糖化学802学习教程.pptx

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1、四、单糖的性质四、单糖的性质（一）单糖的物理性质（一）单糖的物理性质 1、单糖及衍生物均具有旋光性和变旋现象、单糖及衍生物均具有旋光性和变旋现象 2、甜度、甜度 以蔗糖为参照物，甜度：以蔗糖为参照物，甜度：1003、溶解度、溶解度 除甘油醛外，单糖均易溶于水除甘油醛外，单糖均易溶于水第1页/共78页1 1）脱水：单糖与强酸共热脱水生成糠醛或羟甲基糠醛）脱水：单糖与强酸共热脱水生成糠醛或羟甲基糠醛2 2）氧化：）氧化：弱氧化剂弱氧化剂-糖酸糖酸 单糖单糖 +氧化剂氧化剂 -糖醛酸糖醛酸 强氧化剂强氧化剂-糖二酸糖二酸3 3）还原：）还原：单糖单糖 +还原剂还原剂 -糖醇糖醇4 4）成脎：）成脎：

2、单糖单糖 +3+3苯肼苯肼糖脎（黄色晶体）糖脎（黄色晶体）5 5）成苷：单糖半缩醛或半缩酮羟基与其他含羟基的）成苷：单糖半缩醛或半缩酮羟基与其他含羟基的 化合物脱水缩合生成化合物脱水缩合生成糖苷糖苷；6 6）成酯：羟基包括异头碳羟基被酯化生成）成酯：羟基包括异头碳羟基被酯化生成糖脂糖脂；7 7）胺基取代：单糖某位的羟基被胺基取代生成）胺基取代：单糖某位的羟基被胺基取代生成糖胺糖胺（二）单糖的化学性质 第2页/共78页戊糖与戊糖与强酸强酸共热脱水形成糠醛共热脱水形成糠醛。己糖与强酸共热脱水形成己糖与强酸共热脱水形成羟甲基糠醛羟甲基糠醛1 1、单糖脱水（二）单糖的化学性质 第3页/共78页 糠醛是

3、合成塑料、药物、染料和溶剂的重要原料糠醛是合成塑料、药物、染料和溶剂的重要原料P213P213 糠醛（羟甲基糠醛）糠醛（羟甲基糠醛）+芳香族芳香族 有色物质有色物质第4页/共78页2 2、单糖的氧化、单糖的氧化醛糖的醛基有很好的还原性醛糖的醛基有很好的还原性,与氧化剂反应与氧化剂反应生成羧基的产物。生成羧基的产物。能使氧化剂还原的糖称能使氧化剂还原的糖称为还原糖为还原糖,所有的醛糖都是还原糖所有的醛糖都是还原糖,能异构能异构化为醛糖的酮糖如化为醛糖的酮糖如:果糖果糖,也是还原糖。也是还原糖。a)氧化成糖酸根据还原糖的这一特性，根据还原糖的这一特性，FehlingFehling试剂和试剂和Ben

4、edictBenedict试剂常用于检测还原糖。试剂常用于检测还原糖。第5页/共78页糖的检测：糖的检测：FehlingFehlingFehlingFehling反应反应酒石酸钾钠可溶性氧化铜络合物葡萄糖 酒石酸钾钠 葡萄糖酸单糖开链中的自由羰基可以还原Cu2+Cu2+为Cu+Cu+，后者可形成砖红色的氧化亚铜沉淀。第6页/共78页溴水溶液（溴水溶液（pH6pH6pH6pH6）专一性氧化醛）专一性氧化醛糖成糖酸，氧化后糖成糖酸，氧化后棕色棕色消去；消去；溴水不作用于酮糖。溴水不作用于酮糖。溴水HNO3脱氢酶鉴别醛糖与酮糖第7页/共78页b)b)氧化成糖二酸氧化成糖二酸 在在强氧化剂强氧化剂（如

5、（如在热稀硝酸中）在热稀硝酸中）的作用下，的作用下，醛糖的醛基和伯醇基都被氧化成羧基的产醛糖的醛基和伯醇基都被氧化成羧基的产物。物。第8页/共78页（c c）氧化成糖醛酸在特定的条件下,如在机体内,以NADHNADH或NADPHNADPH为供氢体，特异的脱氢酶能只氧化伯醇基而保留醛基,催化糖醛酸的合成。第9页/共78页葡萄糖酸和葡萄糖醛酸都是机体的代谢中间物葡萄糖酸和葡萄糖醛酸都是机体的代谢中间物,葡萄糖酸钙葡萄糖酸钙在医药上用于消除过在医药上用于消除过敏敏,补充钙质；补充钙质；葡萄糖醛酸葡萄糖醛酸具有解毒作用具有解毒作用,能与进入体内的或代谢产生的含羟基的能与进入体内的或代谢产生的含羟基的有

6、害化合物结合有害化合物结合,形成葡萄糖醛酸的糖苷随尿排出。形成葡萄糖醛酸的糖苷随尿排出。由山梨醇制得的一种重要的糖酸：抗坏血酸由山梨醇制得的一种重要的糖酸：抗坏血酸VcVc,是人类必需的维生素是人类必需的维生素,广泛广泛存在于植物和某些动物体内。存在于植物和某些动物体内。第10页/共78页3 3、单糖的还原、单糖的还原 单糖具有游离的羰基故易被还原成多羟基醇单糖具有游离的羰基故易被还原成多羟基醇（糖醇）。（糖醇）。如如 醛糖的还原醛糖的还原D-D-山梨醇山梨醇第11页/共78页 酮糖的还原酮糖的还原D-D-山梨醇山梨醇 D-D-果糖果糖 D-D-甘露醇甘露醇 Na-HgNa-Hg第12页/共7

7、8页 葡萄糖用电解法还原，其产物山梨醇、葡萄糖用电解法还原，其产物山梨醇、甘露醇都是制备生化药物的重要原料甘露醇都是制备生化药物的重要原料电电 解解 电压电压 5-6V 电流电流1.0-1.2A/dm2 葡萄糖葡萄糖葡萄糖葡萄糖 山梨醇山梨醇山梨醇山梨醇 甘露醇甘露醇甘露醇甘露醇or第13页/共78页4 4、形成糖脎、形成糖脎 单糖游离羰基能与苯肼作用生成糖脎。单糖游离羰基能与苯肼作用生成糖脎。糖脎相当稳定且不溶于水糖脎相当稳定且不溶于水,以黄色晶体析出。以黄色晶体析出。不同还原糖生成的脎晶型和熔点各不同不同还原糖生成的脎晶型和熔点各不同,可用可用来鉴别多种还原糖。来鉴别多种还原糖。如葡萄糖脎

8、是黄色细针状如葡萄糖脎是黄色细针状,麦芽糖脎是长薄片麦芽糖脎是长薄片形。形。第14页/共78页葡萄糖脎葡萄糖脎葡萄糖酮苯腙葡萄糖酮苯腙葡萄糖苯腙葡萄糖苯腙苯肼D D D D葡萄糖葡萄糖第15页/共78页5 5、形成糖酯单糖为多元醇，与酸作用生成酯。单糖为多元醇，与酸作用生成酯。生物学上较重要的酯是生物学上较重要的酯是磷酸酯磷酸酯，它们代表了糖的活性形式，它们代表了糖的活性形式，广泛存在于各种广泛存在于各种细胞里细胞里,是是糖代谢的中间产物。糖代谢的中间产物。第16页/共78页核糖核糖-5-P第17页/共78页6 6、形成糖苷环状单糖的半缩醛或半缩酮羟基与其他含羟基化合物环状单糖的半缩醛或半缩酮

9、羟基与其他含羟基化合物发生缩合形成的缩醛或缩酮称为糖苷。发生缩合形成的缩醛或缩酮称为糖苷。糖基：糖苷分子中提供半缩醛羟基的糖部分。糖基：糖苷分子中提供半缩醛羟基的糖部分。配基：与之缩合的另一部分（糖或其它分子）配基：与之缩合的另一部分（糖或其它分子）-由半缩醛形成缩醛第18页/共78页O糖苷键:存在于寡糖、多糖和糖蛋白糖苷键：糖基与配基之间的连键，如常见的：糖基与配基之间的连键，如常见的 OO苷、苷、N N苷苷第19页/共78页 N-糖苷键:存在于糖蛋白和核苷中第20页/共78页*第21页/共78页糖苷主要存在于植物的种、叶及皮内。天然糖苷大多极毒，微量可作药物。糖苷主要存在于植物的种、叶及皮

10、内。天然糖苷大多极毒，微量可作药物。苦杏仁苷苦杏仁苷 -止咳祛痰止咳祛痰毛地黄苷（强心剂）毛地黄苷（强心剂）-加强心跳，调整脉加强心跳，调整脉 搏节律，还有利尿作用搏节律，还有利尿作用皂角苷皂角苷 -引起溶血引起溶血第22页/共78页（2）种类）种类由于环状单糖有由于环状单糖有、异头物异头物,所以成苷时相应所以成苷时相应的也有两种形式的也有两种形式,如最简单的如最简单的 甲基葡萄糖苷甲基葡萄糖苷和和 甲基葡萄糖苷。天然存在的糖苷多为甲基葡萄糖苷。天然存在的糖苷多为 型。型。第23页/共78页（3 3）化学性质糖苷与糖的化学性质完全不同，糖是半缩醛，很容易变为醛，从而显糖苷与糖的化学性质完全不同

11、，糖是半缩醛，很容易变为醛，从而显示醛的多种反应。示醛的多种反应。糖苷属缩醛，一般不显示醛的性质。糖苷属缩醛，一般不显示醛的性质。糖苷需水解后才能分解为糖与配糖体，所以糖苷比糖稳定。它不与苯糖苷需水解后才能分解为糖与配糖体，所以糖苷比糖稳定。它不与苯肼发生反应，不易被氧化，也无变旋现象。肼发生反应，不易被氧化，也无变旋现象。对碱溶液稳定，易被酸水解成原来对碱溶液稳定，易被酸水解成原来的糖和配基。的糖和配基。第24页/共78页7 7、糖的胺基化、糖的胺基化 分子中一个羟基被氨基取代的单糖。自然界存在的分子中一个羟基被氨基取代的单糖。自然界存在的糖胺都是己糖胺。糖胺都是己糖胺。如：如：N N乙酰乙

12、酰葡糖胺，存在于几丁质和黏液酸中。葡糖胺，存在于几丁质和黏液酸中。N N乙酰乙酰半乳糖胺，是软骨组成成分软骨酸的半乳糖胺，是软骨组成成分软骨酸的 水解产物水解产物。第25页/共78页 几种鉴定糖的反应几种鉴定糖的反应（1 1）Fahling,BenedictFahling,Benedict试验试验 鉴定还原糖的方法鉴定还原糖的方法 （2 2）溴水（）溴水（pH6pH6）试验）试验 （3 3）Seliwanoff Seliwanoff 试验试验（4 4）BialBial、TollenTollen反应反应 鉴别戊糖鉴别戊糖（5 5）MolishMolish试验试验 鉴定糖类物质鉴定糖类物质鉴别醛糖

13、与酮糖鉴别醛糖与酮糖第26页/共78页1 1）脱水：单糖与强酸共热脱水生成糠醛或羟甲基糠醛）脱水：单糖与强酸共热脱水生成糠醛或羟甲基糠醛2 2）氧化：）氧化：弱氧化剂弱氧化剂-糖酸糖酸 单糖单糖 +氧化剂氧化剂 -糖醛酸糖醛酸 强氧化剂强氧化剂-糖二酸糖二酸3 3）还原：）还原：单糖单糖 +还原剂还原剂 -糖醇糖醇4 4）成脎：）成脎：单糖单糖 +3+3苯肼苯肼糖脎（黄色晶体）糖脎（黄色晶体）5 5）成苷：单糖半缩醛或半缩酮羟基与其他含羟基的）成苷：单糖半缩醛或半缩酮羟基与其他含羟基的 化合物脱水缩合生成化合物脱水缩合生成糖苷糖苷；6 6）成酯：羟基包括异头碳羟基被酯化生成）成酯：羟基包括异头

14、碳羟基被酯化生成糖脂糖脂；7 7）胺基取代：单糖某位的羟基被胺基取代生成）胺基取代：单糖某位的羟基被胺基取代生成糖胺糖胺单糖的化学性质 第27页/共78页五、单糖的衍生物五、单糖的衍生物1 1、糖酸、糖酸 生物体内：糖醛生物体内：糖醛酸酸2 2、糖醇、糖醇3 3、糖酯、糖酯4 4、糖胺、糖胺5 5、糖苷糖苷第28页/共78页由少数单糖通过糖苷键联接起来的缩醛衍生物由少数单糖通过糖苷键联接起来的缩醛衍生物 第二节 寡 糖一、寡糖的结构与性质 1.单糖单位可同可不同呋喃果糖苷呋喃果糖苷第29页/共78页2.糖苷键的形式有多种糖苷键的形式有多种第30页/共78页 1、蔗糖（非还原糖）、蔗糖（非还原糖

15、）Sucrose 由由-D-葡萄糖和葡萄糖和 -D-果糖以果糖以 ,(1 2)-糖苷键糖苷键 连接而成。连接而成。蔗糖不能还原蔗糖不能还原FehlingFehling试剂试剂,不能成脎。不能成脎。二、常见的二糖 蔗糖酶 sucrase（也称转化酶）第31页/共78页2、麦芽糖（还原糖）、麦芽糖（还原糖）Maltose 由由2分子葡萄糖以分子葡萄糖以 -(1 4)糖苷键缩水而成糖苷键缩水而成用作烘烤食品的膨松剂，冷冻食品的填充剂和稳定剂用作烘烤食品的膨松剂，冷冻食品的填充剂和稳定剂麦芽糖酶（maltase）存在于小肠表皮细胞的外表面第32页/共78页3 3、乳糖（还原性糖）、乳糖（还原性糖）La

16、ctoseLactose由由 -D-D-半乳糖半乳糖、-D-D-葡萄糖与以葡萄糖与以 -(1 4)-(1 4)-糖苷键缩水而成。糖苷键缩水而成。具还原性，能成脎，有变旋具还原性，能成脎，有变旋牛奶过敏症是由于肠道缺乏乳糖酶第33页/共78页三、其他简单寡糖三、其他简单寡糖主要有三糖、四糖、五糖主要有三糖、四糖、五糖1.三糖：三糖：棉子糖（棉子糖（棉子糖（棉子糖（非还原三糖非还原三糖非还原三糖非还原三糖）2.四糖、五糖、六糖四糖、五糖、六糖a-D-Gala-D-Glc -D-Fru26第34页/共78页 第三节 多 糖自然界中的糖类主要以多糖形式存在,为高分子化合物。属非还原糖,有旋光性,但无变

17、旋现象,大多不溶于水,无甜味,不能结晶。多糖是由多个单糖分子缩合、脱水而成。第35页/共78页根据多糖的组成单位，可分为：根据多糖的组成单位，可分为：1.1.同多糖：由一种单糖组成,常见的有 淀粉、糖原、纤维素和几丁质2.2.杂多糖：由一种以上的单糖、糖衍生 物或非糖物质组成,常见的有糖胺聚 糖、细菌杂多糖3.3.结合多糖：是糖和非糖物质相连构成 的复合物，如糖蛋白、糖脂第36页/共78页一、同多糖同多糖是由一种单糖缩合而成。最丰富的有淀粉、糖原、纤维素，均由D-葡萄糖缩合而成第37页/共78页（一）淀粉（starchstarch）直链淀粉直链淀粉是线形分子直链淀粉是线形分子,以以 (1 4)

18、(1 4)糖苷键相连糖苷键相连,立体结构为六个残基旋转一圈立体结构为六个残基旋转一圈的的左手螺旋左手螺旋。碘实验：蓝紫色碘实验：蓝紫色第38页/共78页第39页/共78页支链淀粉：主要以以 (1 4)(1 4)(1 4)(1 4)糖苷键相连糖苷键相连,少量 (1 6)(1 6)(1 6)(1 6)糖苷键。糖苷键。8 89 9个单位一个分支点,具有多个非还原端,一个还原端。碘实验：紫红色第40页/共78页支链淀粉直链淀粉第41页/共78页 遇碘显色 直链淀粉 蓝紫色 支链淀粉 紫红色 红色糊精 红色 无色糊精 无色 麦芽糖 不显色 葡萄糖 不显色 淀粉水解（酸或淀粉酶）淀粉第42页/共78页两种

19、淀粉酶 （1）-淀粉酶：普遍存在，随机作用于 淀粉内部的-1,4 糖苷键。（2）-淀粉酶：存在于发芽种子中，专门从非还原端断裂-1,4 糖苷键，去除二糖单位，产物是麦芽糖。水解作用不能越过-1,6 糖苷键。第43页/共78页（二）糖原（glycogen glycogen）糖原是动物和细菌细胞内能源的一种储存形式,其作用与淀粉在植物中的作用相同,故又称动物淀粉,以颗粒形式存在于胞液中。根据主要的储存场所分为肝糖原和肌糖原(量大)。糖原是人和动物餐间以及肌肉剧烈运动时最易动用的葡萄糖贮库。第44页/共78页第45页/共78页糖原结构与支链淀粉很相似,糖原分支程度更高,分支链更短,平均3-5个残基发

20、生一次分支。高度分支可增加分子的溶解度,还可使更多的非还原末端同时受到降解酶（糖原磷酸化酶、-淀粉酶）的作用,加速聚合物转化为单体,有利于即时动用葡萄糖贮库以供代谢的急需。糖原遇碘呈红紫色至红褐色。第46页/共78页（三）纤维素 纤维素是生物圈里最丰富的有机物质。占植物界碳素的一半以上。最纯的纤维素来源是棉花,它含高于90%的纤维素。纤维素是植物的结构多糖,是细胞壁的主要成分。第47页/共78页植物细胞中的纤维素微纤维纤维素链植物细胞细胞壁微纤维植物细胞壁与纤维素的结构第48页/共78页纤维素由许多-D-Glc分子以 -1,4糖苷键连接而成的直链。直链间彼此平行。链间葡萄糖的羟基之间极易形成氢

21、键，加上果胶、木素的粘结作用，使完整的纤维素高度不溶于水。纤维素经弱酸水解得纤维二糖。片层结构第49页/共78页（四）（四）其它同多糖其它同多糖1.1.琼脂琼脂 琼脂糖琼脂糖 +琼脂胶琼脂胶 琼脂糖：琼脂糖：D-D-半乳糖以半乳糖以-(1 3)糖苷键糖苷键 连接的聚半乳糖连接的聚半乳糖 琼脂胶：琼脂糖的衍生物，即半乳糖残琼脂胶：琼脂糖的衍生物，即半乳糖残 基不同程度的被硫酸基、甲氧基不同程度的被硫酸基、甲氧 基、丙酮酸取代基、丙酮酸取代 第50页/共78页琼脂不被微生物利用，是微生物固体培养的良好支持物。食品工业中果冻、果糕的胶凝剂（百分之一至二的溶液冷至40405050摄氏度可形成凝胶）。作

22、为生化实验免疫扩散、免疫电泳的支持介质（透明）。琼脂的作用：第51页/共78页2.2.果胶：存在于浆果、果实和茎中。成分：果酸甲酯酸性多糖中性多糖聚半乳糖醛酸聚鼠李半乳糖醛酸阿拉伯聚糖半乳聚糖阿拉伯半乳聚糖果胶第52页/共78页 3.几丁质（壳多糖）广泛分布于生物界，是自然界中第二个最丰富的多糖。主要存在于无脊椎动物，他是很多节肢动物和软体动物外骨骼的主要结构物质。是N-乙酰-D-葡糖胺以 -1,4 糖苷键相连的同聚物，结构与纤维素极似。第53页/共78页几丁质属带正电荷的动物性纤维,是自然界中迄今为止发现的唯一一种碱性多糖,与蛋白质、脂类、糖类、维生素、矿物质并称为人类的六大生命要素,对于促

23、进和维持人类的健康起着至关重要的作用。与普通功能性食品的区别在于,它不仅补充了人体所需的营养要素,还对人体多种生理活动起着非常有力的调节作用,具有降脂、降压、免疫调节、排毒、抗癌、减肥、改善胃肠功能、促进伤口愈合等多种明确的医疗保健功效。第54页/共78页4.4.葡聚糖（右旋糖苷）酵母和细菌的储存多糖,可由蔗糖发酵产生。占95的主链是a-1,6连接的葡聚糖,支链是a-1,3连接的葡萄糖或异麦芽糖基。作用：1）血浆代用品分子量510万的 右旋糖苷 2）生化分离交联葡聚糖第55页/共78页二、杂多糖 （糖胺聚糖 GAG）由两种以上单糖或其衍生物缩合而成结构特点：含氮作用：结缔组织中的一类结构多糖

24、蛋白聚糖的主要组成成分含量不多，种类繁多第56页/共78页结构特点结构特点:是不分枝、是不分枝、呈酸性的阴离子多糖呈酸性的阴离子多糖长长链聚合物，以链聚合物，以氨基己糖和糖醛酸氨基己糖和糖醛酸组成组成的二糖单位为基本单元构成，即：的二糖单位为基本单元构成，即：己糖醛酸己糖醛酸-氨基己糖氨基己糖 n n n=30-250 n=30-250角质素除外第57页/共78页透明质酸透明质酸（n=250-25000n=250-25000）其二糖单位：其二糖单位：D-D-葡糖醛酸以葡糖醛酸以-1,3-1,3 糖苷糖苷键与键与N-N-乙酰葡糖胺相连乙酰葡糖胺相连二糖单位间以二糖单位间以-1,4-1,4糖苷键相

25、连糖苷键相连第58页/共78页硫酸软骨素硫酸软骨素 (n=30-60)(n=30-60)二糖单位：二糖单位：D-D-葡糖醛酸以葡糖醛酸以-1,3-1,3糖苷键糖苷键与与N-N-乙酰半乳糖胺相连，硫酸以乙酰半乳糖胺相连，硫酸以4-4-，6-6-位为主位为主二糖单位间以二糖单位间以-1,4-1,4糖苷键相连糖苷键相连 第59页/共78页硫酸软骨素的作用：硫酸软骨素的作用：a.a.有特殊的免疫抑制作用有特殊的免疫抑制作用b.b.能减少局部胆固醇的沉积，可抗动脉粥能减少局部胆固醇的沉积，可抗动脉粥 样硬化样硬化c.c.有吸湿保水、改善皮肤细胞代谢的机能有吸湿保水、改善皮肤细胞代谢的机能d.d.临床用于

26、治疗风湿痛、关节炎、神经痛临床用于治疗风湿痛、关节炎、神经痛 和腰痛和腰痛第60页/共78页硫酸皮肤素硫酸皮肤素（n=30-n=30-100100）-葡糖醛酸以葡糖醛酸以-1,3-1,3-1,3-1,3糖苷键与糖苷键与N-N-N-N-乙酰乙酰葡糖胺葡糖胺-4-4-4-4-硫酸相连硫酸相连硫酸皮肤素作为结缔组织的大分子存在于硫酸皮肤素作为结缔组织的大分子存在于皮肤、血管壁和心瓣膜中皮肤、血管壁和心瓣膜中第61页/共78页 肝素肝素（n=15-50n=15-50）L-L-艾杜糖醛酸或艾杜糖醛酸或D-D-葡糖醛酸以葡糖醛酸以-1,4-1,4糖苷糖苷键键 与与N-N-乙酰葡糖胺相连乙酰葡糖胺相连 肝素

27、是天然的抗凝血剂，可加速血浆中三肝素是天然的抗凝血剂，可加速血浆中三酰酰 甘油的清除，防止血拴形成甘油的清除，防止血拴形成第62页/共78页硫酸角质素硫酸角质素（n=25n=25）二糖重复单位：半乳糖与二糖重复单位：半乳糖与N-N-乙酰葡糖胺以乙酰葡糖胺以-1,4-1,4糖苷键相连，二糖单位间以糖苷键相连，二糖单位间以-1,3-1,3 糖苷键相连糖苷键相连 第63页/共78页糖胺聚糖的生物学作用：a、亲水性强,保持疏松结缔组织中的水分b、为多价阴离子,可调节一些阳离子在组 织中的分布。c、透明质酸粘滞性强,具有润滑和保护作 用d、促进创伤愈合 第64页/共78页三、细菌多糖包括：1.1.肽聚糖

28、 :细菌的结构多糖,是革兰氏阳性细菌细胞壁组分之一。结构单位：胞壁肽N-N-乙酰葡糖乙酰葡糖胺胺N-N-乙酰胞壁酸乙酰胞壁酸第65页/共78页第66页/共78页2.2.磷壁酸：与肽聚糖共同构成革兰阳 性细菌细胞壁磷壁酸核糖醇磷壁酸甘油磷壁酸第67页/共78页3.3.脂多糖 -内毒素革兰氏阴性细菌细胞壁的特有结 构成分，构成细胞外膜外表面的主要物质，并赋予这类细胞以亲水表面第68页/共78页O-抗原抗原中心中心糖链糖链脂质脂质第69页/共78页一、糖蛋白糖与蛋白质之间，以蛋白质为主，糖链一般为2-10个糖残基组成的低聚糖，常有分支。第 四节 糖蛋白和蛋白聚糖两者都是多肽链和糖链以共价键相连而成糖

29、链的还原端残基与多肽链的氨基酸残基形成的连键称为糖肽键。1 1、O-O-糖肽键 2 2、N-N-糖肽键第70页/共78页O O-糖肽键：糖肽键：单糖的异头碳与羟基单糖的异头碳与羟基AAAA的羟基的羟基O O原子共价连接原子共价连接而成，包括：而成，包括：i.N-i.N-乙酰半乳糖胺与乙酰半乳糖胺与SerSer或或ThrThr缩合而成的缩合而成的*第71页/共78页ii.ii.半乳糖与羟赖氨酸缩合形成的半乳糖与羟赖氨酸缩合形成的O-O-糖苷糖苷键键 只存在于胶原蛋白中只存在于胶原蛋白中第72页/共78页iii.L-iii.L-呋喃阿拉伯糖与羟脯氨酸形成呋喃阿拉伯糖与羟脯氨酸形成 的的O-O-糖苷

30、键糖苷键 存在于所有含存在于所有含HypHyp的植物糖蛋白中的植物糖蛋白中第73页/共78页N-N-糖肽键糖肽键：-乙酰葡糖胺的异头碳与天冬酰胺的乙酰葡糖胺的异头碳与天冬酰胺的r-r-酰胺酰胺N N原子共价连接而成原子共价连接而成第74页/共78页*第75页/共78页二、蛋白聚糖（PG）是一类特殊的糖蛋白，由一条或多条糖胺聚糖和一个核心蛋白共价连接而成。（除含GAG外，还有一些N或/和O连接的寡糖链）核心蛋白+与之结合的GAG蛋白聚糖单体透明质酸主干蛋白聚糖聚集体如：第76页/共78页试管刷结构硫酸软骨素硫酸软骨素硫酸软骨素硫酸软骨素透明质酸透明质酸第77页/共78页感谢您的观看！第78页/共78页