研究有机化合物一般步骤和方法用.pptx

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1、有机物的混合物分离、提纯元素定量分析确定实验式 波谱分析确定结构式测定相对分子质量确定分子式研究有机物基本步骤：第1页/共55页【思考与交流思考与交流】1 1、下列括号中的杂质可以用什么方法除去。、下列括号中的杂质可以用什么方法除去。（1）酒精（水）（2）KNO3（NaCl）（3）甲烷（乙烯）（4）乙酸乙酯（乙醇）（5）溴水（水）（6）NaCl（泥沙）不增（不增加新杂质）、不减、易分离分离是把混合物分成几种纯净物，提纯是除去杂质。2 2、物质分离和提纯的区别、物质分离和提纯的区别3 3、归纳分离、提纯物质的总的原则是什么？、归纳分离、提纯物质的总的原则是什么？第2页/共55页一、分离、提纯物理

2、方法物理方法：利用有机物与杂质物理性质的差异将它们分离：利用有机物与杂质物理性质的差异将它们分离 有机物分离提有机物分离提纯常用物理方纯常用物理方法法蒸馏蒸馏（液态有机物沸点不同）重结晶重结晶（有机物溶解度受温度影响大）萃取萃取（在不同溶剂中溶解度不同）分液分液（密度不同）色谱法（吸附剂对不同有机物吸附作用不同）化学方法化学方法：一般是加入或通过某种试剂进行化学反应。：一般是加入或通过某种试剂进行化学反应。第3页/共55页1、蒸馏思考与交流1、蒸馏法适用于分离、提纯何类有机物？对该类有机物与杂质的沸点区别有何要求？2、实验室进行蒸馏实验时，用到的仪器主要有哪些？3、思考实验1-1的实验步骤，有

3、哪些需要注意的事项？实验1-1第4页/共55页(1)(1)定义定义:利用利用液体液体混合物中各组份混合物中各组份沸点不同沸点不同而使其分离的方法而使其分离的方法 (2)(2)条件：条件：有机物热稳定性较强有机物热稳定性较强 与杂质沸点相差较大（约大于与杂质沸点相差较大（约大于3030）1、蒸馏第5页/共55页工业乙醇的蒸馏实验(3)第6页/共55页主要仪器：蒸馏烧瓶、冷凝管、尾接管、锥形瓶、温度计、铁架台（铁圈、铁夹）、石棉网、酒精灯注意要点：3.温度计水银球位置：蒸馏烧瓶支管 口处,以测得馏出蒸汽的温度4.冷凝水流向：下进上出(与蒸气流向相反)2.加入素烧瓷片防止液体暴沸1.安装蒸馏装置“先

4、下后上、先头后尾”第7页/共55页含杂工业乙醇95.6%工业乙醇无水乙醇（99.5%以上）蒸馏加吸水剂（CaO）无水酒精的制取蒸馏第8页/共55页练习1欲用96%的工业酒精制取无水乙醇时，可选用的方法是A.加入无水CuSO4，再过滤B.加入生石灰，再蒸馏C.加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇D.将96%的乙醇溶液直接加热蒸馏第9页/共55页2、重结晶思考与交流 1、已知KNO3在水中的溶解度很容易随温度变化而变化，而NaCl的溶解度却变化不大，据此可用何方法分离出两者混合物中的KNO3并加以提纯？2、重结晶对溶剂有何要求？被提纯的有机物的溶解度需符合什么特点？3、重结晶苯甲酸需用到哪些实验仪器？4、

5、能否用简洁的语言归纳重结晶苯甲酸的实验步骤？苯甲酸重结晶第10页/共55页(1)定义：重结晶是将晶体用溶剂(蒸馏水)溶解，经过滤、冷却等步骤，再次析出晶体，得到更加纯净的晶体的方法。杂质在溶剂中溶解度很小或很大，易除去。被提纯的物质在溶剂中的溶解度受温度影响较大（2）要求（选适当的溶剂）：2、重结晶第11页/共55页(3)苯甲酸的重结晶实验粗苯甲酸加热溶解趁热过滤冷却结晶第12页/共55页(1)定义：重结晶是将晶体用溶剂(蒸馏水)溶解，经过滤、冷却等步骤，再次析出晶体，得到更加纯净的晶体的方法。杂质在溶剂中溶解度很小或大，易除去。被提纯的物质在溶剂中的溶解度受温度影响较大，（2）要求（选适当的

6、溶剂）：（3）苯甲酸的重结晶实验步骤：加热溶解趁热过滤冷却结晶2、重结晶第13页/共55页不同温度下苯甲酸在水中的溶解度温度 0C溶解度 g2550950.170.956.8说明：苯甲酸溶解度随温度升高而增大趁热过滤防止苯甲酸在滤纸上提前析出粗苯甲酸全溶后再加少量水，以减少热过滤中损失苯甲酸思考：温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸，是不是结晶时的温度越低越好？温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质会析出，达不到提纯目的；温度极低时，溶剂水也会析出。第14页/共55页不纯固体物质残渣(不溶性杂质)滤液母液(可溶性杂质和部分被提纯物)晶体(产品)溶于溶剂，制成饱和溶液，趁热过滤冷

7、却，结晶，过滤，洗涤如何洗涤结晶？如何检验结晶洗净与否？第15页/共55页洗涤沉淀或晶体的方法：用胶头滴管往晶体上加蒸馏水直至晶体被浸没，待水完全流出后，重复两至三次，直至晶体被洗净。检验洗涤效果：取最后一次的洗出液，再选择适当的试剂进行检验。第16页/共55页重结晶常见的类型重结晶常见的类型（1 1）冷却法：）冷却法：将热的饱和溶液慢慢冷却将热的饱和溶液慢慢冷却后析出晶体，此法适合于溶解度随温度后析出晶体，此法适合于溶解度随温度变化较大的溶液。变化较大的溶液。（2 2）蒸发法：）蒸发法：此法适合于溶解度随温度此法适合于溶解度随温度变化不大的溶液，如粗盐的提纯。变化不大的溶液，如粗盐的提纯。（

8、3 3）重结晶：）重结晶：将已知的晶体用蒸馏水溶将已知的晶体用蒸馏水溶解，经过滤、蒸发、冷却等步骤，再次解，经过滤、蒸发、冷却等步骤，再次析出晶体，得到更纯净的晶体的过程。析出晶体，得到更纯净的晶体的过程。若杂质的溶解度很小，则加热溶解，趁热若杂质的溶解度很小，则加热溶解，趁热过滤，冷却结晶；若溶解度很大，则加过滤，冷却结晶；若溶解度很大，则加热溶解，蒸发结晶。热溶解，蒸发结晶。第17页/共55页3、萃取思考与交流1、如何提取溴水中的溴？实验原理是什么？2、进行提取溴的实验要用到哪些仪器？3、如何选取萃取剂？4、实验过程有哪些注意事项？第18页/共55页（1 1）原理：）原理：利用混合物中一种

9、溶质在互不利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂中的相溶的两种溶剂中的溶解性不同溶解性不同，将溶质，将溶质从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程（2 2）分类）分类：液：液液萃取、固液萃取、固液萃取液萃取（3 3）萃取条件）萃取条件萃取剂和原溶剂互不相溶和不发生化学反应萃取剂和原溶剂互不相溶和不发生化学反应溶质在萃取剂中的溶解度大于在原溶剂中的溶解度溶质在萃取剂中的溶解度大于在原溶剂中的溶解度常使用的有机溶剂有乙醚、石油醚、二氯甲烷等3、萃取第19页/共55页（4 4）仪器：）仪器：分液漏斗、烧杯、铁架台分液漏斗、烧杯、铁架台(含含铁圈铁圈)（5 5）操作过程：）操

10、作过程：振荡静置分液第20页/共55页萃取基本操作：萃取基本操作：1.1.检验分液漏斗活塞和上口的玻璃塞是否检验分液漏斗活塞和上口的玻璃塞是否漏液；漏液；2.2.将漏斗上口的玻璃塞打开或使塞上的凹将漏斗上口的玻璃塞打开或使塞上的凹槽或小孔对准漏斗口上的小孔槽或小孔对准漏斗口上的小孔,使漏斗内使漏斗内外空气相通漏斗里液体能够流出外空气相通漏斗里液体能够流出 3.3.使漏斗下端管口紧靠烧怀内壁使漏斗下端管口紧靠烧怀内壁;及时关及时关闭活塞，不要让上层液体流出闭活塞，不要让上层液体流出4.4.分液漏斗中的下层液体从下口放出，上分液漏斗中的下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出。层液体从上口倒出。第2

11、1页/共55页萃取注意事项：萃取注意事项：1 1、萃取剂必须具备两个条件：一是与溶、萃取剂必须具备两个条件：一是与溶剂互不相溶；二是溶质在萃取剂中的溶剂互不相溶；二是溶质在萃取剂中的溶解度较大。解度较大。2 2、检查分液漏斗的瓶塞和旋塞是否严密。、检查分液漏斗的瓶塞和旋塞是否严密。3 3、萃取常在分液漏斗中进行，分液是萃、萃取常在分液漏斗中进行，分液是萃取操作的一个步骤，必须经过充分振荡取操作的一个步骤，必须经过充分振荡后再静置分层。后再静置分层。4 4、分液时，打开分液漏斗的活塞，将下、分液时，打开分液漏斗的活塞，将下层液体从漏斗颈放出，当下层液体刚好层液体从漏斗颈放出，当下层液体刚好放完时

12、，要立即关闭活塞，上层液体从放完时，要立即关闭活塞，上层液体从上口倒出。上口倒出。第22页/共55页4、色谱法：利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、提纯有机物的方法。例如：用粉笔分离色素第23页/共55页无水酒精的制取 普通酒精含乙醇普通酒精含乙醇95.57%(95.57%(质量质量)和水和水4.43%4.43%，这是恒沸，这是恒沸点混合物，它的沸点是点混合物，它的沸点是78.1578.15，比纯乙醇的沸点，比纯乙醇的沸点(78.5)(78.5)低。把这种混合物蒸馏时，气相和液相的组成低。把这种混合物蒸馏时，气相和液相的组成是相同的，即乙醇和水始终以这个混合比率蒸出，不能是相同的，即乙

13、醇和水始终以这个混合比率蒸出，不能用蒸馏法制得无水酒精。用蒸馏法制得无水酒精。实验室制备无水酒精时，在实验室制备无水酒精时，在95.57%95.57%酒精中加入生石灰酒精中加入生石灰(CaO)(CaO)加热回流，使酒精中的水跟氧化钙反应，生成不加热回流，使酒精中的水跟氧化钙反应，生成不挥发的氢氧化钙来除去水分，然后再蒸馏，这样可得挥发的氢氧化钙来除去水分，然后再蒸馏，这样可得99.5%99.5%的无水酒精。如果还要去掉这残留的少量的水，的无水酒精。如果还要去掉这残留的少量的水，可以加入金属镁来处理，可得可以加入金属镁来处理，可得100%100%乙醇，叫做绝对酒乙醇，叫做绝对酒精。精。工业上制备

14、无水酒精的方法是在普通酒精中加入一定量工业上制备无水酒精的方法是在普通酒精中加入一定量的苯，再进行蒸馏。于的苯，再进行蒸馏。于64.964.9沸腾，蒸出苯、乙醇和水沸腾，蒸出苯、乙醇和水的三元恒沸混合物的三元恒沸混合物(比率为比率为7418.57.5)7418.57.5)，这样可将，这样可将水全部蒸出。继续升高温度，于水全部蒸出。继续升高温度，于68.368.3蒸出苯和乙醇的蒸出苯和乙醇的二元混合物二元混合物(比率为比率为67.632.4)67.632.4)，可将苯，可将苯(80.1)(80.1)全部全部蒸出。最后升高温度到蒸出。最后升高温度到78.578.5，蒸出的是无水乙醇。，蒸出的是无水

15、乙醇。近年来，工业上也使用强酸性阳离子交换树脂近年来，工业上也使用强酸性阳离子交换树脂(具有极具有极性基团，能强烈吸水性基团，能强烈吸水)来制取无水酒精来制取无水酒精.第24页/共55页练习1 下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D 汽油和水，苯和水，己烷和水第25页/共55页练习2 可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是A 溴和四氯化碳 B 苯和溴苯 C 汽油和苯 D 硝基苯和水学习小技巧：适当记忆一些有机物质相对与水的密度大小，对于解决萃取分液的实验题是很有帮助的第26

16、页/共55页1 1、元素定量分析的原理：、元素定量分析的原理：将将一定量一定量的有机物的有机物燃烧燃烧，分解分解为简单的无机物，并作为简单的无机物，并作定量测定定量测定，通过无机物的质量，通过无机物的质量推算推算出组成该有机物元素原子的出组成该有机物元素原子的质量分数质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即整数比，即确定其实验式确定其实验式（又称为（又称为最简式最简式）（一）元素分析确定实验式如何利用实验的方法确定有机物中C、H、O各元素的质量分数？2、元素分析方法：李比希法现代元素分析法二、元素分析与相对分子质量的测定第27页

17、/共55页3、“李比希元素分析法”的原理：取定量含C、H（O）的有机物加氧化铜 氧化H2OCO2用无水CaCl2吸收用KOH浓溶液吸收得前后质量差得前后质量差计算C、H含量计算O含量得出实验式第28页/共55页求有机物的实验式：【例题】某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定A中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数为13.14%，求A的实验式。解：氧的质量分数为 152.16%13.14%34.70%各元素原子个数比 N(C)：N(H)：N(O)2：6：1A的实验式为：C2H6O若要确定它的分子式，还需要什么条件？第29页/共55页（1）根据标况下气体的密度可求：M=22.4L

18、/mol g/L=22.4 g/mol（2）依据气体的相对密度：M1=DM2(D:相对密度)（3）求混合物的平均式量：（4）运用质谱法来测定相对分子质量(二)测定相对分子质量确定分子式1、确定相对分子质量的常见方法第30页/共55页原理：用高能电子流轰击分子，使其失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子，带正电荷的分子离子和碎片离子具有不同相对质量，它们在磁场下到达检测器的时间不同，结果被记录为质谱图。2 2、质谱法（、质谱法（MSMS）（精确、微量、快捷测定相对分子质量）第31页/共55页相对分子质量的测定质谱仪质谱仪第32页/共55页（1）质荷比是什么？分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷

19、的比值未知化合物A的质谱图结论：A的相对分子质量为46第33页/共55页由于分子离子的质荷比最大，达到检测器需要的时间最长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量（1）质荷比是什么？（2）如何读谱图确定有机物的相对分子质量？分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值第34页/共55页【例题】2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（109g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4，然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均

20、带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是 A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯第35页/共55页【练习】某有机物的结构确定过程前两步为：测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%,则其实验式是（）。确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为（），分子式为（）。C4H10O74C4H10O第36页/共55页3 3、有机物分子式的常用求法、有机物分子式的常用求法（1 1）先根据元素原子的质量分数求）先根据元素原子的质量分数求实验式实验式，再根据，再根据分子量分子量求分子式求分子式（2

21、2）直接根据）直接根据相对分子质量和元素的质量分数相对分子质量和元素的质量分数求分子式求分子式（3 3）对只知道相对分子质量范围的有机物，要通过估算求分子量，再求分子式）对只知道相对分子质量范围的有机物，要通过估算求分子量，再求分子式特殊方法：1、商余法：烃的式量除以12，得到的商及余数可确定分子式2、部分有机物的实验式中H已达饱和，则该有机物的实验式就是分子式。（如：CH4、CH3Cl、C2H6O等）3、部分特殊组成的实验式如：CH3 当n=2时即达饱和，在不知相对分子质量时也可求得第37页/共55页未知物A的分子式为C2H6O，其结构式？HHH HHCCOH或HCOCH H HH H乙醇二

22、甲醚第38页/共55页1、红外光谱（IR）（1）原理：由于有机物中组成化学键和官能团的原子处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发生振动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。三、分子结构的鉴定（2）用途：红外光谱可推知有机物含哪些化学键和官能团第39页/共55页红外光谱红外光谱鉴定分子结构鉴定分子结构第40页/共55页可以获得化学键和官能团的信息C2H6O的红外光谱结论：A中含有O-H、C-O、C-H第41页/共55页练习：下图是一种分子式为C3H6O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结

23、构简式为：第42页/共55页用电磁波照射氢原子核，处在不同化学环境中的氢原子（等效氢）因产生共振时吸收电磁波的频率不同，在谱图上出现的位置也不同，这种差异叫化学位移。被核磁共振仪记录下来的吸收峰的面积不同（面积与氢原子个数成正比），所以可以从核磁共振氢谱图上推知氢原子的 种类及数目。对于CH3CH2OH、CH3OCH3这两种物质来说，除了氧原子的位置、连接方式不同外，碳原子、氢原子的连接方式不同、所处的环境不同，即等效碳、等效氢的种数不同。第43页/共55页核磁共振仪核磁共振仪第44页/共55页C2H6O的核磁共振氢谱可以推知未知物A分子C2H6O有3种不同类型的氢原子及它们的数目比为3：2：

24、1第45页/共55页原原理理：用电磁波照射氢原子核，不同的等效氢因产生共振时吸收电磁波的频率不同，被核磁共振仪记录的谱图中被核磁共振仪记录的谱图中吸收峰吸收峰位置不同，吸收峰面积也吸收峰面积也不同不同。2、核磁共振氢谱（HNMR）吸收峰个数氢原子种类吸收峰个数氢原子种类吸收峰面积比（强度之比）不同氢原子个数比吸收峰面积比（强度之比）不同氢原子个数比用途：通过核磁共振氢谱可知有机物里用途：通过核磁共振氢谱可知有机物里氢原子种类氢原子种类和和不同氢原子的数目比不同氢原子的数目比。第46页/共55页因此，A的结构为：H HHCCOH H H可以推知未知物A分子C2H6O有3种不同类型的氢原子及它们的

25、数目比为3：2：1第47页/共55页研究有机化合物的一般步骤和方法结构相对分子质量组成小结分离、提纯元素定量分析 确定实验式测定相对分子质量 确定分子式 波谱分析确定结构式步骤方法蒸馏、重结晶、萃取 红外光谱核磁共振氢谱质谱法元素分析第48页/共55页图谱题解题建议：1、首先应掌握好三种谱图的作用、读谱方法2、必须尽快熟悉有机物的类别及其官能团。3、根据图谱获取的信息，按碳四价的原则对官能团、基团进行合理的拼接。4、得出结构（简）式后，再与谱图提供信息对照检查，主要为分子量、官能团、基团的类别是否吻合。第49页/共55页【练习】有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请写出该分子的结构简

26、式 COC对称CH3对称CH2CH3CH2OCH2CH3第50页/共55页【练习】一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳双键和CO的存在，核磁共振氢谱列如下图：写出该有机物的可能的结构简式：写出该有机物的分子式：C4H6OCH3CH=CHCHO说明：这四种峰的面积比是：1：1：1：3第51页/共55页【练习】2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特维特里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振

27、氢谱中只给出一种信号的是A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COOCH3第52页/共55页【练习】分子式为C3H6O2的二元混合物，分离后,在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为11；第二种情况峰给出的强度为321。由此推断混合物的组成可能是（写结构简式）。CH3COOCH3CH3CH2COOHHOCH2COCH3第53页/共55页【练习】通式法的应用常温下为气态的烷烃A和炔烃B的混合气体，其密度是H2的27.5倍，已知A、B分子中含碳原子数相同。求：(1)A、B的分子式；(2)A与B的体积比。【练习】商余法的应用某有机物的相对分子质量为180，则：(1)该有机物_(填“可能”或“不可能”)是饱和烃(2)若该有机物含氧元素，且烃基饱和，则可能是_或_(写名称)第54页/共55页感谢您的观看！第55页/共55页