溴水或溴水或BrBr2 2的的CClCCl4 4

13、溶液溶液浓溴水浓溴水ClCl2 2(Br(Br2 2)/Fe)/Fe ClCl2 2(Br(Br2 2)/)/光照光照O O2 2、CuCu或或AgAg、突破口突破口1：根据特征反应条件，推断物质或官能团：根据特征反应条件，推断物质或官能团卤代烃的水解卤代烃的水解酯的水解酯的水解卤代烃的消去卤代烃的消去醇的消去（醇的消去（170C)酸醇的酯化酸醇的酯化 苯的硝化苯的硝化纤维素的水解纤维素的水解酯的水解酯的水解二糖、淀粉的水解二糖、淀粉的水解碳碳双键、叁键的加成碳碳双键、叁键的加成苯酚的取代苯酚的取代苯环上的取代苯环上的取代烷烃或芳香烃的烷基上的取代烷烃或芳香烃的烷基上的取代醇的催化氧化（醇的催

14、化氧化（-CH2OH、-CHOH)第23页/共79页化学性质化学性质相应物质或官能团相应物质或官能团能与能与Na反应的反应的 能与能与NaOH反应的反应的 能与能与Na2CO3反应的反应的 能与能与NaHCO3反应的反应的 能与能与H2加成的加成的能发生银镜反应或与新制氢氧化能发生银镜反应或与新制氢氧化铜共热产生砖红色沉淀的铜共热产生砖红色沉淀的使溴水褪色使溴水褪色 使酸性使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色 能发生消去反应能发生消去反应能发生水解反应能发生水解反应能发生显色反应能发生显色反应突破口2：根据化学性质，推断物质或官能团醇、酚、羧酸醇、酚、羧酸卤代烃、酚、羧酸、酯卤代烃、酚、羧酸、酯酚

15、羟基（不产生酚羟基（不产生CO2)、羧基（产生、羧基（产生CO2)羧酸羧酸烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮含醛基（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、含醛基（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、葡萄糖、麦芽糖）、麦芽糖）、果糖果糖碳碳双键、叁键、碳碳双键、叁键、酚酚羟基羟基、醛基、醛基卤代烃和醇卤代烃和醇卤代烃、酯、油脂、二糖、多糖、蛋白质卤代烃、酯、油脂、二糖、多糖、蛋白质苯酚、淀粉、蛋白质苯酚、淀粉、蛋白质碳碳双键、叁键、碳碳双键、叁键、酚酚羟基羟基、醛基、醛基、醇羟基、苯的同系物醇羟基、苯的同系物第24页/共79页突破口3：根据特定的转化关系，推断物质或官能团 R-C

16、H2OHR-CHOR-COOH A B CRCOOH+ROH RCOONa+ROH酸碱RCOOR第25页/共79页A ABDC二元酯在酸性或碱性条件下水解第26页/共79页已知有机物已知有机物 的结构简式为：的结构简式为：下列性质中该有机物不具有的是下列性质中该有机物不具有的是 （1）加聚反应）加聚反应 （2）加成反应）加成反应 （3）使酸性）使酸性高锰酸钾溶液褪色高锰酸钾溶液褪色 （4）与）与NaHCO3溶液反溶液反应放出应放出CO2气体气体 （5）与）与KOH溶液反应溶液反应 A (1)(3)B (2)(4)C (4)D (4)(5)(C )CH2=CH-CH2-OH-CHO官能团是钥匙，

17、它能打开官能团是钥匙，它能打开未知有机物未知有机物对你对你关闭的大门。关闭的大门。官能团是地图，它能指引你走进有机物的官能团是地图，它能指引你走进有机物的陌生地带。陌生地带。第27页/共79页实验证明，某有机化合物实验证明，某有机化合物C8H8O2分子中分子中无无CC和和CC，该物质与水反应生成，该物质与水反应生成A和和B。（1）若）若1molC8H8O2能与能与2molNaOH反应，反应，而与钠不反应，则该有机物的结构简式可能为而与钠不反应，则该有机物的结构简式可能为(有几种写几种有几种写几种)。迁迁移移训训练练 1第28页/共79页D的碳链的碳链没有支链没有支链如何确定如何确定A的结构简式

18、的结构简式？根据反应条件或根据反应条件或性质确定官能团性质确定官能团根据图示填空根据图示填空（1）化合物）化合物A含有的官能团含有的官能团。（2）1molA与与2molH2反应生成反应生成1molE，其反应方程式，其反应方程式是是。v题中的已知条件中包含以下四类信息：题中的已知条件中包含以下四类信息：v1)反应（条件、性质）信息：反应（条件、性质）信息：A能与银氨溶液反应，表明能与银氨溶液反应，表明A分子分子内含有醛基，内含有醛基，A能与能与NaHCO3反应断定反应断定A分子中有羧基。分子中有羧基。v2)结构信息：从结构信息：从D物质的碳链不含支链，可知物质的碳链不含支链，可知A分子也不含支链

19、。分子也不含支链。v3)数据信息：从数据信息：从F分子中分子中C原子数可推出原子数可推出A是含是含4个碳原子的物质。个碳原子的物质。v4)隐含信息隐含信息:从第（从第（2）问题中提示）问题中提示“1 mol A与与2 mol H2反应生成反应生成1 mol E”，可知，可知A分子内除了含分子内除了含1个醛基外还可能含个醛基外还可能含1个碳碳双键。个碳碳双键。碳碳双键，醛基，羧基碳碳双键，醛基，羧基OHC-CH=CH-COOH+2H2 HO-CH2-CH2-CH2-COOHNi分子式分子式官能团官能团碳链结构碳链结构例题例题.第29页/共79页D的碳链没的碳链没有支链有支链（3）与）与A具有相同

20、官能团的具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是的同分异构体的结构简式是 。（4）B在酸性条件下与在酸性条件下与Br2反应得到反应得到D.D的结构简式是的结构简式是 。（5）F的结构简式是的结构简式是 。由由E生成生成F的反应的反应类型是类型是 。酯化反应酯化反应或或第30页/共79页（1）碳碳双键，醛基，羧基）碳碳双键，醛基，羧基（2）OHC-CH=CH-COOH+2H2HO-CH2-CH2-CH2-COOHNi（3）答案答案HOOCCHCHCOOHBrBr第31页/共79页ABCD I IGF 2H2H2H2H2 2 2 2/Ni/Ni/Ni/Ni EHC C1010H H1818O O

21、2 2X 3H3H3H3H2 2 2 2/Ni/Ni/Ni/Ni C C6 6H H6 6O O与与与与FeClFeCl3 3溶液溶液溶液溶液作用显紫色作用显紫色作用显紫色作用显紫色 C C4 4H H8 8（可使溴水褪色）（可使溴水褪色）Cu/OCu/OCu/OCu/O2 2 2 2 浓硫酸浓硫酸浓硫酸浓硫酸HBrHBrHBrHBr浓硫酸浓硫酸浓硫酸浓硫酸 J JC C4 4H H6 6O O2 2 五原子环酯五原子环酯 NaOH/NaOH/NaOH/NaOH/H H2 2O OH+H+银氨银氨溶液溶液 酸化酸化 K KO O O O2 2 2 2，催化剂催化剂催化剂催化剂例题例题1.下图中

22、下图中X是一种具有水果香味的合成香料是一种具有水果香味的合成香料.请根据框图推出请根据框图推出A A的结构简式的结构简式第32页/共79页ABCD I IGF 2H2H2H2H2 2 2 2/Ni/Ni/Ni/Ni EHC C1010H H1818O O2 2X 3H3H3H3H2 2 2 2/Ni/Ni/Ni/Ni C C6 6H H6 6O O与与与与FeClFeCl3 3溶液溶液溶液溶液作用显紫色作用显紫色作用显紫色作用显紫色 C C4 4H H8 8（可使溴水褪色）（可使溴水褪色）Cu/OCu/OCu/OCu/O2 2 2 2 浓硫酸浓硫酸浓硫酸浓硫酸HBrHBrHBrHBr浓硫酸浓硫

23、酸浓硫酸浓硫酸 J JC C4 4H H6 6O O2 2 五原子环酯五原子环酯 NaOH/NaOH/NaOH/NaOH/H H2 2O OH+H+银氨银氨溶液溶液 酸化酸化 K KO O O O2 2 2 2，催化剂催化剂催化剂催化剂O OO OC CC CC CC CC CC CC CCOOHCOOH醛基醛基逆推法逆推法CHCH2 2CHCHCHCH2 2CHOCHOC CC CC CCOOHCOOHBrBrC CC CC CCOOHCOOHOHOHCHCH2 2CHCHCHCH2 2CHOCHO第33页/共79页ABCD I IGF 2H2H2H2H2 2 2 2/Ni/Ni/Ni/Ni

24、 EHC C1010H H1818O O2 2X 3H3H3H3H2 2 2 2/Ni/Ni/Ni/Ni C C6 6H H6 6O O与与与与FeClFeCl3 3溶液溶液溶液溶液作用显紫色作用显紫色作用显紫色作用显紫色 C C4 4H H8 8（可使溴水褪色）（可使溴水褪色）Cu/OCu/OCu/OCu/O2 2 2 2浓硫酸浓硫酸浓硫酸浓硫酸HBrHBrHBrHBr浓硫酸浓硫酸浓硫酸浓硫酸 J JC C4 4H H6 6O O2 2 五原子环酯五原子环酯 NaOH/NaOH/NaOH/NaOH/H H2 2O OH+H+银氨溶银氨溶液液 K KO O O O2 2 2 2，催化剂催化剂催

25、化剂催化剂C C4 4H H8 8O O2 2 碳骨架碳骨架C CC CC CCOOHCOOHOHOHCHCH2 2CHCHCHCH2 2CHOCHOO OO OC CC CC CC CkOHOHOHOH第34页/共79页ABCD I IGF 2H2H2H2H2 2 2 2/Ni/Ni/Ni/Ni EHC C1010H H1818O O2 2X 3H3H3H3H2 2 2 2/Ni/Ni/Ni/Ni C C6 6H H6 6O O与与与与FeClFeCl3 3溶液溶液溶液溶液作用显紫色作用显紫色作用显紫色作用显紫色 C C4 4H H8 8（可使溴水褪色）（可使溴水褪色）Cu/OCu/OCu/

26、OCu/O2 2 2 2浓硫酸浓硫酸浓硫酸浓硫酸HBrHBrHBrHBr浓硫酸浓硫酸浓硫酸浓硫酸 J JC C4 4H H6 6O O2 2 五原子环酯五原子环酯 NaOH/NaOH/NaOH/NaOH/H H2 2O OH+H+银氨溶银氨溶液液 K KO O O O2 2 2 2，催化剂催化剂催化剂催化剂通过特征条件和框图模式突破官能团类型和反应类型除除E,F,X,K外，其余物质碳骨外，其余物质碳骨架完全相同架完全相同.第35页/共79页巩固练习：巩固练习：一种用于治疗高血脂的新药灭脂灵是一种用于治疗高血脂的新药灭脂灵是按如下路线合成的：按如下路线合成的：已知：已知：(1)(2)RCHO其中

27、其中G的分子式为的分子式为C10H22O3，试回答：，试回答：第36页/共79页+H2O+HCl+3+3H2O+2Ag(NH3)2OH2Ag+3NH3+H2O(2)上述反应中属于取代反应的是上述反应中属于取代反应的是_（填序号）（填序号）;(3)写出反应方程式：写出反应方程式：反应反应 反应反应 F与银氨溶液反应：与银氨溶液反应：(1)写出结构简式：写出结构简式：B_E_；HCHO第37页/共79页 专题复习：有机合成一。有机合成题的两种题型：1。根据已确定的合成路线进行推断2.设计合成路线设计合成路线二。有机合成的基本思想二。有机合成的基本思想：断旧键，成新键，小分子成大分子。断旧键，成新键

28、，小分子成大分子。第38页/共79页有机合成的解题思路有机合成的解题思路1 1、将原料与产物的结构进行对比：、将原料与产物的结构进行对比：一比碳干的变化一比碳干的变化二比官能团的差异二比官能团的差异找出原料与产品的结构差别，然后在熟知物找出原料与产品的结构差别，然后在熟知物质性能的基础上寻找解决问题的途径即合成路质性能的基础上寻找解决问题的途径即合成路线。线。考虑引入新的官能团，能否直接引入，间接考虑引入新的官能团，能否直接引入，间接引入的方法是什么？引入的方法是什么？并寻找官能团的引入、转换和并寻找官能团的引入、转换和保护方法。保护方法。第39页/共79页加成反应加成反应如：如：CH2CH2

29、Cl2CH2ClCH2ClCH2CH2HClCH3CH2Cl取代反应取代反应如：如：Br2HBrBrFe1、引入卤原子、引入卤原子 烷烃与卤素取代烷烃与卤素取代 苯或苯的同系物与卤素取代苯或苯的同系物与卤素取代 醇与氢卤酸取代醇与氢卤酸取代 烯烃、炔烃与卤素或卤化氢加成烯烃、炔烃与卤素或卤化氢加成第40页/共79页加成反应加成反应如：如：CH2CH2H2OCH3CH2OH水解反应水解反应如：如：CH3CH2XH2OCH3CH2OHHXCH3COOC2H5H2OCH3COOHCH3CH2OH还原反应还原反应如：如：CH3CHOH2CH3CH2OH发酵法发酵法如：如：C6H12O62C2H5OH2

30、CO2催化剂催化剂加热加热加压加压NaOHNaOHNi酒化酶酒化酶葡萄糖葡萄糖2 2、引入羟基、引入羟基 卤代烃的水解（卤代烃的水解（NaOHNaOH水溶液）水溶液）酯的水解（酯的水解（H H+或或OHOH）醛的还原醛的还原 烯烃与水加成烯烃与水加成 酚钠与酸的反应酚钠与酸的反应第41页/共79页催化剂催化剂浓浓H2SO4170NaOH/醇醇加成反应加成反应如：如：CHCHH2CH2CH2消去反应消去反应如：如：CH3CH2OHCH2CH2H2OCH3CH2ClCH2CH2H2O3、引入双键、引入双键 醇的消去（浓醇的消去（浓H H2 2SOSO4 4，一定温度），一定温度）卤代烃的消去（卤代

31、烃的消去（NaOHNaOH醇溶液，醇溶液，）第42页/共79页 醇的氧化（催化氧化）烯烃的氧化 炔烃与水加成2CH2CH3 3CHCH2 2OHOHO O2 2 2CH 2CH3 3CHOCHO2H2H2 2O O2CH2CH3 3CHOCHOO O2 2 2CH 2CH3 3COOHCOOH2CH2CH3 3CHCHCHCH3 3+O+O2 2 2CH 2CH3 3C CCHCH3 32H2H2 2O O催化剂催化剂催化剂催化剂OH催化剂催化剂O4、引入醛基、羰基或羧基、引入醛基、羰基或羧基第43页/共79页5、引入羧基、引入羧基 醛的氧化（醛的氧化（O2）酯的水解（酯的水解（H+或或OH）

32、苯的同系物的氧化苯的同系物的氧化 羧酸钠盐与酸的反应羧酸钠盐与酸的反应第44页/共79页 合成路线的选择合成路线的选择 原料价廉，原理正确，路线简捷，便于操作，原料价廉，原理正确，路线简捷，便于操作，条件适宜、易于分离，产率高，成本低。条件适宜、易于分离，产率高，成本低。有机合成的实质有机合成的实质 利用有机物的性质，进行必要的化学利用有机物的性质，进行必要的化学反应，通过引入或消除某些官能团，实现反应，通过引入或消除某些官能团，实现某些官能团的衍变或碳链的增长、缩短的某些官能团的衍变或碳链的增长、缩短的目的，从而生成新物质。目的，从而生成新物质。第45页/共79页RCHCH2卤代烃一元醇一元

33、醛卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯一元羧酸酯一元化合物的合成路线一元化合物的合成路线第46页/共79页例：以对例：以对-二甲苯和乙醇为主要原料合成二甲苯和乙醇为主要原料合成 聚酯纤维聚酯纤维第47页/共79页二元化合物的合成路线二元化合物的合成路线CH2CH2CH2XCH2X二元醇二元醛二元醇二元醛 二元羧酸二元羧酸 链酯、环酯、聚酯链酯、环酯、聚酯 第48页/共79页芳香化合物的合成路线芳香化合物的合成路线第49页/共79页其其中中有有3步步属属于于取取代代反反应应、2步步属属于于消消去去反反应应、3步步属属于于加加成成反反应应.反应反应、和和属于取代反应属于取代反应.化合物的结构简式是化合物的

34、结构简式是:B、C.反应反应所用试剂和条件是所用试剂和条件是.例例、从从环环己己烷烷可可制制备备1,4-环环己己二二醇醇的的二二醋醋酸酸酯酯.下下面面是是有有关关的的8步步反反应应(其中所有无机产物都已略去其中所有无机产物都已略去):第50页/共79页例，例，以乙烯为初始反应物可制得正丁醇以乙烯为初始反应物可制得正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)已已知知两两个个醛醛分分子子在在一一定定条条件件下下可可以以自自身身加加成成.下下式式中中反反应应的的中中间间产产物物()可可看看成成是是由由()中中的的碳碳氧氧双双键键打打开开,分分别别跟跟()中中的的2-位位碳碳原原子子和和2-位位氢氢原原子子

35、相相连连而而得得.()是是一一种种3-羟羟基基醛醛,此此醛醛不不稳稳定定,受受热热即即脱水而生成不饱和醛脱水而生成不饱和醛(烯醛烯醛):请运用已学过的知识和上述给出的信息写出由乙烯制正丁请运用已学过的知识和上述给出的信息写出由乙烯制正丁醇各步反应的化学方程式醇各步反应的化学方程式(不必写出反应条件不必写出反应条件).第51页/共79页例例题题、通通常常情情况况下下,多多个个羟羟基基连连在在同同一一个个碳碳原原子子上上的的分分子子结结构构是是不稳定的不稳定的,容易自动失水容易自动失水,生成碳氧双键的结构生成碳氧双键的结构:下面是下面是9个化合物的转变关系个化合物的转变关系:(1)化合物化合物是是

36、_,它跟氯气发生反应的条件它跟氯气发生反应的条件A是是_.(2)化化合合物物跟跟可可在在酸酸的的催催化化下下去去水水生生成成化化合合物物,的的结结构构简式是简式是_,名称是名称是_.(3)化合物化合物是重要的定香剂是重要的定香剂,香料工业上常用化合物香料工业上常用化合物和和直接直接合成它合成它.此反应的化学方程式是此反应的化学方程式是_.甲苯甲苯光照光照第52页/共79页例例3：以为原料利用：以为原料利用Br2等等 试剂合成，写出试剂合成，写出 有关的化学方程式，并注明反应条有关的化学方程式，并注明反应条 件。件。第53页/共79页例例4：阅读下列信息，合成有关物质：阅读下列信息，合成有关物质

37、：RX+Mg RMgX（格氏试剂）（格氏试剂）格氏试剂非常活泼，可与多种含活泼氢的化合格氏试剂非常活泼，可与多种含活泼氢的化合 物作用，生成相应的烃。物作用，生成相应的烃。RMgX+HX RH+MgX2 RMgX+ROH RH+MgX(OR)无水乙醚无水乙醚第54页/共79页现以苯、乙烯为原料（无机试剂任选）合成现以苯、乙烯为原料（无机试剂任选）合成 CH3CHOH 写出反应的化学方程式。写出反应的化学方程式。第55页/共79页 注意：1。引入官能团的先后顺序（在引入一个官能团的同时要注意保护其他的官能团）2。正确理解和领会信息第56页/共79页4 知识拓展(1)键线式例 有机化学中常用键线式

38、以线示键，每个折点和线端点处表示有一个碳原子，并以氢补足四价，碳、氢原子不表示出来。“立方烷”分子结构为正立方体：写出立方烷的分子式其二氯代物共有几种同分异构体其三氯代物共有几种同分异构体3 3第57页/共79页(2)马氏定则不对称烯烃加成时，氢原子总是加在含氢 较多的碳原子上，这个取向规则称为马氏定则，(3)不饱和度不饱和度也称缺氢指数，有机物分子中每减少一个碳氢键，必然同时增加一个碳碳键，都称为增加了一个不饱和度。第58页/共79页(4)苯环上取代反应的定位邻对位定位基：-R -X -OH -NH2 -OR -OCOR间位定位基：-NO2 -SO3H -COOH -CF3 -CCl3第59

39、页/共79页十、有机计算1 1、相对分子质量的确定 （1 1）标准状况 M=22.4M=22.4 （2 2）相对密度 M=MDM=MD （3 3）定义式2 2、分子式的确定 （1 1）通过求实验式和相对分子质量确定）通过求实验式和相对分子质量确定 （2 2）通过求）通过求1 1摩有机物中含各元素的物质的量来确定摩有机物中含各元素的物质的量来确定 （3 3）由通式和化学方程式来确定）由通式和化学方程式来确定 （4 4）由相对分子质量根据商余法确定）由相对分子质量根据商余法确定3 3、根据性质推断结构、根据性质推断结构（一）相对分子质量、分子式、结构式的确定（一）相对分子质量、分子式、结构式的确定

40、第60页/共79页燃烧产物只有燃烧产物只有H H2 2O O和和COCO2 2 烃和烃的含氧衍生物烃和烃的含氧衍生物C Cx xH Hy yO Oz z+（x+y/4-z/2x+y/4-z/2）O O2 2 XCOXCO2 2+y/2H+y/2H2 2O O1 1、耗氧量的比较：、耗氧量的比较：（1 1）等物质的量时：）等物质的量时：方法一：方法一：x+y/4-z/2x+y/4-z/2计算计算方法二：化学式变形：化做方法二：化学式变形：化做COCO2 2或或H H2 2O O，意味着不耗氧，意味着不耗氧 （二）燃烧规律的应用：（二）燃烧规律的应用：如：乙酸乙酯和丙烷、环丙烷和丙醇。第61页/共

41、79页方法三、方法三、等物质的量的几种不同化合物完全等物质的量的几种不同化合物完全燃烧，如果耗氧量相同，则由这几种有机燃烧，如果耗氧量相同，则由这几种有机物物(或无机物或无机物)以任意比组成的同物质的量以任意比组成的同物质的量的混合物，完全燃烧，耗氧量也相同的混合物，完全燃烧，耗氧量也相同。第62页/共79页例：下列各组物质中各有两组分，两组分例：下列各组物质中各有两组分，两组分各取各取1mol1mol，在足量氧气中燃烧，两者耗氧，在足量氧气中燃烧，两者耗氧量不相同的是量不相同的是 A A 乙烯和乙醇乙烯和乙醇 B B 乙炔和乙醛乙炔和乙醛 C C 乙烷和乙酸甲酯乙烷和乙酸甲酯 D D 乙醇和

42、乙酸乙醇和乙酸 答案：D第63页/共79页练习：两种气态烃以任意比例混合,在105时，1 L该混合烃与9 L氧气混合,充分燃烧后恢复到原状态,所得气体体积仍是10 L.下列各组混合烃中不符合此条件的是(A)CH4 C2H4 (B)CH4 C3H6(C)C2H4 C3H4 (D)C2H2 C3H6BD第64页/共79页（2 2）等质量时：）等质量时：“CHCHY/XY/X 法法”方法一：方法一：同质量的有机物完全燃烧时，有机物实验式相同，同质量的有机物完全燃烧时，有机物实验式相同，所需所需O O2 2的量相同的量相同方法二方法二 烃烃用用CHCHY/XY/X形形式式表表示示，同同质质量量的的烃烃

43、完完全全燃燃烧烧时时，Y/XY/X越大，所需越大，所需O O2 2的量越多，的量越多，生成的水越多，生成的 二氧化碳越少如：燃烧等质量的乙炔、乙二醇、乙醛、丙醛如：燃烧等质量的乙炔、乙二醇、乙醛、丙醛 所需所需O O2 2的量的量第65页/共79页2 2、有有机机物物无无论论以以何何种种比比例例混混合合，只只要要总总质质量量一一定，完全燃烧后有关量的讨论定，完全燃烧后有关量的讨论 1 1）当当两两种种有有机机物物无无论论以以何何种种比比例例混混合合，只只要要总总质质量量一一定，完全燃烧后定，完全燃烧后 生成二氧化碳的量总为恒量生成二氧化碳的量总为恒量 生成水的量总为恒量生成水的量总为恒量 耗氧

44、的量总为恒量耗氧的量总为恒量则 两种有机物的C C、H H的质量分数相同 或有机物实验式相同（特例）第66页/共79页或者这样认为：最简式相同的有机物，由于分子中各元素最简式相同的有机物，由于分子中各元素的质量分数相同的质量分数相同，所以，相同质量的这类有，所以，相同质量的这类有机物在氧气中完全燃烧机物在氧气中完全燃烧，耗氧量相等，生成，耗氧量相等，生成的二氧化碳和水的量也相等。的二氧化碳和水的量也相等。第67页/共79页 2 2）两种有机物无论以何种比例混合，只要总质量一定，当两种有机物 含碳的质量分数相等则生成含碳的质量分数相等则生成COCO2 2总为一恒量总为一恒量含氢的质量分数相等则生

45、成含氢的质量分数相等则生成H H2 2O O总为一恒量总为一恒量第68页/共79页2 2、利用差值法确定分子中的含、利用差值法确定分子中的含H H数数C Cx xH Hy y+（x+y/4x+y/4）O O2 2 xCO xCO2 2+y/2H+y/2H2 2O VO V 1 x+y/4 x 1 x+y/4 x （液）（液）减少减少1+y/41+y/4 1 x+y/4 x y/2 1 x+y/4 x y/2（气）（气）减少减少1-y/41-y/4 增加增加y/4 y/4 1 1H H2 2O O为气态为气态 ：体积不变：体积不变 y=4y=4 体积减小体积减小 y 4y 4y 4气态烃完全燃烧

46、时，气体体积的变化情况气态烃完全燃烧时，气体体积的变化情况第69页/共79页例：120时,1体积某烃和4体积O2混和,完全燃烧后恢复到原来的温度和压强，体积不变，该烃分子式中所含的碳原子数不可能是()A、1 B、2 C、3 D、5第70页/共79页例 燃烧下列混合 气体，所产生的二氧化碳的量一定小于燃烧相同质量丙烯所产生的二氧化碳的是 A 乙烯 丙烷 B 乙炔 乙烯 C 乙炔 丙烷 D 乙烯 丙烯 E 乙烷 环丙烷A E第71页/共79页 2 加聚反应生成的高聚物单体的判断(1)聚乙烯型(2)聚1,3丁二烯型(3)多单体型(混合型)第72页/共79页某种ABS工程树脂由丙烯腈（CH2=CHCN

47、，符号A）、1，3-丁二烯（CH2=CH-CH=CH2，符号B）和苯乙烯（C6H5-CH=CH2，符号S）按 一 定 配 比 共 聚 而 得。（1）A、B和S三种单体中，碳氢比（C：H）值 最 小 的 单 体 是 。（2）经元素分析可知该ABS样品的组成为CaHbNc(a、b、c为正整数)，则原料中A和B的物质的量之比是 （用a、b、c表示）。（1）1，3-丁二烯（写B或写结构简式也可）2）2c:(b-a)第73页/共79页例 某链烃的分子式为 ，则分子中含有的碳碳叁键最多为 个 例 某链烃的分子式为C200H202，则分子中含有的碳碳叁键最多为 个 第74页/共79页（三）、混合气体成分的确

48、定：CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C2H4 C3H6 C4H8 C2H2 C3H4 C4H6 1、利用平均值观点确定混合气体的成分2、利用差值法确定分子中的含H数第75页/共79页120时，取0.40L甲烷与烯烃（常温下为气体）的混合气体与1.60LO2混合，充分燃烧后，恢复到原温度和原压强时，气体体积变为2.05L。据此推断，混合气体中烯烃B的结构简式是 。分析：CxHy+（x+y/4）O2 xCO2+y/2H2O +V 1 x+y/4 x y/2 y/4-10.4 0.05y=4.5第76页/共79页 符合平均含H为4.5的可能组合有：CH4和C3H6 CH4和C4H8第77页/

49、共79页【高考复习要求】进一步加深和掌握有机化学中重要官能团的结构、性质、基本有机反应、同分异构体等有机化学的主干知识。v能够根据已知的知识和相关信息，对有机物进行能够根据已知的知识和相关信息，对有机物进行逻辑推理和论证，得出正确的结论或作出正确的逻辑推理和论证，得出正确的结论或作出正确的判断，并能把推理过程正确地表达出来判断，并能把推理过程正确地表达出来。v通过典型例题的分析，了解高考通过典型例题的分析，了解高考“有机推断和有机推断和信息题信息题”的题型特点、试题的难度及信息迁移的题型特点、试题的难度及信息迁移的方式，学会分析解决这类问题的方法。的方式，学会分析解决这类问题的方法。第78页/共79页感谢您的观看！第79页/共79页