有机含氮化合物双语.pptx

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1、2023/2/221Section1 Amines一、Structure,Classification and Nomenclature二、Synthesis三、Physical Properties四、Chemical Properties五、Important Compounds and Derivatives第1页/共80页2023/2/222Structure第2页/共80页2023/2/223Classification第3页/共80页2023/2/224第4页/共80页2023/2/225Common Nomenclature：“某胺某胺”乙二胺ethyldiamine对甲苯胺p-

2、methylbenzenamine第5页/共80页2023/2/226第6页/共80页2023/2/227Systematic NomenclatureSystematic Nomenclature-“-“-氨基氨基”(amino)(amino)2-2-甲基甲基-4-4-氨基戊烷氨基戊烷1-1-二乙氨基丁烷二乙氨基丁烷第7页/共80页2023/2/228季铵盐、碱的命名季铵盐、碱的命名溴化三甲基十六烷基铵溴化三甲基十六烷基铵氢氧化四甲铵氢氧化四甲铵第8页/共80页2023/2/229二、Synthesis硝基化合物的还原硝基化合物的还原腈的还原腈的还原第9页/共80页2023/2/2210四、

3、Chemical Properties1 1、碱性、碱性2 2、亲核性、亲核性3 3、与、与HNOHNO2 2反反应应4 4、苯环反应、苯环反应第10页/共80页2023/2/22111、胺的碱性、胺的碱性胺的碱性强弱：胺的碱性强弱：第11页/共80页2023/2/2212影响胺碱性的因素影响胺碱性的因素:电子效应位阻效应水化作用NaOH/KOH季铵碱脂肪胺 NH3芳香胺第12页/共80页2023/2/2213Practice Problems1.比较苯胺、二苯胺、三苯胺的碱性强弱。2.季铵盐+强碱-？3.R4NCl+Ag2O+H2O-R4NOH+AgCl第13页/共80页2023/2/221

4、42、亲核反应、亲核反应(Nucleophilic Reaction)酰化反应（叔胺无此反应）第14页/共80页2023/2/2215第15页/共80页2023/2/2216用途：用途：鉴别伯、仲胺；区别、分离叔胺鉴别伯、仲胺；区别、分离叔胺;保护芳胺的氨基。保护芳胺的氨基。第16页/共80页2023/2/22172、烷基化反应、烷基化反应(alkylation)（RX不能是卤代芳烃）不能是卤代芳烃）第17页/共80页2023/2/22183 3、与亚硝酸反应、与亚硝酸反应脂肪伯胺混合产物混合产物第18页/共80页2023/2/2219芳伯胺芳伯胺氯化重氮苯氯化重氮苯第19页/共80页2023

5、/2/2220重氮化反应（重氮化反应（diazotization)diazotization)芳香族伯胺在低温和强酸存在下，与亚硝酸作用生成较稳定的芳香族重氮盐的反应。用途：用途：区别芳香伯胺与脂肪伯胺第20页/共80页2023/2/2221用途：用途：分离或提纯脂肪仲胺。分离或提纯脂肪仲胺。脂肪仲胺脂肪仲胺第21页/共80页2023/2/2222芳叔胺芳叔胺叔胺叔胺脂肪叔胺脂肪叔胺第22页/共80页2023/2/22234 4、芳香胺、芳香胺苯环苯环上的取代反应上的取代反应 用途：用途：鉴定芳香胺鉴定芳香胺第23页/共80页2023/2/2224Practice Problems1.如何在苯

6、胺的苯环上只引入一个卤原子？2.如何制备三溴代苯？第24页/共80页2023/2/2225胆碱（胆碱（Choline)Choline)HOCHHOCH2 2CHCH2 2N(CHN(CH3 3)3 3OHOH-乙酰胆碱乙酰胆碱(Acetylcholine)(Acetylcholine)CHCH3 3COOCHCOOCH2 2CHCH2 2N(CHN(CH3 3)3 3OHOH-+-五、重要的胺及其衍生物五、重要的胺及其衍生物+第25页/共80页2023/2/2226Section2 Diazo and Azo Compounds一、重氮、偶氮化合物的结构二、重氮盐的化学性质第26页/共80页2

7、023/2/2227一、一、重氮、偶氮化合物的重氮、偶氮化合物的结构结构定义定义 重氮、偶氮化合物：重氮、偶氮化合物：分子中含有两个相连的氮原子的化学物。其氮原子的两端都与烃基相连的化合物为偶氮化合物。第27页/共80页2023/2/2228偶氮甲烷偶氮甲烷苯基重氮酸苯基重氮酸偶氮苯偶氮苯氯化重氮苯氯化重氮苯重氮甲烷重氮甲烷第28页/共80页2023/2/22291 1、放氮反应、放氮反应(重氮基被取代重氮基被取代)桑德迈耳反应桑德迈耳反应SandmeyerSandmeyer第29页/共80页2023/2/2230用途：制备多种化合物例例1 1：从苯制备多种化合物：从苯制备多种化合物第30页/

8、共80页2023/2/2231例例2 2：从苯胺制备三溴代苯：从苯胺制备三溴代苯第31页/共80页2023/2/22322 2、还原和偶合反应、还原和偶合反应还原还原第32页/共80页2023/2/2233偶合反应偶合反应 重氮盐与酚类或芳香叔胺作用生成有颜色的偶氮化合物的反应。第33页/共80页2023/2/2234对羟基偶氮苯（橘黄色）第34页/共80页2023/2/2235对二甲氨基偶氮苯（黄色）第35页/共80页2023/2/2236一、酰胺的结构和命名二、酰胺的性质三、重要的酰胺及其衍生物四、磺胺药Section 3 Amides第36页/共80页2023/2/2237一、酰胺的结构

9、和命名一、酰胺的结构和命名酰胺 N-烃基取代酰胺第37页/共80页2023/2/2238“某酰胺”或“某酰某胺”3-甲基丁酰胺酰胺 乙乙酰胺酰胺 第38页/共80页2023/2/2239乙酰苯胺 苯甲酰胺 N-N-甲基乙甲基乙酰胺酰胺 第39页/共80页2023/2/2240二、酰胺的性质二、酰胺的性质（一）物理性质（一）物理性质酰胺酰胺：熔点、沸点相应的羧酸 N-烷基酰胺烷基酰胺：熔点、沸点较低 第40页/共80页2023/2/2241（H H）（H H）（二）酰胺的化学性质（二）酰胺的化学性质l.l.酸碱性酸碱性2.2.水解水解3.3.与与HNOHNO2 2反应反应4.4.脱水脱水5.5.

10、还原还原第41页/共80页2023/2/2242l.l.酸碱性酸碱性近中性近中性第42页/共80页2023/2/2243微弱酸性及碱性微弱酸性及碱性第43页/共80页2023/2/2244明显酸性明显酸性第44页/共80页2023/2/2245酸性逐渐增强，碱性逐渐减弱。酸性逐渐增强，碱性逐渐减弱。NH3 NH2COR NH（COR）2第45页/共80页2023/2/22462.2.水解水解（比脂的水解慢，很难醇解。）（比脂的水解慢，很难醇解。）第46页/共80页2023/2/22473.3.与亚硝酸反应与亚硝酸反应第47页/共80页2023/2/22484 4、脱水反应、脱水反应第48页/共

11、80页2023/2/22495 5、还原反应、还原反应酰胺酰胺胺胺第49页/共80页2023/2/2250尿素尿素三、重要的酰胺及其衍生物三、重要的酰胺及其衍生物1.1.弱碱性弱碱性-有一个氨基显弱碱有一个氨基显弱碱性性第50页/共80页2023/2/22512.2.水解反应水解反应酸、碱或酶酸、碱或酶H H2 2O O第51页/共80页2023/2/22523.3.缩二脲反应缩二脲反应 肽键肽键（酰（酰胺胺键）键）第52页/共80页2023/2/2253缩二脲反应缩二脲反应 指缩二脲在碱性溶液指缩二脲在碱性溶液中与少量的硫酸铜溶液作用，显中与少量的硫酸铜溶液作用，显紫红色的反应。紫红色的反应

12、。（多肽、蛋白质也能发生缩二脲（多肽、蛋白质也能发生缩二脲反应）反应）第53页/共80页2023/2/2254丙二酰脲丙二酰脲丙二酸二乙酯 丙二酰脲(巴比土酸)第54页/共80页2023/2/2255巴比妥类药物第55页/共80页2023/2/2256四、磺胺药四、磺胺药对氨基苯磺酰胺对氨基苯磺酰胺(磺胺）磺胺）其它磺胺药其它磺胺药氯胺类药氯胺类药第56页/共80页2023/2/2257Section4 Heterocyclic Compounds一、杂环化合物的分类和命名二、杂环化合物的结构三、吡咯和吡啶的性质四、重要的含氮杂环化合物 及衍生物第57页/共80页2023/2/2258一、一、

13、杂环化合物的分类和命名杂环化合物的分类和命名分类分类：五元杂环：五元杂环 六元杂环六元杂环 稠杂环稠杂环命名命名：根据外文名称译音，选：根据外文名称译音，选 用同音汉字，加上用同音汉字，加上“口口”旁命名。旁命名。第58页/共80页2023/2/2259Furan Pyridine Quinoline呋喃呋喃 吡啶吡啶 喹啉喹啉第59页/共80页2023/2/2260杂环编号杂环编号1.一般是从杂原子开始；2.有相同杂原子时，从连有氢或取代基的杂原子开始编号；3.有不同杂原子时，则按O、S、N的顺序编号。第60页/共80页2023/2/22614-甲基吡啶5-甲基-2-呋喃甲醛3-吲哚乙酸第6

14、1页/共80页2023/2/2262二、杂环化合物的结构二、杂环化合物的结构吡咯的结构第62页/共80页2023/2/2263 Furan Thiophene Pyrrole Furan Thiophene Pyrrole芳香性强弱：芳香性强弱：噻吩噻吩 吡咯吡咯 呋喃呋喃电负性强弱：电负性强弱：ONSONS呋喃、噻吩、吡咯的结构呋喃、噻吩、吡咯的结构第63页/共80页2023/2/2264反应活性顺序反应活性顺序:吡咯吡咯 呋喃呋喃 噻吩噻吩 苯苯 吡啶吡啶吡啶的结构第64页/共80页2023/2/2265三、三、吡咯和吡啶的性质吡咯和吡啶的性质1、酸碱性、酸碱性碱性大小顺序：碱性大小顺序：

15、氨氨 吡啶吡啶 苯胺苯胺 吡咯吡咯pKa9.42pKb13.60154.758.8第65页/共80页2023/2/2266第66页/共80页2023/2/22672、亲电取代反应、亲电取代反应第67页/共80页2023/2/2268四、重四、重要的含氮杂环化合物及衍生要的含氮杂环化合物及衍生物物吡咯及其衍生物吡咯及其衍生物第68页/共80页2023/2/2269第69页/共80页2023/2/2270吡啶衍生物吡啶衍生物烟酸烟酸异烟肼异烟肼第70页/共80页2023/2/2271嘧啶及其衍生物嘧啶及其衍生物嘧啶嘧啶第71页/共80页2023/2/2272胞嘧啶胞嘧啶 尿嘧啶尿嘧啶 胸腺嘧啶胸腺

16、嘧啶第72页/共80页2023/2/2273嘌呤及其衍生物嘌呤及其衍生物嘌呤嘌呤第73页/共80页2023/2/2274鸟嘌呤鸟嘌呤腺嘌呤腺嘌呤第74页/共80页2023/2/2275Section5 AlkaloidsSection5 Alkaloids一、生物碱的概念二、生物碱的分类和命名(略）三、生物碱的一般性质（了解）四、重要的生物碱第75页/共80页2023/2/2276一、生物碱的概念一、生物碱的概念 生物碱生物碱(alkaloid)(alkaloid)是一类存在于生物体内含氮的是一类存在于生物体内含氮的碱性有机化合物。由于它们主要存在于植物中，碱性有机化合物。由于它们主要存在于植

17、物中，所以也常叫做所以也常叫做植物碱植物碱。第76页/共80页2023/2/2277一般性状一般性状 大多数生物碱具有旋大多数生物碱具有旋光光 性，有强生理活性的多为左旋体。性，有强生理活性的多为左旋体。碱性碱性 季铵碱季铵碱仲胺碱仲胺碱叔胺碱叔胺碱沉淀反应沉淀反应显色反应显色反应三、生物碱的一般性质三、生物碱的一般性质第77页/共80页2023/2/2278吗啡吗啡 R=HR=H四、重要的生物碱四、重要的生物碱第78页/共80页2023/2/2279 本章要求本章要求掌握判断化合物碱性强弱的方法、胺与HNO2的反应、重氮盐的放氮及偶联反应；理解杂环的芳香性及反应活性顺序；了解生物碱的一般性质。第79页/共80页2023/2/22chapter 980感谢您的观看！第80页/共80页