药物化学解热镇痛药及抗炎药.pptx

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1、第一节：解热镇痛药1.退热作用：降低发热病人的体温，但对正常人的体温无影响 2.止痛作用：特点：钝痛 镇痛不产生欣快感，无成瘾性3.抗炎抗风湿作用：减轻炎症时的红肿热痛。第2页/共46页一、水杨酸类解热镇痛药 1830年从水杨树皮中提取分离到水杨苷，并经过水解、氧化得到水杨酸，后经结构修饰得到乙酰水杨酸，具有解热镇痛作用。水杨酸（邻羟基苯甲酸）第5页/共46页乙酰水杨酸乙酰水杨酸（阿司匹林）（阿司匹林）化学结构式水杨酸乙酰水杨酸第6页/共46页+(特臭气味的醋酸)(水杨酸)理化性质1.本品为白色粉末;无臭或微带醋酸臭，微溶于水。2.分子中含酯键,在干燥的空气中较稳定,遇潮湿的空 气则缓慢水解，

2、生成水杨酸和醋酸.注:水解后刺激性和毒性都增加。3.将其溶解于NaOH或Na2CO3溶液中,加酸酸化,将析出白色水杨酸沉淀.第8页/共46页 理化性质理化性质 3.3.与与FeClFeCl3 3试液反应试液反应(此反应可以用来判断阿司匹林是否此反应可以用来判断阿司匹林是否变质变质)+FeCl3+FeCI3不发生显色反应显紫色水解注:因为水杨酸分子中含酚羟基，可被FeCI3 氧化第9页/共46页 理化性质理化性质 4.4.阿司匹林的水解产物水杨酸因分子中含阿司匹林的水解产物水杨酸因分子中含酚羟基酚羟基,易易被氧化被氧化.水解易被氧化注:临床通常用其固体制剂如片剂,且制剂中常加入 枸橼酸或酒石酸作

3、稳定剂,防止水解、氧化变质.第10页/共46页药理作用1.阿司匹林主要用于感冒、发热、头痛等。2.也是风湿性、类风湿性关节炎的首选药。3.还可以抑制血小板凝聚，防止血栓形成。4.有咀嚼片和肠溶片。第11页/共46页二、苯胺类解热镇痛药二、苯胺类解热镇痛药1875年，人们发现苯胺具有强烈的解热镇痛作用，后得到了对乙酰氨基酚。第12页/共46页代表药：代表药：对乙酰氨基酚对乙酰氨基酚(扑热息痛扑热息痛)化学结构式化学结构式 第13页/共46页 理化性质理化性质 1.1.分子中含酰胺键分子中含酰胺键,可发生可发生水解水解.(.(有有潜在潜在的的芳伯氨芳伯氨基基，水解产物水解产物可发生可发生重氮化偶合

4、反应重氮化偶合反应)2.2.分子中含分子中含酚羟基酚羟基，与，与 显色显色。对乙酰氨基酚对乙酰氨基酚 +FeCI3+FeCI3蓝紫色或第14页/共46页药理作用 本类药物特别适合儿童和胃溃疡病人。是解热镇痛药物的主要品种，可用于对阿司匹林过敏的患者，但无抗炎和抗风湿作用。第15页/共46页泰诺扑热息痛伪麻黄碱右美沙酚扑尔敏解热镇痛减充血剂镇咳缓解过敏常用感冒药成份 第16页/共46页日用片：对乙酰氨基酚盐酸伪麻黄碱氢溴酸右美沙芬夜用片：对乙酰氨基酚盐酸伪麻黄碱氢溴酸右美沙芬盐酸苯海拉明白加黑第17页/共46页新康泰克对乙酰氨基酚氢溴酸右美沙芬盐酸伪麻黄碱扑尔敏第18页/共46页感叹号对乙酰氨基

5、酚盐酸金刚烷胺人工牛黄咖啡因扑尔敏 第19页/共46页贝诺酯（贝诺酯（扑炎痛扑炎痛）化学结构式第20页/共46页+（阿司匹林）（对乙酰氨基酚）（贝诺酯）本品为对乙酰氨基酚与阿司匹林的酯化产物。第21页/共46页本品优点对胃无刺激、尤其适用老年和儿童，而且具有抗炎、抗风湿作用。第22页/共46页第二节 非甾体类抗炎药第23页/共46页非甾体类抗炎药非甾体类抗炎药是与激素相对而言的，这一类药物其化学结构中缺乏激素所具有的甾环，其抗炎机制与糖皮质激素甾体抗炎药不同，故又称为非甾体类抗炎药。炎症主要表现为红肿，疼痛（例 如：咽喉炎，关节炎，胃炎等），它主要是由于机体受到感染而引起的，对感染的一种防御机

6、制。第24页/共46页吲哚美辛吲哚美辛（消炎痛）（消炎痛）化学结构式母核结构：吲哚杂环第26页/共46页 理化性质理化性质 2.2.分子中含有酰胺键,在光照或强酸或强碱条件下水解(水解产物可被氧化成有色物质)。1.几乎不溶于水，可溶于氢氧化钠溶液。第27页/共46页抗炎、镇痛和解热作用很强。镇痛活性为吲哚美辛的6倍，阿司匹林的40倍解热作用为吲哚美辛的2倍，阿司匹林的35倍药效强，不良反应少，剂量小，个体差异小是世界上使用最广泛的抗炎药之一。双氯芬酸钠（扶他林，双氯灭痛）第29页/共46页布洛芬布洛芬（芬必得芬必得，异丁苯丙酸异丁苯丙酸）化学结构式化学结构式 第31页/共46页 理化性质理化性

7、质 2.2.显酸性显酸性(分子中含分子中含COOH)COOH)。3.3.本品分子中有本品分子中有1 1个手性个手性C C原子。原子。1.白色结晶性粉末,稍有特臭,几乎无味.易溶于乙醇,乙醚,不溶于水,易溶于NaOH和 Na2CO3 溶液.第32页/共46页布洛芬安全，副作用少；退热时间更持久；镇痛作用强；第33页/共46页第三节 抗痛风药痛风又称“高尿酸血症”，属于关节炎的一种，又称代谢性关节炎。第36页/共46页丙磺舒丙磺舒化学结构式磺酰胺基第40页/共46页 理化性质理化性质 1.1.丙磺舒丙磺舒+NaOH 加热共融加热共融 亚硫酸亚硫酸 药理作用药理作用 增加尿酸排泄而降低血中尿酸盐的浓

8、度，增加尿酸排泄而降低血中尿酸盐的浓度，主要治疗主要治疗慢性痛风慢性痛风，对急性痛风无效。，对急性痛风无效。第41页/共46页复习题1.下列叙述与阿司匹林不符的是：A.为解热镇痛药 B.易溶解于水C.微带醋酸味 D.具有抗炎作用答案：B 2.对乙酰氨基酚具有重氮化偶合反应，是因其结构中具有：A.酚羟基 B.酰胺基C.潜在的芳香第一胺 D.苯基答案：C 第42页/共46页3.阿司匹林与碳酸钠溶液共热，放冷后用稀硫酸酸化，析出的白色沉淀是：A.乙酰水杨酸 B.醋酸C.水杨酸 D.水杨酸钠答案：C 4.区别阿司匹林和对乙酰氨基酚可用：A.氢氧化钠试液 B.盐酸C.加热后加盐酸试液 D.三氯化铁试液答案：D 第43页/共46页5.具有解热镇痛作用，但无抗炎作用药物的是：A.对乙酰氨基酚 B.贝诺酯C.布洛芬 D.吡罗西康答案：A 第44页/共46页6.具有下面化学结构的药物是：A.对乙酰氨基酚 B.贝诺酯C.布洛芬 D.阿司匹林答案：D 第45页/共46页感谢您的观看！第46页/共46页