专题12+有机化合物(必修)(教学案)-2019年高考化学二轮复习精品资料+Word版含解析.pdf
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1、 1了解有机化合物中碳的成键特征。了解有机化合物的同分异构现象。2了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质。3了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。4了解上述有机化合物发生反应的类型。5了解常见高分子材料的合成反应及重要应用。6了解乙醇、乙酸的组成和主要性质及重要应用。7了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。一、甲烷、烷烃 1甲烷的结构和性质(1)物理性质:无色无味气体、难溶于水、密度比空气小。(2)组成和结构:分子式 结构式 结构 简式 比例模型 空间构型 CH4 CH4 正四面体 (3)化学性质:2烷烃的结构和性质(1)通式:CnH2n2(n1)。(2)结构特点
2、:每个碳原子都达到价键饱和。烃分子中碳原子之间以单键结合呈链状。剩余价键全部与氢原子结合。(3)物理性质:随分子中碳原子数的增加,呈规律性的变化。(4)化学性质:类似甲烷,通常较稳定,在空气中能燃烧,光照下与氯气发生取代反应。烷烃燃烧的通式为:CnH2n23n 12O2点燃 nCO2(n 1)H2O。丙烷与氯气反应生成一氯取代物的化学方程式为CH3CH2CH3 Cl2光照 CH3CH2CH2Cl HCl,或CH3CH2CH3 Cl2光照。(2)组成和结构:分子式 结构式 结构简式 比例模型 空间构型 C2H4 CH2=CH2 平面形(3)化学性质:(4)用途:用于植物生长调节剂和水果的催熟剂、
3、化工原料。2苯(1)物理性质:无色、有特殊气味的有毒液体,不溶于水,密度比水小,熔点为 5.5,沸点为 80.1。(2)组成与结构:(3)化学性质:【特别提醒】(1)乙烯、苯都是平面形分子,前者分子中 6 原子共面,后者分子中 12 原子共面。(2)乙烯能使溴水、酸性 KMnO4溶液褪色,但原理不同,前者属于加成反应,后者属于氧化反应。苯不能与溴水、酸性 KMnO4溶液反应而使它们褪色。(3)利用苯的邻二氯代物仅有一种,可证明碳碳键完全相同,苯分子不是单双键交替结构。(4)苯与液溴在 FeBr3作催化剂的情况下发生取代反应,苯与溴水不反应。三、煤、石油、天然气的综合利用 1煤的综合利用(1)煤
4、的组成:(2)煤的加工:2石油的综合利用(1)石油的组成:多种碳氢化合物组成的混合物。(2)石油的加工:方法 过程 目的 分馏 把原油中各组分分离成沸点不同的分馏产物 获得各种燃料用油 裂化 把相对分子质量大的烃断裂成相对分子质量小的烃 得到更多的汽油等轻质油 裂解 深度裂化,产物呈气态 得到乙烯、丙烯、甲烷等化工原料 3.天然气的综合利用(1)主要成分:CH4。(2)用途:作清洁能源。作化工原料,用于合成氨,甲醇等。4高分子材料的合成反应及应用(1)三大合成材料:塑料、合成橡胶、合成纤维。(2)合成反应(以乙烯的加聚反应为例)(3)应用:包装材料、食品周转箱、农用薄膜、衣料等。【特别提醒】(
5、1)煤的干馏、煤的气化、煤的液化、石油的裂化、裂解都属于化学变化,石油的分馏属于物理变化。(2)直馏汽油中不含不饱和烃,可用作卤素单质的萃取剂,而裂化汽油含有不饱和烃,易与卤素单质发生加成反应,故不能用作卤素单质的萃取剂。四、乙醇 乙酸 1乙醇(1)组成和结构:分子式 结构简式 官能团 C2H6O CH3CH2OH 或 C2H5OH 羟基(OH)(2)物理性质:(3)化学性质:2乙酸(1)组成和结构:分子式 结构简式 官能团 C2H4O2 CH3COOH 羧基(COOH)(2)物理性质:(3)化学性质:酸性:乙酸是一种弱酸,其酸性比碳酸强,在水溶液中发生电离:CH33COOH,具有酸的通性,能
6、使紫色的石蕊溶液变红。酯化反应:a概念:酸与醇反应生成酯和水的反应,叫酯化反应。b原理(以乙醇与乙酸反应为例):c特点:.有机酸和醇酯化时,酸脱羟基,醇脱氢。.该反应既属于取代反应,又属于可逆反应。【特别提醒】(1)官能团是决定有机化合物的化学特性的原子或原子团。(2)乙醇、乙酸、乙酸乙酯都是烃的衍生物,它们都可看作是烃分子中的氢原子被其他原子或原子团(如羟基、羧基等)取代而生成的化合物。(3)在乙醇的催化氧化反应中,用铜作催化剂时,铜参加反应。化学方程式可写为2Cu O2=2CuO、CuO CH3CH2OH CH3CHO H2O Cu。(4)乙醇与金属钠反应时,与水和钠反应的现象不同,钠沉在
7、乙醇底部。(5)乙酸中虽然含有碳氧双键,但不能发生加成反应。五、基本营养物质 1糖类(1)组成和分类:组成:组成元素为 C、H、O,多数可用通式 Cn(H2O)m表示。分类:类别 单糖 双糖 多糖 水解特点 不能水解 1 分子糖能水解成两分子单糖 1 分子糖能水解成多分子单糖 举例 葡萄糖、果糖 蔗糖、麦芽糖 淀粉、纤维素 分子式 C6H12O6 C12H22O11(C6H10O5)n (2)性质:葡萄糖:a与新制氢氧化铜悬浊液在加热的条件下反应,生成砖红色沉淀,此性质可用于尿糖的检验。b在碱性、加热条件下能发生银镜反应。(3)淀粉、纤维素、蛋白质都是高分子化合物,误认为油脂也是高分子化合物,
8、其实不对,油脂的相对分子质量不是很大,不属于高分子化合物。(4)酯化反应实验中用饱和碳酸钠溶液分离提纯乙酸乙酯,不能用氢氧化钠溶液,且导管不能插入液面下,以免倒吸。(5)淀粉、纤维素的化学式都可以用(C6H10O5)n表示,误认为两者是同分异构体。其实两者分子中 n 的取值不同,两者不属于同分异构体。(6)淀粉、纤维素、油脂、蛋白质在一定条件下都能水解,误认为糖类、油脂、蛋白质都能水解,特别注意糖类中葡萄糖等单糖不水解。七、有机反应类型的判断 1根据特点快速判断取代反应和加成反应(1)取代反应的特点是“上一下一,有进有出”。其中苯及苯的同系物的硝化反应、卤代反应,醇与羧酸的酯化反应,酯的水解,
9、糖类、油脂、蛋白质的水解反应均属于取代反应。(2)加成反应的特点是“断一、加二都进来”。“断一”是指双键中的一个不稳定键断裂,“加二”是指加两个其他原子或原子团,每一个不饱和碳原子上各加上一个。主要是烯烃、苯或苯的同系物的加成反应。2反应条件与反应类型的关系(1)在 NaOH 水溶液中能发生酯的水解反应。(2)在光照、X2(表示卤素单质,下同)条件下发生烷基上的取代反应;在铁粉、X2条件下发生苯环上的取代反应。(3)在浓H2SO4和加热条件下,能发生酯化反应或硝化反应等。(4)与溴水或溴的CCl4溶液反应,可能发生的是烯烃的加成反应。(5)与 H2在催化剂作用下发生反应,则发生的是烯烃、芳香烃
10、加成反应或还原反应。(6)在 O2、Cu(或 Ag)、加热或CuO、加热条件下,发生醇的催化氧化反应。(7)与新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应,则发生的是CHO 的氧化反应。(8)在稀H2SO4、加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。八、简单有机物分子共面问题的判断 (1)三种基本模型解读 甲烷分子中所有原子一定不共平面,最多有3 个原子处在一个平面上,即分子中碳原子若以四条单键与其他原子相连,则所有原子一定不能共平面,如CH3Cl 所有原子不在一个平面上。乙烯分子中所有原子一定共平面,若用其他原子代替其中的任何氢原子,所得有机物中所有原子仍然共平面,如CH2CHCl 分子中所有原
11、子共平面。苯分子中所有原子一定共平面,若用其他原子代替其中的任何氢原子,所得有机物中的所有原子也仍然共平面,如溴苯()分子中所有原子共平面。高频考点二 常见烃的结构、性质及主要有机反应类型 例 2【2017 海南】下列叙述正确的是 A.酒越陈越香与酯化反应有关 B.乙烷、丙烷和丁烷都没有同分异构体 C.乙烯和聚乙烯都能使溴的四氯化碳溶液褪色 D.甲烷与足量氯气在光照下反应可生成难溶于水的油状液体【答案】AD 【变式探究】下列关于有机化合物的说法正确的是()A聚氯乙烯分子中含碳碳双键 B以淀粉为原料可制取乙酸乙酯 C丁烷有3 种同分异构体 D油脂的皂化反应属于加成反应【答案】B【解析】A 项,氯
12、乙烯发生加聚反应生成聚氯乙烯时,碳碳双键断裂,分子间以单键相互连接,故聚氯乙烯分子中不含有碳碳双键,错误;B 项,淀粉水解最终生成葡萄糖,葡萄糖在酒化酶作用下转变为乙醇,乙醇氧化为乙醛,乙醛再氧化为乙酸,乙醇与乙酸在浓硫酸催化作用下发生酯化反应可以生成乙酸乙酯,正确;C 项,丁烷只有正丁烷和异丁烷两种同分异构体,错误;D 项,油脂的皂化反应属于水解反应或取代反应,错误。【变式探究】下列说法不正确的是()A己烷共有4 种同分异构体,它们的熔点、沸点各不相同 B在一定条件下,苯与液溴、硝酸、硫酸作用生成溴苯、硝基苯、苯磺酸的反应都属于取代反应 C油脂皂化反应得到高级脂肪酸盐与甘油 D聚合物()可由
13、单体CH3CH=CH2和 CH2=CH2加聚制得【答案】A【解 析】A 项,己 烷 的 同 分 异 构 体 有5 种,碳 架 结 构 分 别 为:CCCCCC、,错误;B、C、D 项,正确。高频考点三 乙醇和乙酸 例 3某羧酸酯的分子式为C18H26O5,1 mol 该酯完全水解可得到1 mol 羧酸和2 mol 乙醇,该羧酸的分子式为()A C14H18O5 B C14H16O4 C C16H22O5 D C16H20O5【答案】A【解析】1 mol 分子式为C18H26O5的羧酸酯完全水解可得到1 mol 羧酸和2 mol 乙醇,说明该羧酸酯分子中含有2 个酯基,则C18H26O5 2H2
14、O羧酸2C2H6O,由质量守恒可知该羧酸的分子式为C14H18O5,A项正确。【变式探究】分枝酸可用于生化研究。其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述正确的是()A分子中含有2 种官能团 B可与乙醇、乙酸反应,且反应类型相同 C 1 mol 分枝酸最多可与3 mol NaOH 发生中和反应 D可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色,且原理相同【答案】B 高频考点四 基本营养物质 例 4(2018 年全国卷)下列说法错误的是 A.蔗糖、果糖和麦芽糖均为双糖 B.酶是一类具有高选择催化性能的蛋白质 C.植物油含不饱和脂肪酸酯,能使Br/CCl4褪色 D.淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖【答案
15、】A【解析】果糖不能再发生水解,属于单糖,A 错误;酶是由活细胞产生的具有催化活性和高度选择性的蛋白质,B 正确;植物油属于油脂,其中含有碳碳不饱和键,因此能使Br2/CCl4溶液褪色,C 正确;淀粉和纤维素均是多糖,其水解的最终产物均为葡萄糖,D 正确。2.(2018 年全国卷)环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物,螺2,2戊烷()是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是 A.与环戊烯互为同分异构体 B.二氯代物超过两种 C.所有碳原子均处同一平面 D.生成1 molC5H12至少需要2 molH2【答案】C 3.(2018 年全国卷)苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法
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