有机化学第一张——绪论.pptx
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1、第一章第一章第一章第一章 绪绪绪绪 论论论论 1.1 1.1 有机化合物和有机化学有机化合物和有机化学1.2 1.2 有机化合物的特性有机化合物的特性1.3 1.3 有机化合物的分子结构和结构式有机化合物的分子结构和结构式1.4 1.4 共价键共价键1.5 1.5 分子间相互作用力分子间相互作用力 1.6 1.6 有机化学中的酸碱理论有机化学中的酸碱理论1.7 1.7 有机化合物的分类有机化合物的分类 1.8 1.8 有机化合物的研究程序有机化合物的研究程序(自学自学)1.9 1.9 有机化学学习方法浅谈有机化学学习方法浅谈第一章第一章 目目 录录第1页/共63页有机化合物与古人有机化合物与古
2、人有机化合物与古人有机化合物与古人类生活关系密切类生活关系密切类生活关系密切类生活关系密切有机化合物与人有机化合物与人有机化合物与人有机化合物与人类生活关系密切类生活关系密切类生活关系密切类生活关系密切有机化合物与国有机化合物与国有机化合物与国有机化合物与国民经济关系密切民经济关系密切民经济关系密切民经济关系密切有机化合物有机化合物棉麻丝毛、合成纤维、皮草;淀粉、油脂、肉蛋奶、水果蔬菜;合成药及中草药;洗涤剂、化妆品;涂料、家具、文具纸张;橡胶及塑料制品;能源、炸药、石油化工;化肥、农药;新型电子、医药材料;1.1 1.1 有机化合物和有机化有机化合物和有机化学学酿酒、制醋、造纸、中草药第2页
3、/共63页有机化合物就是含碳化合物有机化合物就是含碳化合物(L.Gmelin(L.Gmelin定义,定义,18941894年年)。有机化合物就是碳氢化合物及其衍生物。有机化合物就是碳氢化合物及其衍生物。(Schorlemmer)(Schorlemmer)有机化合物的定义有机化合物的定义定义定义1 1定义定义2 21.1 1.1 有机化合物和有机化有机化合物和有机化学学第3页/共63页有机化学有机化学有机化学有机化学 有机化学简史有机化学简史 18061806年,柏则里提出年,柏则里提出“有机化学有机化学”这一名词和这一名词和“生命力生命力”学说;学说;18281828年年,F.Wohler,F
4、.Wohler 由氰酸铵由氰酸铵NHNH4 4OCNOCN合成尿素合成尿素NHNH2 2CONHCONH2 2;18451845年年KolbeKolbe合成醋酸合成醋酸;18541854年,柏赛罗合成油脂;年,柏赛罗合成油脂;1850185019001900年,合成有机化学时代,煤焦油化学时代;年,合成有机化学时代,煤焦油化学时代;1900190019401940年年,有有机机化化学学工工业业时时代代,煤煤焦焦油油染染料料、药药物物、炸药;炸药;19401940年年,石石油油化化工工时时代代,石石油油三三大大合合成成材材料料(橡橡胶胶、塑塑料料、合成纤维);合成纤维);19901990年,有机
5、化学与生命科学、环境科学、材料科学、能年,有机化学与生命科学、环境科学、材料科学、能源工业、国防工业、电子工业、信息产业、无机非金属材料、源工业、国防工业、电子工业、信息产业、无机非金属材料、各种轻工行业紧密联系,相互促进。各种轻工行业紧密联系,相互促进。1.1 1.1 有机化合物和有机化有机化合物和有机化学学第4页/共63页 有机化学可以看作是碳氢化合物及其衍生物的化学,它包括有机合成化学、天然有机化学、生物有机化学、元素有机及金属有机化学、物理有机化学、有机分析化学、应用有机化学等分支。有机化学的定义有机化学的定义 有机化学是研究有机化合物的来源、制备、结构、性质及其有机化学是研究有机化合
6、物的来源、制备、结构、性质及其变化规律的科学。变化规律的科学。1.1 1.1 有机化合物和有机化有机化合物和有机化学学第5页/共63页 有机化学是化学学科的重要组成部分。有机化学是化学学科的重要组成部分。200200多年来,有机化学的多年来,有机化学的发展,揭示了构成物质世界的各种有机化合物的结构、有机分子中发展,揭示了构成物质世界的各种有机化合物的结构、有机分子中各原子间键合的本质以及它们相互转化的规律,并设计合成了大量各原子间键合的本质以及它们相互转化的规律,并设计合成了大量具有特定性质的有机分子;同时,它又为相关学科具有特定性质的有机分子;同时,它又为相关学科(如材料科学、生如材料科学、
7、生命科学、环境科学等命科学、环境科学等)的发展提供了理论、技术和材料。有机化学的的发展提供了理论、技术和材料。有机化学的成就使煤、石油、天然气、农产品等自然资源得到了充分的综合利成就使煤、石油、天然气、农产品等自然资源得到了充分的综合利用,为合成染料、医药、炸药等工业奠定了基础。用,为合成染料、医药、炸药等工业奠定了基础。1.1 1.1 有机化合物和有机化有机化合物和有机化学学第6页/共63页 今天,有机化学正处于富有活力的发展时期。今天,有机化学正处于富有活力的发展时期。其趋势和特点是:其趋势和特点是:1.1.与生命科学、材料科学及环境科学密切结合;与生命科学、材料科学及环境科学密切结合;2
8、.2.分子识别和分子设计正在渗透到有机化学的各领域;分子识别和分子设计正在渗透到有机化学的各领域;3.3.选择性反应,尤其是不对称合成,已成为有机化学的热点和前选择性反应,尤其是不对称合成,已成为有机化学的热点和前沿领域;沿领域;4.4.有机化学继续在新药和农、医用化学品以及分子电子材料的开有机化学继续在新药和农、医用化学品以及分子电子材料的开发中起主导作用。发中起主导作用。1.1 1.1 有机化合物和有机化有机化合物和有机化学学第7页/共63页 有机化学课程是我校化学化工类各专业的主干基础课、重点有机化学课程是我校化学化工类各专业的主干基础课、重点课程和精品课程,也是陕西省级精品课程。课程和
9、精品课程,也是陕西省级精品课程。这些专业的学生必须掌握有机化学的基本知识及实验技能,这些专业的学生必须掌握有机化学的基本知识及实验技能,才可以很好地学习后继的专业课程,掌握纸张、皮革、食品、药才可以很好地学习后继的专业课程,掌握纸张、皮革、食品、药剂、无机和有机高分子材料及其加工助剂等的结构与性能间关系,剂、无机和有机高分子材料及其加工助剂等的结构与性能间关系,正确选择工艺条件,合成和应用相关化学品,提高各种产品的加正确选择工艺条件,合成和应用相关化学品,提高各种产品的加工工艺水平和质量档次。工工艺水平和质量档次。在我校的优势学科及研究方向如皮革化学品、造纸化学品、在我校的优势学科及研究方向如
10、皮革化学品、造纸化学品、食品添加剂、陶瓷添加剂等的开发和应用中,有机化学起着主导食品添加剂、陶瓷添加剂等的开发和应用中,有机化学起着主导作用。作用。1.1 1.1 有机化合物和有机化有机化合物和有机化学学第8页/共63页组成组成除C、H以外,只含有O、N、S、P、X等少数元素。有机物数目繁多(400万/70万)结构结构原子间通常以共价键的方式结合;同分异构现象普遍。性质性质易燃、易爆;热稳定性差;熔、沸点低;难溶于水;反应速度慢。例:HOAc:m.p 16.1HOAc:m.p 16.1 b.p 116 b.p 116;NaCl:m.p 800 NaCl:m.p 800 b.p 1440 b.p
11、 1440 1.2 1.2 有机化合物的特性有机化合物的特性有机化合物的特性有机化合物的特性1.2 1.2 有机化合物的特性有机化合物的特性第9页/共63页1.3 1.3 有机化合物的分子结构和结构有机化合物的分子结构和结构有机化合物的分子结构和结构有机化合物的分子结构和结构式式式式 结构(structure)分子中原子的排列次序、原子相互间的立体位置、化学键的结合状态以及分子中电子的分布状况等各项内容的总和。分子的性质不仅取决于其元素组成,更取决于分子的结构。“结构决定性质,性质反映结构”,这是有机化学教与学的主线。构造(constitution)分子中原子间相互连接的顺序叫做分子的构造。1
12、.3 1.3 有机物的分子结构和结构式有机物的分子结构和结构式第10页/共63页例例例例1 1 1 1:2-2-2-2-甲基丙醇的表示方法:甲基丙醇的表示方法:甲基丙醇的表示方法:甲基丙醇的表示方法:路易斯式书写麻烦短线式较麻烦 缩简式较为常用键线式较为常用结构的表示方法结构的表示方法1.3 1.3 有机物的分子结构和结构式有机物的分子结构和结构式第11页/共63页例例例例2 2:苯的构造式:苯的构造式:苯的构造式:苯的构造式 路易斯式路易斯式短线式短线式键线式键线式缩简式缩简式1.3 1.3 有机物的分子结构和结构式有机物的分子结构和结构式第12页/共63页1.4 1.4 共价键共价键共价键
13、共价键 共价键的形成共价键的形成共价键的基本属性共价键的基本属性共价键的断裂方式与有机反应的类型共价键的断裂方式与有机反应的类型(2)(2)杂化轨道理论杂化轨道理论(3)(3)分子轨道法分子轨道法(1)(1)价键法价键法(1)(1)键长键长(2)(2)键能键能(3)(3)键角键角(4)(4)键的极性键的极性 和诱导效应和诱导效应(1)(1)断键方式与反应类型断键方式与反应类型(2)(2)均裂均裂 自由基反应自由基反应(3)(3)异裂异裂 离子型反应离子型反应(4)(4)周环反应周环反应1.4 1.4 共价键共价键第13页/共63页1.4 1.4 共价键共价键共价键共价键 共价键最基本特点是具有
14、饱和性和方向性。在有机化合物中,所有的碳必须是4价!成键原子间必须沿着电子云密度最大的方向重叠成键。1.4 1.4 共价键共价键第14页/共63页共价键的形成共价键的形成共价键的形成共价键的形成 描述共价键的两种理论:描述共价键的两种理论:价价键键理理论论:形形象象直直观观,定定域域的的观观点点,常常用用于于描描述述非非共共轭轭体系;体系;分子轨道理论:离域的观点,常用于描述共轭体系。分子轨道理论:离域的观点,常用于描述共轭体系。将价键理论和分子轨道理论结合起来,可以较好地说将价键理论和分子轨道理论结合起来,可以较好地说明有机分子的结构。明有机分子的结构。共价键的形成共价键的形成第15页/共6
15、3页(1)(1)价键理论价键理论价键理论价键理论 H H2 2的形成的形成成键电子处于成键原子之间。成键电子处于成键原子之间。(略略)(2)(2)杂化轨道理论杂化轨道理论共价键的形成共价键的形成第16页/共63页(a)sp(a)sp3 3杂化杂化杂化杂化 甲烷分子中的碳原子采取sp3杂化。杂化的结果:sp3轨道具有更强的成键能力和更大的方向性。四个sp3杂化轨道完全相同,取最大的空间距离为正四面体构型,轨道夹角为109.5。(动画)构型原子在空间的排列方式。四个H原子只能从四面体的四个顶点进行重叠(因顶点方向电子云密度最大),形成4个CH键。(动画)共价键的形成共价键的形成第17页/共63页(
16、b)sp(b)sp2 2杂化杂化杂化杂化 乙烯分子中的碳原子采取sp2杂化。杂化的结果:sp2轨道的s成份更大些(动画)(动画)未参与杂化的p轨道间肩并肩重叠形成键共价键的形成共价键的形成第18页/共63页(c)sp(c)sp杂化杂化杂化杂化 乙炔分子中的碳原子采取sp杂化。sp杂化的结果:sp杂化轨道的s成分更大,电子云离核更近!两个sp杂化轨道取最大键角180。所以:乙炔分子中电子云的形状为对称于C-C键的圆筒形。(动画)sp杂化碳为直线构型乙炔分子的骨架(动画,乙炔的结构)2个相互的键 共价键的形成共价键的形成第19页/共63页讨讨讨讨 论论论论 不同杂化态碳原子的电负性不同,导致其与氢
17、原子或其他原子形成的键的性质不同。电负性:sp杂化碳sp2杂化碳sp3杂化碳!杂化轨道可形成键,如C-H、C-C、C-X、C-O、C-N等。键是有机分子构成碳链或碳环的基础。未参与杂化的p轨道可形成键,如C=C、C=O、CC、CN等。共价键的形成共价键的形成第20页/共63页(3)(3)分子轨道法分子轨道法分子轨道法分子轨道法 分子轨道理论主要用来处理p电子或电子。乙烯分子中有两个未参加杂化的p轨道,这两个p轨道可通过线性组合(加加减减)而形成两个分子轨道(轨道):共价键的形成共价键的形成第21页/共63页()(*)共价键的形成共价键的形成第22页/共63页共价键的基本属性共价键的基本属性共价
18、键的基本属性共价键的基本属性 成键原子的平衡核间距。以nm(10-9m)表示。不同的共价键有不同的键长;(高P10表1-2)例如:CC键长0.154nmCH键长0.109nmC=C键长0.133nmCO键长0.143nm相 同 的 共 价 键,处 于 不 同 的 化 学 环 境 时,键 长 也 稍 有 差 异。(袁P8表1-2)一般地:键长越短,化学键越牢固,越不容易断开。(1)(1)键长键长共价键的基本属性共价键的基本属性第23页/共63页(2)(2)键能键能键能键能键能即键的平均解离能。例如:平均值:(423+439+448+347)4=414KJ/mol CH的键能为414KJ/mol。
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