江西省某中学人教版高中化学选修5有机化学基础第三章第一节醇酚第2课时课件.ppt

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1、江西省教育信息技术研究江西省教育信息技术研究“十二五十二五”规规划划20122012年度课题年度课题基于网络的高中化学基于网络的高中化学课件库的建设与应用研究课件库的建设与应用研究（课题编号：（课题编号：GDK-2012-G-72883）主持人：桂耀荣主持人：桂耀荣2023/2/241江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物第一节第一节 醇醇 酚酚第第2 2课时课时新课标人教版高中化学课件系列新课标人教版高中化学课件系列选修选修5 5 有机化学基础有机化学基础2023/2/242江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣毒品中毒品中最常见的主要是麻醉药品类中的最常见的主要是麻醉

2、药品类中的大麻大麻类、类、鸦片鸦片类，类，大麻酚大麻酚和和鸦片鸦片主要成分主要成分吗啡吗啡的结构简的结构简式如下图，虎门销烟采用了什么手段？式如下图，虎门销烟采用了什么手段？酚酚2023/2/243江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣教学目标教学目标:1.1.掌握酚的结构掌握酚的结构2.2.掌握苯酚的化学性质掌握苯酚的化学性质3.3.了解酚的分类和命名了解酚的分类和命名4.4.了解酚类的一般通性用途了解酚类的一般通性用途教学重点：教学重点：苯酚的化学性质苯酚的化学性质教学难点：教学难点：苯酚的显色反应苯酚的显色反应酚酚2023/2/244江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣二、酚二、酚1.定义：羟基跟苯环定义

3、：羟基跟苯环直接相连直接相连的化合物。的化合物。2.结构：结构：苯环和羟基会相互影响，将决定苯酚的化学性质苯环和羟基会相互影响，将决定苯酚的化学性质OH酚酚2023/2/245江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣3 3.苯酚的物理性质苯酚的物理性质 【实验探究实验探究】（1 1）展示：苯酚）展示：苯酚（2 2）将苯酚溶于冷水，然后给苯酚的水溶液微热。）将苯酚溶于冷水，然后给苯酚的水溶液微热。（3 3）将苯酚溶于酒精中。）将苯酚溶于酒精中。酚酚2023/2/246江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣3 3、苯酚的物理性质、苯酚的物理性质 颜色颜色 气味气味 毒性毒性 状态状态 密度密度 熔点熔点/溶解性溶解性

4、(与水比与水比)无无色色特殊特殊气味气味固固态态比水大比水大常温下在水中溶解度不常温下在水中溶解度不大，易溶于乙醇等有机大，易溶于乙醇等有机溶剂。溶剂。6565以上时，能以上时，能与水混溶。与水混溶。43有有毒毒(与苯比较与苯比较)比水小比水小结论：结论：官能团官能团-OH-OH影响了苯酚的物理性质影响了苯酚的物理性质如苯酚使用时不如苯酚使用时不慎沾到皮肤上怎慎沾到皮肤上怎么办么办?如苯酚不慎沾到如苯酚不慎沾到皮肤上应立即用皮肤上应立即用酒精洗涤酒精洗涤液态液态5.55.5不溶于水，易溶于乙醇等有机不溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。溶剂。无无色色特特殊殊气气味味有有毒毒OHOH-酚酚2023/2

5、/247江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣3.物理性质物理性质 无色晶体；具有特殊气味；常温下难溶无色晶体；具有特殊气味；常温下难溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。于水，易溶于乙醇等有机溶剂。650C以上时，以上时，能与水混溶能与水混溶；有毒，可用酒精洗涤。；有毒，可用酒精洗涤。医院常用的医院常用的“来苏水来苏水”消毒剂便是消毒剂便是苯酚钠盐苯酚钠盐的稀溶液。的稀溶液。放置时间长的苯酚往往是放置时间长的苯酚往往是粉红粉红色色，因为空气中的氧气就能使，因为空气中的氧气就能使苯酚慢慢地氧化成苯酚慢慢地氧化成对对-苯醌苯醌。小资料小资料酚酚2023/2/248江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣怎样证明苯酚的酸性？怎

6、样证明苯酚的酸性？思路探究思路探究实验探究实验探究联想：酸的一般通性联想：酸的一般通性设计：酸的一般实验设计：酸的一般实验1.与指示剂反应与指示剂反应2.与金属反应与金属反应3.与碱反应与碱反应4.与盐反应与盐反应1.苯酚与紫色石蕊反应苯酚与紫色石蕊反应2.苯酚与钠反应苯酚与钠反应3.苯酚与氢氧化钠反应苯酚与氢氧化钠反应4.苯酚与碳酸钠反应苯酚与碳酸钠反应酚酚2023/2/249江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣实验探究实验探究1.苯酚与紫苯酚与紫色石蕊反应色石蕊反应2.苯酚与苯酚与钠反应钠反应3.苯酚与氢苯酚与氢氧化钠反应氧化钠反应4.苯酚与苯酚与碳酸钠反应碳酸钠反应苯酚苯酚溶液溶液紫色紫色石蕊石

7、蕊实验实验项目项目实验实验操作操作实验实验现象现象苯酚苯酚浊液浊液NaOH溶液溶液苯酚苯酚浊液浊液Na2CO3溶液溶液石蕊石蕊不变色不变色均有气体产生，均有气体产生，苯酚溶液与水的苯酚溶液与水的反应更剧烈反应更剧烈苯酚浊液苯酚浊液变澄清变澄清苯酚浊液苯酚浊液变澄清变澄清通过实验你能得出哪些结论？1、苯酚的水溶液呈弱酸性。但它不能使指示剂变色。、苯酚的水溶液呈弱酸性。但它不能使指示剂变色。2、由于苯环的影响，使羟基变得比较活泼。强于水及醇。、由于苯环的影响，使羟基变得比较活泼。强于水及醇。酚酚2023/2/2410江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣实验实验现象现象（1 1）向盛有少量苯酚晶体）向盛有少

8、量苯酚晶体的试管中加入的试管中加入2mL蒸馏水，蒸馏水，振荡试管振荡试管（2）向试管中逐滴加入）向试管中逐滴加入5%的的NaOH溶液，并振荡溶液，并振荡试管试管（3）再向试管中加入稀盐）再向试管中加入稀盐酸酸形成浑浊的液体形成浑浊的液体浑浊的液体变为浑浊的液体变为澄清透明的液体澄清透明的液体澄清透明的液体又澄清透明的液体又变浑浊变浑浊实验实验33酚酚2023/2/2411江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣4.4.化学性质化学性质 1 1）弱酸性）弱酸性-OH-OH-O-O-+H+H+-ONaONa-OH-OH+NaOHNaOH+H+H2 2O O-ONaONa+HClHCl-OH-OH+NaClNa

9、Cl苯酚钠易溶于水苯酚钠易溶于水酚酚2023/2/2412江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣试设计实验来比较苯酚和碳酸的酸性强弱。试设计实验来比较苯酚和碳酸的酸性强弱。实验实验向澄清的苯酚钠溶液中通入向澄清的苯酚钠溶液中通入COCO2 2现象现象结论结论方程式方程式溶液出现浑浊溶液出现浑浊碳酸酸性强于苯酚碳酸酸性强于苯酚向苯酚浊液中加入向苯酚浊液中加入NaNa2 2COCO3 3溶液溶液溶液变澄清溶液变澄清苯酚能和苯酚能和NaNa2 2COCO3 3溶液反应，溶液反应，但无气体放出但无气体放出【实验探究实验探究】酚酚2023/2/2413江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣-ONaONa-OH-OH+Na+

10、Na2 2COCO3 3-ONaONa+CO+CO2 2+H+H2 2O O-OH-OH+4.4.苯酚的化学性质苯酚的化学性质 1 1）弱酸性）弱酸性+-OH-OH-O-O-+H+H+-ONaONa-OH-OH+NaOHNaOH+H+H2 2O O-ONaONa+HClHCl-OH-OH+NaClNaCl酸性：碳酸苯酚碳酸性：碳酸苯酚碳酸酸氢钠氢钠石炭酸石炭酸NaHCONaHCO3 3NaHCONaHCO3 3苯酚酸性比苯酚酸性比H2CO3还弱，其水溶液不能使指示剂变色。还弱，其水溶液不能使指示剂变色。酚酚2023/2/2414江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣试比较乙醇和苯酚，并完成下表：试比较乙

11、醇和苯酚，并完成下表：类别类别乙醇乙醇苯酚苯酚结结构构简简式式官能官能团团结结构特点构特点与与钠钠反反应应酸性酸性性性质质不同的原不同的原因因-OH-OHCHCH3 3CHCH2 2OHOH-OHOH羟基与链烃基羟基与链烃基直接相连直接相连羟基与苯环羟基与苯环直接相连直接相连比水缓和比水缓和比水剧烈比水剧烈无无有有苯环对酚羟基的影响使羟基上的苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢变得更活泼，易电离出氢变得更活泼，易电离出H H+【学与问学与问1 1】酚酚2023/2/2415江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣练习：请根据酸性强弱判断以下情况练习：请根据酸性强弱判断以下情况酸性强弱：酸性强弱：HClCH3CO

12、OHH2CO3HCO3-H2OCH3CH2OH1、同浓度的苯酚钠与碳酸钠溶液的、同浓度的苯酚钠与碳酸钠溶液的pH值的大小？值的大小？2、在苯酚钠溶液滴加醋酸溶液，有何反应发生？、在苯酚钠溶液滴加醋酸溶液，有何反应发生？3、在苯酚钠溶液通入少量的、在苯酚钠溶液通入少量的CO2有何反应发生？有何反应发生？若通入足量的若通入足量的CO2呢？呢？苯酚与碳酸钠溶液反应的产物是哪些物质呢？苯酚与碳酸钠溶液反应的产物是哪些物质呢？酚酚2023/2/2416江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣探究苯酚中羟基对苯环的影响探究苯酚中羟基对苯环的影响 实验实验澄清的苯酚溶液澄清的苯酚溶液+浓溴水浓溴水现象现象结论结论方程式

13、方程式苯酚和浓溴水反应生成了三溴苯酚，三溴苯酚是苯酚和浓溴水反应生成了三溴苯酚，三溴苯酚是难溶于水但易溶于有机溶剂的白色固体难溶于水但易溶于有机溶剂的白色固体 产生白色沉淀，振荡沉淀消失，最后得到白色沉淀产生白色沉淀，振荡沉淀消失，最后得到白色沉淀+3Br+3Br2 2OHOH-+3HBr+3HBrBrBrOHOH-BrBrBrBr-【实验实验3-43-4】酚酚2023/2/2417江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣3 3、苯酚的化学性质、苯酚的化学性质 （2 2）取代反应）取代反应+3Br+3Br2 2OHOH-+3HBr+3HBrBrBrOHOH-BrBrBrBr-常用于苯酚的定性检验和定量测定

14、常用于苯酚的定性检验和定量测定酚酚2023/2/2418江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣浓溴水与苯酚在苯环上发生取代反应。这说明浓溴水与苯酚在苯环上发生取代反应。这说明羟基对苯环产生了影响，使取代更易进行羟基对苯环产生了影响，使取代更易进行。溴取代苯环上羟基的邻、对位。（溴取代苯环上羟基的邻、对位。（与甲苯相似与甲苯相似）该反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验该反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验不能用该反应来分离苯和苯酚不能用该反应来分离苯和苯酚酚酚2023/2/2419江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣试比较苯和苯酚的取代反应试比较苯和苯酚的取代反应，并完成下表：，并完成下表：类别类别苯苯苯酚苯酚结结构构简

15、简式式溴化溴化反反应应溴的状溴的状态态条件条件产产物物结论结论原因原因-OH-OH液溴液溴浓溴水浓溴水需催化剂需催化剂不需催化剂不需催化剂BrBrOHOH-BrBrBrBr-Br-Br苯酚与溴的取代反应比苯易进行苯酚与溴的取代反应比苯易进行酚羟基对苯环的影响使苯环上酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得更活泼的氢原子变得更活泼一元取代一元取代三元取代三元取代【学与问学与问2 2】酚酚2023/2/2420江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣苯酚分子中苯环上连有一羟基，苯酚分子中苯环上连有一羟基，由于羟基对由于羟基对苯环的影响苯环的影响，使得苯酚分子中苯环上的氢原子比，使得苯酚分子中苯环上的氢原子比苯分

16、子中的氢原子更活泼，因此苯酚比苯更易发苯分子中的氢原子更活泼，因此苯酚比苯更易发生取代反应。生取代反应。乙醇分子中乙醇分子中OH与乙基相连，与乙基相连，OH上上H原原子比水分子中子比水分子中H原子还难电离，因此乙醇不显酸性。原子还难电离，因此乙醇不显酸性。而苯酚分子中的而苯酚分子中的OH与苯环相连，受苯环影响，与苯环相连，受苯环影响，OH上上H原子易电离，使苯酚显示一定酸性。原子易电离，使苯酚显示一定酸性。由由此可见：此可见：不同的烃基与羟基相连，可以影响物质不同的烃基与羟基相连，可以影响物质的化学性质。的化学性质。酚酚2023/2/2421江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣 探究苯酚与探究苯酚与F

17、eClFeCl3 3的反应的反应 实验实验向苯酚稀溶液中滴入一滴向苯酚稀溶液中滴入一滴FeClFeCl3 3溶液溶液 现象现象结论结论苯酚遇苯酚遇FeClFeCl3 3溶液变紫色，可以溶液变紫色，可以 据此鉴别苯酚据此鉴别苯酚 溶液变为紫色溶液变为紫色【实验探究实验探究】酚酚2023/2/2422江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣（3）苯酚的显色反应）苯酚的显色反应遇遇FeCl3溶液显紫色。这一反应可用于检验苯溶液显紫色。这一反应可用于检验苯酚或酚或Fe3+的存在。的存在。+Fe3+OH6Fe(C6H5O)63-+6H+酚酚2023/2/2423江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣（4）加成反应）加成反应与

18、与H2加成加成酚酚2023/2/2424江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣小结：苯酚的化学性质小结：苯酚的化学性质 （3 3）显色反应）显色反应（1 1）弱酸性）弱酸性（2 2）取代反应）取代反应苯酚遇苯酚遇FeFe3+3+溶液变紫色，可以据此鉴别苯酚。溶液变紫色，可以据此鉴别苯酚。O2（4 4）氧化反应）氧化反应无色晶体无色晶体对对-苯醌（苯醌（粉红色晶体）粉红色晶体）=OO=OH将苯酚加入酸性将苯酚加入酸性KMnO4溶液中会溶液中会有何现象有何现象?酸性酸性KMnO4溶液溶液会褪色会褪色酚酚2023/2/2425江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣4、苯酚的用途苯酚的用途 苯酚是一种重要的化工原料，可用

19、来制造苯酚是一种重要的化工原料，可用来制造酚醛酚醛塑料塑料（俗称（俗称电木电木）、合成纤维（如锦纶）、医药、）、合成纤维（如锦纶）、医药、染料、农药等。粗制的苯酚可用于环境消毒。纯染料、农药等。粗制的苯酚可用于环境消毒。纯净的苯酚可配成洗剂和软膏，有杀菌和止痛效用。净的苯酚可配成洗剂和软膏，有杀菌和止痛效用。药皂中也掺入少量的苯酚。药皂中也掺入少量的苯酚。酚醛树脂的合成酚醛树脂的合成酚酚2023/2/2426江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣酚酚1 1、苯酚分子组成和结构、苯酚分子组成和结构2 2、苯酚的物理性质、苯酚的物理性质3 3、苯酚的化学性质、苯酚的化学性质弱酸性弱酸性取代反取代反应应显色反

20、应显色反应酚氧化反应氧化反应4 4、苯酚的用途、苯酚的用途酚酚2023/2/2427江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣如何鉴别苯酚如何鉴别苯酚B 利用与浓溴水生成三溴苯酚白色沉淀利用与浓溴水生成三溴苯酚白色沉淀A利用与三价铁离子的显色反应利用与三价铁离子的显色反应巩固练习巩固练习酚酚2023/2/2428江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣练一练练一练1 1、现有、现有A.A.苯苯 B.B.甲苯甲苯 C.C.乙烯乙烯 D.D.乙醇乙醇 E.E.苯酚苯酚a.a.常温下能与常温下能与NaOHNaOH溶液反应的是（溶液反应的是（）b.b.能与溴水反应的有（能与溴水反应的有（）c.c.能与金属钠反应放出氢气的有（能

21、与金属钠反应放出氢气的有（）ECEDE酚酚2023/2/2429江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣2 2、只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开：、只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开：苯酚、乙醇、苯酚、乙醇、NaOHNaOH、KSCNKSCN，现象分别怎样？现象分别怎样？物质物质苯酚苯酚乙醇乙醇NaOHNaOHKSCNKSCN现象现象FeCl3溶液溶液紫色溶液紫色溶液 无明显现象无明显现象 红褐色沉淀红褐色沉淀 血红色溶液血红色溶液练一练练一练酚酚2023/2/2430江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣3 3、怎样分离苯酚和苯的混合物怎样分离苯酚和苯的混合物?练一练练一练苯酚和苯苯酚和苯的混合物的混合物加

22、入加入NaOHNaOH溶液溶液分液分液苯苯苯酚钠苯酚钠加加盐盐酸酸或或通通入入COCO2 2苯酚钠和苯苯酚钠和苯的混合物的混合物苯酚苯酚不能用溴水。因为虽然苯酚会和溴水反应生成不能用溴水。因为虽然苯酚会和溴水反应生成不能用溴水。因为虽然苯酚会和溴水反应生成不能用溴水。因为虽然苯酚会和溴水反应生成难溶于水的三溴苯酚，但易溶于苯中而不易分难溶于水的三溴苯酚，但易溶于苯中而不易分难溶于水的三溴苯酚，但易溶于苯中而不易分难溶于水的三溴苯酚，但易溶于苯中而不易分离。再就是，从除杂彻底的角度来说，加溴水离。再就是，从除杂彻底的角度来说，加溴水离。再就是，从除杂彻底的角度来说，加溴水离。再就是，从除杂彻底的角度来说，加溴水要过量，而过量的溴又混入了苯中。因此不能要过量，而过量的溴又混入了苯中。因此不能要过量，而过量的溴又混入了苯中。因此不能要过量，而过量的溴又混入了苯中。因此不能用溴水来除去苯中的苯酚用溴水来除去苯中的苯酚用溴水来除去苯中的苯酚用溴水来除去苯中的苯酚 酚酚2023/2/2431江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣Thanks 谢谢您的观看！2023/2/2432江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣