有机推断与有机合成公开课.pptx

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1、【2007 2007全国卷全国卷I I】12某有机化合物仅由碳、氢、氧三种元素 组成，其相对分子质量小于150，若已知其中氧的质量分数为 50，则分子中碳原子的个数最多为()A4 B5 C6 D7第1页/共27页A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物，他们有如下转化关系：【2007 2007全国卷全国卷I I】29（15分）D的化学名称是 。反应的化学方程式是 。B的分子式是 ，A的结构简式是 ，反应的反应类型是 。第2页/共27页B有多种同分异构体，符合下列三个条件的B的同分异构体数目是 个。含有邻二取代苯环结构；与B具有相同的官能团；不可与FeCl3溶液发生显色反应写出其中任意一个同分异

2、构体的结构简式 。G是一种重要的工业原料，用化学方程式表示G的一种重要的工业用途：。第3页/共27页【2006 2006全国卷全国卷I I】12茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如下所示：关于茉莉醛的下列叙述错误的是()A在加热和催化剂作用下，能被氢气还原 B能被高锰酸钾酸性溶液氧化C在一定条件下能与溴发生取代反应D不能与氢溴酸发生加成反应第4页/共27页【2006 2006全国卷全国卷I I】29（21分）萨罗（Salol）是一种消毒剂，它的分子式C13H10O3，其分子模型如下图所示（图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键）：（1）根据右图模型写出萨罗的结构简式：。（2）萨罗经水解

3、、分离、提纯可得到纯净的苯酚和水杨酸（邻羟基苯甲酸）。请设计一个方案，说明苯酚、碳酸、水杨酸的酸性依次增强（用化学方程式表示）。（3）同时符合下列四个要求的水杨酸的同分异构体共有 种。含有苯环能发生银镜反应，不能发生水解反应在稀NaOH溶液中，1mol该同分异构体能与2molNaOH发生反应只能生成两种一氯代产物第5页/共27页（4）从（3）确定的同分异构体中任选一种，指定为下列框图中的A。写出下列两个反应的化学方程式（有机物用结构简式表示），并指出相应的反应类型。AB 。反应类型：。B+DE 。反应类型：。（5）现有水杨酸和苯酚的混合物，它们的物质的量之和为 n mol。该混合物完全燃烧消耗

4、a L O2，并生成b g H2O和 c L CO2（气体体积均为标准状况下的体积）。分别写出水杨酸和苯酚完全燃烧的化学方程式（有机物可用分子式表示）。设混合物中水杨酸的物质的量为x mol，列出x的计算式。ABCDEH2催化剂，浓H2SO4 HAg(NH3)2OH(C7H8O3)第6页/共27页一、全国卷理综测试卷理综测试有机有机化学化学的题号、的题号、题型、考点和分值考点和分值(近五年)年份年份题号题号题型题型涉及的高考考点涉及的高考考点(具体知识点具体知识点)分值分值20072007全国全国I I1212选择题选择题有机物相对分子质量的有机物相对分子质量的计算计算6 62929推断与合成

5、题推断与合成题名称、分子式、结构简式、反应类型、名称、分子式、结构简式、反应类型、同分异构体、反应方程式、用途同分异构体、反应方程式、用途151520062006全国全国I I 1212选择题选择题(推断）推断）由结构简式推由结构简式推化学性质化学性质、反应类型、反应类型 6 62929推断与合成题推断与合成题结构简式、反应方程式、同分异构体、结构简式、反应方程式、同分异构体、反应类型、计算反应类型、计算 212120052005全国全国I I 2727（1 1）推断题推断题(有机有机与无机的结合与无机的结合)推断出碳化钙推断出碳化钙,写乙炔的化学方程式写乙炔的化学方程式3 32929推断与合

6、成题推断与合成题分子式、同分异构体、反应类型分子式、同分异构体、反应类型151520042004全国全国I I 1212选择题选择题有关质量守恒的计算有关质量守恒的计算6 62929推断题推断题分子式、结构简式、反应类型、分子式、结构简式、反应类型、同分异构体、反应方程式同分异构体、反应方程式 151520032003年年 2929推断题推断题结构简式、反应方程式结构简式、反应方程式 7 73030推断与合成题推断与合成题官能团、反应类型、同分异构体、官能团、反应类型、同分异构体、反应方程式反应方程式1313第7页/共27页二、有机推断与有机合成题的特点：1.命题形式上多以卷框图的形式给出烃及

7、烃的衍生物的相互转化关系，考查有机物结构简式、反应方程式的书写、判断反应类型、分析各物质的结构特点和所含官能团、判断和书写同分异构体等；或者是给出一些新知识和信息，即信息给予题，让学生现场学习再迁移应用，考查考生的自学与应变能力。2.此类试题综合性强，难度大，情景新，要求高，是历年高考考查的热点题型之一。预测今后它将继续成为高考化学试题中有机部分的主要考点，并且很可能逐步向综合性、信息化、能力型方向发展。3.命题内容上经常围绕乙烯、乙醇、乙醛、乙酸、酯和苯及其同系物等这些常见物质的转化和性质为中心来考查。第8页/共27页【高考复习要求】1进一步学习和巩固有机化学基础知识，掌握有机物各主要官能团

8、的性质和主要化学反应，掌握重要有机物间的相互转变关系、合成路线的最佳选择或设计。能够敏捷、准确地获取试题所给的相关信息，并与已有知识整合，对有机物进行逻辑推理和论证，得出正确的结论或作出正确的判断，并能把推理过程正确地表达出来。通过典型例题的分析，使学生形成良好的思维品质，掌握相关问题的分析方法，进一步培养发 散思维能力，提高知识迁移的能力。第9页/共27页（一）审清题意，分析已知条件和推断内容，弄清被推断物和其它有机物关系。（二）抓好解题关键，找出解题突破口（“题眼”），然后联系信息和有关知识积极思考。（三）通过顺推法、逆推法、顺逆综合法、假设法、知识迁移法等得出结论，最后作全面的检查，验证

9、结论是否符合题意。即：审题找突破口（“题眼”）综合分析结论检验三、有机推断与有机合成题的解题思路：第10页/共27页找“题眼”通常有以下四个方面从有机物的结构特征找“题眼”从有机物的特征性质、反应条件、转化关系找“题眼”从有机反应中分子式、相对分子质量及其他数据关系找“题眼”从试题提供的隐含信息找“题眼”解有机推断与有机合成题的关键是确定突破口（“题眼”）。第11页/共27页32D的碳链没有支链如何确定A的结构简式？根据反应条件或性质确定官能团根据图示填空（1）化合物A含有的官能团 。（2）1 mol A最多可与2 mol H2反应生成1 mol E，其反应方程式是 。v题中给出的已知条件中已

10、含着以下四类信息：v1)反应条件（性质）信息：A能与银氨溶液反应，表明A分子内含有醛基，A能与NaHCO3反应断定A分子中有羧基。v2)数据信息：从F分子中碳原子数可推出A分子中也含4个碳原子。v3)结构信息：从D物质的碳链不含支链，可知A分子中碳链也不含支链。v4)隐含信息:从第（2）问题中提示“1 mol A最多可与2 mol H2反应生成1 mol E”，可知A分子内除了含1个醛基外还可能含1个碳碳双键。醛基，羧基，碳碳双键OHC-CH=CH-COOH+2H2 HO-CH2-CH2-CH2-COOHNi分子式 官能团 碳链结构四、典例分析及常见方法四、典例分析及常见方法1.对比（分子式、

11、结构简式）和分析（官能团性质、反应条件、成键和断键规律），进行顺藤摸瓜式推导是有机推断与有机合成的常用手段。【例1】第12页/共27页32D的碳链没有支链（3 3）与）与A A具有同官能团的具有同官能团的A A的同分异构体的结构简式是的同分异构体的结构简式是 。（4 4）B B在酸性条件下与在酸性条件下与BrBr2 2反应得到反应得到D D。D D的结构简式是的结构简式是 。（5 5）F F的结构简式是的结构简式是 。由由E E生成生成F F的反应类型是的反应类型是 。HOOCCHBrCHBrCOOH酯化反应OO第13页/共27页反应条件反应条件 可能官能团可能官能团 浓硫酸浓硫酸稀硫酸稀硫酸

12、 NaOH水溶液水溶液NaOH醇溶液醇溶液 H2、催化剂催化剂 O2/Cu、加热加热 Cl2(Br2)/Fe Cl2(Br2)/光照光照 Br2/CCl4 突破点突破点1 1：常见的各种特征反应条件：常见的各种特征反应条件醇的消去（醇羟基）酯化反应（含有羟基、羧基）酯的水解（含有酯基）二糖、多糖的水解 卤代烃的水解 酯的水解 卤代烃消去（X）加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、苯环、羰基)醇羟基（CH2OH、CHOH）苯环上的卤代 烷烃或苯环上烷烃基上的卤代 不饱和键（CC、CC、醛基）第14页/共27页反应条件反应条件 可能官能团可能官能团 能与能与NaHCO3反应的反应的 能与能与Na2CO3

13、反应的反应的能与能与Na反应的反应的与银氨溶液反应产生银镜与银氨溶液反应产生银镜 与新制氢氧化铜产生砖红与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀色沉淀（溶解）（溶解）使溴水褪色使溴水褪色加溴水产生白色沉淀、遇加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色显紫色 突破点突破点1 1：常见的各种特征反应条件（续）：常见的各种特征反应条件（续）AB氧化氧化C羧基 羧基、酚羟基 羧基、酚羟基、醇羟基 醛基 醛基（羧基）CC、CC、醛基 酚羟基A是醇（CH2OH）或乙烯 第15页/共27页A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物，他们有如下转化关系：【随堂训练随堂训练 】D的化学名称是 。反应的化学方程式是B的分子式是 ，A

14、的结构简式是 ，反应的反应类型是 。乙醇 C9H10O3水解反应（取代反应）O OCH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5+H2O浓H2SO4第16页/共27页B有多种同分异构体，符合下列三个条件的B的同分异构体数目是 个。含有邻二取代苯环结构；与B具有相同的官能团；不可与FeCl3溶液发生显色反应写出其中任意一个同分异构体的结构简式 。G是一种重要的工业原料，用化学方程式表示G的一种重要的工业用途：。3 CH2CH2+H2O CH3CH2OH加热、加压催化剂第17页/共27页DMr90（D能发生银镜反应）BMr218EMr88CMr227硝酸，浓硫酸乙酸，浓硫酸加热部分氧化部分氧化（E

15、 E能发生银镜反应）YCY AMr92【例2】已知：C2H5OHHONO2(硝酸)C2H5ONO2(硝酸乙酯)H2O RCH(OH)2 RCHOH2O现有只含C、H、O的化合物A、E，其中A为饱和多元醇，其它有关信息已注明在下图的方框内。不稳定，自动失水浓硫酸2.有机反应中,常利用反应物和中间产物（生成物）在相对分子质量上的区别等作为解有机推断与有机合成题的“题眼”。回答问题：回答问题：(1)A(1)A的分子式为的分子式为 。(2)(2)写出下列物质的结构简式写出下列物质的结构简式D D E E 。C3H8O3 CHOCHOHCH2OHCHOC=OCH2OHCHOCHOHCHO第18页/共27

16、页思考与总结:（关于相对分子质量增减问题）RCH2OHCHCOOHCHCOOCH2RRCOOHC2H5OHRCOOC2H5RCHO（）（）（）（）-2+28+42+16第19页/共27页某有机化合物A A的相对分子质量大于110,110,小于150,150,经分析得知,其中碳和氢的质量分数之和为52.24%,52.24%,其余为氧。请回答：该化合物分子中含有几个氧原子，为什么？该化合物相对分子质量是该化合物的化学式（分子式）是该化合物分子中最多含有 个 官能团CO134C5H10O41【随堂训练随堂训练2 2】：个第20页/共27页相对分子质量相同的有机物和无机物：(常见物质)相对分子质量为2

17、8的有：相对分子质量为30的有：相对分子质量为44的有:相对分子质量为46的有：相对分子质量为60的有：相对分子质量为74的有：突破点突破点2 2：重要的数据关系：重要的数据关系C2H4、N2、COC2H6、HCHO、NOC3H8、CH3CHO、CO2、N2OC2H5OH、CH3OCH3、HCOOH、NO2C3H7OH、CH3COOH、HCOOCH3、SiO2 C4H9OH、C2H5COOH、HCOOC2H5、CH3COOCH3、C2H5OC2H5、Ca(OH)2第21页/共27页总结：总结：总结：总结：1 1 1 1、解有机推断与有机合成题、解有机推断与有机合成题技巧：技巧：2 2 2 2、

18、解题的、解题的突破口突破口(“(“(“(“题眼题眼”）：3 3 3 3、有机推断与有机合成求解、有机推断与有机合成求解步骤及注意事项：步骤及注意事项：文字文字文字文字、框图框图框图框图及及及及问题问题问题问题要全面浏览。要全面浏览。要全面浏览。要全面浏览。化学式化学式化学式化学式、结构简式结构简式结构简式结构简式要看清。要看清。要看清。要看清。隐含信息隐含信息隐含信息隐含信息要善于发现。要善于发现。要善于发现。要善于发现。充分挖掘充分挖掘充分挖掘充分挖掘四类信息四类信息四类信息四类信息，抓住有机物间抓住有机物间抓住有机物间抓住有机物间衍生关系衍生关系衍生关系衍生关系。(1)(1)认真读题，认真

19、读题，审清题意审清题意 ，仔细仔细推敲推敲每一个环节。每一个环节。(2)(2)分析分析找准找准解题解题突破口突破口 。(3)(3)解答解答看清要求，看清要求，认真解答，结构简式、分子式、认真解答，结构简式、分子式、化学方程式等书写要化学方程式等书写要规范，规范，不能有不能有多氢或少氢多氢或少氢的现象。的现象。(4)(4)推出结果，不要忘了推出结果，不要忘了放入原题检验放入原题检验，完全符合为正确。，完全符合为正确。(5)(5)注意多解有时符合题意的解可能不止一种或一组。注意多解有时符合题意的解可能不止一种或一组。(6)(6)化学符号化学符号不能用错，不能用错，名称与结构简式名称与结构简式不能用

20、反不能用反，写官，写官能团名称、反应类型时能团名称、反应类型时不能出现错别字不能出现错别字，写有机反应方程，写有机反应方程式时，要式时，要注明反应条件，要配平注明反应条件，要配平；特别注意；特别注意小分子不要漏小分子不要漏写写(如如H H2 2O O、HXHX等等)。第22页/共27页强化训练1已知两个羧基之间在浓硫酸作用下脱去一分子水生成酸酐，如：反应条件信息数字信息结构简式碳链结构则A A的结构简式 。F F可能的结构简式 。第23页/共27页强化训练2莽草酸是一种合成治疗禽流感药物达菲的原料，鞣酸存在于苹果、生石榴等植物中。下列关于这两种有机化合物的说法正确的是（）A 两种酸都能与溴水发

21、生取代反应B 两种酸遇三氯化铁溶液都显色C 鞣酸分子与莽草酸分子相比多了两个碳碳双键D 等物质的量的两种酸与足量金属钠反应产生氢气的量相同 DD第24页/共27页知识储备信息条件应用问题的答案分析和处理反应条件结构信息数据信息分子式、结构简式、量的关系、新的信息等隐含信息要找关键字词要规范答题要找得分点小结如何做好有机推断与有机合成题？相信通过努力，我们一定会在2008年的高考有机推断与有机合成题中取得胜利！【作业】全品高考复习方案夯实基础 P29专题15：有机合成与推断第25页/共27页设计、制作：化学老师化学老师马鞍山红星中学20082008年年4 4月月谢谢指导谢谢指导 第26页/共27页谢谢您的观看！第27页/共27页