酯有机化学基础.pptx

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1、走进水果店,能闻到水果香味,这种香味物质是什么?酯第1页/共26页自然界中的有机酯含有：丁酸乙酯含有：戊酸戊酯第2页/共26页第3页/共26页第4页/共26页乙酸乙酯的合成（酯化反应）1818示踪元素法 a反应原理：醇脱氢原子，羧酸脱羟基结合生成水。b酯化反应可看作是取代反应HOCH2CH3 CH3COHO知识回顾第5页/共26页一、乙酸乙酯1 1 乙酸乙酯结构简乙酸乙酯结构简式式：官能团官能团2 2 物理性质物理性质 无色澄清液体，熔点无色澄清液体，熔点-83.6-83.6，沸，沸点点77.06 77.06，密度比水小，微溶于水，易，密度比水小，微溶于水，易溶于醇、酮、醚等有机溶剂，极性分子

2、，溶于醇、酮、醚等有机溶剂，极性分子，有果香味。有果香味。COCH3COCH2CH3OO吸收强度 4 3 2 1 0第6页/共26页 氧化反应氧化反应 CH3COCH2CH3O+4O2 4 CO2+4 H2O 乙酸乙酯也可以发生氧化反应，完全氧化生成 CO2 和 H2O，但不能使 KMnO4 酸性溶液褪色。3、化学性质第7页/共26页 水解反应酯+水 酸+醇CH3COCH2CH3H2O CH3COH+CH3CH2OHCH3COCH2CH3+NaOH CH3CONa+CH3CH2OHH2SO4 OOOO 酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在

3、酸酸性条件下水解是性条件下水解是可逆可逆的，在的，在碱碱性条件下水解是性条件下水解是不可逆不可逆的的.无机酸只起催化作用不影响化学平衡；碱除起催化作用外，它能中和生成的酸，使无机酸只起催化作用不影响化学平衡；碱除起催化作用外，它能中和生成的酸，使水解程度增大，若碱过量则水解进行到底。水解程度增大，若碱过量则水解进行到底。第8页/共26页小结a.a.水解速率：乙酸乙酯在碱性条件下水水解速率：乙酸乙酯在碱性条件下水解速率最快，其次是酸性，中性条件下解速率最快，其次是酸性，中性条件下几乎不水解，温度升高，水解速率增大。几乎不水解，温度升高，水解速率增大。b.b.水解程度：在碱性条件下彻底水解，水解程

4、度：在碱性条件下彻底水解，不可逆；在酸性条件下是可逆的。不可逆；在酸性条件下是可逆的。c.c.水解产物：酸性条件下得到相应的羧水解产物：酸性条件下得到相应的羧酸和醇；碱性条件下得到羧酸盐和醇酸和醇；碱性条件下得到羧酸盐和醇.第9页/共26页【思考与交流】乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？由于乙酸乙酯沸点比乙酸、乙醇低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯，可提高其产率；使用浓H2SO4作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。使用过量的

5、乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯产率。根据化学平衡原理，提高乙酸乙醋产率的措施有：第10页/共26页升高温度，能提高乙酸乙酯的水解速率，你会采用下列哪种加热方式？请说明理由（乙酸乙酯的沸点为77）思考与交流2第11页/共26页二、酯1 1、定、定 义义:酸和醇发生反应生成的一类有机化合物。酸和醇发生反应生成的一类有机化合物。2 2、酯的命名、酯的命名“某酸某酯某酸某酯”（1）HCOCH2CH3（2）CH3CH2ONO2（3）（4）甲酸乙酯硝酸乙酯二乙酸乙二酯O CH3COCH2 CH3COCH2OOOCOCH3COCH3O乙二酸二甲酯酯就是依据水解后生成的酸和醇的名称来命名的第12页/共26页请

6、说出下列酯的名称：HCOCH3甲酸甲酯CH3CH2COC2H5丙酸乙酯乙二酸乙二酯OOCH3CH2OCCH3CH2OCOO乙二酸二乙酯3、分 类:第13页/共26页4、酯的通式 饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯（1 1）一般通式：）一般通式：（2 2）结构通式：）结构通式：（3 3）组成通式：）组成通式：C Cn nH H2n2nO O2 2 第14页/共26页 5、饱和一元酸酯的同分异构体 碳链异构、位置异构、类别异构（相同碳原子数的羧酸、酯、烯二醇、环二醇、羟基酮和羟基醛互为类别异构体）写出的C4H8O2同分异构体6、酯的结构、性质及用途(1)酯的物理性质第

7、15页/共26页 酯的水解反应通式：酸性条件下的水解反应：RCOOR+H2O RCOOH +ROH 碱性条件下的水解反应：RCOOR+NaOH RCOONa+ROHH2SO4 6、（2）化学性质：（水解反应）第16页/共26页、有机酸有醇反应生成酯 CH3COH+CH3CH2OH CH3COCH2CH3 H2OH2SO4 OO7、酯的合成、无机含氧酸与醇、无机含氧酸与醇 CH3CH2OH+HONO2CH3CH2ONO2+H2O 硝酸乙酯 注意：无氧酸与醇之间也能反应，如 CH3CH2OH+HCl CH3CH2Cl+H2O 但它不属于酯化反应，因生成物为卤代烃，并非酯类化合物。所以，只有无机含氧

8、酸才能与醇发生酯化反应，不含氧的酸如HBr不能发生酯化反应，只能和醇发生取代反应。第17页/共26页 、有机酸酐与酚 、生成环状酯 HOCH2CH2CH2COOH +H2O HOCH2CH2CH2CH2COOH +H2OH2SO4 H2SO4 OCCH3O第18页/共26页 除了上面可以生成环状酯外，多元醇和多元羧酸也可生成环状酯除了上面可以生成环状酯外，多元醇和多元羧酸也可生成环状酯 COOH HOCHCOOH HOCH2 2 COOH HOCH COOH HOCH2 2 注意：环状酯和环烃一样，五元环和六元环最稳定，其他的由于环的张力而不注意：环状酯和环烃一样，五元环和六元环最稳定，其他的

9、由于环的张力而不稳定。稳定。+H2SO4 +2H2O第19页/共26页酯化反应与酯水解反应的比较 酯酯 化化 水水 解解反应关系反应关系催催 化化 剂剂催化剂的催化剂的其他作用其他作用加热方式加热方式反应类型反应类型NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水 解率CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O浓 硫 酸稀H2SO4或NaOH吸水，提高CH3COOH与C2H5OH的转化率酒精灯火焰加热热水浴加热酯化反应 取代反应水解反应取代反应酯化水解第20页/共26页 例题 1mol下列有机物在 NaOH 溶液中完全水解，所需 NaOH 的量是多少？CH3COCH3 O 水

10、解后生成乙酸和甲醇，只有乙酸和 NaOH 反应，所以需要 1mol NaOH 水解后生成苯酚和丙酸，所以需要 2mol NaOH；同理 则可知第三个需要 3mol NaOH 第21页/共26页【思考】如何以水、空气、乙烯为原料制取乙酸乙酯？第22页/共26页 CH3CH3CH2=CH2CH=CHCH2=CHClCH3CH2OHCH2BrCH2BrCH2OHCH2OHCHOCHOCOOHCOOH CH2CH nClCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5CH3CH2BrO=CO=CCH2CH2OO官能团的性质与主要反应官能团的性质与主要反应 烃RH卤代烃RX醇类ROH醛类RCHO羧酸RCOOH酯类RCOOR卤代消去取代水解氧化加氢酯化水解氧化第23页/共26页 NO2BrSO3HNO2O2NNO2CH3CH2ClClCH3ClCH3COOHOHONaBrBrBrOH显色反应氧化反应官能团的性质与主要反应官能团的性质与主要反应第24页/共26页再见第25页/共26页感谢您的观看！第26页/共26页